2018届一轮复习苏教版糖类、油脂、蛋白质的结构与性质学案

2018届一轮复习苏教版糖类、油脂、蛋白质的结构与性质学案

聚焦与凝萃 ‎1．了解糖类、油脂、蛋白质的结构与分类；‎ ‎2．掌握典型糖类、油脂、蛋白质的结构与性质。‎ 解读与打通 常规考点 一、糖类 ‎1．定义：糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解生成它们的物质。‎ ‎2．组成和结构：‎ ‎（1）组成：一般符合通式Cn(H2O)m ‎（2）结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。‎ ‎3．分类：‎ 类别 单糖 二糖 多糖 特点 不能水解 一分子水解出两分子单糖 一分子水解出多个分子单糖 化学式 C6H12O6‎ C12H22O11‎ ‎（C6H10O5）n 代表物质 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素 ‎4．典型物质：‎ ‎（1）单糖——葡萄糖与果糖 ‎①组成和分子结构 分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)4CHO ‎—CHO、—OH 同分异构体 果糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)3COCH2OH ‎、—OH ‎②葡萄糖的化学性质 a．还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。‎ b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。‎ c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。‎ d．发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：‎ ‎（2）二糖——蔗糖和麦芽糖 蔗糖和麦芽糖化学式都为C12H22O11，是同分异构体，蔗糖是非还原性糖，麦芽糖是还原性糖。‎ C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6‎ 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11＋H2O‎2C6H12O6‎ 麦芽糖 葡萄糖 分子式 结构特点 化学性质 二者关系 蔗糖 C12H22O11‎ 不含有醛基 能水解 同分异构体 麦芽糖 C12H22O11‎ 含有醛基 能水解 （3） 多糖—— 淀粉和纤维素 通式均为(C6H10O5)n，它们不是同分异构体，两者均为非还原性糖。‎ 淀粉与纤维素 ‎①相似点 a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。‎ b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 ‎（C6H10O5）n＋nH2OnC6H12O6 （检验水解产物前要先碱化）‎ 淀粉或纤维素 葡萄糖 c．都不能发生银镜反应。‎ ‎②不同点 a．通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。‎ 二、油脂 ‎1．油脂的组成：油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含C、H、O三种元素。高级脂肪酸包括硬脂酸（C17H35COOH），软脂酸（C15H31COOH），油酸（C17H33COOH）。‎ ‎2．结构特点：‎ 结构通式：‎ ‎3．分类：‎ ‎ 油：常温下呈液态 按状态分 脂肪：常温下呈固态 ‎ 简单甘油酯：R、R'、R''相同 按高级脂肪酸的种类分 混合甘油酯：R、R'、R''不相同 ‎4．油脂的物理性质：‎ ‎（1）油脂的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，根据这一性质可用有机溶剂来提取植物种子里的油和汽油洗涤衣服上的油脂。‎ ‎（2）饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯熔点较高，呈固态，即动物油脂通常呈固态；而由不饱和的油酸生成的甘油酯熔点较低，呈液态，即植物油通常呈液态。‎ ‎5．油脂的化学性质 ‎（1）油脂的氢化(硬化)‎ 如油酸甘油酯与H2反应的方程式为：‎ ‎。‎ ‎（2）水解反应 a．酸性条件下：酸性水解的目的是获得高级脂肪酸和甘油的途径。‎ 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：‎ b．碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：‎ ‎。‎ 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应，其目的是制取肥皂。‎ 三、氨基酸和蛋白质 ‎（一）氨基酸 ‎1．氨基酸的组成 组成蛋白质的氨基酸几乎都是α氨基酸，其结构简式可以表示为。‎ ‎2．常见的氨基酸结构简式：‎ 甘氨酸（氨基乙酸）：NH2—CH2—COOH ‎ 丙氨酸（α-氨基丙酸）：‎ 苯丙氨酸： ‎ 谷氨酸： ‎ ‎3．氨基酸的化学性质 a．两性(以为例)‎ 与盐酸反应的化学方程式：‎ 与NaOH溶液反应的化学方程式：‎ b．缩合反应 氨基酸分子间发生缩合反应生成肽和水。因此反应原理与醇和羧酸反应生成酯类似。由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基生成水，氨基与羟基间形成的化学键叫肽键。两个氨基酸分子在一定条件下缩合的产物叫二肽。由多个氨基酸分子脱水形成的太肽叫多肽。（多肽链相互结合，形成结构复杂的蛋白质）丙氨酸缩 ‎（二）蛋白质 ‎1．蛋白质的组成与结构：‎ a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。‎ b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。‎ ‎2．蛋白质的性质：‎ a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。‎ b．两性：具有氨基酸的性质。‎ c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。‎ d．变性：加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。‎ e．颜色反应：含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。‎ f．白质的灼烧：蛋白质被灼烧时，产生具有烧焦羽毛的气味。‎ ‎3．蛋白质的用途：‎ ‎（1）蛋白质在生物学上的意义：蛋白质和糖类、脂肪都是我们主要的营养物质。因为一切生命现象都跟蛋白质有关，所以，人们常说：没有蛋白质就没有生命。 ‎ ‎（2）蛋白质在工业上的用途：蛋白质不仅具有生物学上的意义，在工业上也有广泛用途。动物的毛和蚕丝的成分都是蛋白质，它们是重要的纺织原料。动物的皮经过药剂鞣制后，其中所含蛋白质就变成不溶于水的、不易腐烂的物质，可以加工制成柔软坚韧的皮革。动物胶是一种比较简单的蛋白质，是用骨和皮等熬煮而得的。无色透明的动物胶叫做白明胶，可用来制造照相感光片和感光纸。牛里的蛋白质——酪素除做食品外，还能跟甲醛合成酪素塑料。 酶的成分是蛋白质，酶广泛应用于食品、纺织、医药、制革、试剂等工业。‎ ‎（三）酶 ‎1．酶是一种蛋白质，易变性；‎ ‎2．酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：条件温和，不需加热；具有高度的专一性；具有高效的催化作用。‎ 隐性考点 ‎1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成、物理性质对比：‎ 元素组成 代表物 水溶性 糖类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 易溶 双糖 蔗糖、麦芽糖 易溶 多糖 淀粉、纤维素 油脂 油 C、H、O 植物油 不溶 脂 动物脂肪 不溶 蛋白质 C、H、O、N、S、P等 酶、肌肉、毛发等 ‎2．糖类、油脂、蛋白质的化学性质对比：‎ 有机物 特征反应 水解反应 糖类 葡萄糖 被新制Cu(OH)2氧化 蔗糖 产物为葡萄糖与果糖 淀粉 遇碘单质(I2)变蓝色 最终产物为葡萄糖 油脂 酸性条件下：产物为高级脂肪酸、甘油；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐 蛋白质 ‎①遇浓硝酸变黄色 ‎②灼烧有烧焦羽毛气味 酶作催化剂，生成氨基酸 ‎3．糖类和蛋白质的特征反应：‎ ‎（1）葡萄糖的特征反应：①加热条件下，使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀；②碱性，加热条件下，从银氨溶液中析出银(也叫银镜反应)。‎ ‎（2）淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝。‎ ‎（3）蛋白质的特征反应：①浓硝酸可以使蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反应；②灼烧时，有烧焦羽毛的气味。‎ ‎4．糖类、油脂、蛋白质的用途：‎ ‎（1）糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动、植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。‎ ‎（2）油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。‎ ‎（3）蛋白质是人类必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。‎ 融合与应用 例1．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者的优点．木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为C5H12O5，结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是(　　)‎ A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂 ‎【答案】A 例2．下列物质属于油脂的是 ‎ ‎ (　　)‎ ‎ ‎ ‎④润滑油　 ⑤花生油 　⑥石蜡 A．①②　　　　　　 B．④⑤ C．①⑤ D．①③‎ ‎【答案】C 例3．【2010·浙江，10】核黄素又称维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳，核黄素分子的结构为：‎ ‎ ‎ 有关核黄素的下列说法中，不正确的是 (　　)‎ A．该化合物的分子式为C17H22N4O6‎ B．酸性条件下加热水解，有CO2生成 C．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D．能发生酯化反应 ‎【答案】A ‎【解析】由核黄素的分子结构可知其分子式为C17H20N4O6；分子结构中含有，根据信息可知，它在酸性条件下水解可生成 (H2CO3)。故有CO2生成；分子结构中含有醇羟基，能发生酯化反应。‎ 扫描与矫正 ‎【正误判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)（每个判断2分，共40分）‎ ‎（ ）1．糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的来源 ‎（ ）2．吃馒头，多咀嚼后有甜味属于水解反应 ‎（ ）3．糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的 ‎（ ）4．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 (2010·山东，12B)‎ ‎（ ）5．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应，均有醇生成 (2010·福建，6D)‎ ‎（ ）6．蚕丝、羊毛和淀粉分别属于纤维素、蛋白质和多糖 ‎（ ）7．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯 ‎（ ）8．油脂是高分子化合物 ‎（ ）9．油脂没有固定的熔、沸点 ‎（ ）10．油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎（ ）11．高分子化合物淀粉、纤维素、蛋白质都能够被人体消化吸收 ‎（ ）12．鉴别“蚕丝”和“人造丝”常用的方法是在火焰上灼烧 ‎（ ）13．不慎将浓硝酸沾到皮肤上会出现黄色的斑属于水解反应 ‎（ ）14．向鸡蛋白溶液中加浓硫酸铵溶液，有白色物质析出，加水也不溶解 ‎（ ）15．鸡皮遇到浓硝酸呈黄色、在普通玻璃导管口点燃纯净的H2火焰呈黄色都是发生了化学变化 ‎（ ）16．由油脂得到甘油和由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应 (2014·山东，7B)‎ ‎（ ）17．可由纤维素的水解产物制取乙醇 (2014·福建，‎7A)‎ ‎（ ）18．蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质 (2012·浙江，7B)‎ ‎（ ）19．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽 (2012·浙江，11B)‎ ‎（ ）20．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9 (2012·浙江，11D)‎ 实训与超越 ‎【7+1模式】‎ 一、单选（7×6分=42分）‎ ‎1．【2014·广东，7】生活处处有化学。下列说法正确的是 (　　)‎ A．做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体 B．制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金 C．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类 D．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸 ‎2．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　　)‎ A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 ‎ B．每个去甲肾上腺素分子中含有2个手性碳原子 C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 ‎3．【2013·大纲全国卷，6】下面有关发泡塑料饭盒的叙述，不正确的是 (　　)‎ A．主要材质是高分子材料 ‎ B．价廉、质轻、保温性能好 C．适用于微波炉加热食品 ‎ D．不适于盛放含油较多的食品 ‎4．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如淀粉葡萄糖 乙醇—，下列有关说法中正确的是 (　　)‎ A．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应 B．反应③是消去反应、反应④是加聚反应、反应⑤是取代反应 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开 ‎5．下列说法正确的是 (　　)‎ A．硫酸钠溶液和醋酸铅溶液均能使蛋白质变性 B．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，均不能发生氢化反应 C．H2N—CH2——COOH既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 D．在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化 ‎6．直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示 (注：图的反应式不完整)，则下列说法不正确的是 (　　)‎ A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应 C．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应 D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应 ‎7．天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由链状化合物B(C4H4O4)通过以下反应制取。通常状况下B为无色晶体，与碳酸氢钠溶液反应生成C4H2O4Na2，B没有支链。，下列说法正确的是 (　　)‎ A．B中只含一种官能团：羧基 ‎ B．反应①属于取代反应 ‎ C．反应②属于加成反应 D．天门冬氨酸的结构简式为 二、填空（18分）‎ ‎8．蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下(部分反应试剂和条件已略)：‎ 试回答下列问题：‎ ‎（1）D的分子式为 ；F分子中含氧官能团的名称为 、 。‎ ‎（2）原料A的结构简式为 ；原料B发生反应④所需的条件为 。‎ ‎（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为 、 。‎ ‎（4）反应②、⑤的化学方程式分别为② ；⑤ 。‎ ‎（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式 ①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应。‎ ‎ ‎ ‎ ‎