2018届一轮复习苏教版醛、羧酸和酯学案

2018届一轮复习苏教版醛、羧酸和酯学案

聚焦与凝萃 ‎1．认识乙醛、乙酸、乙酸乙酯的分子结构特征；‎ ‎2．了解乙醛、乙酸、乙酸乙酯的性质和用途；‎ ‎3．了解醛类、羧酸及酯的性质和用途。‎ 解读与打通 常规考点 一、醛 ‎1．概念：烃基与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。‎ ‎2．甲醛、乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶 ‎3．醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：醇醛羧酸 二、乙醛 ‎1．分子组成与结构：‎ 分子式：C2H4O 结构简式：CH3—CHO 比例模型：‎ ‎2．物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味、有毒的液体，其沸点低(‎20.8℃‎)，易挥发，液体密度比水小，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。‎ ‎3．化学性质：‎ ‎（1）加成反应：加H2被还原成乙醇，表现出氧化性。‎ CH3CHO+H2CH3CH2OH ‎（2）氧化反应：易被氧化成乙酸，表现出还原性。‎ ‎2CH3CHO+O22CH3COOH CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（用来检验醛基的存在）‎ CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（用来检验醛基的存在）‎ 乙醛可使酸性KＭnO4溶液褪色。‎ 三、羧酸 ‎1．羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎2．甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎3．化学性质：‎ 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：‎ ‎①酸的通性：在水溶液里的电离方程式为R-COOHR-COO－＋H＋。‎ ‎②酯化反应：羧酸与醇反应生成酯和水的反应。‎ 四、乙酸 ‎1．分子组成与结构：‎ 分子式：C2H4O2‎ 结构简式：CH3COOH 比例模型：‎ ‎2．物理性质：乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体，乙酸在温度低于它的熔点（‎16.6℃‎）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。‎ ‎3．化学性质：‎ ‎（1）弱酸性：CH3COOH在水溶液里部分电离产生H+，从而使乙酸具有酸的通性。‎ 乙酸能使紫色石蕊试液变红的原因：CH3COOHCH3COO－+H+；‎ 乙酸与活泼金属反应放出氢气：Zn+2CH3COOH＝(CH3COO)2Zn +H2↑；‎ 与碱发生中和反应：Cu(OH)2+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu +2H2O；‎ 与碱性氧化物反应：CuO+2CH3COOH＝(CH3COO)2Cu+ H2O；‎ 与某些盐反应：CaCO3+2CH3COOH＝(CH3COO)2Ca +CO2↑+ H2O；此反应证明乙酸的酸性强于碳酸。‎ ‎（2）酯化反应：和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。‎ CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ‎4．乙酸的用途：‎ 乙酸是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛，可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。‎ 三、酯 ‎1．酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物。‎ ‎2．结构：RCOOR＇（其中两个烃基R和R，可不一样，左边的烃基还可以是H）。饱和一元酸和一元醇生成的酯的通式为CnH2nO2，官能团为。‎ ‎3．物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。‎ ‎4．化学性质：‎ 酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。‎ ‎5．酯在生产、生活中的应用 ‎（1）日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。‎ ‎（2）酯还是重要的化工原料。‎ 隐性考点 ‎1．多官能团有机物性质的确定步骤 第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。‎ ‎2．几种常见物质中羟基活动性比较 乙醇 水 碳酸 乙酸 官能团 醇羟基(R—OH)‎ 羟基(—OH)‎ 羧羟基(—COOH)‎ 羧羟基 羟基活泼性 电离H＋程度 极难 难 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 反应放出H2，反应速率依次增大 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3‎ 不反应 水解反应 不反应 反应放出CO2‎ ‎（1）羟基受所连基团的影响，活泼性有所不同，各类羟基氢原子活泼性顺序如下：‎ 羧酸羟基＞碳酸羟基＞水羟基＞醇羟基 ‎（2）利用羟基的活泼性不同，可判断分子结构中羟基类型。‎ ‎3．醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较 醇羟基 酚羟基 羧羟基 能与之反应物质 Na Na Na NaOH NaOH Na2CO3‎ Na2CO3‎ NaHCO3‎ 融合与应用 例1．对有机物的化学性质叙述错误的是 (　　)‎ A．既能发生氧化反应，又能发生还原反应 B．与足量H2发生加成反应，必定得一种纯的新有机物 C．能发生加聚反应生成高聚物 D．能使Br2的水溶液褪色，1 mol该有机物恰好与1 mol Br2反应 ‎【答案】D 例2．樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含有一种羟基酸，具有健脾作用。下列有关说法正确的是 (　　)‎ A．该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子 B．通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应 C．该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液退色 D．含 1 mol 该羟基酸的溶液可与含 3 mol 氢氧化钠的溶液恰好完全反应 ‎【答案】C ‎【解析】A选项该羟基酸结构不对称，有5种不同化学环境的氢原子；B选项该羟基酸不能发生加成反应；C选项该羟基酸中的醇羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化；D选项只有羧基与NaOH反应。‎ 例3．一环酯化合物结构简式如图，下列说法符合实际的是 (　　)‎ ‎ ‎ A．其水解产物能使FeCl3溶液变色 B．该化合物所有的原子都在同一平面上 C．与NaOH溶液反应时，1 mol 该化合物能消耗6 mol NaOH D．其分子式为C16H10O6‎ ‎【答案】A 扫描与矫正 ‎【正误判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)（每个判断2分，共40分）‎ ‎（ ）1．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 ‎（ ）2．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 ‎（ ）3．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 ‎（ ）4．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 ‎（ ）5．在水溶液里，乙酸分子可以电离出H+，所以它属于多元酸 ‎（ ）6．乙酸是一种常见的弱酸，不能用来除去锅垢 ‎（ ）7．可用浓氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸 ‎（ ）8．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3反应生成CO2 (2011·山东，‎11A)‎ ‎（ ）9．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O属于取代反应(2011·新课标全国卷，9③)‎ ‎（ ）10．大理石溶于醋酸的离子方程式为CaCO3＋2CH3COOH=Ca2+＋2CH3COO-＋CO2↑＋H2O (2011·新课标全国卷，12D)‎ ‎（ ）11．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H+ (2011·福建，‎8C)‎ ‎（ ）12．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去(2010·山东，12D)‎ ‎（ ）13．乙酸分子中的所有原子都在同一平面上 ‎（ ）14．乙酸的电离及与酸的通性有关的反应是①键断裂 ‎（ ）15．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 ‎（ ）16．完全燃烧等物质的量的乙烯和乙醇，消耗3mol的氧气 ‎（ ）17．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 (2011·大纲全国卷，7D)‎ ‎（ ）18．用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH==CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO (2010·天津，3D)‎ ‎（ ）19．甲酸、乙醛、乙酸只用一种试剂无法鉴别 ‎（ ）20．丙烯醛的结构简式为CH2==CH—CHO，能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 实训与超越 ‎【7+1模式】‎ 一、单选（7×6分=42分）‎ ‎1．由—CH3、—OH、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液显酸性的有 (　　)‎ A．1种　　　　　　 B．2种 C．3种 D．4种 ‎2．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中一种，如图所示。下列关于化合物A的说法正确的是 (　　)‎ A．与FeCl3溶液发生反应显紫色 ‎ B．能发生取代反应和银镜反应 C．分子中最多有5个碳原子共平面 ‎ D．与H2完全加成时的物质的量之比为1∶1‎ ‎3．有一种芳香族有机物，它的分子中除苯环外不含其他环，已知该物质可能含有一个羧基。不能满足该条件的有机物的分子式是 (　　)‎ A．C8H8O2 B．C8H6O2 ‎ C．C8H12O2 D．C9H8O2‎ ‎4．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下面有关说法中正确的是 (　　)‎ ‎ ‎ A．A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 ‎ B．B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol C最多能与3 mol Br2发生反应 ‎ D．D属于醇类，可以发生消去反应 ‎5．某酯A，其分子式C6H12O2，转化关系如图。又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有 (　　)‎ A．5种　　　　　　　B．4种 C．3种 D．2种 ‎6．具有显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是 (　　)‎ A．分子式为C20H16N2O5 ‎ B．不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．不能发生酯化反应 D．一定条件下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 ‎7．我国科研人员以蹄叶橐吾为原料先制得化合物Ⅰ再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物Ⅱ，有关转化如图所示：下列有关说法不正确的是 (　　)‎ A．化合物Ⅰ能使酸性KMnO4溶液褪色 B．化合物Ⅰ分子中含有5个手性碳原子 C．化合物Ⅱ在一定条件下能发生加成、取代、消去反应 D．检验化合物Ⅱ中是否含化合物Ⅰ可用Br2的CCl4溶液 二、填空（18分）‎ ‎8.【2014·安徽，26】Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：‎ ‎ ‎ ‎（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是 ；B→C的反应类型是 。‎ ‎（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。‎ ‎（3）E→F的化学方程式是 。‎ ‎（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是________ 。‎ ‎（5）下列说法正确的是 。‎ a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体 ‎ b．D和F中均含有2个π键 c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O ‎ d．H能发生加成、取代反应 ‎ ‎ ‎