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文档介绍
高考频点二十五有机化学基础
高考频点二十五 有机化学基础 72、(北京市海淀区2011届高三5月二模理综,28)有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为:。 按图可以合成甲,其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。 图 已知: ① -CH2OH + -CH2OH -CH2OCH2- + H2O ② 回答下列问题: (1)试剂Ⅰ的名称是 ;B→C的反应类型是 ; (2)质谱图显示A的相对分子质量是80.5;A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积的比例为2:2:1,则A的结构简式为 。 (3)写出下列反应的化学方程式。 ①D→E的反应 ; ②C与F的反应 。 (4)E的一种同分异构体,水解产物有两种,一种能使溴水褪色,另一种在滴加饱和溴水后,有白色沉淀生成,该物质的结构简式为 。 答案; (14分) (1)乙醛 ····································(2分) 消去反应 ···································(2分) (2)ClCH2CH2OH ···································(2分) (3)① 2 -CH=CHCHO + O2 2 -CH=CHCOOH ·····(3分) ② -CH= CHCOONa + ClCH2CH2OCH= CH2 → -CH= CHCOOCH2CH2OCH= CH2 + NaCl ···················(3分) (4)-OOCCH=CH2 ···································(2分) 73、(北京市东城区2011届高三二模理综,25)苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。(部分产物及反应条件已略去) (1)由苯酚生成A的化学方程式是 。 (2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的一氯代物有2种。C的结构简式是 。 (3)B与C反应的化学方程式是 。 (4)生成N的反应类型是 ,D的结构简式是 。 (5)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。经质谱分析F的相对分子质量为152,其中氧元素的质量分数为31%,F完全燃烧只生成CO2和H2O。则F的分子式是 。 已知:①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应,且不能发生水解反应; ②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子; ③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。 F的结构简式是 。 答案; (15分)(1)(2分) (2)(2分) (3)(2分) (4)(4分)缩聚反应; (5)(5分)C8H8O3 。 74、(北京市东城区2011届高三4月一模理综,25) 迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚,具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。某同学设计了迷迭香酸 的合成线路如图-20所示: C E OH- 迷迭香酸 D ①Cu(OH)2/△ ②H+ —H2O △ B A 浓H2SO4 /△ CH3CHO 图-20 OH R’ —H2O OH- △ OH- R’ 已知:①RCH2CHO +R’CH2CHO RCH2CHCHCHO RCH2CH=CHCHO, R、R’表示烃基或氢原子; ②苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。 (1)迷迭香酸分子中所含官能团的名称是羟基、羧基、 和 。 (2)迷迭香酸在无机酸作用下发生水解的化学方程式是 。 (3)A的结构简式是 。 (4)E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是 。 (5)与E互为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种,写出其中任意两种同分异构体的结构简式: 、 。 ①苯环上共有四个取代基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子; ②1mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时,最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别是1mol、4mol。 答案; (17分(1)(2分)碳碳双键、酯基 (2)(3分) +H2O (3)(3分) (4)(3分) (5)(6分)4 ; 75、(北京市海淀区2011届高三一模理综,26) 苏合香醇可以用作食用香精,其结构简式如图17所示。 (1)苏合香醇的分子式为 ,它不能发生的有机反应类型有(填数字序号) 。 ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤氧化反应 ⑥水解反应 有机物丙是一种香料,其合成路线如图18。其中甲的相对分子 质量通过质谱法测得为88,它的核磁共振氢谱显示只有三组峰;乙与苏合香醇互为 图18 同系物。 (2)按照系统命名法,A的名称是 。 (3)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 。 (4)丙中含有两个-CH3,在催化剂存在下1 mol D与2 mol H2可以反应生成乙,则D的结构简式为 。 (5)甲与乙反应的化学方程式为 。 (6)苯环上有3个取代基或官能团,且显弱酸性的乙的同分异构体共有 种, 其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为 。 答案:(16分) (1)C8H10O …………………………………………………………………(2分) ④⑥(多答、错答不得分,漏答得1分)……………………………………(2分) (2)2-甲基丙烯(或甲基丙烯,习惯命名不得分) ………………………………(2分) (3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O ……………(2分) (4)-CH=CHCHO ………………………………………………………(2分) (5)(CH3)2CHCOOH+ -CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2- +H2O …………………………………………………………………(2分) (6)10 …………………………………………………………………(2分) ……………………………………………………………(2分) 76、(哈师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学2011年高三第二次联合模拟,38) 有机物A~F之间的转化关系如下图所示(部分产物已略去),其中B的相对分子质量是D的2倍。 提示:会自动脱水形成R—CHO 根据以上信息回答下列问题: (1)B的分子式是 (2)检验D中官能团可使用的试剂名称是 ,写出D的相邻同系物与该试剂反应的化学方程式______________________________________________________________。 (3)C遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱中有四个峰,其峰面积比为1:2:2:1。写出C的结构简式_______________________。 (4)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式_______、______、______、________。 ①苯环上存在对位取代基;②遇FeCl3溶液显紫色; ③能与银氨溶液反应。 (5)写出A的结构简式__________________________。 (6)若1molA和足量NaOH反应,最多能消耗______mol NaOH。 答案: 77、(哈尔滨三中、东北育才、大连育明、天津耀华2011年四校第二次模拟,38)已知丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,再进一步可以合成有工业价值的紫罗兰酮,如: 下图是合成有机物A的路线图,反应条件和一些不必列出的产物等均已删去。 (1)⑥中官能团的名称是 。 (2)写出结构简式② ⑤ ⑥ 。 (3)写出化学方程式①→② ,反应类型 ; ⑤→⑥ ,反应类型 。 (4)⑤的某种同分异构体符合下列条件,写出所有可能的结构简式 。 a.无支链 b.能发生银镜反应 c.核磁共振氢谱有四组吸收峰 答案: 78、(2011年广东汕头市普通高中高三教学质量测评理综(一),30) 丁子香酚结构简式如图: 。 丁子香酚的一种同分异构体:对—甲基苯甲酸乙酯(F)是有机化工原料,用于合成药物的中间体。某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成,A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。其方案如下: (1)写出丁子香酚的分子式 含有官能团的名称 。 (2)指出化学反应类型:① ;② 。 (3)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是 (填序号)。 a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液 c.Br2的四氯化碳溶液 d.乙醇 (4)写出反应③的化学反应方程式: 。 (5)写出符合①含有苯环;②能够发生银镜反应的D的同分异构体: 。(只答对一种即可) 答案:(16分) (1)C10H12O2; 双键、(酚)羟基 (4分,各2分) (2)① 加成反应; ② 氧化反应 (4分,各2分) (3)b、d (2分) H2SO4(浓) △ (4) CH3— —COOH+C2H5OH CH3— —COOC2H5 + H2O (3分) (5) (3分,只答对其中的一个即可得3分) 79、(2011年广州市高中毕业班综合测试(一),30)以苯甲醛为原料合成化合物V的路线如下: (1)反应①的反应类型是____________ (2)反应①还可生成另外两种化合物,它们与化合物I互为同分异构体,它们的结构简式分别为____________和____________。 (3)化合物Ⅲ与发生酯化反应的化学方程式为____________(不要求写出反应条件)。 (4)下列说法正确的是____________ (双选,填字母)。 A.化合物I的名称是2-硝基苯甲醛 B.化合物Ⅲ可以发生缩聚反应得到高分子化合物 C.反应⑤属于还原反应 D.化合物V的分子式为C16H12N2O4 (5)用丙酮代替化合物I发生反应②、反应③可以得到化合物VI(生产有机玻璃的中间体),化合物VI的结构简式为________________________ 答案: 80. (黑龙江省哈尔滨市第九中学2011届高三二模理综,38) 现有一种有机物A,分子式为C4H6O6。对于A的结构与性质实验结论如下: i:A的分子中有两个羧基; ii:A的核磁共振氢谱如下图所示; 下图是利用烃B和烃I合成有机物A和一种高分子新材料R的转化关系示意图,已知烃I的相对分子质量为28,且F的相对分子质量比E多28。 合适的 氧化剂 Br2 / CCl4 NaOH/H2O 银氨溶液 △ △ G R B C D E F A I J K 酸化 Br2 / CCl4 NaOH/H2O △ 强氧化剂 缩聚反应 △ —CH2—OH优先于—CH—氧化 OH | 已知:① ②同一个碳原子上连有多个羟基的结构极不稳定,不予考虑。 请分析并按要求回答下列问题: ⑴写出A对应的结构简式: ; ⑵写出对应反应的化学方程式: C→D: ;反应类型为:______________________; E→G: ; F+K→R: ; ⑶有机物E的同分异构体M满足下列三个条件: ①1 mol有机物与银氨溶液充分反应生成2 mol Ag ②1 mol有机物与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2 ③1 mol有机物与足量金属Na反应产生1 mol H2 请判断M的结构可能有 种,任写一种M的结构简式 。 【答案】(15分)⑴HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH(2分) ⑵BrCH2—CHBr—CHBr—CH2Br + 4NaOH HOCH2—CH(OH)—CH(OH)—CH2OH + 4NaBr(2分)取代反应或水解反应(2分) OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO + 4Ag(NH3)2OH H4NOOC—CH(OH)—CH(OH)—COONH4 + 2H2O + 4Ag + 6NH3(2分) HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH + nHOCH2—CH2OH + (2n -1)H2O(3分) ⑷4(2分)或或或 (2分) 【解析】分析整个流程图:A的分子式为C4H6O6,不饱和度为2,分子中只含有3种不同的氢,可推知A的结构简式为HOOCCH(OH)CH(OH)COOH,由烃B可合成A,说明烃B中含有4个碳原子,考虑到A中含有4个官能团,因此B的结构可能为CH2=CH-CH=CH2,B的加成产物C为BrCH2—CHBr—CHBr—CH2Br,C完全水解后的产物D为HOCH2—CH(OH)—CH(OH)—CH2OH,根据题中信息①可知D的氧化产物E为OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO,E遇强氧化剂时,醛基和羟基均被氧化,故F为HOOCCOCOCOOH。烃I的相对分子质量为28,说明I为CH2=CH2,加成产物J为BrCH2CH2Br,J的水解产物为乙二醇,代入经验证合理。 81. (黑龙江省哈尔滨市第六中学2011届高三二模理综,38) 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成 已知:F变成G相当于在F分子中去掉1个X分子。 请回答下列问题: (1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是 。 (2)B →C的反应类型是 。 (3)1molG最多能与 molNaOH反应。 (4)G分子中有 种不同化学环境的氢原子。 (5)写出E →F的化学方程式 。 (6)含苯环、含酯基与D互为同分异构体的有机物有 种。 答案:(15分) CH3CHO (2分,写分子式不给分)。(2)取代反应(2分,只写取代不给分)。 (3)2 (2分) (4) 6 (2分) (5) (4分) (6)3 (3分) 82. (北京市昌平区2011届高三二模理综,28)某有机化合物A因其具有麻醉作用,常用作局部麻醉剂和镇痛剂。它的结构简式如右图所示,请回答: OH OCH3 H2C-HC=CH2 ⑴ A的分子式是______________。 ⑵ 有机物A不能发生的化学反应有(填序号)____________。 a.加成反应 b.消去反应 c.加聚反应 d.氧化反应 ⑶ 满足下列条件的A的同分异构体有_____种, 写出其中一种的结构简式________。 ①能与碳酸氢钠溶液反应; ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰 ONa 一定条件下 CH3Cl OCH3 HCl OH C=O R3 HO + KMnO4 ⅱ. C=C R1 R2 R3 H C=O R1 R2 ⑷ 已知: ⅰ. 试剂I KMnO4 一定条件 CH3Cl Q C8H6O3 (含两个六元环) 一定条件 A M N Y HCl P ①试剂I可以选用的是(填字母)____________; a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na2CO3溶液 ②上述转化过程中,设置步骤M→N的目的是____________; ③写出P生成Q的化学方程式____________________________________; ④P与乙二酸在一定条件下可发生反应生成高分子化合物W,写出W的结构简式________________________。 答案:(16分) ⑴ C10H12O2 ⑵ b ⑶ 2, 中的一种 ⑷ ① b、d ②保护酚羟基,防止被KMnO4氧化 ③ ④ ①银氨溶液 ②H+ ② H2 / Ni/△ 氢溴酸/△ NaOH/乙醇/△ A B C D E Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 83. (宁夏银川一中2011届高三二模理综,37) 有机物A为烃类化合物,质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如下图所示,其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。 请回答: (1)D的分子式为 ; (2)B中所含官能团的名称为 ; (3)Ⅲ的反应类型为 (填字母序号); a.还原反应 b.加成反应 c.氧化反应 d.消去反应 (4)写出下列反应的化学方程式: Ⅰ: ; Ⅱ: ; C和E可在一定条件下反应生成F,F为有香味的有机化合物,该反应的化学方程式为 ; (5)A的同分异构体中有一对互为顺反异构,且结构中有2个—CH3,它们的结构简式为 和 ; (6)E的另一种同分异构体能发生银镜反应,能与足量金属钠生成氢气,不能发生消去反应,其结构简式为 。 答案:(1)C5H10O ……………………………………………………2分 (2)溴原子 …………………………………………………………………………1分 (3)a、b …………………………………………………………………………2分 乙醇 △ CH3-CH-CH2-CH2Br CH2-CH-CH3 CH3 + NaOH + CH3-CH-CH=CH2 CH3 NaBr + H2O + (4) I: CH3-CH-CH2-CH2OHCH2-CH-CH3 CH3 + HBr △ CH3-CH-CH2-CH2Br CH2-CH-CH3 CH3 + H2O …………2分 II: …………2分 浓硫酸,△ H2O CH3-CH-CH2-COOCH2CH2CHCH3 CH3 CH3 + CH3-CH-CH2-COOH CH3 + CH3-CH-CH2-CH2OHCH2-CH-CH3 CH3 …………2分 CH3-C-CHO CH2OH CH3 (5) …………各1分 (6) …………………2分 84. (山西大学附属中学2011届高三下学期模拟考试理综,37)DAP-A树脂是一种优良的热固性树脂, 被用作高级UV油墨的一种成分。用UV油墨印刷的优点是:印刷时油墨极快干燥,对环境及人员无损害,性价比较高。因此,适于大规模生产食品、酒类、洗涤剂等包装纸盒。这种材料可采用下列路线合成: 500~600℃ A C NaOH溶液 D Cl2 ① ② 浓H2SO4 KMnO4 E ③ B ④ F 一定条件 β聚合物 γ聚合物 ⑤ ⑥ (分子式: C8H10) CH3 KMnO4 已知:Ⅰ、 COOH Ⅱ、 RCH2CH= CH2 + Cl2 500~600℃ RCHCH = CH2 + HCl Cl Ⅲ、β聚合物的结构简式: COOCH2 COOCH2CH = CH2 CH CH2 n 试回答下列问题: (1)A的名称是_______________。 (2)在①~④的反应中属于取代反应的是 。 (3)B的结构简式是______________________,B苯环上的一氯代物有 种。 (4)写出反应②、⑤的化学方程式: ② 。 ⑤ 。 (5)工业上可由C经过两步反应制得甘油,这两步反应的反应类型依次是___________和_____________。 答案:(16分) (1)丙烯(2分) (2)①②④ (全对2分,多答或少答一个扣1分) CH3 CH3 (3) (2分); 2种(2分) CH2=CH—CH2—Cl + NaOH CH2=CH—CH—CH2—OH + NaCl 水 △ (4) (2分) COOCH2 COOCH2CH = CH2 CH CH2 n COOCH2CH = CH2 COOCH2CH = CH2 一定条件 n (3分) (5)加成反应;水解(取代)反应 (各1分,共2分) 85. (深圳市宝安区2011届高三4月调研理综,30)CO在低温、低压、催化剂作用下,把某些简单的有机物经“羰化”等系列反应,生产高分子涂料等。下图是合成高分子涂料I的流程图: +H2O 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 浓硫酸 170℃、Y反应 +H2O 催化剂 +H2 催化剂 +H2O 催化剂 H2 X反应 Z反应 CO A B 电石 酒精 E D F G (C4H6O2) H 高分子 涂料I 已知:D是醇类中相对分子质量最小的物质,F是醋酸的同系物。试回答: (1)指出反应类型:X 、Z 。 (2)写出高分子涂料I的结构简式: 。 (3)写出H的三种同分异构体(要求三种物质的类别不同) 、 和 。 (4)完成下列转化的化学方程式: 催化剂 ①A+CO+H2O E: 。 浓硫酸 △ ②F+D H: 。 答案: [CH2-CH] COOCH3 n (16分,每空2分) (1)加成反应;加聚反应。(2) (3)C4H8O2满足羧酸、酯、羰醇、羟醛等类有机物,因此参考答案为: CH3CH2CH2COOH[或CH3—CH(CH3)—COOH]、 CH3COCH2CH2OH(或CH3CH2COCH2OH)、CH3CH(OH)CH2CHO (或HO—CH2CH2CH2CHO 其它合理答案同样给分) (4)(化学式写错1个2分全扣,未配平或未写反应条件扣0.5分) 催化剂 ①HC≡CH+CO+H2O H2C==CHCOOH 浓硫酸 △ ②CH3CH2COOH+CH3OH CH3CH2COOCH3+H2O 86. (杭州市2011届高三二模理综,29)高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途,M的结构简式为: B(C3H6) Br2/CCl4 C NaOH/水 △ A D H3PO4 E M 一定条件 工业上合成M的过程可表示如下: 已知:A完全燃烧只生成CO2和H2O,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍,分子中H、O原子个数比为3:1。它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体。 (1)A中含有的官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是 (填序号字母)。 a.工业上,B主要通过石油分馏获得 b.C的同分异构体有2种(不包括C) c.D在水中的溶解性很大,遇新制Cu(OH)2悬浊液, 溶液呈绛蓝色 d.E→M的反应是缩聚反应 (3)写出A+D+H3PO4→E反应的化学方程式: ,该反应类型是 反应。 (4)F是A 的一种同分异构体,F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子。存在下列转化关系: 写出F、N的结构简式F: N: 。 写出反应①的化学方程式 。 答案:(14分)(1)碳碳双键 羧基 (2分) (2)C (2分) (3)(共4分,方程式3分,反应类型1分) 一定条件 酯化反应(或取代反应) (4)(每空2分,共6分) OHC-CH2-CH2-CHO OHC-CH2-CH2-CHO+4Cu(OH)2+2NaOH→NaOOC-CH2-CH2-COONa+2Cu2O↓+6H2O 87. (浙江省宁波市2011届高三4月高考模拟考试理综,29)芳香族化合物A广泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用。经实验测定,A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量小于200,其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%。经红外光谱测定,在A的结构中存在C=O双键和C-O单键,不含O-H。A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸。 请回答下列问题: (1)请写出A的分子式 ; (2)写督出“A→B反应”的伯化学方程式: ; “D→水杨酸”的反应类型是 。 (3)在上述转化过程中,设计反应步骤“B→C”的目的是 。 (4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在实用化的生物降解性塑料之一,可以用于生产食品容器及包装材料。请写出乙二酸与1,4-丁二醇反应合成PBSA的化学方程式: 。 (5)化合物D有多移种同分异构体,其中一类同分异构体具有如下特点: ①苯的二取代物,且其苯环上的一氯代物有两种。 ②能发生银镜反应,与氯化铁溶液发生显色反应。 请写出这类同分异构体的任意两种结构简式: 。 答案:查看更多