- 2021-07-08 发布 |
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文档介绍
2018届一轮复习人教版认识有机化合物教案
专题11 有机化学基础(加试要求) 第一单元 认识有机化合物 浙江考试标准 知识条目 必考要求 加试要求 1.有机化学的发展与应用 (1)有机化学的发展简史 a (2)有机化合物在日常生活中的重要应用 a (3)有机化合物与人类的生命活动的关系 a (4)常见有机材料的组成、性能及其发展 a 2.科学家怎样研究有机物 (1)有机化合物的组成、结构和性质特点 a (2)研究有机化合物组成的常用方法 a (3)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构 b (4)研究有机化合物结构的常用方法 b (5)同位素示踪法研究化学反应历程 b (6)手性碳原子与手性分子 a 3.有机化合物的结构 (1)有机物中碳原子的成键特点 a (2)甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型 b (3)结构式、结构简式和键线式 b (4)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构) c (5)立体异构与生命现象的联系 a 4.有机化合物的分类和命名 (1)同系物及其通式 b (2)有机化合物的分类方法 b (3)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名 b 考点1| 研究有机化合物的方法 [基础知识自查] 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)萃取分液 ①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机化合物组成的研究 (1)研究方法 (2)仪器——元素分析仪 ①工作原理:使有机化合物充分燃烧,再对燃烧产物进行自动分析。 ②特点 4.有机化合物结构的研究 (1)有机化合物的结构 ①在有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。 ②1831年,德国化学家李比希提出了“基团理论”。 常见的基团有:羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等,它们有不同的结构和性质特点。 (2)测定有机化合物结构的分析方法 ①核磁共振法 在1H核磁共振谱图中: a.特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类。 b.特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。 ②红外光谱法 a.原理:不同基团的特征吸收频率不同,对红外光吸收的波长不同。 b.应用:初步判定有机物中基团的种类。 ③质谱法 a.用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,分析带电“碎片”的特征谱,从而分析有机物的结构。 b.谱图 横坐标表示碎片的质荷比,纵坐标表示碎片的相对峰度,峰上的数据表示碎片的相对分子质量。分子、离子的相对分子质量越大,质荷比就越大,到达检测器需要的时间就越长,因此质谱图中最右边的峰(即质荷比最大的数据)表示的就是样品的相对分子质量。 说明:质荷比:分子、离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 [核心要点提升] 1.有机物分离提纯的常用方法 (1)物理方法 方法 适用范围 主要仪器名称 实例 过滤 不溶性固体与液体的分离 烧杯、漏斗、玻璃棒 硬脂酸(氯化钠) 分液 互不相溶的液体混合物分离 分液漏斗 硝基苯(水) 蒸馏 沸点差别较大的互溶液体混合物的分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(乙醛) 渗析 胶粒与溶液中小分子或离子的分离 半透膜、烧杯 淀粉溶液(葡萄糖) 盐析 个别有机物的提纯 — 硬脂酸钠(甘油) 洗气 气体混合物 洗气装置 甲烷(甲醛) 萃取分液 溶质在互不相溶溶剂中的溶解度不同 分液漏斗 溴乙烷(乙醇)、乙酸乙酯(乙醇) (2)化学方法(外加试剂法) 方法 混合物 试剂 洗气 乙烷(乙烯) 溴的CCl4溶液 乙炔(硫化氢) CuSO4溶液或NaOH溶液 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 溴苯(溴) NaOH溶液 硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液 苯(苯甲酸) NaOH溶液 苯(苯酚) NaOH溶液 蒸馏 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液 乙醇(水) CaO 乙醛(乙酸) NaOH溶液 2.有机物分子式、结构式的确定方法 基本思路 (1)有机物组成元素的推断 一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判断该有机物是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧元素;否则,原有机物的组成中含氧元素。 (2)有机物分子式的确定 ①直接法 ―→摩尔质量―→1 mol有机物中各原子的物质的量―→分子式 ②实验式法 各元素的质量分数―→最简式分子式。 ③商余法 Mr表示烃的相对分子质量 a. ==A…… b.=x……余y,则烃分子式一般为CxHy。 ④方程式法 利用反应物与生成物之间量的关系求分子式,如: a.利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系; b.利用有机燃烧通式及消耗O2的量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。 常用方程式为 CxHy+O2xCO2+H2O CxHyOz+O2xCO2+H2O ⑤通式法 物质性质等―→有机物类别及组成通式n值―→分子式。 ⑥平均分子式法 直接计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量―→分子中各原子个数―→平均分子式混合物各组成的分子式。 (3)有机物结构式的确定 ①根据价键规律确定 有些有机物根据价键规律只存在一种结构,根据分子式直接确定其结构式。 例如:分子式C2H6结构简式CH3—CH3。 实验式:CH4O分子式CH4O结构简式CH3OH。 ②根据性质和定量实验确定 特征反应―→确定官能团官能团的数目和位置―→确定结构简式。 例如:测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明该醇分子中含2个—OH。 ③根据物理实验方法确定 a.质谱图―→确定相对分子质量。 b.红外光谱―→确定有机物中的化学键和官能团信息。 c.核磁共振氢谱―→确定有机物中氢原子的类型及数目。 综合根据以上信息确定有机物的结构。 [典型例题讲解] 某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有苯酚(熔点:43 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们,根据各物质的熔点和沸点,该工厂设计了如下回收的实验方案: 请回答: (1)写出试剂A、B、C的化学式: A________,B________,C________。 (2)写出操作D的名称:D________。 (3)写出回收物①、②和G的组成: ①________,②________,G________。 【解析】 试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠,所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3,NaHCO3不和苯酚反应);由回收物(40 ℃、78 ℃ )知,操作D为分馏,G为苯酚钠和乙酸钠;通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸钠溶液,可知B和苯酚钠反应生成苯酚,而与乙酸钠不反应,则B的酸性比乙酸弱比苯酚强,B为CO2,操作E为分液;乙酸钠到乙酸,说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸,因为HCl易挥发),操作F为蒸馏。 【答案】 (1)Na2CO3(或NaOH) CO2 H2SO4 (2)分馏 (3)二氯甲烷 乙醇 苯酚钠和乙酸钠 在分离和提纯物质时,应依据被提纯物质的性质,选择适当的物理方法和化学方法,同时还应注意以下几个方面: (1)除杂试剂需过量。 (2)过量试剂需除尽。 (3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。 (4)选择最佳的除杂路径。 有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。 【导学号:81640161】 (1)A的分子式是________。 (2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是________。 A.H2 B.Na C.酸性KMnO4溶液 D.Br2 (3)A的结构简式是________________________________________________。 【解析】 (1)16.8 g有机物A中m(C)=44.0 g×=12 g,m(H)=14.4 g×=1.6 g,则m(O)=16.8 g-1.6 g-12 g=3.2 g,故A中N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=5∶8∶1,则其最简式为C5H8O,又因A的相对分子质量为84,则其分子式为C5H8O。 (2)A分子中含有—C≡C—,能与H2、Br2发生加成反应,能与酸性KMnO4 溶液发生氧化反应;含有羟基,能与Na发生置换反应。 (3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,说明A中有三种类型的氢原子,个数之比为6∶1∶1,再结合A中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—,则其结构简式为。 【答案】 (1)C5H8O (2)ABCD (1)通过元素分析法,只能求得有机物的实验式,再测知有机物的相对分子质量,可求有机物的相对分子质量。 (2)某些特殊组成的实验式不必测知其相对分子质量,可根据其组成特点确定其分子式。如:实验式CH3―→分子式C2H6(H原子饱和);实验式CH3O―→C2H6O2(乙二醇,H原子饱和)。 (3)分子可能存在不同结构时,需根据物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。 [题组对点训练] 1.为了提纯下列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( ) 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤 C 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 D 甲烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗气 C [A项,己烯与溴发生加成反应生成的卤代烃与己烷互溶,用分液法不能分离;B项,淀粉溶液属于胶体,用渗析法除去混有的NaCl;D项,乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2,引入新杂质。] 2.某含氧元素有机物A可以作为无铅汽油的抗爆震剂,它的相对分子质量为88.0,其中碳元素的质量分数为68.2%,氢元素的质量分数为13.6%,经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基,则A的结构简式为( ) C [N(C)=≈5, N(H)=≈12, N(O)==1, 则A的分子式为C5H12O。] 3.有X、Y、Z三种有机物,按要求回答下列问题: (1)取3.0 g有机物X,完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况),已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,则该有机物的分子式为________。 (2)有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示: 则该有机物的可能结构为________。 A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3 C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH 【解析】 (1)m(C)=×12 g·mol-1=1.8 g,m(H)=×2×1 g·mol-1=0.4 g, 则m(O)=3.0 g-1.8 g-0.4 g=0.8 g, 所以n(C)∶n(H)∶n(O)=∶∶=3∶8∶1,又因为该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,所以X的分子式为C3H8O。 (2)A、B项都有两个—CH3,且不对称,都含有C===O、C—O—C,所以A、B项符合图示;C项只有一个—CH3,不会出现不对称的现象;D项中没有C—O—C键,且—CH3为对称结构。 (3)①COCH3OH中,化学键有C===O、C—O、O—H、C—C、C—H,所以共有5个振动吸收;分子中含有2种氢(—CH3、—OH),所以核磁共振氢谱中应有2个峰。 ②COHOCH3中,化学键有C===O、C—O—C、C—H,所以共有3个振动吸收;分子中含有2种氢(—CH3、CHO),所以核磁共振氢谱中应有2个峰。 【答案】 (1)C3H8O (2)AB (3)红外光谱法 ①5 2 ②3 2 考点2| 有机化合物的结构和命名 [基础知识自查] 1.有机化合物中碳原子的成键特点 2.同分异构体 (1)有机化合物的同分异构现象 (2)立体异构 ①顺反异构 a.条件:双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团。 b.反式:相同基团在双键两侧。 c.顺式:相同基团在双键同侧。 如顺2丁烯的结构为CH3CHCCH3H];反2丁烯的结构为CH3CHCHCH3。 ②对映异构 a.条件:同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团,即含手性碳原子。 b.关系:对映异构体互为镜像关系。 如乳酸的对映异构体可表示为: 3.同系物 结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH4;CH2===CH2和CH2===CH—CH3。 4.手性分子简介 (1)手性碳原子 与四个不同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子(又叫不对称碳原子),通常用星号标出。含有手性碳原子的分子叫手性分子。如乳酸: (2)对映异构体 当分子中含有与四个不同原子或原子团相连的碳原子时,就存在两种不同的四面体结构。 两者的关系相当于左手和右手,或物体和镜像,外形相似,但不能互相重叠,它们互称为对映异构体。 5.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有三种,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷(用习惯命名法命名)。 (2)烷烃的系统命名法 ①几种常见烷基的结构简式: 甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3或—C2H5; 丙基:—C3H7:—CH2CH2CH3,—CH(CH3)2。 ②命名步骤: [核心要点提升] 1.有机物分子结构的表示方法 2.同分异构体的书写方法 (1)减链法(适用于碳链异构) 以烷烃C6H14 为例,写出其所有同分异构体的结构简式。方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,分布由对、邻到间。 步骤:①将分子中所有碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C 成直线,一线串 ②从主链一端取下一个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的C原子上。 ③从主链一端取下两个C原子,使这两个C原子以相连或分开的形式,依次连在主链余下的C原子上。 注意:(1)从主链取下的碳原子不得多于主链剩余部分。 (2)若甲基连端点碳原子或乙基连第2个碳原子(与端点碳原子相连的碳),则与前面已写出的同分异构体重复。 (2)插入法(适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构) 方法:先写碳链异构的骨架,再将官能团插入碳链中。 举例:①写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。 碳链异构: (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) (3)取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等的异构) 方法:先写碳链异构,再写官能团位置异构。 举例:写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体的结构简式(式中数字为—OH取代H的位置)。 3.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如:已知丁基—C4H9有4种同分异构体,则丁醇C4H9—OH有4种同分异构体。同理,C4H9Cl和C4H9—CHO、C4H9COOH各有4种同分异构体。 【特别提醒】 根据“等效氢”原理可知:在10个碳原子以内的烷烃中,一氯代物只有一种的有机物有:CH4、CH3CH3、。 4.烷烃的系统命名法 (1)烷烃命名“五原则” ①最长原则:应选最长的碳链为主链; ②最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链; ③最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号; ④最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号; ⑤最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。 (2)烷烃名称书写“五必须” ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4,……”表示; ②相同的取代基要合并,必须用中文数字“二,三,四,……”表示其个数; ③名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开; ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 (3)系统命名法记忆方法 ①选主链,称某烷; ②编号位,定支链; ③取代基,写在前,标位置,短线连; ④不同基,简到繁,相同基,合并算。 【特别提醒】 由于主链为最长碳链,所以在烷烃名称中,不能在第一位碳上出现甲基,不能在第二位碳上出现乙基。 (4)含有官能团的有机物的命名 ①烯烃和炔烃的命名 烯烃和炔烃命名是以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化:a.主链是包含双键或三键的最长碳链——而不一定是最长碳链;b.编号应从离双键或三键最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始;c.名称要注明双键或三键的位置,母名应是烯或炔。 ②卤代烃的命名 卤代烃的命名与烯烃很相似。选择含有卤素原子的最长碳链作为主链,从离卤素原子最近的一端开始编号(卤素原子不同时先氟后氯再溴、碘),相同卤素原子要合并。 ③醇、醛、羧酸等的命名 醇、醛、羧酸等的命名与卤代烃相似,可参照卤代烃进行命名。 [典型例题讲解] 下列化学用语表达正确的是( ) 【解析】 A项,乙烯的电子式中C与C之间应有两对共用电子对,错误。B项为丙烷的球棍模型,错误。C项,应是间氯甲苯的结构简式,错误。 【答案】 D 满足分子式为C3H4ClBr且不含有环的有机物共有( ) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 【答案】 C 的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有 ________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式________。 【导学号:81640162】 同分异构体的通式 (1)CnH2n(n≥3):烯烃和环烷烃。 (2)CnH2n-2(n≥4):二烯烃和炔烃。 (3)CnH2n+2O(n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚。 (4)CnH2nO(n≥3):饱和一元醛、烯醇、环氧烷和饱和一元酮。 (5)CnH2nO2(n≥2):饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯。 (6)CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸和硝基烷。 (7)CnH2n-6O(n≥7):酚、芳香醇和芳香醚。 根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( ) 【解析】 A项编号有误,应该为2-甲基-1,3-丁二烯;B项,为2-丁醇;C项主链选错了,应该为3甲基己烷;D项正确。 【答案】 D [题组对点训练] 1.目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物),下列有关其原因的叙述中不正确的是( ) A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键 C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键 D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合 B [碳原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质不活泼,常温下比较稳定,B项错误。] 2.已知C4H9Cl有四种同分异构体,则分子式为C5H10O的醛的种类有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 B [分子式为C5H10O的醛可看作C4H9—CHO,由于C4H9Cl有4种同分异构体,用—CHO取代—Cl,所以C5H10O的醛的种类有4种。] 3.用系统命名法对下列有机物进行命名。 【答案】 (1)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔 (2)1,4-二甲苯 (3)4-甲基-2-戊醇 4.的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:________。 【解析】 该物质能水解,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则说明有生成酚羟基的酯基;能发生银镜反应,则说明是生成甲酸的酯;与 互为同分异构体,则说明含2个苯环,且分子中有6种不同化学环境的氢,则说明该物质的结构非常对称,因此可推断该有机物的结构简式为。 【答案】 5.用系统命名法命名下列各有机物: (1)________________________________________________ (2)________________________________________________ (3)________________________________________________ 【答案】 (1)2,5二甲基3乙基庚烷 (2)3甲基6乙基辛烷 (3)2,2,5三甲基3乙基己烷 6.有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法: (1)上述表示方法中属于结构简式的为________;属于结构式的为________。 (2)属于键线式的为________。 (3)属于比例模型的为________;属于球棍模型的为________。 【答案】 (1)①③ ⑧ (2)②⑤⑦ (3)④ ⑥ 考点3| 有机物的分类 [核心要点提升] 1.按碳骨架分类 2.按官能团分类 (1)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。 (2)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (3)有机物主要类别、官能团 3.芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系 [典型例题讲解] 下列有机化合物的分类不正确的是( ) 【解析】 A项物质分子中没有苯环,所以不是苯的同系物。 【答案】 A (1)苯的同系物必须符合以下条件: ①属于烃;②只含一个苯环;③侧链全部是烷烃基; ④符合通式CnH2n-6(n>6)。 (2)芳香化合物含有苯环或其他芳香环 分析下列有机化合物的结构简式,完成填空。 请你对以上有机化合物进行分类,其中: 属于烷烃的是________;属于烯烃的是________; 属于芳香烃的是________;属于卤代烃的是________; 属于醇的是________;属于醛的是________; 属于羧酸的是________;属于酯的是________; 属于酚的是________。 【答案】 ①③ ④ ⑤⑧⑨ ⑫ ②⑥ ⑦⑪ ⑩⑬ ⑬⑭ ⑮ 基团的位置不同会导致物质的类别不同 [题组对点训练] 1.按碳骨架分类,下列说法正确的是( ) A [B项中无苯环,不是芳香化合物;C项属于芳香化合物;D项属于酚类。] 2.下列对有机化合物的分类结果正确的是( ) D [A项,苯不属于脂肪烃,属于芳香烃;B项,环戊烷、环己烷不属于芳香烃,属于脂环烃;C项,乙炔属于炔烃。] 3.下面的原子或原子团不属于官能团的是( ) A [A项属于氢氧根离子,不是官能团。] 4.下列有机物中: (1)属于环状化合物的有________(填序号,下同); (2)属于脂环化合物的有________; (3)属于芳香化合物的有________; (4)属于脂肪烃的有________; (5)属于芳香烃的有________; (6)属于苯的同系物的有________。 【答案】 (1)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨ (2)③④⑥⑨ (3)①②⑤⑦⑧ (4)⑩⑪ (5)②⑤⑦ (6)⑦查看更多