2020版高考化学一轮复习 全国卷热考微专题(22)有序思维突破同分异构体的书写及判断学案

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2020版高考化学一轮复习 全国卷热考微专题(22)有序思维突破同分异构体的书写及判断学案

全国卷热考微专题(22)有序思维突破同分异构体的书写及判断 ‎1.同分异构体的书写规律 ‎(1)烷烃的同分异构体的书写方法。‎ 烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:‎ ‎(2)限定条件下同分异构体的书写方法。‎ 限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。‎ ‎①芳香族化合物同分异构体。‎ a.烷基的类别与个数,即碳链异构。‎ b.若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。‎ ‎②具有官能团的有机物。‎ 一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为:甲酸某酯:、 (邻、间、对);乙酸某酯:;苯甲酸某酯:‎ 8‎ ‎。‎ ‎2.同分异构体的判断方法 ‎(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数。例如:‎ ‎①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;‎ ‎③戊烷、戊炔有3种;④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种;‎ ‎⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种;⑥C8H8O2的芳香酯有6种;⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。‎ ‎(2)基元法:例如丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。‎ ‎(3)替代法:例如二氯苯C6H4Cl2有3种,则四氯苯也有3种(Cl取代H);又如CH4的一氯代物只有一种,则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(称互补规律)。‎ ‎(4)对称法(又称等效氢法)。‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的;‎ ‎②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。‎ 一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断。‎ ‎3.官能团异构的类别 组成通式 可能的 类别 典 型 实 例 CnH2n 烯烃、环烷烃 H‎2C===CH—CH3与 CnH2n-2‎ 炔烃、二烯烃等 HC≡C—CH2CH3与 H‎2C===CH—CH===CH2‎ CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3—O—CH3‎ CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、‎ H‎2C===CHCH2OH、‎ 8‎ CnH2nO2‎ 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3‎ CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2‎ 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖 ‎1.(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(  )‎ A.7种   B.8种   C.9种   D.10种 解析:分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)2两种,正丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有6种结构,异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。‎ 答案:C ‎2.(2017·全国卷Ⅰ)芳香化合物X是的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式________________________。‎ 解析:根据题意,其同分异构体中含有苯环、-COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个-CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个-CH3和一个-C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,‎ 8‎ 峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为 答案:见解析 ‎1.有机物有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环的共有 (  )‎ A.3种    B.4种    C.5种    D.6种 解析:苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种,以R表示苯环,还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R 3种同分异构体,共6种。‎ 答案:D ‎2.戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时,所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是(  )‎ A.与浓氢溴酸卤代 B.与浓硫酸共热消去 C.铜催化氧化 D.与戊酸催化酯化 解析:物质为戊醇,可能的结构有:HO-CH2CH2CH2CH2CH3(消去反应产物,是1-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反应产物为1-戊烯和2-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH(CH2CH3)2(消去反应产物为2-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反应产物为2-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO-C(CH3)2CH2CH3(消去反应产物为2-甲基-1-丁烯,2-甲基-2-丁烯,不能进行铜催化)、HO-CH(CH3)CH(CH3)2(消去反应产物为2-甲基-2-丁烯和3-甲基-1-丁烯,‎ 8‎ 铜催化氧化产物1种)、HO-(CH2)2CH(CH3)2(消去反应产物为3-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO-CH‎2C(CH3)3(不能消去,铜催化氧化产物1种),即醇的结构有8种,对应的卤代烃也有8种;消去产物5种;铜催化氧化产物7种;戊酸有4种,与醇形成的酯有32种。‎ 答案:B ‎3.已知阿魏酸的结构简式为 ‎,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(  )‎ ‎①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;‎ ‎②能发生银镜反应;‎ ‎③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;‎ ‎④与FeCl3溶液发生显色反应 A.2 B.‎3 C.4 D. 5‎ 解析:根据条件①,则两个取代基处于对位;根据条件②,则含有醛基;根据条件③,则含有羧基;根据条件④,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为 答案:C 8‎ ‎4.写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式:___________________________________________。‎ ‎①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种;②与FeCl3溶液发生显色反应;③能发生银镜反应 解析:根据②,含有酚羟基,根据③,含有醛基,根据①,分子对称,采用对位结构,结构简式是。‎ 答案:‎ ‎5.的一种同分异构体满足下列条件:‎ Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;‎ Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式:__________________________。‎ 解析:该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度,能发生银镜反应,能水解,说明存在甲酸酚酯结构;另外还有一个饱和碳原子、1个苯环,结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。‎ 答案:‎ 8‎ ‎6.有机物的含两个—COOCH3基团的同分异构体共有________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为__________________________。‎ 解析:两个-COOCH3基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有:‎ 答案:4  ‎ ‎7.对二苯甲酸甲酯()的同分异构体有多种,满足下列条件的共有__________种。‎ ‎①苯环上只有两个取代基 ‎②1 mol 与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体 解析:对二苯甲酸甲酯的同分异构体符合下列条件:①苯环上只有两个取代基;②1 mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体说明含有两个羧基,若两个取代基都是—CH2COOH,有邻、间、对三种结构;若两个取代基分别是—COOH、—CH2CH2COOH,‎ 8‎ 有邻、间、对三种结构;若两个取代基分别是—COOH、—CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种结构;若两个取代基分别是—CH3、—CH(COOH)2,有邻、间、对三种结构;所以符合条件的有12种同分异构体。‎ 答案:12‎ 8‎
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