2019届一轮复习全国通用版选修5认识有机化合物学案

2019届一轮复习全国通用版选修5认识有机化合物学案

选修　有机化学基础 第一节　认识有机化合物 考纲定位　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。‎ 考点1| 有机物的分类与结构 ‎(对应学生用书第206页)‎ ‎ [考纲知识整合]‎ ‎1．有机物的分类 ‎ (1)根据元素组成分类 ‎ 有机化合物 ‎ (2)根据碳骨架分类 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ (3)按官能团分类 ‎ ①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。‎ ‎ ②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎ ③有机物的主要类别、官能团 有机物 类别 官能团名称 官能团结构 典型代表物 ‎(结构简式)‎ 烯烃 碳碳双键 CH2===CH2‎ 炔烃 碳碳三键 CH≡CH 卤代烃 卤素原子 ‎—X CH3CH2Cl 醇 醇羟基 ‎—OH CH3CH2OH 酚 酚羟基 ‎—OH 醚 醚键 CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 醛基 CH3CHO、HCHO 酮 羰基 羧酸 羧基 酯 酯基 CH3COOCH2CH3‎ 氨基酸 氨基、羧基 ‎—NH2、‎ ‎—COOH ‎2. 有机物的结构 ‎ (1)有机化合物中碳原子的成键特点 ‎ ‎ ‎ (2)有机物的同分异构现象 ‎ a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。‎ ‎ b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。‎ ‎ (3)同系物 ‎ ‎ ‎[高考命题点突破]‎ 命题点1　有机物的分类 ‎1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)‎ ‎ ‎ ‎ B　[A项，羟基连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；B项，该物质的官能团为—COOH，属于羧酸类，正确；C项，该物质属于酯类，含有醛基和酯基两个官能团，错误；D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。]‎ ‎2．下列有机化合物中，有多个官能团：‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ (1)可以看作醇类的是________(填编号，下同)；‎ ‎ (2)可以看作酚类的是________；‎ ‎ (3)可以看作羧酸类的是________；‎ ‎ (4)可以看作酯类的是________。‎ ‎ 【答案】　(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E 命题点2　有机物的一般结构 ‎3．(2018·山西长治二中等五校联考)三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖，纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是(　　) ‎ ‎【导学号：97500195】‎ ‎①三蝶烯　②扭曲烷　③富勒烯　④金刚烷 ‎ A．①③均能发生加成反应 ‎ B．①④互为同分异构体 ‎ C．①②③④均属于烃 ‎ D．①②③④的一氯代物均只有1种 ‎ A　[①中含有苯环，能够与氢气加成，③中含有碳碳双键，能够发生加成反应，A正确；①④分子中含有的碳原子数不同，分子式不同，不是同分异构体，B错误；③中只含有碳原子，不属于烃，C错误；③中没有氢原子，没有一氯代物，④中含有2种氢原子，一氯代物有2种，D错误。]‎ ‎4．(2018·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是(　　)‎ ‎ ‎ ‎ ⑤CH2===CH—CH===CH2　⑥C3H6‎ ‎ ‎ ‎ A．⑦⑧　　　 B．⑤⑦‎ ‎ C．①②③ D．④⑥⑧‎ ‎ B　[A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物。]‎ ‎5．(2016·上海高考)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)‎ ‎ A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 ‎ C．互为同系物 D．互为同分异构体 ‎ D　[轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。]‎ 考点2| 有机物的命名 ‎(对应学生用书第207页)‎ ‎ [考纲知识整合]‎ ‎1．烷烃的习惯命名法 ‎ ‎ ‎ 如C5H12的同分异构体有三种，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷(用习惯命名法命名)。‎ ‎2．烷烃系统命名三步骤 ‎ 如命名为2,3,4三甲基6乙基辛烷。‎ ‎3．其他链状有机物的命名 ‎ (1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。‎ ‎ (2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。‎ ‎ (3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。‎ ‎ ①　命名为4甲基1戊炔；‎ ‎ ②　命名为3甲基3_戊醇；‎ ‎ ③命名为4甲基戊醛。‎ ‎4．苯的同系物的命名 ‎ (1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。‎ ‎ (2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个基团编号。如 ‎1,3二甲苯(间二甲苯)　1甲基3乙基苯(间甲乙苯)‎ ‎5．酯的命名 ‎ 根据形成酯的酸、醇名称命名某酸某(醇)酯，如CH3CH2COOCH3命名为丙酸甲酯。‎ ‎[高考命题点突破]‎ 命题点　有机物的命名 ‎ 1．下列有机物的命名错误的是(　　)‎ ‎ A．①②　　 B．②③‎ ‎ C．①④ D．③④‎ ‎ B　[根据有机物的命名原则判断②的名称应为3甲基1戊烯，③‎ 的名称应为2丁醇。]‎ ‎2．用系统命名法命名下列有机物。‎ ‎ (1)，命名为________________；‎ ‎ (2)，命名为________________；‎ ‎ (3)，命名为________________；‎ ‎ (4)，命名为________________；‎ ‎ (5)，命名为________________；‎ ‎ (6)，命名为________________。‎ ‎ 【答案】　(1)3,3,4三甲基己烷 ‎ (2)5,5二甲基3乙基1己炔 ‎ (3)2乙基1,3丁二烯 ‎ (4)1,2,3,5四甲苯 ‎ (5)4甲基2戊醇 ‎ (6)2,4二甲基3,4己二醇 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)；‎ ‎(4)“”“，”忘记或用错。‎ 考点3| 研究有机化合物的一般步骤和方法 ‎(对应学生用书第209页)‎ ‎ [考纲知识整合]‎ ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ‎2．分离、提纯有机化合物的常用方法 ‎ (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要　求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎ (2)萃取分液 ‎ ①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎ ②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎ ③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎ (1)元素分析 ‎ (2)相对分子质量的测定——质谱法 ‎ 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎ (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ ‎ (2)物理方法 ‎ ①红外光谱 ‎ 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎ ②核磁共振氢谱 ‎ ‎ ‎ (3)有机物分子不饱和度的确定 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 ‎1‎ 一个碳碳三键 ‎2‎ 一个羰基 ‎1‎ 一个苯环 ‎4‎ 一个脂环 ‎1‎ 一个氰基 ‎2‎ ‎　某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。‎ ‎ (1)使‎9.0 g A汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？‎ ‎ (2)将‎9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重‎5.4 g和‎13.2 g，则A的分子式是什么？‎ ‎ (3)‎9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为‎2.24 L(标准状况)，则A中含有哪些官能团？‎ ‎ (4)测得A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是什么？‎ ‎ 【答案】　(1)90　(2)C3H6O3　(3)羟基、羧基 ‎ (4) ‎ ‎ [高考命题点突破]‎ 命题点1　有机物的分离提纯 ‎1．已知：‎ 密度/(g·cm－3)‎ 熔点/(℃)‎ 沸点/(℃)‎ 溶解性 环己醇 ‎0.96‎ ‎25‎ ‎161‎ 能溶于水 环己烯 ‎0.81‎ ‎－103‎ ‎83‎ 难溶于水 ‎ 环己烯的精制 ‎ (1)环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤。‎ ‎ a．KMnO4溶液　　b．稀H2SO‎4　‎　c．Na2CO3溶液 ‎ (2)再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是___________。‎ ‎ (3)收集产品时，控制的温度应在________左右。‎ ‎ 【解析】　(1)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。(2)蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。(3)环己烯的沸点为‎83 ℃‎，故蒸馏时控制的温度为‎83 ℃‎左右。‎ ‎ 【答案】　(1)上　c　(2)吸收剩余少量的水　(3)‎‎83 ℃‎ 混合物 试剂 主要仪器 分离方法 甲烷(乙烯)‎ 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯)‎ 酸性高锰酸钾溶液、‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水)‎ CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷(乙醇)‎ 水 分液 分液漏斗 醇(酸)‎ NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸、醇)‎ 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 命题点2　有机物分子式和结构式的确定 ‎2．已知某有机物相对分子质量为58，根据以下条件填空：‎ ‎ (1)若此有机物只含C、H两种元素，则其结构简式可能为________________。‎ ‎ (2)若为烃的含氧衍生物：‎ ‎ ①若其分子含甲基，则其可能的结构简式为________________；‎ ‎ ②若其分子不含甲基，也不含羟基，但能发生银镜反应，则其结构简式为________________；‎ ‎ ③若其分子中没有C===C键而含有羟基，则其结构简式为______________。‎ ‎ 【解析】　(1)若为烃：＝，故分子式为C4H10，其结构简式 ‎ 为CH3CH2CH2CH3或。‎ ‎ (2)若为含氧衍生物：当分子中含有1个O原子时，＝3……6，分子式为C3H6O，当分子中含有2个O原子时，＝2……2，分子式为C2H2O2，当分子中含有3个O原子时，＝0……10(舍)，故①当分子中含有甲基时分子式为C3H6O，其结构简式为CH3CH2CHO或；②‎ 当分子中不含甲基也不含羟基，但能发生银镜反应(含—CHO)，分子式应为C2H2O2，其结构简式为；③当分子中不含C===C键而含羟基，其结构简式为。‎ ‎ 【答案】　(1)CH3CH2CH2CH3或 ‎ (2)①CH3CH2CHO或 ‎ ‎ ‎3．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。‎16.8 g该有机物燃烧生成‎44.0 g CO2和‎14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。‎ ‎ (1)A的分子式是________。‎ ‎ (2)A的结构简式是____________________________________________。‎ ‎ 【解析】　(1)n(有机物)＝＝0.2 mol，‎ ‎ n(C)＝＝1 mol，n(H)＝ g·mol－1×2 mol＝1.6 mol，‎ ‎ n(O)＝＝0.2 mol。‎ ‎ 又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。‎ ‎ (2)分子中含—OH，—C≡CH，三种氢原子且个数比为6∶1∶1，‎ ‎ 故结构简式为。‎ ‎ 【答案】　(1)C5H8O　(2) ‎ 考点4| 同分异构体的书写与数目的确定 ‎(对应学生用书第210页)‎ ‎ [考纲知识整合]‎ 同分异构体的书写 ‎1．同分异构体的分类及书写流程 ‎ ‎ ‎2．同分异构体的书写方法 ‎ (1)芳香族化合物同分异构体 ‎ ①烷基的类别与个数，即碳链异构。‎ ‎ ②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。‎ ‎ (2)具有官能团的有机物 ‎ 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。‎ ‎ 如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2‎ 含苯环的属于酯类的同分异构体：①甲酸某酯：、 (邻、间、对)；②乙酸某酯：；③苯甲酸某酯：。‎ ‎3．几种异类异构体 ‎ (1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。‎ ‎ (2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。‎ ‎ (3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。‎ ‎ (4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。‎ ‎ (5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。‎ ‎ (6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。‎ 同分异构体数目的确定 ‎1．一元取代产物数目的判断 ‎ (1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。‎ ‎ 如：的一氯代烷有3种。‎ ‎ (2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。‎ ‎ 如：C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。‎ ‎ (3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。‎ ‎2．二元取代或多元取代产物数目的判断 ‎ 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎ 如：的二氯代物有12种。‎ ‎3．叠加相乘法 ‎ 先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。‎ ‎ 如：的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有3×4＝12种。‎ ‎[高考命题点突破]‎ 命题点1　同分异构体的书写 ‎1．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________________________。‎ ‎ ①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。‎ ‎ 【答案】　5　 、‎ ‎ ‎ ‎2．(2016·全国Ⅲ卷，节选)芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式______________________________________________________‎ ‎ _______________________________________________________________。‎ ‎ 【解析】　芳香化合物F是C()的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶‎ ‎1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F ‎ 的结构简式有 ‎ ‎ ‎ ‎ 命题点2　同分异构体数目的确定 ‎3．(2018·合肥模拟)分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应放出气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(　　)‎ ‎ A．8种　　 B．7种 ‎ C．6种 D．5种 ‎ A　[能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。]‎ ‎4. (2018·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)‎ ‎ A．5种 B．6种 ‎ C．7种 D．8种 ‎ C　[该有机物的一氯取代物的种类如图，共7种，C正确。]‎ ‎5．有机物M中只含C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过100。若M中含O的质量分数为36.36%，则能与NaOH溶液反应的M共有(不考虑立体异构)(　　)‎ ‎ A．5种 B．6种 ‎ C．7种 D．8种 ‎ B　[M的相对分子质量不超过100，其中含O的质量分数为36.36%，则N(O)≤≈2.3。若N(O)＝1，则M的相对分子质量约为44，分子式为C2H4O，没有能与NaOH反应的同分异构体；若N(O)＝2，则M的相对分子质量约为88，分子式为C4H8O2，能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种。]‎ ‎6．立方烷结构为立方体，其结构简式如图所示：，立方烷的六氯代物有 ‎(　　)‎ ‎ A．2种 B．3种 ‎ C．4种 D．5种 ‎ B　[立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，有邻位、面对角线、体对角线3种。]‎ ‎7．(2014·全国Ⅰ卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　) ‎ ‎【导学号：97500196】‎ ‎ A．戊烷 B．戊醇 ‎ C．戊烯 D．乙酸乙酯 ‎ A　[A．戊烷有3种同分异构体：‎ ‎ CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)‎4C。‎ ‎ B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。‎ ‎ C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、‎ ‎ CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、‎ ‎ CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：‎ ‎ 、、、、。‎ ‎ D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其常见同分异构体至少有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、‎ ‎ CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。]‎