高考化学试题分类汇编有机化选修5

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高考化学试题分类汇编有机化选修5

有机化学(选修5)‎ ‎(2015·新课标I)38、[化学——选修5:有机化学基础](15分)‎ A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是,B含有的官能团是。‎ ‎(2)①的反应类型是,⑦的反应类型是。‎ ‎(3)C和D的结构简式分别为、。‎ ‎(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式据异戊二烯的结构简式为。‎ ‎(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)。‎ ‎(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线。‎ ‎【答案】⑴ 乙炔;碳碳双键、酯基 ‎⑵ 加成反应;消去反应;‎ ‎⑶ ;CH3CH2CH2CHO。‎ ‎⑷ 11;‎ ‎⑸ ‎ ‎⑹‎ CH2=CH-CH=CH2‎ ‎【解析】A(C2H2)为乙炔,参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成B,由B催化剂反应后的产物的结构可知B中含有碳碳双键和羧基;在酸性条件下水解生成C:,和D反应生成,可知D:CH3CH2CH2CHO;以乙烯的平面型分子构型分析异戊二烯如图中所示,分子中1~4号C及所连H原子在同一平面,5号C及所连接1个H原子也可以在此平面,最多共11个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式为;异戊二烯的同分异构体中含有碳碳叁键的有。参考题示信息,设计过程 CH2=CH-CH=CH2‎ ‎(2015·新课标II)38.[化学—选修5:有机化学基础](15分)‎ 聚戊二酸丙二醇(PPG)是一种可降解的聚脂类高分子材料,在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:‎ 已知;‎ ① 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ② 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为 ③ E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马琳的溶质 ‎④‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为。‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为。‎ ‎(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。‎ ‎(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为;‎ ‎ ②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。‎ ‎ a.48 b.58 c.75 d.102‎ ‎(5)D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有种(不含立体异构); ‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振请谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是有(写结构简式)‎ D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是有有(填标号)。‎ a.质谱仪 b.红外光谱仪 ‎ c.元素分析仪 d.核磁共振仪 ‎ ‎【答案:】(1)‎ ‎(2)‎ ‎(3)加成反应 3-羟基丙醛 ‎ ‎(4)‎ b ‎(5)5 c ‎【解析:】(1)根据题意,烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,70/12=5余10,推断出它的化学式是C5H10,有一个不饱和度,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,所以结构简式为 ‎(2)由反应条件可知道,该反应是卤代烃的消去反应,由后面物质的结构,得出B生成C的化学方程式为 ‎(3)E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马琳的溶质,F是甲醛,E是乙醛,两个醛基有一个变成羟基,所以是加成反应,G的化学名称为3-羟基丙醛 HOCH2CH2CHO.‎ ‎(4)C到D,推出D为HOOCCH2CH2CH2COOH,由G到H,加成反应H为HOCH2CH2CH2OH所以化学反应是 根据它的分子式是10000,单个分子去掉水后分子质量为172,N=10000/172=58.‎ ‎(5) ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体 ‎②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,D的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,D的同分异构体必须要有羧基,酯醛两类结构,推出有六种。‎ 其中核磁共振请谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是有 同分异构体所含有的元素是相同的,所以应该选择元素分析仪中。‎ ‎(2015·北京)25.(17分)“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物:‎ ‎(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)‎ 合成五元环有机化合物J的路线如下:‎ 已知:‎ ‎(1)A属于炔烃,其结构简式是 。‎ ‎(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30.。B的结构简式是 ‎(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是 ‎(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。‎ ‎(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 ‎(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:。‎ ‎【答案】‎ ‎(1)‎ ‎(2)HCHO ‎(3)碳碳双键、醛基 ‎(4)‎ NaOH 醇溶液 ‎(5)‎ ‎(6)‎ ‎【解析】本题考查有机化学基础的基本知识,如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等 (1)根据A是炔烃和分子式即C3H4可写出 A 的结构简式为 CH≡C-CH3 (2)根据 B 的相对分子质量30和含C O H判断出 B 为甲醛,其结构简式为 HCHO (3)结合C,D与B含有相同官能团信息容易就判断出 E 中含有的官能团为碳碳双键和醛基。(4)根据题意和 F 的分子式C9H8O2以及J的结构可知可知 F 的结构简式。F-----G----H为碳碳双键转化为碳碳三键的过程可推出 从F----G为,试剂b为氢氧化钠的醇溶液。(5)根 据 题 意 可 知 A 、 B 加 成 为 醛 基 加 成 , 故 M 的 结 构 简 式 为 :。(6)根据题意和 J 的 结 构 简 式 很 容 易 写 出 N 和 H 生 成 I 的化学方程式:。‎ ‎(2015·天津)26.(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:‎ ‎ (1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.‎ ‎(2) 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:_____________。‎ ‎(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。‎ ‎(4)D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:________mol .‎ 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:______‎ ‎①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基 ‎(5)已知:‎ A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:‎ ‎【答案】(1)醛基 羧基 ‎ ‎(2)③>①>②‎ ‎(3)4‎ ‎(4)3‎ ‎(5)‎ ‎【解析】‎ ‎(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,结合C,可以推出A为 ,‎ ‎ B为 , 因此A所含官能团名称为醛基、羧基。‎ 推出了A、B,很容易看出A+B→C的反应为加成反应,即A+B→C的化学反应方程式为:‎ ‎(2)根据酸性顺序羧酸>苯酚>醇,可以推知中①、②、③3个—OH 的酸性由强到弱的顺序是③>①>②。‎ ‎(3)C中同时含有羧基和羟基,2分子C便可以发生分子间酯化成环的反应,生成一个新的六元环,加上原有的两个苯环,因此E中共有3个六元环 ,‎ E为 ,通过对称关系,结合核磁共振氢谱的寻找原则,可以看出E 分子中不同化学环境的氢原子有4种,如图*所示,‎ ‎(4)D→F的变化是—B取代—OH,因此反应类型是取代反应;1mol F在一定条件下与足量, F中能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、溴原子、酯基,1molF中分别含有1mol酚羟基、1mol溴原子、1mol酯基,三者消耗NaOH的物质的量分别为1mol,1mol,1mol,因此1mol F最多消耗NaOH的物质的量为3mol。F的同分异构体满足的条件代表的含义分别是:①属于一元酸类化合物,即含有—COOH,②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,可以写出如下4种:‎ ‎(5)乙酸合成A,即 ,可以通过官能团的逆推法解答此题,如图:‎ 结合题目中给的信息,可以写出乙酸合成A的路线流程图如下:‎ 需要注意的是,在第二步的反应中,氯原子水解成—OH的同时,因条件是NaOH,—COOH也会跟NaOH反应生成 —COONa,因此在第三步需要加盐酸酸化处理。‎ ‎(2015·四川)10.(16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);‎ 请回答下列问题:‎ (1) 试剂I的化学名称是①,化合物B的官能团名称是②,第④步的化学反应类型是③。‎ (2) 第①步反应的化学方程式是 。‎ (3) 第⑤步反应的化学方程式是 。‎ (4) 试剂II的相对分子质量为60,其结构简式是。‎ (5) 化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。‎ ‎【答案】(1)乙醇,醛基,酯化/取代 ‎2)‎ ‎(3)‎ ‎(4) (5) ‎ ‎【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A:,‎ A中羟基氧化成醛基,B为,‎ B氧化生成C: ,‎ C中的羧基与试剂I在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物 D:,‎ 根据已知条件(1)可知两个酯基之间碳上的活性H被R2—基团取代,‎ 写出第五步反应;‎ ‎ E在试剂II的作用下发生反应与已知条件2)对应,由此可知试剂II的基团有又因为其相对分子质量为60,并且F是一个双边成环的结构推出其结构为;‎ 化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H,则G中一定含有基团,根据化合物G是B的同分异构体推出G为,碱性环境下水解得到产物,G 发生聚合反应得到 ‎(2015·重庆)10.(14分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。‎ ‎(1)A的化学名称是,A→B新生成的官能团是;‎ ‎(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。‎ ‎(3)D→E的化学方程式为。‎ ‎(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为。‎ ‎(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2,则M得结构简式 为 。‎ ‎(6)已知R3C≡CR4,则T的结构简式为。‎ ‎【答案】10.(14分)‎ ‎ (1)丙烯 —Br (2) 2 ‎ ‎ (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O ‎ ‎ (4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡CCHO (6) ‎ ‎【解析】(1)根据A的结构简式和系统命名法可知,A的名称为丙烯;在光照条件下,丙烯与Br2发生a —H的取代反应,则A→B新生成的官能团是—Br.‎ ‎ (2)D分子中有两种不同环境的氢原子,所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.‎ ‎ (3)卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。‎ ‎ (4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。‎ ‎ (5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2,则M得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。‎ ‎ (6)由已知所给信息,T的结构简式为 ‎(2015·安徽)26.(15分)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):‎ ‎(1)A的名称是______;试剂Y为_____。‎ ‎(2)B→C的反应类型为_______;B中官能团的名称是______,D中官能团的名称是______.。[来源:Z.xx.k.Com]‎ ‎(3)E→F的化学方程式是_______________________。‎ ‎(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_____。‎ ‎(5)下列叙述正确的是______。‎ a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃 ‎【答案】(1)甲苯 酸性KMnO4(2)取代反应 羧基 羰基 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)a d ‎【解析】(1)根据B结构简式逆推可知A是甲苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化的过程,因此A的名称为甲苯,条件是酸性KMnO4溶液 ‎(2)从图示可知B→C的过程中,B中的羟基被取代成溴原子,因此反应类型为取代反应,B中的官能团名称为羧基,D中官能团为羰基 ‎ (3)由D可以逆推知F中存在羟基,所以E→F是E在NaOH水溶液中发生的取代反应,反应方程式为 ‎(4)根据题目的条件,同分异构体是萘的一元取代物,根据不饱和度可知,该物质中还有一个碳碳三键,因此结构简式为 ‎(5)酚羟基的酸性很弱,所以苯甲酸的酸性大于苯酚的酸性,因此a选项正确,b选项D存在羰基,可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,因此b选项错误。选项c中E物质中有四种不同化学环境的氢原子,因此c选项错误。选项d中TPE物质中既存在苯环又存在碳碳双键,组成元素只有碳氢两种元素,因此既属于芳香烃又属于烯烃 福建卷.2015.T32.[化学-有机化学基础](13分)‎ ‎“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如右图所示。‎ ‎(1)下列关于M的说法正确的是______(填序号)。‎ a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色 ‎ c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1molM完全水解生成2mol醇 ‎(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是__________。‎ ‎②步骤II反应的化学方程式为______________。‎ ‎③步骤III的反应类型是________.‎ ‎④肉桂酸的结构简式为__________________。‎ ‎⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。‎ ‎【答案】(13分)‎ ‎(1)a、c ‎(2)①甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 ‎②‎ ‎③加成反应 ‎④ ⑤9‎ ‎【解析】:(1)a选项,该有机物分子中含有苯环,属于芳香族化合物,正确。‎ b选项,该有机物分子中不存在酚羟基,遇FeCl3不会显紫色,错误。‎ c选项,该有机物分子中存在碳碳双键,能使酸性高锰酸钾褪色,正确 d选项,该有机物分子中含有3个酯基,1mol该有机物完全水解可以生成3mol醇,故错误。‎ (2) ‎①根据后续合成物可得出A物质中含有苯环,由B可推出A为甲苯。‎ ‎ B为二氯甲苯,甲苯在与Cl2的取代反应中往往还会产生一氯甲苯和三氯甲苯,故导致二氯甲苯的产率降低。‎ ‎②二氯甲苯在NaOH的水溶液中反应生成了苯甲醛,该反应的方程式为:‎ ‎③根据C的结构简式,可推出苯甲醛与乙醛发生的是加成反应。‎ ‎④根据C→D以及D的分子式,可推出在加热条件下,C分子中脱去了一分子水,产生了碳碳双键,而D中的醛基又被氧化成羧基,生成肉桂酸,故肉桂酸的结构简式为:‎ 据题目要求,苯环上有一个甲基,分子中有一个酯基,符合该条件的有机物有9种。‎ ‎(2015·广东)30.(15分)有机试剂(R—ZnBr)与酰氯( )偶联可用于制备药物Ⅱ:‎ 途径1:‎ 途径2:‎ ‎(1)化合物Ⅰ的分子式为 。‎ ‎(2)有关化合物Ⅱ,下列说法正确的是( )(双选)‎ A可发生水解反应 B可以与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀 C可与FeCl3溶液显紫色 D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合溶液反应 ‎(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照合成1的合成线路的表示方式,完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:_______________(标明反应试剂,忽略反应条件)。‎ ‎(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为_______,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr ‎,所得化合物中羧酸类同分异构体共有_______种(不考虑手性异构)‎ ‎(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接反应得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为:__________。‎ ‎【答案】(1)C12H9Br (2)AD ‎(3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3‎ ‎ (4)4 、 4 ‎ ‎(5)‎ ‎【解析】(1)化合物Ⅰ的分子式可以直接算出来。(2)化合物Ⅱ中官能团有羰基和酯基,还有两个苯环,酯基可以发生水解,苯环加热情况下可以和浓硝酸在浓硫酸的作用下发生取代反应,所以答案选AD。(3)途经2中由Ⅲ到Ⅴ经过两步实现,采用逆推方法,Ⅵ中存在酯基所以可知Ⅴ中有酯基,而且Ⅴ中还有溴原子。而化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,所以可以推出Ⅲ到Ⅴ经过与溴化氢加成,然后又酯化这两步,CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 ,(4)化合物Ⅴ为 BrCH2CH2COOCH2CH3,共有4种不同氢原子,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,则Ⅵ结构式为CH3CH2COOCH2CH3,符合此分子式的羧酸就有4种,(5)从化合物Ⅱ和化合物Ⅵ可以得出化合物Ⅶ的结构简式。‎ ‎(2015·山东)34.(12分)[化学---有机化学基础]‎ 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:‎ ‎(1)A的结构简式为_________________,A中所含官能团的名称是_________。‎ ‎(2)由A生成B的反应类型是______________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_________________。‎ ‎(3)写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。‎ ‎(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。‎ ‎【答案】(1),碳碳双键、醛基 ‎(2)加成(或还原)反应;CH3CH3‎ ‎(3)-(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH-(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O ‎(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH ‎【解析】(1)根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。‎ ‎(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为:CH3CH3。‎ ‎(3)D和E反应生成F为酯化反应,化学方程式为:‎ ‎-(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH-(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O。‎ ‎(4)根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1-丁醇,合成路线为:CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。‎ 浙江卷.2015.T26.(10分)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:‎ 已知:RXROH;RCHO+CH3COOR’RCH=CHCOOR’‎ 请回答:‎ ‎(1) E中官能团的名称是。‎ ‎(2) B+D→F的化学方程式。‎ ‎(3) X的结构简式。‎ ‎(4) 对于化合物X,下列说法正确的是。‎ A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应 ‎ C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应 ‎(5) 下列化合物中属于F的同分异构体的是。‎ A.‎ B.‎ C.‎ D.‎ ‎【答案】‎ (1) 醛基 (2) (3) (4) AC (5) BC ‎【解析】(1)由题中光照条件可知,氯原子取代的是甲基上的氢,故D为苯甲醇,E为苯甲醛。‎ (2) 由题中乙烯和水发生加成反应,推出A为乙醇,则B为乙酸,故答案为乙酸和苯甲醇的酯化反应。‎ (3) 根据推断F为乙酸苯甲酯,E为苯甲醛,根据已知醛和酯反应,醛基脱氧,酯上乙酸部分的甲基脱两个氢,得出X的结构简式为 (4) X中有酯基能发生水解反应,选项A正确。X中有苯环,能与浓硝酸发生硝化反应,选项B错误。X中有碳碳双键,能和溴的四氯化碳发生加成反应使溶液褪色,选项C正确。X中没有醛基,不能发生银镜反应,选项D错误。‎ F的分子式为C9H10O2,只有选项B和C满足该分子式。‎ ‎(2015·上海)八、(本题共10分)‎ 对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。‎ 完成下列填空:‎ 41. 写出该共聚物的结构简式 ‎ ‎【答案】‎ ‎【解析】对溴苯乙烯与丙烯的共聚物的结构简式为。‎ ‎42.实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体。‎ 写出该两步反应所需的试剂及条件。 ‎ ‎【答案】Br2/Fe3+ Br2/光照 ‎ ‎【解析】根据反应物及产物能够判定出反应为取代反应,当然条件不同产物也就不同,从而得出答案。‎ ‎43.将与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。‎ A的结构简式为 。‎ 由上述反应可推知 。‎ 由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。‎ ‎【答案】、烃基上的卤素原子比苯环上的卤素原子易发生取代反应、NaOH的乙醇溶液(或者浓H2SO4加热)‎ ‎【解析】与足量氢氧化钠溶液共热课已得到,可知烃基上的卤素原子比苯环上的卤素原子易发生取代反应;在NaOH的乙醇溶液(或者浓H2SO4加热)的条件下可以生成对溴乙烯。‎ ‎44.丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。‎ 写出B的结构简式。 ‎ 设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。 ‎ 44、 ‎(合成路线常用的表示方式为:)‎ ‎【答案】、‎ ‎【解析】由于B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面上,所以B的结构简式为,与在HBr催化剂的作用下生成,再在氢氧化钠的醇溶液中加热便生成了。‎ ‎(2015·上海)九、(本题共12分)‎ 局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):‎ 完成下列填空:‎ 45. 比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。‎ ‎【答案】邻二甲苯 ‎【解析】比C7H8多一个碳原子且一溴代物只有3种的A的同系物只能是,邻二甲苯。‎ 46. 写出反应试剂和反应条件。反应① ;③ ‎ ‎【答案】HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热 酸性KMnO4溶液 ‎ ‎【解析】甲苯在HNO3(浓)/H2SO4(浓)加热的条件下转化为对硝基甲苯;对硝基甲苯在酸性KMnO4溶液条件下转化为对硝基甲酸。‎ 45. 设计反应②的目的是 。‎ ‎【答案】保护氨基 ‎【解析】设计反应②的目的是保护氨基。‎ 46. B的结构简式为 ;C的名称是 。‎ ‎【答案】、对氨基苯甲酸 ‎【解析】由题意可推断出B的结构简式为;C的名称为对氨基苯甲酸。‎ ‎49.写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。 ‎ ‎①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子 ‎1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。‎ ‎【答案】,2‎ ‎【解析】化学式为C9H9NO4的芳香族化合物,能发生水解反应并且有3种不同环境的氢原子的结构简式为。1mol该物质与氢氧化钠溶液共热最多消耗2mol 氢氧化钠。‎ 50. 普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 。‎ ‎【答案】步骤较多 ‎【解析】第一条合成路线与第二条、第三条相比,步骤较多,所用试剂较多。‎ ‎(2015·江苏)17.(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:‎ ‎(1)化合物A中的含氧官能团为▲ 和▲ (填官能团名称)。‎ ‎(2)化合物B的结构简式为 ▲ ;由C→D的反应类型是 ▲ 。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式▲。‎ I.分子中含有2个笨环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 ‎(4)已知:RCH2CN RCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:‎ ‎【答案】(15分)‎ ‎(1)醚键、醛基 ‎(2)取代反应 ‎(3)或 ‎(4)‎ 或 ‎【解析】(1)根据化合物A的结构简式可知含有的含氧官能团分别为醚键和醛基。‎ ‎(2)根据A中醛基在 NaBH4存在的条件下发生的是还原反应,所以B的结构简式为。由C到D是氰基取代了氯原子,所以为取代反应。‎ ‎(3)根据题干要求,等效氢越少,结构的对称性越高的方法,可推出结构简式为:。‎ ‎(4)根据原料和所制备化合物X的结构特点不同,应该先将链状转化为环状,在进行官能团转化和取代基碳链的加长,所以设计路线为:‎ ‎(2015·海南)13.‎ ‎(8分)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为。‎ ‎(2)B的化学名称是。‎ ‎(3)由乙醇生产C的化学反应类型为。‎ ‎(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是。‎ ‎(5)由乙醇生成F的化学方程式为。‎ ‎【答案】(1)CH3COOH ‎ (2)乙酸乙酯 ‎ (3)取代反应 ‎ (4)聚氯乙烯 ‎(5)CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O ‎【解析】 ‎ 试题分析:(1)根据A的分子式,结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸;‎ ‎(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯;‎ ‎ (3)乙醇与C的分子式比较可知,乙醇分子中的1个H原子被取代,所以反应类型为取代反应;‎ ‎(4)E的单体为D,根据D的分子式,可知D为氯乙烯,所以E为聚氯乙烯;‎ ‎(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170°C时发生消去反应生成乙烯和水。‎ ‎(2015·海南)18.[选修5—有机化学基础]‎ ‎18—Ⅰ(6分)下列有机物的命名错误的是 ‎18—Ⅱ(14分)芳香族化合物A可进行如下转化:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)B的化学名称为。‎ ‎(2)由C合成涤纶的化学方程式为。‎ ‎(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为。‎ ‎(4)写出A所有可能的结构简式。‎ ‎(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。‎ ‎①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应 ‎【答案】‎ ‎18—Ⅰ BC;‎ ‎18—Ⅱ(1)醋酸钠。‎ ‎(2)-‎ ‎(3)HO—。‎ ‎(4)‎ ‎(5)HCOO—。‎ ‎【解析】‎ 试题分析:18—ⅠB的名称为3—甲基—1—戊烯,C的名称为2—丁醇,错误的为BC;‎ ‎18—Ⅱ根据题给流程和信息推断B为CH3COONa,C为HOCH2CH2OH,E为对羟基苯甲酸。‎ ‎(1)B为CH3COONa,化学名称为醋酸钠。‎ ‎(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶,化学方程式 ‎。‎ ‎(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E为对羟基苯甲酸,结构简式HO—。‎ ‎(4)A的结构为苯环上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH,有邻、间、对3种,结构简式略。‎ ‎(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,②可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E的同分异构体的结构简式HCOO—。‎
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