2020届一轮复习人教版有机化学基础学案

2020届一轮复习人教版有机化学基础学案

‎2020届一轮复习人教版 有机化学基础 学案 ‎【高考考纲】‎ ‎1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5)能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。‎ ‎2.烃及其衍生物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。‎ ‎3.糖类、氨基酸和蛋白质：(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。‎ ‎4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。‎ ‎【真题感悟】 ‎ 例1、(2018·高考北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是(　　)‎ A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2‎ C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 解析：选B。根据题述芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种：‎ 无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是—COOH、—NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为 ‎， D项错误。‎ ‎【名师点睛】官能团的结构和性质 官能团 结构 性质 碳碳双键 易加成、易氧化、易聚合 碳碳三键 ‎—C≡C—‎ 易加成、易氧化 卤素 ‎—X(X表示 Cl、Br等)‎ 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)‎ 醇羟基 ‎—OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)‎ 酚羟基 ‎—OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)‎ 醛基 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原 羰基 易还原(如CO在催化加热条件下还原为CHOH)‎ 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)‎ 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)‎ 醚键 R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 ‎—NO2‎ 如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：‎ ‎【方法技巧】常考1 mol官能团所消耗的NaOH、H2的物质的量的确定 NaOH 举例 说明 ‎①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ‎②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ‎③醇羟基不消耗NaOH H2‎ 举例 说明 ‎①一般条件下，羧基、酯基、肽键不与H2反应 ‎②1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2‎ ‎③1 mol碳碳三键、碳氮三键消耗2 mol H2‎ ‎④1 mol苯环消耗3 mol H2‎ ‎⑤醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应 ‎【变式探究】 (2018·高考江苏卷)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：‎ 下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)‎ A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应 解析：选D。羟基上的O原子一定与苯环共平面，但是羟基上的H原子不一定与苯环共平面，A项错误；Y与Br2加成后的产物中，与甲基相连的碳原子为手性碳原子，B项错误；X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化，从而使KMnO4溶液颜色褪去，C项错误；X生成Y的另一产物为HCl，该反应可以理解成取代了X中酚羟基上的H原子，D项正确。‎ 例2、 (2018·高考天津卷)的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________。‎ 解析：的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1 mol是溴原子反应的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个O)，则该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO—)结构。又该同分异构体水解得到的醇能被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定含—CH2OH结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以该同分异构体水解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2—的结构，Br一定是—CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2—有2种可能：，每种可能上再连接—CH2Br，所以一共有5种：其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是 答案：5　 ‎ ‎【名师点睛】‎ ‎1．有机物的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n ‎(n≥3)‎ 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与 CnH2n－2‎ ‎(n≥4)‎ 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与 CH2===CHCH===CH2‎ CnH2n＋2O ‎(n≥2)‎ 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3‎ CnH2nO ‎(n≥3)‎ 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、‎ CH2===CHCH2OH、‎ CnH2nO2‎ ‎(n≥3)‎ 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、‎ HO—CH2—CH2—CHO与 CnH2n－6O ‎(n≥7)‎ 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2‎ ‎(n≥2)‎ 硝基烷、氨基酸 CH3—CH2—NO2与 H2N—CH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)‎ ‎2.同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，切忌写得歪七扭八；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：‎ ‎(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。‎ ‎(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)。‎ ‎(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。‎ ‎【变式探究】 (2018·高考江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________________________。‎ ‎①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。‎ 答案：‎ 例3、(2018·高考全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为__________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(5)W中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：__________________。‎ ‎(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：_________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎(无机试剂任选)。‎ 解析：(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和E 的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②、③、④设计合成路线。‎ 答案：(1)氯乙酸 ‎(2)取代反应 ‎(3)乙醇/浓硫酸、加热 ‎(4)C12H18O3‎ ‎(5)羟基、醚键 ‎【举一反三】 (2018·高考全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：‎ 已知：RCHO＋CH3CHO ‎ R—CH===CH—CHO＋H2O 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是________。‎ ‎(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。‎ ‎(4)D的结构简式为________________。‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为____________。‎ ‎(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式：________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)CH3—C≡CH的名称为丙炔。(2)CH3—C≡CH与Cl2在光照条件下发生取代反应生成ClCH2—C≡CH(B)，ClCH2—C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HC≡C—CH2CN(C)，即B→C的化学方程式为≡—CH2Cl＋NaCN≡—CH2CN＋NaCl。(3)A生成B的反应为取代反应，结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应。(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C—CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成HC≡C—CH2COOC2H5(D)。(5)根据Y的结构简式可知，Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团。‎ ‎(6)F为 ‎【名师点睛】 ‎ ‎1．有机合成中官能团的转变 ‎(1)官能团的引入(或转化)方法 官能团的引入 ‎—OH ‎＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；‎ R—COOR′＋H2O；多糖发酵 ‎—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢 ‎—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化 ‎—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；R—COOR′＋H2O ‎—COO—‎ 酯化反应 ‎(2)官能团的消除 ‎①消除双键：加成反应。‎ ‎②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。‎ ‎③消除醛基：还原和氧化反应。‎ ‎(3)官能团的保护 被保护的 官能团 被保护的官能 团性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：‎ 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳 双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护，后酸化重新转化为醛：‎ ‎2.增长碳链或缩短碳链的方法 举例 增长 碳链 ‎2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH ‎2R—ClR—R＋2NaCl R—ClR—CNR—COOH nCH2===CH2CH2—CH2；‎ nCH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2 ‎＋(n－1)H2O 缩短 碳链 R1—CH===CH—R2R1CHO＋R2CHO ‎3.有机推断的“四角度”‎ 反应条件推断反应物或反应类型 ‎(1)“光照”为烷烃的卤代反应；‎ ‎(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应或酯()的水解反应；‎ ‎(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应；‎ ‎(4)“浓HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应；‎ ‎(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去反应或酯化反应；‎ ‎(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇的消去反应 反应特殊现象推断官能团 ‎(1)使溴水褪色，表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基；‎ ‎(2)使酸性KMnO4溶液褪色，表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)；‎ ‎(3)遇FeCl3溶液发生显色反应或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基；‎ ‎(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质分子中含有—CHO；‎ ‎(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH；‎ ‎(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH 特征产物推断碳架结构或官能团位置 ‎(1)醇的氧化产物与结构的关系 ‎(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置；‎ ‎(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题；‎ ‎(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置；‎ ‎(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置 关键数据推断官能团的数目 ‎(1)—CHO ；‎ ‎(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2；‎ ‎(3)2—COOHCO2，‎ ‎—COOHCO2；‎ ‎(4)CCCBrCBr —C≡C—‎ CBrBrCBrBr；‎ ‎(5)RCH2OHCH3COOCH2R ‎(Mr) (Mr＋42)‎ ‎【变式探究】(2018·高考全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如图所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)葡萄糖的分子式为________。‎ ‎(2)A中含有的官能团的名称为________。‎ ‎(3)由B到C的反应类型为________。‎ ‎(4)C的结构简式为________。‎ ‎(5)由D到E的反应方程式为_____________________________。‎ ‎(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1 的结构简式为________。‎ 解析：葡萄糖经催化加氢生成的A为CH2OH(CHOH)4CH2OH，B和CH3COOH发生酯化反应，结合C的分子式可知B和CH3COOH以等物质的量反应，则C的结构简式为；参考E的结构简式可知C中羟基与硝酸发生反应，则D为；D在碱性条件下发生水解反应生成E。(1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为C6H12O6。(2)根据A的结构简式可知A中含有的官能团为羟基。(3)由B和C的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。(5)在NaOH溶液作用下发生水解反应生成和CH3COONa，其化学方程式为＋NaOH―→＋CH3COONa。(6)结合图示可知B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146 g·mol－1，7.30 g F的物质的量为＝0.05 mol，结合0.05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24 L (0.1 mol) CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即(数字表示另一个—COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即 ‎，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。‎ 答案：(1)C6H12O6　(2)羟基　(3)取代反应(或酯化反应)‎ ‎(4)‎ ‎(5)＋NaOH―→‎ ‎＋CH3COONa ‎(6)9　‎ ‎【黄金押题】‎ ‎1．对甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加剂、香料、医药中间体，其结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的是　　(　　)‎ A．对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为C12H16O3‎ B．对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C．在一定条件下，1 mol对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与1 mol H2加成 D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和对甲氧基肉桂酸乙酯 解析：选D。A项，该有机物的分子式为C12H14O3，错误；B项，该有机物不能发生消去反应，错误；C项，1 mol该有机物最多可与4 mol H2发生加成反应，错误；D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正确。‎ ‎2．羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。‎ 下列有关说法正确的是(　　)‎ A．该反应是加成反应 B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物 C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D．常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应 解析：选A。A项，该反应为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物，错误；C项，乙醛酸的羧基不能发生催化加氢反应，错误；D项，醇羟基不能与NaOH反应，错误。‎ ‎3．下列关于的表述不正确的是(　　)‎ A．该物质能发生缩聚反应 B．该物质有7种不同化学环境的氢原子 C．该物质遇FeCl3溶液显色，1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应 D．1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1‎ 解析：选B。该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确；该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误；该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，C项正确；羧基、酚羟基都可以与Na、NaOH发生反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，D项正确。‎ ‎4．—C4H9和—C2H5O取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的有(　　)‎ A．8种 B．18种 C．24种 D．36种 解析：选C。—C4H9的结构有4种，—C2H5O能与Na反应，即含有羟基，有2种结构，2个取代基在苯环上的结构有3种(邻、间、对)。故该有机物结构中能与金属钠反应的有4×2×3＝24种。‎ ‎5．组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有(　　)‎ A．10种 B．16种 C．20种 D．25种 解析：选C。苯环左边的取代基共有5种：CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3CH(CH2Cl)—、(CH3)2CCl—，均能发生消去反应；右边的有4种：CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH)—、HOCH2CH2—，因此能发生消去反应的共有20种，故选C。‎ ‎6．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：‎ 参照异戊二烯的合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：由反应流程信息可以写出由CH≡CH和CH3CHO为起始原料制备1，3丁二烯的合成路线。‎ ‎7．科学家研制出的药物W对肝癌的治疗具有很好的效果。由有机物A合成药物W的合成路线如下：‎ 已知：①2HCHO＋NaOH―→CH3OH＋HCOONa；‎ ‎② (DielsAlder反应)；‎ ‎③丁烯二酸酐结构简式为；‎ ‎④一个1，3丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：CH2ClCH===CHCH2Cl；CH2ClCHClCH===CH2。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)有机物A中的含氧官能团名称为________；第①步反应中除生成 外，还生成另一产物，此产物的结构简式为__________________。‎ ‎(2)写出H的结构简式：____________；第⑤步反应的反应类型是____________。‎ ‎(3)N与药物W互为同分异构体。‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎②能与Na2CO3溶液反应生成气体 ‎③1 mol N能与3 mol NaOH完全反应 写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式：_________________________________________(不考虑立体异构)。‎ ‎(4)下面是合成X的路线图：‎ 则X的结构简式为_________________________________。‎ ‎(5)结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐 的合成路线流程图：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________(无机试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例如下：‎ 解析：由题中信息可知，A在碱性条件下发生歧化反应生成和，‎ 经酸化生成，受热发生脱羧反应生成，接着与丁烯二酸酐发生DielsAlder反应生成H，H为，最后H与氢气发生加成反应生成W。‎ ‎(1)有机物A中的含氧官能团名称为醛基、醚键；由题中信息①可知，醛在碱性条件下可以发生歧化反应生成羧酸盐和醇，所以，第①步反应中除生成外，还生成。‎ ‎(2)由上述分析可知H的结构简式为；第⑤步反应的反应类型是加成反应或还原反应。‎ ‎(3)N与药物W互为同分异构体。N满足下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明N分子中有酚羟基；②能与Na2CO3溶液反应生成气体，说明N分子中有羧基；③1 mol N能与3 mol NaOH完全反应，N分子中除苯环外只有2个C和4个O，故N分子中有1个羧基和2个酚羟基。满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N为 ‎(4)由合成X的路线图并结合题中信息②可知，与丁烯二酸酐发生DielsAlder反应生成X, 则X的结构简式为。‎ ‎(5)由制备丁烯二酸酐，首先利用题中信息，发生脱羧反应生成，然后与溴发生1，4加成反应生成，接着在碱性条件下发生水解反应生成，最后发生催化氧化反应生成 。具体合成路线如下：‎ ‎。‎ 答案：(1)醛基、醚键　‎ ‎(2)　加成反应(或还原反应)‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎8．由化合物A等为原料合成蒽环酮的中间体G的合成路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①B中含有五元环状结构；TsCl为；‎ ‎②；‎ ‎③(CH3CO)2O或CH3COOC2H52CH3CH2OH。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是____________。‎ ‎(2)由B生成D和F生成G的反应类型分别是____________、______________。‎ ‎(3)D的结构简式为_______________________________________。‎ ‎(4)由E生成F的化学方程式为____________________________________。‎ ‎(5)芳香化合物X是D的同分异构体，X分子中除苯环外不含其他环状结构，X能与Na2CO3溶液反应，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2。写出1种符合要求的X的结构简式：_________________________________。‎ ‎(6)写出以环戊烯()和丙烯酸乙酯(COOC2H5)为原料制备化合物 的合成路线：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎(其他试剂任选)。‎ 解析：由A→B的反应条件以及B中含有五元环状结构，可知A为CH3CH2CH2CH3，B为；由信息②可知D为。‎ ‎(1)A的结构简式为CH3CH2CH2CH3，化学名称是正丁烷。‎ ‎(2)由B()生成D()的反应为加成反应，由F()生成G()的反应为消去反应。‎ ‎(3)根据上述分析可知D的结构简式为 。‎ ‎(4)TsCl为，由E与TsCl发生取代反应生成F的化学方程式为 ‎。‎ ‎(5)X(C8H6O4)能与Na2CO3溶液反应，说明含有羧基，分子中除苯环外不含其他环状结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2，符合该条件的有 ‎(6)根据已知条件结合中间体G的合成路线图，的合成路线可以设计如下：‎ ‎。‎ 答案：(1)正丁烷　(2)加成反应　消去反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5) (或其他合理答案) ‎ ‎(6)‎ ‎9．花椒毒素(I)是白芷等中草药的药效成分，可用多酚A为原料制备，合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)①的反应类型为____________________；B分子中最多有________个原子共平面。‎ ‎(2)C中含氧官能团的名称为______________；③的“条件a”为________________。‎ ‎(3)④为加成反应，化学方程式为____________________________________。‎ ‎(4)⑤的化学方程式为_______________________________________。‎ ‎(5)芳香化合物J是D的同分异构体，符合下列条件的J的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式为______________________(只写一种即可)。‎ ‎①苯环上只有3个取代基；②可与NaHCO3反应放出CO2；③1 mol J可中和3 mol NaOH。‎ ‎(6)参照题图信息，写出以为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：根据B的结构简式和生成B的反应条件结合A的分子式可知A为；根据C和D的分子式间的差别可知，C与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成D，D为，结合G的结构简式可知，D消去羟基生成碳碳双键得到E，E为；根据G生成H的反应条件可知，‎ H为。‎ ‎(1)根据A和B的结构可知，反应①发生了羟基上氢原子的取代反应； B()分子中的苯环为平面结构，单键可以旋转，最多有18个原子共平面；‎ ‎(2)C()中含氧官能团为羰基、醚键；反应③为D消去羟基生成碳碳双键得到E，“条件a”为浓硫酸、加热；‎ ‎(3)反应④为加成反应，根据E和G的分子式的区别可知F为甲醛，反应的化学方程式为 ‎；‎ ‎(4)反应⑤是羟基的催化氧化，反应的化学方程式为 ‎；‎ ‎(5)芳香化合物J是D()的同分异构体，①苯环上只有3个取代基；②可与NaHCO3反应放出CO2，说明结构中含有羧基；③1 mol J可中和3 mol NaOH，说明结构中含有2个酚羟基和1个羧基；符合条件的J的结构：苯环上的3个取代基为2个羟基和一个—C3H6COOH，当2个羟基位于邻位时有2种结构；当2个羟基位于间位时有3种结构；当2个羟基位于对位时有1种结构；又因为—C3H6COOH的结构有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、‎ ‎—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH、‎ ‎—CH(CH2CH3)COOH，因此共有(2＋3＋1)×5＝30种，其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式有或；‎ ‎(6)以为原料制备，根据流程图C→D可知，可以与氢气加成生成 ‎，羟基消去后生成，与溴化氢加成后水解即可生成，因此合成路线为 ‎　。‎ 答案：(1)取代反应　18　‎ ‎(2)羰基、醚键　浓硫酸、加热 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)30　 (或)‎ ‎(6)‎ ‎10．具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如下图所示：‎ 已知：ⅰ.RCH2BrR—HC===CH—R′‎ ⅱ.R—HC===CH—R′ ⅲ.R—HC===CH—R′ ‎(以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳基等)‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)物质B的名称是________，物质D所含官能团的名称是________。‎ ‎(2)物质C的结构简式是________。‎ ‎(3)由H生成M的化学方程式为_______________________________________‎ ‎__________________________________________________，反应类型为________。‎ ‎(4)F的同分异构体中，符合下列条件的有________种(包含顺反异构)，写出核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式：_______________________________________________________________________。‎ ‎①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 ‎②存在顺反异构 ‎③能与碳酸氢钠反应生成CO2‎ ‎(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线：________________________________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________________(其他试剂任选)。‎ 解析：(1)苯环上甲基与溴元素为邻位取代，所以物质B的名称为邻溴甲苯或2溴甲苯；物质D所含官能团为羧基和溴原子；‎ ‎(2)C与溴发生取代反应生成D，由D的结构简式可逆推出C的结构简式为；‎ ‎(3)由F→G的反应条件知G为，由已知ⅱ可得H的结构简式为或。H→M的反应为消去反应，结合N的结构简式可知H的结构简式为，故其反应的化学方程式为 ‎；‎ ‎(4)根据③可知，结构中含有—COOH，由于存在顺反异构且苯环上只有两个取代基，则两个取代基只能为—CH===CHCOOH和—CH3或—CH===CHCH3和—COOH，在苯环上分别有邻、间、对三种位置关系，顺反异构各有两种，则总共有12种同分异构体；其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的有机物的结构简式可能为 ‎(5)反应的过程为首先将乙烯中打开(采用HBr加成)，由已知ⅰ和ⅲ即可得到目标产物：‎ CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH===CHCH3‎ 。‎ 答案：(1)2溴甲苯(或邻溴甲苯)　溴原子、羧基 ‎ ‎(2) ‎ ‎(3)　消去反应 ‎(5)CH2===CH2CH3CH2Br CH3CH===CHCH3 ‎11．2氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，聚酯G是常见高分子材料，它们的合成路线如图所示：‎ 已知：①气态链烃A在标准状况下的密度为‎1.875 g·L－1‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的名称为________；E的结构简式为________。‎ ‎(2)下列有关K的说法正确的是________。‎ A．易溶于水，难溶于CCl4‎ B．分子中五元环上碳原子均处于同一平面 C．能发生水解反应、加成反应 D．1 mol K完全燃烧消耗9.5 mol O2‎ ‎(3)⑥的反应类型为________；⑦的化学方程式为______________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)与F官能团的种类和数目完全相同的F的同分异构体有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是_______________________‎ ‎_________________________________________________(写结构简式)。‎ ‎(5)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。‎ 解析：(1)根据气态链烃A在标准状况下的密度为‎1.875 g·L－1，知A的相对分子质量为22.4×1.875＝42，根据A→B→C的转化关系知，A有3个碳原子，则A为丙烯，进一步推知B为CH2ClCHClCH3。D→E为消去反应，E→F为碳碳双键氧化为羧基的反应，根据F的结构简式，可推知E的结构简式为。(2)A项，K含有酯基，难溶于水，错误；B项，K分子的五元环中有3个—CH2—，五个碳原子不可能共平面，错误；C项，K中含有酯基，能发生水解反应，含有碳氧双键，能发生加成反应，正确；D项，K的分子式为C8H12O3,‎ ‎1 mol K完全燃烧消耗O2的物质的量为 mol＝9.5 mol，正确。(3)根据反应条件，H发生已知信息②中反应，故反应⑥为取代反应。反应⑦为与的缩聚反应。(4)符合题意的F的同分异构体可以看作C4H10中的两个氢原子被两个—COOH取代的产物，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种。两个—COOH取代CH3CH2CH2CH3中同一个C上的两个H，有2种；两个—COOH取代CH3CH2CH2CH3中两个C上各一个H，有4种；两个—COOH取代中同一个C上的两个H，有1种；两个—COOH取代中两个C上各一个H，有2种。除去F外，符合题意的F的同分异构体有8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式是(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。‎ 答案：(1)1,2二氯丙烷 　(2)CD　(3)取代反应 ‎12．防晒剂(M)的合成路线如图。‎ 已知：‎ ‎①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基：‎ 根据信息回答下列问题：‎ ‎(1)M中的醚键是一种极其稳定的化学键，除此之外还含有官能团的名称为________。‎ ‎(2)A的核磁共振氢谱中显示有________种吸收峰；物质B的名称为________。‎ ‎(3)C的结构简式为____________________________；D→E转化过程中第①步反应的化学方程式为______________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)Ⅴ的反应条件是________________________________________________________；‎ Ⅳ的反应类型为________________________________________________________。‎ ‎(5)A也是合成阿司匹林()的原料，‎ 有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：________(任写出一种)。‎ a．苯环上有3个取代基 b．仅属于酯类，能发生银镜反应，且1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Ag c．苯环上的一氯代物有两种 ‎(6)以F及乙醛为原料，写出合成防晒剂(M)的路线(用流程图表示)。‎ 流程示例：CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析：(1)M中还含有的官能团的名称为碳碳双键、酯基。(2)根据A的分子式及合成路线图，可推知A的结构简式为其分子中含有4种氢原子，故其核磁共振氢谱中显示有4种吸收峰。根据A→B的反应试剂及条件，结合后续转化关系知，B的结构简式为其名称为对氯甲苯(或4氯甲苯)。(3)C的结构简式为结合已知信息①及E的分子式，可推知D为D与CH3CHO发生已知信息②中的反应生成E，其中第①步反应的化学方程式为(4)反应Ⅴ为醛基被氧化为羧基的反应，反应条件可以是银氨溶液(或新制氢氧化铜)，加热，再酸化。E为，反应Ⅳ为E中的—Cl转化为—OCH3，故其反应类型为取代反应。(5)根据仅属于 酯类，能发生银镜反应，则该同分异构体含有甲酸酯基，根据1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Ag，则含有两个甲酸酯基，又苯环上有3个取代基，因此苯环上的取代基为2个HCOO—、1个—CH3‎ ‎，结合苯环上的一氯代物有两种，即苯环上有两种氢原子，知该同分异构体为 答案：(1)碳碳双键、酯基 ‎(2)4　对氯甲苯(或4氯甲苯)‎ ‎(4)银氨溶液，加热(或新制氢氧化铜，加热)，再酸化(答案合理即可)　取代反应 ‎(6)‎ ‎13．化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：‎ 已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO 试回答：‎ ‎(1)A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。‎ ‎(2)B→C的化学方程式为_______________________________________________。‎ ‎(3)C→D所用试剂和反应条件分别是_____________________________________。‎ ‎(4)E的结构简式是________________。F中官能团的名称是________________。‎ ‎(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________。‎ ‎(6)写出用乙醇为原料制备2丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。‎ 解析：(1)结合F的结构简式及B的分子式C8H9Cl，可得A的结构简式为所以A的化学名称是对二甲苯(或1,4二甲苯)，由A→B所用试剂和反应条件分别是Cl2和光照，可得A→B的反应类型为取代反应。(2)由B→C所用试剂和反应条件分别是NaOH/H2O、△可知该反应为卤代烃的水解反应，化学方程式为＋NaOH＋NaCl。(3)由D到E所用试剂、反应条件并结合已知反应，可知D为醛类物质，所以C→D为醇的催化氧化反应，所用试剂是O2/Cu或Ag，反应条件为加热。(4)结合已知反应可得E的结构简式是F中官能团的名称是碳碳双键、醛基。(5)D的结构简式为，与其含有相同官能团的同分异构体为当苯环上连有乙烯基时，—OH有3种位置：；当苯环上只有一个取代基时，D的同分异构体有3种，所以符合题意的同分异构体有8种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。(6)乙醇催化氧化得到乙醛，然后根据已知反应，在碱性条件下，2 mol乙醛反应得到发生消去反应得到2丁烯醛。‎ 答案：(1)对二甲苯(或1,4二甲苯)　取代反应 ‎(3)O2/Cu或Ag，加热(或氧气，催化剂、加热)‎ ‎14．有机物G可通过以下方法合成：‎ ‎(1)有机物G中的含氧官能团有________和________(填名称)。‎ ‎(2)C→D的转化属于________反应(填反应类型)。‎ ‎(3)上述流程中设计A→B步骤的目的是_________________________________________‎ ‎_______________________________。‎ ‎(4)A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为__________________________________‎ ‎_____________________________________________________________________。‎ ‎(5)A的同分异构体X满足下列条件：‎ Ⅰ.能与NaHCO3反应放出气体；‎ Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ 符合上述条件的X有________种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。‎ 解析：(1)由有机物G的结构简式可知其中含有氨基、羧基和酚羟基三种官能团，其中含氧官能团为羧基和酚羟基。(2)根据C和D的结构简式可知C中—CH2OH在CrO3作用下生成—CHO，即该反应为氧化反应。(3)A和F中均含有酚羟基，而设计A→B的步骤是保护酚羟基，防止C→D的反应中酚羟基被CrO3氧化。(4)A与足量NaOH溶液反应，生成CH3OH和等。(5)根据限定条件Ⅰ可知含有—COOH，根据限定条件Ⅱ可知含有酚羟基，若苯环上含有—CH2COOH和—OH两个取代基，二者可在苯环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上含有—COOH、—CH3和—OH三个取代基，当—COOH、—CH3在苯环上处于邻位、间位和对位时，—OH的位置分别有4种、4种和2种，即苯环上有三个取代基时有10种同分异构体，故符合限定条件的A的同分异构体X共有13种。其中的核磁共振氢谱有5组吸收峰。‎ 答案：(1)羧基　酚羟基　(2)氧化　(3)保护酚羟基 ‎15．灭螨猛又名甲基克杀螨，是一种高效、低毒、低残留的杀螨杀菌剂，其合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是________。‎ ‎(2)反应①、③的作用是______________________________________；反应②、④的反应类型分别是_______________________、______________________________________。‎ ‎(3)H的结构简式为________________。‎ ‎(4)反应⑤的化学方程式为__________________________________________。‎ ‎(5)三元取代芳香族化合物X是C的同分异构体，X能发生银镜反应且含有酰胺键，其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1，写出一种符合要求的X的结构简式___________________________________________________________。‎ ‎(6)写出由为原料制备化合物的合成路线。(其他试剂任选)‎ 解析：(1)结合A的分子式、物质C的结构简式及反应①、②的反应条件推知物质A为，其名称为对甲基苯胺(或4甲基苯胺)。(2)物质A中的—NH2先参与反应①，后又通过反应③生成D中的—NH2，故反应①、③的作用是保护氨基，防止氨基被发烟硝酸氧化；反应②中硝基取代苯环上的氢原子，为取代反应(或硝化反应)；反应④中硝基转化为氨基，为还原反应。(3)由G ‎、灭螨猛的结构简式和H的分子式可推知H为。(5)X是三元取代芳香族化合物且为C的同分异构体，能发生银镜反应则含有结构，结合含有酰胺键可推知X含有结构，又X有5种不同化学环境的氢且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1，可推知符合要求的X的结构简式为或。‎ 答案：(1)对甲基苯胺(或4甲基苯胺)‎ ‎(2)保护氨基　取代反应(或硝化反应)　还原反应 ‎(3)‎ ‎16．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，以A(C7H5OCl)为原料合成氯吡格雷的路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)C→D的反应类型是________。X的结构简式为________。‎ ‎(2)下列说法正确的是________。‎ A．有机物A不能发生消去反应 B．有机物C中含氧官能团是酯基 C．有机物Y的结构简式为 D．氯吡格雷的分子式是C14H15O2NSCl ‎(3)C可在一定条件下发生缩聚反应，反应的化学方程式为______________。‎ ‎(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式：___________________。‎ ‎①分子中有苯环，是苯环的对位二取代物；‎ ‎②1HNMR谱表明分子中有3种氢原子；IR谱显示分子中存在氰基(—CN)。‎ ‎(5)请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。‎ 解析：根据合成路线及已知信息中的反应，结合B、C的分子式及D的结构简式可推得A为，B为(1)C→D发生了酯化反应，X为CH3OH。(2)有机物C中含氧官能团是羧基，故B错误；对比D与E的结构简式可知，Y与D中的—NH2反应，且Br原子未出现在E中，中虚线处为成键位置，故Y与D发生了取代反应，Y为 ‎，C正确；氯吡格雷的分子式是C16H16O2NSCl，D错误。(4)B为，其同分异构体中含苯环、—CN，有两个处于苯环对位的取代基且分子中有3种氢原子的结构简式为 答案：(1)取代反应(或酯化反应)　CH3OH　(2)AC ‎17．呋喃(C4H4O)是生产抗流感药物磷酸奥司他韦(又名达菲)的原料之一，以玉米芯为原料制备呋喃及相关衍生物的一种工艺流程如下：‎ 已知：ⅰ.A可以发生银镜反应 ‎(1)D的分子式为________。‎ ‎(2)呋喃的结构简式为________；②的反应类型为________。‎ ‎(3)A发生银镜反应的化学方程式为_______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)反应①在有机合成中具有重要意义，则B的结构简式为________________。‎ ‎(5)C的同分异构体中，含有“”结构的共有________(不含立体异构)种，其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱中有2组吸收峰的有机物的结构简式为__________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，设计以环己烯和丙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。‎ 解析：由D的结构简式和C→D的转化关系可推出C为，由C的结构简式、A的分子式、已知信息ⅰ和A→C的转化关系可推出A的结构简式为，进一步推出呋喃的结构简式为，结合已知信息ⅱ可推出B的结构简式为。(1)由D的结构简式推出D的分子式为C7H12O3。(2)呋喃的结构简式为，②的反应类型为取代反应。(3)A发生银镜反应的化学方程式为＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O。(5)符合条件的同分异构体属于酸的有4种，属于酯的有9种，共13种；符合题给条件的有机物的结构简式为 答案：(1)C7H12O3　(2)　取代反应 ‎(3)＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O ‎(4)　(5)13　‎ ‎18．有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。化合物J的一种合成路线如下：‎ 已知：①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1∶2∶2∶1。‎ ‎②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是____________，A＋D―→E的反应类型是________。‎ ‎(2)C→D的化学方程式是____________________________________________。‎ ‎(3)化合物G中官能团的名称是__________________。‎ ‎(4)鉴定I分子结构中官能团的光谱分析方法是____________________。‎ ‎(5)符合下列条件的E的同分异构体的数目有________种。‎ ‎①能发生水解反应　②苯环上只有两个对位取代基 ‎③与FeCl3溶液发生显色反应 ‎(6)以有机物B为原料，结合题设合成路线，写出制备1,3丁二醇的转化流程图(无机化合物原料任选)。‎ 解析：根据提供信息①，并结合A的分子式可知，A为苯环上连有—OH、—CHO的有机物，结合其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1∶2∶2∶1，知A的结构简式为化学名称是对羟基苯甲醛(4羟基苯甲醛)。根据提供信息②可知，B为乙烯，则C为乙醇，D为乙醛，A与D发生已知信息③的加成反应，生成的E为 G为根据J分子结构中含有3个六元环可知，G与氯化氢发生加成反应，生成的H为H在碱性条件下水解后进行酸化，生成的I为 ‎(5)E为根据①能发生水解反应，说明有酯基；②苯环上只有两个对位取代基；③与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，其含有酯基的取代基可以是—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、—COOCH2CH3或—CH2COOCH3，故符合条件的E的同分异构体有6种。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。‎ 答案：(1)对羟基苯甲醛(4羟基苯甲醛)　加成反应 ‎(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(3)碳碳双键、(酚)羟基、羧基 ‎(4)红外光谱　(5)6‎ ‎19．芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；‎ ‎③RCOCH3＋R′CHORCOCH==CHR′＋H2O。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为________。‎ ‎(2)H的官能团名称为________________。‎ ‎(3)I的结构简式为____________________。‎ ‎(4)由E生成F的反应方程式为______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：____________________。‎ ‎①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰。‎ ‎(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。‎ 解析：(1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型氢原子，可推知A的结构简式为由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为A生成B 的反应为消去反应。根据图示转化关系，D为E为 F为由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。(2)H为所含官能团名称为羟基、羧基。(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为(4)由E生成F，为的氧化反应，生成和H2O。(5)F为根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为或(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。‎ 答案：(1)消去反应　NaOH水溶液、加热 ‎(2)羟基、羧基 ‎20．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：‎ ‎(1)A的分子式为C2H2O3,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液，写出反应①的化学方程式： ____________________________________________________。‎ ‎(2)化合物C所含官能团的名称为________，在一定条件下C与足量NaOH溶液反应，‎ ‎1 mol C最多消耗NaOH的物质的量为________mol。‎ ‎(3)反应②的反应类型为________；请写出反应③的化学方程式_________________‎ ‎_______________________________________________________。‎ ‎(4)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子式为________________。‎ ‎(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)有________种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为________。‎ ‎①属于一元酸类化合物 ‎②苯环上只有两个取代基 ‎③遇FeCl3溶液呈紫色 ‎(6)参照上述合成路线，以冰醋酸为原料(无机试剂任选)，设计制备A的合成路线。已知RCH2COOHRCH(Cl)COOH。‎ 解析：(1)1 mol —CHO能与2 mol Cu(OH)2反应，1 mol —COOH能与 mol Cu(OH)2反应，结合A 的分子式及已知信息可推出A的结构简式为，再根据C的结构简式可推出B为苯酚，A和B发生加成反应生成(C)。(2)C中含有醇羟基、酚羟基和羧基，其中酚羟基和羧基均能与NaOH溶液反应，即1 mol C最多能与2 mol NaOH反应。(3)结合C与D结构简式的变化，可知反应②为酯化反应(或取代反应)。由D→F是醇羟基被溴原子取代，可以利用D与HBr发生取代反应得到F。(4)根据E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，可知E的结构简式为，其分子式为C16H12O6。(5)结合F的同分异构体应满足的3个条件可知，其含有酚羟基与1个羧基，且苯环上只有两个取代基，两个取代基可以处于苯环的邻、间、对位，两取代基处于对位时满足条件的同分异构体有 ‎4种，同理，苯环上的两取代基处于邻位和间位时，满足条件的同分异构体各有4种，即符合条件的F的同分异构体共有12种。满足核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 答案：(1) ‎ ‎(2)羧基、羟基　2‎ ‎(3)取代反应(或酯化反应)‎ ‎(4)C16H12O6‎ ‎(5)12　‎