2019届一轮复习全国通用版第48讲　认识有机化合物学案

2019届一轮复习全国通用版第48讲　认识有机化合物学案

第十二章　选修5　有机化学基础 第48讲　认识有机化合物 考纲要求 考情分析 命题趋势 ‎1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。‎ ‎3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。‎ ‎4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎5.能够正确命名简单的有机化合物。‎ ‎2017，全国卷Ⅱ，36T ‎2017，全国卷Ⅲ，36T ‎2017，天津卷，8T ‎2016，全国卷甲，38T ‎2016，江苏卷，17T ‎2016，上海卷，5T 高考对本部分的考查主要有四方面：(1)书写重要官能团的结构简式和名称；(2)结合有机物成键特点，书写、判断其分子式和同分异构体；(3)应用系统命名法给有机物命名；(4)确定有机物分子式的一般过程与方法。预计2019年高考仍将着重考查有机物分子中官能团的种类判断、同分异构体的书写等。‎ 分值：3～6分 考点一　有机物分类与官能团 ‎1．根据分子中碳骨架的形状分类 ‎2．按官能团分类 ‎(1)烃的衍生物：烃分子里的__氢原子__被其他__原子或原子团__取代后的产物。‎ ‎(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的__原子或原子团__。‎ ‎(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 ‎—‎ 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎____(碳碳双键)‎ 乙烯H‎2C===CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳三键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 ‎－‎ 苯 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎__—OH__(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 ‎____(醚键)‎ 乙醚 CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎____(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎(羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎____(羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎____(酯基)‎ 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3‎ ‎1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”。‎ ‎(1)CH3CH2CH3既属于链状烃又属于脂肪烃。(　√　)‎ ‎(2)含有羟基的物质只有醇或酚。(　×　)‎ ‎(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。(　×　)‎ ‎(4)都属于酚类。(　×　)‎ ‎(5)含有苯环的有机物属于芳香烃。(　×　)‎ ‎2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。‎ ‎(1)CH3CH2CH2OH__醇__。(2)__酚__。‎ ‎(3)__芳香烃__。(4)__酯__。‎ ‎(5)CCl4__卤代烃__。(6)CH2===CH—CH===CH2__烯烃__。‎ ‎(7)__羧酸__。(8)CH3CHO__醛__。‎ ‎　有机物的分类与常见官能团的识别 与官能团有关的易错点 ‎(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。‎ ‎(2)官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“”，而不能写成“C===C”，碳碳三键为“—C≡C—”，而不能写成“C≡C”，醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。‎ ‎(3)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸甲酯等。‎ ‎[例1]东晋葛洪《肘后备急方》一书中有“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之，治疟疾”，《本草纲目》亦有“青蒿治疟疾寒热”之说。医学研究表明其药理作用是青蒿中的青蒿素，青蒿素、双氢青蒿素的结构简式如图，下列有关说法不正确的是(　B　)‎ A．青蒿素中含有酯基和醚键 B．青蒿素的化学式为C15H21O5‎ C．青蒿素的某些同分异构体既属于酯又属于多元酚 D．青蒿素在一定条件下可以转化为双氢青蒿素，该过程发生了还原反应 解析 根据青蒿素的结构简式确定其含有酯基和醚键，A项正确；分子式为C15H22O5(也可由只有碳、氢、氧元素形成的烃的衍生物，氢原子数不可能为奇数，确定该选项错误)，B项错误；根据青蒿素的分子式确定其不饱和度为5，因此其同分异构体中可能含有苯环、酯基、多个羟基，可以形成既属于酯又属于多元酚的物质，C项正确；观察青蒿素、双氢青蒿素的结构简式可知，转化过程中催化加氢发生了还原反应，D项正确。‎ ‎[例1](双选)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。‎ 下列关于M的说法正确的是(　　)‎ A．属于芳香族化合物 B．遇FeCl3溶液显紫色 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol M完全水解生成2 mol醇 ‎[答题送检]来自阅卷名师报告 错误 致错原因 扣分 B 误以为分子中有酚羟基 ‎－2‎ D 误以为分子中只有2个酯基 ‎－2‎ ‎[解析] M分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A项正确；M中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显色，B项错误；M分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，C项正确；M分子中含有3个酯基，故1 mol M水解可生成3 mol醇，D项错误。‎ ‎[答案] AC ‎1．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物，它在酸性溶液中能发生如下反应：‎ 下列说法中正确的是(　B　)‎ A．MMF分子中含有三种官能团 B．可以用NaHCO3溶液区别MMF与化合物Ⅰ C．化合物Ⅱ分子中只含碳、氢元素，属于烃类 D．1 mol MMF与足量NaOH溶液共热，最多可消耗2 mol NaOH ‎1．(1)(2016·全国卷乙节选)中的官能团名称为__碳碳双键、酯基__。‎ ‎(2)(2016·江苏卷节选)中的含氧官能团名称为__(酚)羟基、羰基、肽键(任写其中两个)__(写两种)。‎ ‎(3)中的含氧官能团为__醚键__和__醛基__。‎ ‎(4)中的官能团名称是__羧基__，中的官能团名称是__羰基__。‎ ‎(5)(2017·天津卷改编)中的官能团名称是__羧基、氨基、氯原子__。‎ 考点二　有机化合物的结构特点、同分异构体 ‎1．有机物中碳原子的成键特点 ‎2．有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的__分子式__，但__结构__不同，而产生性质差异的现象 同分异构体 具有__同分异构现象__的化合物互为同分异构体 类型 碳链异构 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和____‎ 位置异构 官能团位置不同，如CH2===CHCH2CH3和__CH3CH===CH—CH3__‎ 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和__CH3—O—CH3__‎ ‎3．同系物 ‎1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”。‎ ‎(1)的二氯代物和四氯代物都有3种。(　√　)‎ ‎(2)饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(　×　)‎ ‎(3)和苯乙烯()互为同系物。(　×　)‎ ‎(4)不含手性碳原子。(　×　)‎ ‎2．下列说法正确的是(　C　)‎ A．不是同分异构体 B．乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物 C．每个去甲肾上腺素分子()中含有1个手性碳原子 D．互为同系物 ‎　同分异构体的书写与数目判断的方法 ‎1．常用的官能团异构关系 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与 CnH2n－2‎ 炔烃、二烯烃、环烯烃 CCHCH2CH3、CH2===CHCH===CH2与 ‎ CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3‎ CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO与CH3COCH3 ‎ CH2===CHCH2OH与、‎ CnH2nO2‎ 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 ‎、与 CnH2n＋1NO2‎ 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6) ‎ 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)‎ ‎2．同分异构体的书写方法 ‎(1)烷烃同分异构体的书写规律 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基或二甲基，同、邻、间。‎ ‎(2)烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、酸的同分异构体的书写及判断 一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团种类异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先固定一个官能团的位置，再依次移动其他官能团的位置，依次类推。‎ ‎(3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 两个取代基在苯环上的相对位置具有邻位、间位、对位三种。‎ ‎3．同分异构体数目的判断 ‎(1)一取代产物数目的判断 ‎①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。‎ ‎②烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种。③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。‎ ‎(2)二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎[例1](1)(双选)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有__BD__(填字母)。‎ A．己烷　　 B．己烯 C．1,2－二溴丙烷　　 D．乙酸乙酯 ‎(2)C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有__5__种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：‎ ‎__‎ ‎ (写出一种即可)__。‎ ‎①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。‎ 解析 (1)C6H14(己烷)只有碳链异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、，共5种。C6H12(己烯)既有碳链异构体，又有位置异构体和官能团异构体，其异构体的数目大于7个。1,2－二溴丙烷的同分异构体分别为、、，包括1,2－二溴丙烷在内共4种。乙酸乙酯的位置异构体分别是HCOOCH2CH2CH3(甲酸丙酯)、(甲酸异丙酯)、CH3CH2COOCH3(丙酸甲酯)，其官能团的异构体分别为CH3CH2CH2COOH、‎ ‎，加上羟基醛等异构体，其同分异构体数目必大于7个。‎ ‎[例1](2016·浙江卷)下列说法正确的是(　　)‎ A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)‎ B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷 D．与都是α－氨基酸且互为同系物 ‎[答题送检]来自阅卷名师报告 错误 致错原因 扣分 C 对于系统命名法中找最长链为主链，考生出现失误 ‎－6‎ D 对于同系物的概念一知半解，互为同系物的前提是物质的结构相似、分子组成相差1个或若干个CH2原子团 ‎－6‎ ‎[解析] A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间构型知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法，的名称为2,3,4，4－四甲基己烷，错误；D项，与均属于α－氨基酸，但前者含有醚键，后者没有醚键，不互为同系物，错误。‎ ‎[答案] A ‎1．下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是(　D　)‎ A．金刚烷()的分子式为C10H14‎ B．聚丙烯的结构简式为?CH3—CH—CH2?‎ C．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 D．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面 ‎1．(1)(2016·上海卷节选)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式：__(其他合理答案亦可)__。(已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定)‎ ‎①不含羰基　②含有3种不同化学环境的氢原子 ‎(2)写出符合下列条件的F()的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：__、、、__。‎ ‎①属于一元酸类化合物 ‎②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 ‎(3)(2017·天津卷节选)写出符合下列条件B()的所有同分异构体的结构简式：____。‎ ‎①苯环上只有两个取代基且互为邻位 ‎②既能发生银镜反应又能发生水解反应 解析 (2)已知条件的F的同分异构体中有一个苯环、一个酚羟基，另一基团含 —COOH，且处于—OH的对位，结合F的分子式可知处于—OH对位的结构有四种。‎ 考点三　有机化合物的命名 ‎1．烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有三种，分别是：‎ CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4。‎ 用习惯命名法分别为正戊烷、__异戊烷__、__新戊烷__。‎ ‎2烷烃的系统命名法 ‎(1)几种常见烷基的结构简式 ‎①甲基：—CH3。‎ ‎②乙基：__—CH2CH3__或—C2H5。‎ ‎③—C3H7：CH3—CH2—CH2—和____两种。‎ ‎(2)命名步骤 如命名为__3－甲基己烷__。‎ ‎3．烯烃和炔烃的命名 如命名为4－甲基－1－戊炔。‎ ‎4．苯及其同系物的命名 ‎(1)苯作为母体，烷基作为取代基。‎ 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。‎ ‎(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ ‎　 　　　　　 　　‎ ‎__邻二甲苯(1,2－二甲苯)__　　__间二甲苯(1,3－二甲苯)__‎ ‎ ‎ ‎__对二甲苯(1,4－二甲苯)__‎ 烷烃系统命名的“近”“简”“小”原则 原则 解释 首先要考虑“近”‎ 以离支链较近的主链一端为起点编号 同“近”考虑“简”‎ 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号 同“近”、同“简”，考虑“小”‎ 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号 ‎1．写出下列有机物的名称。‎ ‎(1)的名称为__环己烯__。‎ ‎(2)的名称为__苯乙烯__。‎ ‎(3)(CH3)3CCl的名称为__2－甲基－2－氯丙烷__。‎ ‎　含官能团有机物的命名 ‎1．命名步骤 如的名称为2－乙基－1,3－丙二醇。‎ ‎2．多官能团物质的命名 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”符号表示优先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺，如的名称为2－硝基－1,4－苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)。‎ ‎[例1](2018·山西太原)下列说法正确的是(　B　)‎ A．的名称是2,3－甲基丁烷 B．3－甲基－3－乙基戊烷的一氯取代物有3种 C．CH2===CH—C(CH3)===CH2的名称是3－甲基－1,3－丁二烯 D．的名称是甲基苯酚 ‎[例1]根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)‎ A．　3－甲基－1,3－丁二烯 B．　2－羟基丁烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2－乙基戊烷 D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3－氨基丁酸 ‎[答题送检]来自阅卷名师报告 错误 致错原因 扣分 A 编碳号位有误 ‎－3‎ B 误把羟基当作支链 ‎－3‎ ‎[解析] A项，利用取代基位次和最小原则可知其名称为2－甲基－1,3－丁二烯，错误；B项，该有机物含有羟基，属于醇类，其名称为2－丁醇，错误；C项，利用主链最长的原则可知其名称为3－甲基己烷，错误；D项，该物质为氨基酸，以羧基为主体，氨基为取代基，因此名称为3－氨基丁酸，正确。‎ ‎[答案] D ‎1．下列有机物命名正确的是(　B　)‎ ‎1．(1)(2017·天津卷节选)的名称为__2－硝基甲苯(或邻硝基甲苯)__。‎ ‎(2)(2017·全国卷Ⅲ节选)的化学名称是__三氟甲苯__。‎ ‎(3)(2016·全国卷丙)D()的化学名称为__苯乙炔__。‎ ‎(4)H‎2C===CHCH3的名称是__丙烯__。‎ ‎(5)比A(C7H8)多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是__邻二甲苯(或1,2－二甲苯)__。‎ ‎(6)CH‎3C≡CCOOCH2CH3的名称(系统命名)是__2－丁炔酸乙酯__。‎ ‎(7)的名称(系统命名)是__3,4－二乙基－2,4－己二烯__。　‎ 考点四　研究有机物的一般步骤和方法 ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ‎2．分离、提纯有机化合物的常用方法 ‎(1)蒸馏和重结晶。‎ ‎(2)萃取、分液。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的__相对质量__与其__电荷__的比值)__最大__值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出__官能团__。‎ ‎(2)物理方法：‎ ‎①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团__吸收频率__不同，在红外光谱图上处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱：‎ 确定有机化合物分子式、结构式的流程图 ‎1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”。‎ ‎(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　×　)‎ ‎(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。(　×　)‎ ‎(3)有机物核磁共振氢谱中会出现三个峰，且峰面积之比为3：4：1。 (　×　)‎ ‎(4)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(　×　)‎ ‎2．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。‎ 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　B　)‎ A．①蒸馏、②过滤、③分液 B．①分液、②蒸馏、③蒸馏 C．①蒸馏、②分液、③分液 D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤 ‎　确定有机物的分子式 ‎1．最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔、苯 CH2‎ 烯烃、环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 ‎2．常见相对分子质量相同的有机物 ‎(1)同分异构体相对分子质量相同。‎ ‎(2)含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的羧酸和酯相对分子质量相同。‎ ‎(3)含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。‎ ‎(4)常见相对分子质量相同的有机物：‎ 相对分子质量 ‎28‎ ‎30‎ ‎44‎ ‎46‎ 对应物质 C2H4‎ C2H6、HCHO C3H8、CH3CHO C2H5OH、HCOOH ‎3．“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)‎ 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。‎ ‎[例1](2018·九江月考)(1)有机物A中只含C、H、O三种元素，A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍，分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，则A的分子式为__C9H10O3__。‎ ‎(2)芳香烃B的相对分子质量在100～110之间，1 mol B充分燃烧可生成‎72 g水，则B的分子式是__C8H8__。‎ ‎(3)某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是__C4H10O__，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为__C4H10O__。‎ ‎ 解析 (1)A的相对分子质量＝2×83＝166，设A的分子式为C3xHyOx，当x＝3时，y＝10，则A的分子式为C9H10O3。(2)‎72 g水为‎72 g÷‎18 g·mol－1＝4 mol,1个B分子中含有8个氢原子，B分子中碳原子的相对原子质量之和介于92～102之间，92÷12＝7余8,102÷12＝8余6，因碳原子个数为整数，故为8，即B的分子式为C8H8。(3)有机物中C、H、O 的原子个数比为N(C)：N(H)：N(O)＝：：＝4：10：1，该有机物的实验式为C4H10O。因其相对分子质量为74，则分子式为C4H10O。‎ ‎[例1](2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为______。‎ ‎(2)B的化学名称为______。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为_______________________________________。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为______。‎ ‎(5)G的分子式为______。‎ ‎(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。‎ ‎[答题送检]来自阅卷名师报告 错误 致错原因 扣分 ‎(3)‎ 不能熟练运用逆推法推断出E的结构简式而导致无法正确书写C与D反应的化学方程式 ‎－2‎ ‎(6)‎ 对苯环上有两个—OH和一个—CH3且满足题干要求的有机化合物，分析其同分异构体时因缺失有序思维而漏掉一种或几种 ‎－2‎ ‎[解析] (1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶‎1”‎可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2－丙醇(或异丙醇)。(3)由题给信息知，D中含有苯环；由“1 ‎ mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的结构简式为，C与D反应生成E的化学方程式为＋H2O＋ 。(4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×2＋2＝38个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。‎ ‎[答案] (1)　(2)2－丙醇(或异丙醇)‎ ‎(3)＋＋H2O ‎(4)取代反应　(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　　‎ ‎1．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两个峰，且其峰面积之比为3∶1的有(　D　)‎ A．乙酸异丙酯 　　　 B．乙酸乙酯　‎ C．对二甲苯　　　 D．均三甲苯 ‎1．(2016·北京卷)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：‎ 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃‎ ‎138‎ ‎144‎ ‎139‎ ‎80‎ 熔点/℃‎ ‎13‎ ‎－25‎ ‎－47‎ ‎6‎ 下列说法不正确的是(　B　)‎ A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于‎144 ℃‎ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 解析 甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲苯中苯环上的氢被甲基取代、甲苯中的甲基被氢取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多，沸点越高，所以甲苯的沸点应低于二甲苯，即低于‎138 ℃‎，B项错误；苯的沸点最低，可最先分离出来，C项正确；三种二甲苯间沸点相近，熔点差异大，将温度控制在稍低于‎13 ℃‎，对二甲苯结晶析出，D项正确。‎ ‎2．(2016·全国卷甲节选)已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；。‎ A、B间转换为AB。‎ ‎(1)A的化学名称为__丙酮__。‎ ‎(2)B的结构简式为____，其核磁共振氢谱显示为__2__个峰，峰面积之比为__6∶1(或1∶6)__。‎ 解析 (1)根据A能发生已知中的反应，则A含有(羰基)，根据氧元素质量分数，可知A中O的个数为＝1，根据核磁共振氢谱显示为单峰，知两端的取代基相同，结合相对分子质量为58，推出A的结构简式为，化学名称为丙酮。(2)B的结构简式为，有两种类型的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个峰，峰面积比为1∶6或6∶1。‎ 课时达标　第44讲 ‎1．下列化学用语使用正确的是(　D　)‎ A．硝基苯的结构简式为 B．乙炔的电子式为 C．乙醚分子的球棍模型为 D．甲酸中存在—CHO和—COOH两种官能团 ‎2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有 (　D　)‎ 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃的衍生物 ‎(苯酚)‎ B 脂肪族化合物 链状烃的衍生物 CH3COOH(乙酸)‎ 选项 X Y Z C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 ‎(苯甲醇)‎ ‎3．某有机物的结构简式如下：‎ 下列说法不正确的是(　C　)‎ A．该有机物属于饱和烷烃 B．该烃的名称是3－甲基－5－乙基庚烷 C．该烃与2,5－二甲基－3－乙基己烷互为同系物 D．该烃的一氯取代产物共有8种 ‎4．下列各组物质不属于同分异构体的是(　D　)‎ A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2－甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析 D项，甲基丙烯酸的分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不是同分异构体。‎ ‎5．某有机物X含碳、氢、氧三种元素。欲确定X的分子式，‎ 所需下述条件中的最少组合是(　C　)‎ ‎①含碳的质量分数　②含氢的质量分数　③蒸气的摩尔体积(折合成标准状况下的体积)　④X对H2的相对密度(同温、同压)　⑤X的质量　⑥X的沸点 A．①②③④⑥　　 B．①③⑥‎ C．①②④　　 D．①②‎ 解析 根据①②可以确定氧元素的质量分数，进一步可以确定该有机物的实验式，由④可以确定有机物分子的相对分子质量。综上所述，最终可以确定有机物的分子式的最少组合是①②④，C项正确。‎ ‎6．分子组成为C6HmO3N3Cl的有机物分子中，m的最大值为(　B　)‎ A．14　　 B．‎16　‎　　　‎ C．18　　 D．20‎ 解析 6个碳原子最多连有14个氢原子，O原子不增加氢原子，N原子可以看作—NH2取代了氢原子，增加1个氮原子同时增加1个氢原子，氯原子可看作取代了氢原子，最多有14＋3－1＝16个氢原子。‎ ‎7．(1)(2016·四川卷)试剂Ⅰ(CH3OH)的名称是__甲醇__，试剂Ⅱ(BrCH2CH2CH2Br)中官能团的名称是__溴原子__。‎ ‎(2)中含有的官能团的名称是__酯基、碳碳双键、羰基__。‎ ‎(3)，A的名称是__甲苯__。‎ ‎(4)CH‎3C≡CCOOCH2CH3的名称(系统命名)是__2－丁炔酸乙酯__。‎ ‎(5)的名称(系统命名)是__3,4－二乙基－2,4－己二烯__。‎ ‎8．(1)C()的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有__9__种。‎ ‎(2)写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式：__或__。‎ Ⅰ.分子中含有2个苯环；‎ Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢。‎ ‎(3)G()的同分异构体L遇FeCl3溶液显紫色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为__或__(只写一种)。‎ ‎(4)B()的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；‎ Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有2个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式：____。‎ ‎(5)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有2个取代基的A()的同分异构体有__3__种。‎ 解析 (1)因C的同分异构体苯环上有一个甲基，故另外的含酯基的取代基只能是形成一个取代基，有三种结构：HCOOCH2—、—COOCH3、—OOCCH3，苯环上有两个取代基时，位置有邻、间、对三种，故共有9种异构体。(2)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为或。(3)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显紫色，说明L分子中有酚羟基；与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，说明酚羟基的邻、对位均有取代基，L与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，说明有一个取代基为—CH2CH2Cl或—CHClCH3，则L的结构简式可能为或，与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成含碳碳双键的有机物为或 ‎。(4)该物质与B()互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基形成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且有6种不同化学环境的氢原子，因此可推断该有机物的结构简式为。(5)遇FeCl3溶液显紫色，故A的同分异构体中有酚羟基，因A中含有C===O双键，且A的同分异构体中存在2个取代基，则其苯环上有—OH、—CH===CH2两种取代基，二者在苯环上有邻、间、对三种位置，故符合要求的A的同分异构体有3种。‎