高二化学选修有机合成练习题整理精华高考精华

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高二化学选修有机合成练习题整理精华高考精华

高二化学选修5有机合成练习 1. 有以下一系列反应,最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B__________C___________D___________E_____________F________‎ 2. 乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式:A ,C: (2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ (3)写出②的反应方程式__________________________________________________‎ ‎3.工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯(HO--COOC2H5)过程如下:‎ 据上图填写下列空白:‎ ‎(1)有机物A的结构简式 ,B的结构简式 ;‎ ‎(2)反应④属于 反应,反应⑤属于 反应;‎ ‎(3)③和⑤的目的是 ;‎ ‎(4)写出反应⑤的方程式 。‎ ‎4.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:‎ ‎ (也可表示为:+║→)‎ 丁二烯 乙烯 环已烯 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:‎ 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:‎ 请按要求填空:‎ ‎(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:‎ 反应④ ,反应类型 ;‎ 反应⑤ ,反应类型 。‎ ‎5、从石油裂解中得到的1,3—丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。‎ ‎(1)写出D的结构简式 ‎ ‎(2)写出B的结构简式 ‎ ‎(3)写出第②步反应的化学方程式 ‎ ‎(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 ‎ ‎(5)写出第⑨步反应的化学方程式 ‎ ‎(6)以上反应中属于消去反应的是 (填入编号)。‎ ‎6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ‎,‎ 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。‎ F分子中含有8个原子组成的环状结构。‎ ‎(1)反应①②③中属于取代反应的是______________(填反应代号)。‎ ‎(2)写出结构简式:E ,F 。‎ ‎7、以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。‎ HOOCCH=CHCOOH 请回答下列问题:‎ ‎(1)反应①属于 反应(填反应类型),反应③的反应条件是 ‎ ‎(2)反应②③的目的是: 。‎ ‎(3)写出反应⑤的化学方程式: 。‎ ‎(4)写出G的结构简式 。‎ ‎8、(佛山一模)‎ 氢化阿托醛是一种重要的化工原料,其合成路线如下:‎ ‎ (1)氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是 。‎ ‎ (2)在合成路线上②③的反应类型分别为②       ③        。‎ ‎ (3)反应④发生的条件是 。‎ ‎ (4)由 反应的化学方程式为 。‎ ‎(5)1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成,1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。‎ ‎(6)D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质,则X的结构简式为 。D有多种同分异构体,能满足苯环上有两个取代基,且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 种。‎ ‎9、(10江门一模) 乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:‎ ‎(1)C的结构简式为__________________________。‎ ‎(2)反应②、③的反应类型为_______________,_______________。‎ ‎(3)甲苯的一氯代物有 种。‎ ‎(4)写出反应①的化学方程式_______________________________。‎ ‎(5)为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是(写一项) 。‎ ‎10、有以下一系列反应最终产物为草酸。‎ 已知B的相对分子质量比A大79,请推测用字母代表化合物的结构简式。‎ C是 ,F是 ‎ ‎11、已知:与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。‎ ‎ “智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”高分子材料,可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线:‎ 请填写下列空白:‎ ‎⑴A结构简式为: ‎ ‎⑵写出下列反应的化学方程式:‎ E→F: ;F→PMAA: ‎ ‎⑶E在有浓硫酸并加热的条件下,除了生成F外,还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G,G的结构简式为 。‎ ‎12、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请写出方框内合适的化合物的结构简式,并写出A和E的水解方程式。‎ ‎13、在有机反应中,反应物相同条件不同,可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。‎ 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。‎ ‎⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。‎ ‎⑵由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CH CH2 CH2OH。‎ ‎14、A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH,其中R和R'为烷基)。回答下列问题:‎ ‎(1)直链化合物A的相对分子质量等于100,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.68,其余为氧元素,则A的分子式为 ‎ ‎(2)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是 ‎ ‎(3)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式 反应类型为 。‎ ‎15、已知:(1)在NaOH的水溶液中有以下转化:‎ ‎(2)一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:‎ 请根据下图作答:‎ ‎(1)E中含有的官能团的名称是_________________。 (2)反应⑧的化学方程式___________。‎ ‎(3)已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中n(CO2):n(H2O)=2:1,则B的化学式为__________。‎ ‎(4)F具有如下特点:①能跟FeCl3溶液发生显色反应;②能发生加聚反应:③苯环上的 一氯代物只有两种。则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_____________。‎ ‎(5)化合物G是F的同分异构体,属于芳香族化合物,能发生银镜反应。G有多种结构,写出其中一种的结构简式______________。‎ ‎16、以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示:‎ ‎(1)写出A的结构简式 。‎ ‎(2)反应①③的反应类型分别为 、 。‎ ‎(3)写出乙醇的同分异构体 。‎ ‎(4)写出反应②和④的化学方程式:② ; ④ 。‎ ‎17、咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化:‎ 请填写下列空白。‎ ‎⑴.D分子中的官能团是_____⑵.高分子M的结构简式是___________。‎ ‎⑶.写出A→B反应的化学方程式______。⑷.B→C发生的反应类型有______。‎ ‎⑸.A的同分异构体很多种,其中,同时符合下列条件的同分异构体有____种。‎ ‎①苯环上只有两个取代基; ②能发生银镜反应;‎ ‎③能与碳酸氢钠溶液反应; ④能与氯化铁溶液发生显色反应。‎ ‎18、A和B是具有相同碳原子数的一氯代物,A-I转换关系如图所示:‎ 根据框图回答下列问题;‎ ‎(1)B的结构简式是 ;(2)反应③的化学方程式 ;‎ ‎(3)上述转换中属于取代反应的是 ;(填写反应序号)‎ ‎(4)图中与E互为同分异构体的是 ;图中化合物带有的含氧官能团有 种。‎ ‎(5)C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是 ;‎ ‎(6)I的结构简式是 ;名称是 。‎ ‎19、香兰素存在于香草豆等植物中,是有机合成的重要原料。‎ ‎ (1)香兰素有C、H、O3种元素,相对分子质量为152,氧元素的质量分数为31.6%,碳、氢元素质量比为12:1。香兰素易溶于乙醇,熔点为81℃~83℃,沸点为284℃。‎ ‎ ①从香草豆等植物中可以提取香兰素,部分流程如下图所示。‎ ‎ 操作1的名称是 。 ②香兰素的分子式是 。‎ ‎ (2)以香兰素为原料,经过一系列转化,可以得到药物利喘贝 ‎ ‎ ‎①写出实现下列转化的化学方程式:G→利喘贝 E→F 。‎ ‎②D分子内含有碳碳双键,C→D的反应类型为 。③B的结构简式是 。‎ ‎④下列说法正确的是(填选项序号) 。‎ a. A分子中含有羟基和醛基 b. 有机物C存在顺式和反式结构 c. 有机物F生成G时,可以用KMnO4酸性溶液代替新制Cu(OH)2悬浊液 d. 既能与盐酸又能与NaOH溶液反应 ‎⑤香兰素能发生银镜反应,其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同。1mo香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1molHBr,且最多能与1molNa反应。则香兰素的结构简式是 。‎ ‎20、有机合成:逆推法(09海南)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子 材料的路线:‎ 已知:①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9;‎ ‎②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:‎ ‎③C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1)A的分子式为 ;‎ ‎(2)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型是 ;‎ ‎(3)由B生成C的化学方程式为 ,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ; ‎ ‎(4)D的结构简式为 ,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。‎ ‎21、特征性质和同分异构体(08全国)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:‎ ‎(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为            ;‎ ‎(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为              ,D具有的官能团是           ;‎ ‎(3)反应①的化学方程式是                       ;‎ ‎(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是                       ;‎ ‎(5)E可能的结构简式是                               ‎ ‎22、(09福建)有机物A是最常用的食用油抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:‎ ‎ ‎ 已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为:‎ ‎ (其中:-X、—Y均为官能团)。回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为 。‎ ‎(2)官能团—X的名称为 ,高聚物E的链节为 。‎ ‎(3)根据系统命名法,B的名称为 。‎ ‎(4)反应①的化学方程式为 。‎ 反应⑤的化学方程式为 。‎ ‎(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 ‎ i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应 ‎(6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是 (填序号)。‎ a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基 ‎23、信息的分析:(10四川)已知:‎ 以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去)。其中,A,B,C,D分别代表一种有机物,B的化学式为C4H10O2,分子中无甲基。请回答下列问题:‎ (1) A生成B的化学反应类型是____________________________。‎ (2) 写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。‎ (3) B在浓硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:______________、________。‎ (4) 写出C生成D的化学反应方程式:__________________________________。‎ ‎(5)含有苯环,且与E互为同分异构体的酯有______种,写出其中一种同分异构体的结构简式:____________________________________________________________________。‎ ‎24、官能团保护:据报导,目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外,PAS—Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种。它与雷米封可同时服用,可以产生协同作用。已知:‎ ‎①(苯胺、弱碱性、易氧化)‎ ‎②‎ 下面是PAS—Na的一种合成路线(部分反应的条件未注明):‎ ‎ ‎ 按要求回答问题:⑴写出下列反应的化学方程式并配平 A→B:_______________________________________________________________;‎ B→C7H6BrNO2:__________________________________________________________;‎ ‎⑵写出下列物质的结构简式:C:____________________D:______________________;‎ ‎⑶指出反应类型:I_________________,II_________________;‎ ‎⑷指出所加试剂名称:X______________________,Y____________________。‎ ‎25、(08宁夏卷)已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5%,H4.2%和O58.3%。请填空 ‎(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L(标准状况),则A的分子式是 ;‎ ‎(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 ;‎ ‎(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是 ,该反应的化学方程式是 ;‎ ‎(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称① ,② 。‎ ‎26、(08全国Ⅰ卷)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:‎ ‎(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为            。‎ ‎(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为              ,D具有的官能团是           。‎ ‎(3)反应①的化学方程式是                       。‎ ‎(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是                       。‎ ‎(5)E可能的结构简式是                           。‎ ‎27、化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:‎ ‎ ‎ 已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。‎ 根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1) A的分子式为 ;‎ ‎(2) 反应②的化学方程式是 ;‎ ‎(3) A的结构简式是 ;‎ ‎(4) 反应①的化学方程式是 ;‎ ‎(5) A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式: 、 、 、 ;‎ ‎(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为 。‎ ‎28、有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的分子量相等,可用以下方法合成:‎ D A B G E F ‎ 高温液相氧化 ‎ 催化剂 ‎ [O]‎ ‎ NaOH水溶液 ‎ ‎ ‎ 属X反应 硫酸 硫酸 ‎ [O] [O] △       △‎ ‎ CH2=CH2 CH3CHO ‎ 催化剂 催化剂 ‎ +H2O,催化剂 ‎ ‎ 请写出:有机物的名称:A 、B ‎ 化学方程式:A+D→E ‎ B+G→F 反应的类型及条件:类型 ,条件 E和F的相互关系属 (多选扣分)①同系物②同分异构③同一物质④同一类物质 ‎29、请认真阅读下列3个反应:‎ ‎ ‎ 利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 ‎ ‎ 请写出A、B、C、D的结构简式。‎ ‎30、‎ ‎(2008中山高三质量检测)已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它要发生脱水反应:‎ ‎ ‎ 现有分子式为C9H8O2X2(X为一未知元素)的物质M,可在一定条件下发生上述一系列反应。试回答下列问题:‎ ‎⑴ X为 (填元素符号); ‎ ‎⑵A中所含的官能团为 ,上述转化中其中属于氧化反应的共有_____步(填数字);M与NaOH溶液共热反应的所属类型是 反应。‎ ‎⑶ M的结构简式为 。‎ ‎⑷写出下列反应的化学方程:‎ ‎①B→D ;‎ ‎②E和银氨溶液反应的化学方程式: 。‎
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