十年高考2004高考化学试题分类汇编——有机化合物基础共计122页

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‎【十年高考】2004-2013年高考化学试题分类汇编——有机化合物基础 ‎1.（2013·上海化学·10）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是 A.均采用水浴加热 B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量 C.均采用边反应边蒸馏的方法 D.制备乙酸乙酯时乙醇过量 ‎【答案】C ‎2.（2013·上海化学·12）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是 A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羟基丁烷 C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 ‎【答案】D ‎3、（2013·新课标卷I·12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 ‎ A、15种      B、28种 C、32种      D、40种 ‎ ‎            酯 ‎ 酸的数目 ‎ 醇的数目 ‎ H-COO-C4H9 ‎ ‎1种 ‎ ‎4种 ‎ CH3-COO-C3H7 ‎ ‎1种 ‎ ‎2种 ‎ C2H5-COO-C2H5 ‎ ‎1种 ‎ ‎1种 ‎ C3H7-COO-CH3 ‎ ‎2种 ‎ ‎1种 ‎ 共计 ‎ ‎5种 ‎ ‎8种 ‎ 从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：5×8=40种。 ‎ ‎【答案】D ‎ ‎4.（2013·重庆理综·11）有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)‎ OH HO OH COOH H2N CH2‎ CH2‎ CH2‎ NH CH2‎ CH2‎ CH2‎ CH2‎ NH2‎ Y X(C24H40O5)‎ 下列叙述错误的是（ ）‎ A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O B．1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX C．X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3‎ D．Y与癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强 选择B。‎ ‎5.（2013·江苏化学·12）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：‎ 下列有关叙述正确的是 A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 ‎【参考答案】B ‎☆能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异：‎ 醇中的羟基连在脂肪烃基、环烷烃基或苯环的侧链上，由于这些原子团多是供电子基团，使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大，氢氧共价键得到加强，氢原子很难电离出来。因此，在进行物质的分类时，我们把醇归入非电解质一类。‎ 酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上，由于这些原子团是吸电子基团，‎ 使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小，氢氧共价键受到削弱，氢原子比醇羟基上的氢容易电离，因此酚类物质表现出一定的弱酸性。‎ 羧酸中的羟基连在 上，受到碳氧双键的影响，羟基氢原子比酚羟基上的氢原子容易电离，因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性，比酚溶液的酸性要强得多。‎ Na NaOH Na2CO3‎ NaHCO3‎ 醇羟基 ‎√‎ ‎╳‎ ‎╳‎ ‎╳‎ 酚羟基 ‎√‎ ‎√‎ ‎√‎ ‎╳‎ 羧羟基 ‎√‎ ‎√‎ ‎√‎ ‎√‎ 相关对比：‎ ‎ 酸性强弱对比：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－‎ 结合H＋能力大小：CH3COO－＜HCO3－＜C6H5O－＜CO32－‎ 故： C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3‎ A.苯环不属于官能团，仅羧基、肽键二种官能团。‎ B.三氯化铁遇酚羟基显紫色，故能区别。‎ C.按羟基类型不同，仅酸羟基反应而酚羟基不反应。‎ D.贝诺酯与足量NaOH反应，肽键也断裂。‎ ‎6．（2013·海南化学·18I）[选修5——有机化学基础]（20分）‎ ‎18-I（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有 A．已烷 B．已烯 C．1,2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯 ‎[答案]BD ‎7、（2013·广西理综·13）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）‎ ‎ A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 ‎【答案】B 官能团 ‎—CHO（醛基）‎ ‎—CHO（酮基）‎ ‎—OH（羟基醇）‎ ‎—O—（醚）‎ 有机物名称 丙醛 丙酮 环丙醇 甲基环丙醚、环丁醚 有机物结构 CH3CH2CHO CH3COCH3‎ ‎8.（2013·北京理综·12）用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 ‎【答案】B ‎9.（2013·上海化学·15）NA代表阿伏伽德罗常数。已知C2H4和C3H6的混合物的质量为ag，则该混合物 A.所含公用电子对书目为（a/7+1）NA B.所含碳氢键数目为aNA/7‎ C.燃烧时消耗的O2一定是33.6a/14L D.所含原子总数为aNA/14‎ ‎【答案】B ‎10.（2013·上海化学·44-47）‎ 异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A（C5H6）和B经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是 完成下列填空：‎ ‎44. Diels-Alder反应属于 反应（填反应类型）：A的结构简式为 。‎ ‎45．写出与互为同分易购，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称 写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。‎ ‎46.B与Cl2的1,2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。‎ ‎47.写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）‎ ‎【答案】44、加成，。‎ ‎45、1，3，5—三甲苯，生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、加热。生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、铁作催化剂。‎ ‎46‎ ‎47、‎ ‎11.（2013·上海化学·48-53）‎ 沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）‎ 完成下列填空：‎ ‎48.写出反应试剂和反应条件。‎ 反应① 反应⑤ ‎ ‎49.写出反应类型。‎ 反应③ 反应⑥ ‎ ‎50.写出结构简式。‎ A B ‎ ‎51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和 ‎ 防止 ‎ ‎52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。‎ ‎53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是 、 。‎ ‎【答案】48、浓硝酸，浓硫酸，水浴加热；Br加热 ‎49、还原反应，取代反应 ‎50、，‎ ‎51、生成的HCl，使平衡正向移动，防止产品不纯 ‎52、（CH）CONHCH，（CH）CHCONH ‎53、高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A.‎ ‎12．（2013·北京理综·25）（17分）‎ ‎ 可降解聚合物P的恒诚路线如下 ‎ （1）A的含氧官能团名称是____________。‎ ‎（2）羧酸a的电离方程是________________。‎ ‎（3）B→C的化学方程式是_____________。‎ ‎（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。‎ ‎（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。‎ ‎（6）F的结构简式是_____________。‎ ‎（7）聚合物P的结构简式是________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）羟基；‎ ‎（2）;‎ ‎(3)；‎ ‎（4）；‎ ‎（5）加成反应，取代反应；‎ ‎（6）；‎ ‎（7）。‎ ‎14.（15）（2013·新课标卷Ⅱ·26）‎ 正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。‎ Na2Cr2O7‎ H2SO4加热 发生的反应如下： ‎ CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO 反应物和产物的相关数据列表如下：‎ 沸点/。c 密度/(g·cm-3)‎ 水中溶解性 正丁醇 ‎11.72‎ ‎0.8109‎ 微溶 正丁醛 ‎75.7‎ ‎0.8017‎ 微溶 实验步骤如下：‎ 将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90—95℃，在E中收集90℃以下的馏分。‎ 将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75—77℃馏分，产量2.0g。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）实验中，能否将 Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由 ‎ 。‎ ‎（2）加入沸石的作用是 。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是 。‎ ‎（3）上述装置图中，B仪器的名称是 ，D仪器的名称是 。‎ ‎（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是 （填正确答案标号）。‎ a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定 ‎（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在 层（填“上”或“下”‎ ‎（6）反应温度应保持在90—95℃，其原因是 。‎ ‎（7）本实验中，正丁醛的产率为 %。‎ ‎ 参考答案：‎ ‎（1）不能，浓硫酸溶于水会放出大量热，容易溅出伤人。‎ ‎（2）防止液体暴沸；冷却后补加；‎ ‎（3）分液漏斗；冷凝管。‎ ‎（4）c ‎（5）下 ‎（6）为了将正丁醛及时分离出来，促使反应正向进行，并减少正丁醛进一步氧化。‎ ‎（7）51%‎ ‎15.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）（2013·新课标卷Ⅱ·38）‎ ‎ 化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：‎ ‎ 已知以下信息：‎ A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；‎ ‎①B2H6‎ ‎②H2O2/OH－‎ RCH=CH2 RCH2CH2OH 化合物F苯环上的一氯代物只有两种；‎ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。‎ 回答下列问题：‎ A的化学名称为_________。‎ D的结构简式为_________ 。‎ E的分子式为___________。‎ ‎（4）F生成G的化学方程式为 ‎________ ,‎ 该反应类型为__________。‎ ‎（5）I的结构简式为___________。‎ ‎（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：‎ ‎①苯环上只有两个取代基，‎ ‎②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______ 。‎ 参考答案：‎ ‎（1）2—甲基—2—氯丙烷；‎ ‎（2）(CH3)2CHCHO;‎ ‎（3）C4H8O2；‎ ‎（4）取代反应。‎ ‎（5）‎ ‎（6）18；。‎ ‎16.（2013·四川理综化学·10）（17分）‎ ‎ 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：‎ ‎ G的合成线路如下：‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。‎ 已知：‎ 请回答下列问题：‎ ‎⑴G的分子式是 ① ；G中官能团的名称是 ② 。‎ ‎⑵第①步反应的化学方程式是 。‎ ‎⑶B的名称（系统命名）是 。‎ ‎⑷第②～⑥步中属于取代反应的有 （填步骤编号）。‎ ‎⑸第④步反应的化学方程式是 。‎ ‎⑹写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。‎ ‎ ①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。‎ ‎10.（1）C6H11O2、羟基 ‎（2）‎ ‎（3）2-甲基-丙醇 ‎（4）②⑤‎ ‎（5）‎ ‎17、（2013·天津化学·8）已知 水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ 一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为——结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为——————‎ B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为————‎ C有——种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂————————‎ 第③的反应类型为——————；D所含官能团的名称为——————‎ 写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：——————‎ 分子中含有6个碳原子在一条线上；‎ 分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团 ‎（6）第④步的反应条件为————————；写出E的结构简式 ‎18.（2013·安徽理综·26）（16分）‎ 有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：‎ ‎（1）B的结构简式是 ；E中含有的官能团名称是 。‎ ‎（2）由C和E合成F的化学方程式是 。‎ ‎（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。‎ ‎（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。‎ ‎（5）下列说法正确的是 。‎ a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同 c．E不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应 ‎26.‎ ‎【答案】‎ ‎（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基 ‎（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH ‎（3）‎ ‎（4）乙醇 消去反应 ‎（5）bd ‎19．（2013·山东理综·33）（8分）【化学——有机化学基础】‎ 聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：‎ ‎（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 ‎ ‎（2）D的结构简式为 ，①的反应类型为 ‎ ‎（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及 ‎ ‎（4）由F和G生成H的反应方程式为 ‎ 答案：（1）CH3CH2CH2CHO ‎（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。‎ ‎（3）AgNO3溶液与稀硝酸 ‎（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO－(CH2)4－－NH(CH2)6NHH＋(2n－1)H2O.‎ ‎20.（13分）（2013·新课标卷I·26）‎ 醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下： ‎ 可能用到的有关数据如下： ‎ ‎  ‎ 相对分子质量 密度/（g·cm3）‎ 沸点/℃‎ 溶解性 ‎ 环己醇 ‎100 ‎ ‎0.9618 ‎ ‎161 ‎ 微溶于水 ‎ 环己烯 ‎82 ‎ ‎0.8102 [来源:学科网]‎ ‎83 ‎ 难溶于水 ‎ 合成反应： ‎ 在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 oC。 ‎ 分离提纯： ‎ 反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5% 碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。 ‎ ‎(1)装置b的名称是_______________ ‎ ‎(2)加入碎瓷片的作用是____________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是____________(填正确答案标号)。 ‎ ‎   A.立即补加    B. 冷却后补加  C. 不需初加    D. 重新配料 ‎ ‎(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_________________。 ‎ ‎(4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并________。在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的__________（填“上口倒出”或“下口倒出”）。 ‎ ‎(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_________________。 ‎ ‎(6)在环已烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_________(填正确答案标号)。 ‎ ‎   A.圆底烧瓶  B. 温度计   C. 吸滤瓶    D. 环形冷凝管   E. 接收器 ‎ ‎(7)本实验所得到的环己烯产率是_________(填正确答案标号)。 ‎ ‎   A. 41%     B. 50%      C. 61%        D. 70% ‎ ‎【答案】（1）直形冷凝管 （2）防止暴沸； B ‎ ‎   （3） （4）检漏；上口倒出； （5）干燥 ‎ ‎（6）CD （7）C ‎ ‎21.[化学—选修5:有机化学荃础](15分)（2013·新课标卷I·38）‎ 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:‎ ‎[来源:学_科_网Z_X_X_K]‎ ‎ 已知以下信息:‎ 芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。‎ ‎②C不能发生银镜反应。‎ ‎③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示期有4中氢 回答下列问题：‎ A的化学名称为____________。‎ 由B生成C的化学方程式为____________________。‎ E的分子式为________________，由E生成F的反应类型为________。‎ G的结构简式为____________________。‎ D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。‎ ‎22、（2013·广东理综·30）（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：‎ ‎（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____mol O2.‎ ‎（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为_ ___ __.‎ ‎（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.‎ ‎（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.‎ ‎（5）一定条件下， 也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.‎ 答案：（1）C6H10O3，7mol（2）酸性高锰酸钾溶液，＋ＮａＯＨ＋ＮａＣｌ（3）（4），（5）‎ 命题意图：有机化学 ‎23（2013·重庆理综·28）（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）‎ 题10图 CH3C≡CH CH3C＝CH2‎ OH CH3CCH3‎ O O 催化剂 ‎ ‎ H2O ‎ ‎ 化合物X 催化剂 C6H5OOCCH3‎ OH ‎—C—CH3‎ O ‎ C9H6O3‎ CH3COCCH3‎ O O C6H5OH 催化剂 催化剂 Δ C2H5OCOC2H5‎ O 华法林 A B D E G J L M 催化剂 ‎⑴A的名称为 ，AB的反应类型为 ‎ ‎⑵DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 ‎ ‎⑶GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 ‎ ‎⑷L的同分异构体Q是芳香酸，Q光照 ‎ ‎ Cl2‎ ‎ ‎ R(C8H7O2Cl)水,‎ ‎ Δ ‎ ‎ NaOH S‎ ‎ ‎ ‎ K2Cr2O7,H＋‎ ‎ ‎ T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为 ，RS的化学方程式为 ‎ ‎ ‎⑸题 10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 ‎ ‎⑹已知：LM的原理为：①C6H5OH＋C2H5OCR C6H5OCR ＋C2H5OH和 O O ‎②R1CCH3＋C2H5OCR2 R1CCH2CR2＋C2H5OH，M的结构简式为 ‎ O O O O 参考答案：‎ ‎⑴丙炔，加成反应 ‎⑵C6H5CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH C6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎⑶－COOH或羧基 ‎（4）‎CH3—‎ ‎—COOH HOOC—‎ ‎—CH2Cl＋2NaOH NaOOC—‎ ‎—CH2OH＋NaCl＋H2O Δ ‎ ‎ ‎ ‎ 水 ‎⑸苯酚 ‎⑹‎O O O ‎24.（2013·江苏化学·17）(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：‎ 已知：①‎ ‎ ②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)‎ ‎(1)写出A的结构简式： 。‎ ‎(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 和 。‎ ‎(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。‎ ‎(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：‎ ‎ 。‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ ‎【参考答案】‎ ‎17.(15分)‎ ‎(1) (2) (酚)羟基 酯基 ‎(3)或 ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎25、（2013·浙江理综·29）某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。‎ B OH OH C—NH—‎ O A C E D Cl2‎ FeCl3‎ 试剂 NaOH/H2O HCl Fe HCl F C7H6O3‎ 回答下列问题：‎ 柳胺酚NO2‎ NH2‎ Fe HCl 已知： ‎ ‎ ‎ ‎（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是ks5u A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应[来源:Z§xx§k.Com]‎ ‎（2）写出A B反应所需的试剂______________。‎ ‎（3）写出B C的化学方程式__________________________________。‎ ‎（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。‎ ‎（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。‎ ‎①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 ‎（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。‎ CH3CH2OH 浓H2SO4‎ O2‎ 催化剂 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：‎ CH3COOCH2CH3‎ CH3COOH CH3CHO OH C—OH O ‎ ‎ ‎【答案】（1）CD ‎（2）浓硝酸和浓硫酸ks5u O2N ONaa O2N Cl H2O ‎△‎ ‎（3） ‎ ‎ + 2NaOH + NaCl+H2O ‎—CHO HO OH ‎ （4）见解析 ‎—CHO HO OH ‎—CHO HO—‎ OH ‎—CHO HO—‎ OH ‎ （5）‎ ‎ ‎ 催化剂 加成脱氢 ‎—CH=CH2‎ 催化剂 ‎[ CH—CH2] n ‎（6）‎ ‎ ‎ CH2=CH2[来源:学#科#网Z#X#X#K]‎ ‎26（2013·海南化学·18II）（14分）‎ 肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①；‎ ‎②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称为 。‎ ‎（2）B和C反应生成D的化学方程式为 。‎ ‎（3）F中含有官能团的名称为 。‎ ‎（4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。‎ ‎（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。‎ ‎[答案] （1）苯甲醇 （2） ‎ ‎（3）羟基（4） 取代反应（或酯化反应）‎ ‎（5）6 ‎ ‎27.（2013·福建理综·32）[化学-有机化学基础](13分)‎ 已知：‎ 为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径 ‎（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）‎ a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液 ‎（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。‎ ‎（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和______（写结构简式）生成 ‎（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。‎ ‎（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。‎ ‎（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：‎ a.分子中含—OCH3CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。‎ ‎【答案】‎ ‎28、（2013·广西理综·30）（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称是 ；‎ ‎（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ；‎ ‎（3）写出C所有可能的结构简式 ；‎ ‎（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 ；‎ ‎（5）OPA的化学名称是 ，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为 ，该反应的化学方程式为 。（提示）‎ ‎（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式 ‎ ‎【答案】（1）邻二甲苯（1分） （2）取代反应（1分） ‎ ‎（1分） （3）（2分）‎ ‎（4）（2分）‎ ‎（5）邻苯二甲醛（1分） 缩聚反应（1分）‎ ‎ （2分）‎ ‎（6） （4分） ‎ ‎1.[2012·课标全国理综，10]分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．5种　　　　　　　 B．6种 C．7种 D．8种 ‎2．[2012·江苏化学，11]普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(　　)‎ A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加成、取代、消去反应 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 ‎3．[2012·浙江理综，11]下列说法正确的是(　　)‎ A．按系统命名法，化合物 的名称为2,6－二甲基－5－乙基庚烷 B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽 C．化合物是苯的同系物 D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9‎ ‎4. [2012·大纲全国理综，13]橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：‎ 下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　　)‎ A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)‎ D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴 ‎5. [2012·重庆理综，9]萤火虫发光原理如下：‎ 关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是(　　)‎ A．互为同系物 B．均可发生硝化反应 C．均可与碳酸氢钠反应 D．均最多有7个碳原子共平面 ‎6. [2012·福建理综，31]对二甲苯(英文名称p－xylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。‎ ‎(1)写出PX的结构简式________。‎ ‎(2) PX可发生的反应有________、________(填反应类型)。‎ ‎(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。‎ ‎①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是________。‎ ‎②D分子所含官能团是________(填名称)。‎ ‎③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是________。‎ ‎(4)F是B的一种同分异构体，具有如下特征：‎ a．是苯的邻位二取代物；‎ b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；‎ c．能与碳酸氢钠溶液反应。‎ 写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式________。‎ ‎7. [2012·大纲全国理综，30]化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：‎ ‎(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________；‎ ‎(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是________；‎ ‎(3)已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是________。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是________；‎ ‎(4)A的结构简式是______________。‎ ‎8. [2012·四川理综，27]已知：‎ ‎－CHO＋(C6H5)3P===CH－R―→－CH===CH－R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：‎ HOOC－CH===CH－CH===CH－COOH，其合成方法如下：‎ 其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)W能发生反应的类型有________。(填写字母编号)‎ A．取代反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．加成反应 ‎(2)已知 为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。‎ ‎(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(5)写出第②步反应的化学方程式：_______________________ _________________________________________________。‎ ‎9．[2012·课标全国理综，38]对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：‎ 已知以下信息：‎ ‎①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；‎ ‎②D可与银氨溶液反应生成银镜；‎ ‎③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________；‎ ‎(2)由B生成C的化学反应方程式为________，该反应的类型为________；‎ ‎(3)D的结构简式为________；‎ ‎(4)F的分子式为________；‎ ‎(5)G的结构简式为________；‎ ‎(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。‎ ‎10．[2012·山东理综，33]合成P(一种抗氧化剂)的路线如下：‎ A(C4H10O)B(C4H8) ‎ DE(C15H22O3)P(C19H30O3)‎ ‎ ‎ ‎②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。‎ ‎(1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是______________。‎ ‎(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______________。‎ ‎(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的__________。‎ ‎ a．盐酸　 b．FeCl3溶液　 c．NaHCO3溶液　 d．浓溴水[来源:学科网ZXXK]‎ ‎(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为________(有机物用结构简式表示)。‎ ‎11. [2012·江苏化学，17]化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：‎ ‎(1)化合物A中的含氧官能团为________和________。(填官能团名称)‎ ‎(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎ Ⅰ.分子中含有两个苯环；‎ ‎ Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；‎ ‎ Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。‎ ‎(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________。‎ ‎(5)已知： 化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ‎12．[2012·浙江理综，29]化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：‎ 化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H－NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题：‎ ‎(1)下列叙述正确的是________。‎ a．化合物A分子中含有联苯结构单元 b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗 6 mol NaOH d．化合物D能与Br2发生加成反应 ‎(2)化合物C的结构简式是________，A→C的反应类型是________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)________。‎ a．属于酯类 ‎ b．能发生银镜反应 ‎(4)写出B→G反应的化学方程式___________________________。‎ ‎(5)写出E→F反应的化学方程式___________________________。‎ ‎13. [2012·安徽理综，26]PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：‎ ‎(已知：RC≡CH＋CR1OR2COHR2R1CCR)‎ ‎(1)A→B的反应类型是________；B的结构简式是__________________。‎ ‎(2)C中含有的官能团名称是________；D的名称(系统命名)是__________________________________________________________。‎ ‎(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含－O－O－键。半方酸的结构简式是__________________________________________________。‎ ‎(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_____________________。‎ ‎(5)下列关于A的说法正确的是________。‎ a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应 c．能与新制Cu(OH)2反应 d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2‎ ‎14. [2012·北京理综，28]优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：‎ 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：‎ ‎ ‎ ‎ (R为烷基，X为卤原子)‎ ‎(1)B为芳香烃。‎ ‎①由B生成对孟烷的反应类型是________。‎ ‎②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是________。‎ ‎③A的同系物中相对分子质量最小的物质是________。‎ ‎(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。‎ ‎①F的官能团是________。‎ ‎②C的结构简式是_____________________________________。‎ ‎③反应I的化学方程式是______________________________。‎ ‎(3)下列说法正确的是(选填字母)________。‎ a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．C不存在醛类同分异构体 c．D的酸性比E弱 d．E的沸点高于对孟烷 ‎(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应Ⅱ的化学方程式是_________________。‎ ‎15. [2012·天津理综，8]萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α－萜品醇G的路线之一如下：‎ 已知：RCOOC2H5 ‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A所含官能团的名称是________。‎ ‎(2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：__________________________________________。‎ ‎(3)B的分子式为________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________________________________。‎ ‎①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ‎②能发生银镜反应 ‎(4)B→C、E→F的反应类型分别为________、________。‎ ‎(5) C→D的化学方程式为________________________________。‎ ‎(6)试剂Y的结构简式为________。‎ ‎(7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是________和________。‎ ‎(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：________。‎ ‎16. [2012·重庆理综，28]衣康酸M是制备高效除臭剂，粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。‎ ‎ ‎ ‎(1)A发生加聚反应的官能团名称是________，所得聚合物分子的结构型式是________(填“线型”或“体型”)。‎ ‎(2)B→D的化学方程式为_________________________________。‎ ‎(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为________(只写一种)。‎ ‎(4)已知：—CH2CN—CH2COONa＋NH3，E经五步转变成M的合成反应流程为：‎ ‎ ‎ ‎①E→G的化学反应类型为________，G→H的化学方程式为____________________。‎ ‎ ②J→L的离子方程式为________________________________。‎ ‎ ③已知：－C(OH)3－COOH＋H2O，E经三步转变成M的合成反应流程为________________________________________‎ ‎___________________________________________________________‎ ‎(示例如上图；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。‎ ‎1．D 与金属钠反应生成氢气，说明该化合物一定含有－OH，所以此有机物的结构符合C5H11－OH，首先写出C5H11－碳链异构有三种：①C－C－C－C－C、②，再分别加上－OH。①式有3种结构，②式有4种结构，③式有1种结构，共8种。‎ ‎2. BC 普伐他汀分子中含有－OH(醇羟基)、－COOH、、四种官能团。无酚羟基，A错；分子中的－OH和均可使酸性KMnO4褪色，B正确；可发生加成反应，三个－OH均可发生消去反应，－OH和－COOH可发生取代反应(酯化)，C正确；－COOH和均可与NaOH反应，D错。‎ ‎3．D 进行有机物命名时，从不同方向编号时，应保证支链位次之和最小，A的正确命名应是2,6－二甲基－3－乙基庚烷，A项不正确；丙氨酸和苯丙氨酸脱水时，结合方式有：丙氨酸分子与丙氨酸分子、苯丙氨酸分子与苯丙氨酸分子、丙氨酸分子的－COOH与苯丙氨酸分子的－NH2结合、丙氨酸分子的－NH2与苯丙氨酸分子的－COOH结合，共形成4种二肽，B项不正确；苯的同系物必须具备两个条件：有且只有一个苯环，侧链是烷基，故C项不正确；三硝酸甘油酯是HNO3与甘油反应生成的酯，其结构简式为 ，其分子式为C3H5N3O9，D项正确。‎ ‎4. D 在橙花醇分子中含有三个“”，1 mol橙花醇可与3 mol Br2(480 g)发生加成反应，D错误；分子中含有－OH，可发生取代反应，A正确；－OH可与相邻的甲基或亚甲基上的H发生消去反应生成多种四烯烃，B正确；橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol橙花醇消耗氧气的物质的量为(15＋ －)mol＝21 mol，在标准状况下氧气为21 mol×22.4 L·mol－1＝470.4 L，C正确。‎ ‎5. B 荧光素与氧化荧光素分子所含的官能团不同，二者不是同系物，A项不正确；二者均可与浓硝酸发生苯环上的硝化反应，B项正确；－COOH可以与NaHCO3反应，酚羟基不能与NaHCO3反应，C项不正确；凡直接与苯环相连的原子，一定在同一平面内，故荧光素、氧化荧光素分子中均最少有7个碳原子共平面，D项不正确。‎ ‎6．答案： ‎ ‎(2)取代反应 氧化反应(或其他合理答案)‎ ‎(3)①　‎ ‎②醛基 ‎ ‎ ‎ ‎ 解析：(1)对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位，结构简式为。‎ ‎(2)对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化，故能发生氧化反应；该分子与Cl2、Br2、浓硝酸等发生取代反应；由于含有苯环，故能与H2发生加成反应。‎ ‎(3)①由于B是由A经氧化得到，且A为PX的一种同分异构体，故为二元羧酸，当苯环上存在两种不同化学环境的氢原子时，B为邻苯二甲酸，其结构简式为。②由于D能发生银镜反应，故分子中含有醛基。③根据“CE3－甲基庚烷”，可推出C分子中含有8个碳原子，碳链为 ；由于C能被氧化成醛，则分子中含有－CH2OH，且有1个碳原子连接乙基和正丁基，可推出C的结构简式为 ，由B和C的结构简式可以推出DEHP的结构简式为 ‎ ‎ (4)F遇FeCl3有显色反应，故分子中含有酚羟基，能与碳酸钠溶液反应说明有羧基，又是苯的邻二位取代物，故该分子结构简式为 ‎ ‎7．答案：(1)CH3COOH　CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)　HCOOCH3　HOCH2CHO ‎(2)C9H8O4‎ ‎ ‎ 解析：(1)B分子式为C2H4O2，只有一个官能团，且可与乙醇在浓硫酸催化下反应，则该官能团为－COOH，B为CH3COOH，发生的反应为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O，反应类型为取代反应。能发生银镜反应(含有－CHO)的B的同分异构体，有HCOOCH3，HO－CH2CHO。‎ ‎(2)C的相对分子质量为180，碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，C中碳原子数为：＝9，氢原子数为≈8，氧原子数为：＝4，C的分子式为C9H8O4。‎ ‎(3)C的芳环上有三个取代基，其中一个含使溴的CCl4溶液褪色的官能团()，能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团(－COOH)，则该取代基为－CH===CH－COOH，另外两个取代基相同为－OH，分别位于其邻位和对位，则C的结构简式为 ‎ ‎ ‎(4)化合物A(C11H8O4)碱性条件下水解后酸化得B(CH3COOH)和C()，则B，C在一定条件下酯化可得A。‎ CH3COOH＋‎ ‎ ＋2H2O ‎8. 答案：(1)ACD ‎(2)16‎ ‎(3)HOCH2CH2OH＋HOOC－CH＝CH－CH＝CH－COOH ＋2H2O ‎(4)HOCH2CH2CH2OH ‎(5)OHC－CHO＋2(C6H5)3P＝CHCOOC2H5―→2(C6H5)3P＝O＋H5C2OOCCH＝CH－CH＝CHCOOC2H5‎ 解析：采用逆向思维法，W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC－CH＝CH－CH＝CH－COOC2H5，根据W的结构简式及题目所给信息可判断Y为二元醛、X为二元醇，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N判断，X为HOCH2－CH2OH，则Y为OHC－CHO。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(2)由题中信息可知，与 直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。(4)根据题目要求，HOCH2CH2CH2OH符合题意。‎ ‎(5)OHC－CHO＋2(C6H5)3P＝CHCOOC2H5―→C2H5OOC－CH＝CH－CH＝CH－COOC2H5＋2(C6H5)3P＝O。‎ ‎9．答案：(1)甲苯 ‎ ‎ 解析：A为甲苯，由反应条件可知A→B发生的是取代苯环上的氢原子，结合最终产物“对羟基苯甲酸丁酯”可知(对)，然后再加上－Cl，分别由4、4、2种加法；第②种情况：两个取代基，有邻、间、对3种。‎ ‎10. 答案：(1)消去(除)反应 2－甲基丙烷(或异丁烷)‎ ‎ ‎ CH3CH2CH2CH2OH＋H2O(配平不作要求)‎ 解析：(1)观察A和B的结构简式可推知，A生成B是发生醇的消去反应；根据信息①及B与C的反应产物的结构简式可知，B的结构简式应该是CH2＝C(CH3)2，可推知A的结构简式是CH3－C(OH)(CH3)2，所以B与氢气加成反应生成的G的结构简式是CH(CH3)3，即G是异丁烷。(2)根据A的结构简式可推知A与HBr反应的产物H的结构简式是CH3－CBr(CH3)2。(3)根据C的化学式及其与B反应的产物的结构简式可推知C是苯酚，可以用氯化铁溶液或浓溴水进行检验，b、d项正确。(4)根据有机物的合成路线图可推知P中能够与氢氧化钠溶液反应的官能团是酚羟基与酯基，所以P与氢氧化钠按1∶2反应。‎ ‎11．答案：(1)羟基　醛基 ‎(2)①③⑤‎ ‎ ‎ ‎(5)‎ 解析：(2)符合取代反应的特点(有上有下)的反应有①③⑤，②符合“只上不下”属于加成或还原反应，④中既有加成也有取代反应。‎ ‎(3)能水解说明含有酯基，水解后生成酚羟基，所以一定含有 的结构，根据B的分子式可知再补上一个碳原子及一个苯环，结合分子中有7个不同化学环境的氢，只能有下列两种结构符合， ‎ ‎(4)X中含有－CHO，比较D与E的结构可知X为 ‎ ‎12. 答案：(1)cd ‎ ‎ 解析：根据题给信息，A能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A一定含有酚羟基，根据框图“A(C15H16O2)C(C15H12O2Br4)”可知，A的分子中有4个氢原子被溴原子取代，可知A的分子中含有两个酚羟基；再根据A的苯环上的一硝基取代物只有两种，可推知两个取代基位于对位，由“分子中含有两个化学环境完全相同的甲基”，可推知A的结构简式为 ‎ 由框图“B(C4H8O3)D(C4H6O2)”，可知B→D发生的是消去反应，结合X→B的转化说明B分子中含有－OH和－COOH，由框图“BG(C8H12O4)”说明两分子B脱去两分子H2O形成环状酯，结合G的所有氢原子化学环境相同，‎ X的结构简式为 ‎ ‎ ‎(1)根据题意可推出A的结构简式为 ，A中不含联苯()结构，a不正确；酚羟基不能与NaHCO3反应，b不正确；X分子结构中2个Br原子消耗2个NaOH,2个酯基水解生成2个－COOH和2个酚羟基，所以2个酯基共消耗4个NaOH，故c正确；D的分子结构中含有碳碳双键，故D能与Br2发生加成反应，d正确。‎ ‎(2)分析A、C的分子式可知，A→C发生的是取代反应。‎ ‎(3)能发生银镜反应的酯类物质一定是甲酸某酯，按“碳链异构→位置异构→类别异构”的顺序可以写出其同分异构体：‎ ‎ ‎ ‎13．答案：(1)加成反应(或还原反应)‎ HOOCCH2CH2COOH ‎(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 1,4－丁二醇 ‎(4)nHOOCCH2CH2COOH＋‎ nHOCH2CH2CH2CH2OH nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH ‎ ‎(5)ac 解析：A生成B的反应条件为催化加氢，所以其反应类型为加成反应或还原反应；B的结构简式应为HOOCCH2CH2COOH。由已知反应及D的结构简式可知，C的结构简式应为HOCH2C≡CCH2OH，含有的官能团为碳碳叁键和羟基；D为二元醇，根据有机物的系统命名法可知，其名称为1,4－丁二醇。(3)由题意可知4个碳原子全部在环上，含有一个－OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式应为。(4) PBS为一种聚酯，则由B和D合成PBS的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH＋‎ nHOCH2CH2CH2CH2OH ＋2nH2O或nHOOCCH2CH2COOH＋‎ nHOCH2CH2CH2CH2OH ‎。(5)A中既含有碳碳双键又含有羧基，所以A能使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液褪色，a项正确；A能与Na2CO3反应，也能与HBr反应，b项错误；A能与Cu(OH)2发生中和反应，c项正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2, d项错误。‎ ‎14．答案：(1)①加成(还原)反应 ‎ ‎ ‎③苯 ‎(2)①碳碳双键 ‎ ‎ 解析：(1)由于B为芳香烃，而对孟烷分子中不存在苯环，说明B分子中苯环与H2‎ 发生加成反应；由B转化为对孟烷可确定B为 ，由信息芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代，可知是(CH3)2CHCl与 发生取代反应的产物；苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。(2)由题意F可以与氢气加成生成 ，说明F分子中含有碳碳双键，由于E脱水生成F，由此也可以推测出E应该是含有羟基的环醇，那么D应该是酚类，由取代基的关系可以确定化合物C应该是间甲苯酚或邻甲苯酚，n(C7H8O)＝＝0.01 mol，被取代的n(H)＝ mol＝0.03 mol, 所以1 mol C中有3 mol H被溴取代，可以确定C应该是间甲苯酚。(3) 属于苯的同系物，苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确； 存在的同分异构体可以是 、属于环状不饱和醛，b错误；D属于酚类，E属于醇类，c错误；醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高，d正确。(4)G与NaHCO3反应放出CO2，说明分子中含有羧基，由G的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为，‎ ‎15．答案：(1)羰基、羧基 ‎ ‎ ‎(4)取代反应　取代反应(或酯化反应)‎ ‎(6)CH3MgX(X＝Cl、Br、I)‎ ‎(7)NaHCO3溶液　Na(其他合理答案均可)‎ ‎(8)‎ 解析：(1)A中官能团为 (羰基)和－COOH(羧基)。‎ ‎(2)A催化氢化可得 ，一定条件下－OH与－COOH可发生酯化反应而聚合，‎ ‎(3)依据碳原子的4价键，补充氢原子，查出C、H、O的个数即得B的分子式C8H14O3；B的同分异构体中核磁共振氢谱有两个吸收峰，说明分子中有两种类型氢原子；能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于－CHO中，则另一类氢为甲基氢，且分子结构高度对称，所以其结构简式为 ‎ ‎(4)依据反应条件可知B→C，E→F的反应类型为取代反应，酯化反应(或取代反应)。‎ ‎(5)B中的－OH在HBr/H2O条件下被－Br取代生成C ，依据反应条件可知C→D为消去反应，则C→D的化学方程式为：‎ ‎ ‎ ‎(6)D酸化得到E()，E与C2H5OH发生酯化反应得F()，F与Y反应后经处理得到G，与题中已知反应对比可知Y为CH3MgX(X＝Cl、Br、I)。‎ ‎(7)区分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的试剂：NaHCO3溶液可与E反应放出CO2，不与F、G反应，Na可与E、G反应放出H2，不与F反应。‎ ‎(8)G与H2O催化加成可得两种产物，分别为：①和 ，比较上述两个分子可知②中环上含有手性碳，所以H的结构为①。‎ ‎16. 答案：(1)碳碳双键 线型 ‎ ‎ ‎(3)或 ‎(4)①取代反应 ‎ ‎ 解析：(1)含有碳碳双键的有机物一般发生加聚反应，且只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时，加聚产物一般是线型高分子。‎ ‎(2)结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应，且是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应，而连在右侧碳原子的氯原子不能消去，因为中间碳原子上没有氢原子，其化学方程式为：‎ ‎ ‎ ‎(3)由题给信息M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，说明Q的分子结构中不存在碳碳双键，且分子结构中还含有两个羧基，由此推知Q应该是或。‎ ‎(4)①分析E、G的结构简式结合反应条件可知，E→G发生的是取代反应；‎ 根据题给已知“－CH2CN－CH2COONa＋NH3”和G的结构特点(分子结构中含有氯原子，也可在NaOH溶液中发生水解)可以写出G→H的化学方程式为：‎ ‎ ‎ ‎②根据流程图J可以和银氨溶液反应，结合G→H的转化条件可以推断J的结构简式为 ，J→L的离子方程式为： ‎ ‎③结合③中的已知和括号内的提示(第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)可推知E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应，然后水解生成羧酸盐，最后酸化得M，其流程为：‎ ‎（2011·江苏卷）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。‎ 下列说法正确的是 A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 ‎【解析】该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应。C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。‎ ‎【答案】A ‎（2011·浙江卷）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。‎ 下列说法不正确的是 A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 ‎【解析】A．正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B．正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。C．正确。D．错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。‎ 本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。‎ ‎【答案】D ‎（2011·重庆卷）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：‎ 关于NM－3和D－58的叙述，错误的是 A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B.都能与溴水反应，原因不完全相同 C.都不能发生消去反应，原因相同 D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同 ‎【解析】本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。‎ ‎【答案】C ‎（2011·新课标全国卷）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）‎ A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 ‎【解析】C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。‎ ‎【答案】C ‎（2011·新课标全国卷）下列反应中，属于取代反应的是 ‎①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ‎②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O ‎③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ‎④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O A. ①② B.③④ C.①③ D.②④‎ ‎【解析】①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。‎ ‎【答案】B ‎（2011·海南卷）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是 A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷 ‎【答案】A ‎【解析】命题立意：考查学生的化学基本素质，对有机化合物物理性质的掌握程度。本题非常简单，属于识记类考查，其中甲醇为液态为通识性的知识。【思维拓展】这类题自去年出现，代表着一个新的出题方向，即考查学生化学基本的素质，这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性，今年考的是物质状态。‎ ‎（2011·海南卷）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 ‎【答案】CD ‎【解析】‎ A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位置仍共平面，D选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面。【技巧点拨】共平面的题是近年来常考点，这类题切入点是平面型结构。有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面， 1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。‎ ‎（2011·浙江卷）白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：‎ 已知：。‎ 根据以上信息回答下列问题：‎ ‎（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。‎ ‎（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。‎ ‎（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。‎ ‎（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。‎ ‎（5）写出结构简式：D________________、E___________________。‎ ‎（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。‎ ‎①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。‎ ‎【解析】先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。‎ A：；B：；C：；（应用信息②）‎ D：；E：（应用信息①）‎ F：。‎ ‎（1）熟悉键线式。‎ ‎（2）判断反应类型。‎ ‎（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。‎ ‎（4）酯化反应注意细节，如和H2O不能漏掉。‎ ‎（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。‎ ‎（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。‎ ‎【答案】（1）C14H12O3。‎ ‎（2）取代反应；消去反应。‎ ‎（3）4； 1︰1︰2︰6。‎ ‎（4）‎ ‎（5）； 。‎ ‎（6）；；。‎ ‎（2011·山东卷）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。‎ ‎（X为卤原子，R为取代基）‎ 经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）M可发生的反应类型是______________。‎ ‎ a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应 ‎（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。‎ ‎ D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。‎ ‎（3）在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。‎ ‎（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。‎ ‎【解析】（1）M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生取代反应，没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。‎ ‎（2）依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、；由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的，又因为C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不饱和羧酸，结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通过消去得到F，所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为；‎ ‎（3）A→B属于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反应，因为A中含有醛基，所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。‎ ‎（4）因为K与FeCl3溶液作用显紫色，说明K中含有酚羟基，又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此K的结构简式为,，所以K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为：‎ ‎。‎ ‎【答案】（1）a、d ‎（2）(CH3)2CHCH=CH2；‎ ‎（3）新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 ‎（4）‎ ‎（2011·海南卷）18-Ⅰ（6分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是 ‎【答案】BD ‎【解析】A的结构不是对称结构，所以苯环上氢有2种，加上甲基上的氢共有3种；B分子为对称结构，环上（注意不是苯环）有等效氢4个，甲基上有等效氢6个，比值为3:2符合题意；C分子也是对称结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1；D也是对称结构，与氯相连的碳上有4个等效氢，甲基上有6个等效氢，比值为3:2符合题意 ‎【技巧点拨】等效氢的考查是新课标高考中的常考点，解题中注意分子结构的对称，同时也要看清楚题中所给分子结构，有时苯环和非苯环易混淆，有时键线式易看漏碳原子或氢原子。‎ ‎（2011·四川卷）已知：‎ 其中，R、R’表示原子或原子团。‎ A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示（其他反应物、产物及反应条件略去）：‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）中含氧官能团的名称是________________。‎ ‎（2）A反应生成B需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有______________个。‎ ‎（3）B与O2反应生成C的化学方程式为___________________。－CH2OH ‎ ‎（4）F的结构简式为________________。‎ ‎（5）写出含有、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式：_____________。‎ ‎【解析】本题主要考察有机物的合成、官能团的识别、有机反应类型的判断，试剂的选择和同分异构体的书写。由结构可以推断出C的结构简式是OHCCH=CHCHO，因此B为HOCH2CH=CHCH2OH，则A为BrCH2CH=CHCH2Br。根据合成路线可知E是，由F的相对分子质量为278可知D是。‎ ‎【答案】（1）醛基 （2）NaOH溶液 3 ‎ ‎.‎ ‎(2011·‎ 上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。‎ 已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX 根据题意完成下列填空：‎ ‎（1）写出反应类型。反应① 反应② ‎ ‎（2）写出结构简式。A C ‎ ‎（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。‎ ‎（4）由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。‎ ‎（5）写出由D生成M的化学反应方程式 。‎ ‎（6）A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。‎ ‎【解析】本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。‎ ‎【答案】（1）加成反应 氧化反应 ‎ ‎ ‎ （4）CH3OH 浓硫酸、加热 ‎（6）取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化 ‎（2010·上海卷）3．下列有机物命名正确的是 A． 1，3，4-三甲苯 B． 2-甲基-2-氯丙烷 ‎ C． 2-甲基-1-丙醇 D． 2-甲基-3-丁炔 ‎【答案】B ‎【解析】此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1，2，4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有 C原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇，C错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D错。‎ 知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：①是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；②有机物的名称书写要规范③对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。‎ ‎（2010·全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；‎ ‎（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；‎ ‎（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；‎ ‎（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；‎ ‎（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 ‎（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。‎ ‎【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；‎ ‎（2）（CH3）2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；‎ H2SO4(浓)‎ ‎△‎ ‎（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用应该也可以，或者用 应该也可以，见答案 ‎(4)反应类型略 ‎（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）‎ ‎（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱和度为2，，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳了！‎ ‎【答案】‎ ‎【命题意图】考查有机物的转化关系，结构—官能团—性质，这条主线一直是高考的主干题型，今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代烃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。‎ ‎【点评】继续延续2009年的题型，将烃和烃的衍生物联系起来考查，考了多年未考的炔烃结构简式及其命题（命名是超纲的，与2009年卤代烃的命名一样），（1）~（4）一般考生能顺利完成，（5）难度增大，其中二烯烃的书写，并且要写共面的共轭二烯烃，这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学带来误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”，对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题人到了江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但是不能太离谱！不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力要求差别很大，大纲各不相同！‎ ‎（2010·福建卷）28. （14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：‎ ‎ ‎ ‎ A B 在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。‎ A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应 ‎（2）写出化合物C所有可能的结构简式 。‎ ‎（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；‎ ‎ ‎ ‎①确认化合物C的结构简式为 。‎ ‎②FG反应的化学方程式为 。‎ ‎③化合物E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。‎ 试题【解析】‎ 题给信息：1、A→B+C，根据A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A含羟基则C含羧基。2、C的分子式为C7H6O3，缺氢分析（16-6）/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。‎ 各小题分析：（1）化合物B含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。【答案】ABD。‎ ‎（2）C所有可能的结构简式为：‎ ‎（3）‎ ‎①‎ C: → D: →E: →F: →G:‎ ‎①的答案为 ‎②FG反应的化学方程式为：‎ ‎③‎ 教与学提示：有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。‎ ‎（2010·上海卷）28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：‎ ‎1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。 ‎ ‎3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。‎ A通入溴水： ‎ A通入溴的四氯化碳溶液： ‎ ‎4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。‎ ‎【答案】1）‎ ‎；2）；3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。‎ ‎【解析】此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、‎ 两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构式为：；3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。‎ 技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。‎ ‎（2009·浙江卷）一种从植物中提取的天然化合物α-damascone可用于制作“香水”，其结构为：,有关该化合物的下列说法不正确的是（    ） ‎ A.分子式为C13H20O B.该化合物可发生聚合反应 C.1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O2‎ D.与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验 ‎【答案】C ‎ ‎【解析】根据结构式首先确定该有机物分子式为C13H20O，由于有机物中含有C==C，可发生聚合反应，由燃烧方程式C13H20O+17.5O213CO2+10H2O可知1 mol该物质耗氧17.5 mol。该物质能与Br2发生加成反应，反应后的物质经水解后会有自由移动的Br-，与AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀，从而可检验。‎ ‎（2009·江苏卷）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： ‎ ‎   ‎ ‎  ‎ ‎(1)写出D中两种含氧官能团的名称：___________________和___________________。‎ ‎(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式___________________________‎ ‎____________________________________________________________________________。‎ ‎①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为___________________。‎ ‎(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_____________________________________________________________________。‎ ‎(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙 醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注意反应条件)。‎ 提示：①R—Br+NaCNR—CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2OH H2C==CH2‎ ‎【答案】‎ ‎(1)羧基、醚键 ‎(2) ‎ ‎(3)  ‎ ‎(4) ‎ ‎(5) ‎ ‎【解析】(1)本题为基础题，不难写出。‎ ‎(2)满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：①苯环上有2个取代基且位于对位；②含有—COOH，③含有(酯基)、且苯环直接与O原子相连，由此可任写一种。‎ ‎(3)反应E→F中，N—H键中H被取代，而中有2个N—H键，不难想到，副产物为2个N—H键中的H均发生反应。‎ ‎(4)对比多沙唑嗪与F的结构，即可写出试剂X的结构简式。‎ ‎(5)对于有机合成问题，要从两个方面入手：一是由产物逆推前一步的物质结构，二是由已知条件寻找合成的方法。由产物逆推可得前一步的物质为和CH3CH2OH，而比原料多一个C原子，在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法，并注意逆推与正推的结合。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息，逆推如下：‎ ‎（2009·四川卷）四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5；1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化：‎ 其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6（转化过程中生成的其它产物略去）。‎ 已知：‎ ‎（X代表卤原子，R代表烃基）‎ A的合成方法如下：‎ 其中，F、G、M分别代表一种有机物。‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）A的结构简式是____________________________。‎ ‎（2）C生成D的化学方程式是____________________________。‎ ‎（3）A与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有_________种。‎ ‎（4）F的结构简式是______________________________________________________。‎ ‎（5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：_____________________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（3分）‎ ‎（3分）‎ ‎（3）7（3分）‎ ‎（4）（2分）‎ ‎（3分）‎ ‎【解析】本题是信息给予形式的有机推断题。解题重、难点在于信息的准确理解、接受和迁移能力。另外，推断过程中，要有全局观念，从整体上把握，结合题中具体信息，综合确定物质的结构。与NaHCO3放出气体的一定含有—COOH，计算知1 mol A生成2 mol CO2，说明A中有2个—COOH。将信息运用于A的合成方法①②，可推出G部分结构为“”由于G+2H2OA+2M，说明G发生水解，M应为CH3CH2OH，要生成2M，G结构要出现2个“CH3CH2OOC……”的结构，另外，我们已可从G中隐约看到A的结构了。推出G为：，则A为水解后产物：。以此打开缺口，可推知F为CH3CH2OOC—CHO，‎ B为HOOC—CH==CH—COOH，C为，D为。‎ 注意C→D方程式的书写：除了卤代烃水解消耗NaOH，C中2个—COOH也消耗NaOH，这一点容易忽视。A与乙醇发生分子间脱水，考虑该问题思维要放开。分子间脱水可以发生在A与乙醇之间（A中2个不同位置的—COOH分别与乙醇中—OH脱水，A中—OH与乙醇中—OH脱水，共3种）；也可以发生在A分子之间，乙醇分子之间。A分子之间—COOH与—COOH，或—OH之间有3种脱水方式，乙醇分子之间也可脱水生成乙醚。因此产物共3+3+1=7种。‎ ‎（2009·山东卷）下列关于有机物的说法错误的是(    ) ‎ A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别[来源:Zxxk.Com]‎ D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 ‎【答案】D ‎ ‎【解析】本题考查常见有机物的组成、性质及鉴别。A、B不难判断是正确的；C中，三种有机液体可以用Na2CO3溶液鉴别，其中分层的是乙酸乙酯，不分层也不产生气泡的是乙醇，不分层但能产生气泡的是乙酸，C正确；苯虽然不能使KMnO4溶液褪色，但可以在空气中燃烧，燃烧也属于氧化反应，D不正确。‎ ‎（2009·浙江卷）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： ‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）写出A、B、C的结构简式：A___________、B___________、C___________。‎ ‎（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢处于不同的化学环境。‎ ‎(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）_______。‎ ‎①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基 ‎②分子中含有结构的基团 注：E、F、G结构如下：‎ ‎（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式_____________________。‎ ‎（5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：‎ 化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1） CH3CH2OH ‎ ‎（2）4‎ ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎（5）‎ ‎【解析】（1）要明确酸性KMnO4是将苯环上的烷基侧链氧化成—COOH，故A应是对硝基苯甲酸。C→D，根据反应条件判断是将—NO2还原成—NH2，故C应是对硝基苯甲酸乙酯，那么B就是乙醇。（2）C中共有4种不同位置的H，—CH2CH3上2种，苯环上2种。（3）考查—COOCH2CH3的异构种类，注意不要与E、F、G重复，更不能写上C。（4）注意是“酸性水解产物”与FeCl3发生显色反应，不要写成E、F、G。（5）H是对氨基苯甲酸，写出的应是缩聚反应方程式。‎ ‎（2009·上海卷）环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。 ‎ 完成下列填空：‎ ‎(1)写出反应类型：反应①___________________，反应③__________________。‎ ‎(2)写出结构简式：X_______________________，Y___________________。‎ ‎(3)写出反应②的化学方程式：___________________________。‎ ‎(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质(不含及结构)有________________________种。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）取代反应 加成反应 ‎ ‎（2） ‎ ‎（3）CH3COOCH2CH==CH2+H2OCH3COOH+HOCH2CH==CH2‎ ‎（4）3‎ ‎【解析】反应②中生成的C3H6O的结构简式为CH2CHCH2OH，与Cl2发生加成反应得到Y；‎ ‎，所以生成Y的反应为取代反应。‎ ‎（4）环氧氯丙烷分子中有1个不饱和度，其同分异构体应有一个双键或一个环，结合题目的限制条件可知，有如下三种情况：‎ ‎  ‎ ‎（2009·江苏卷）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是(    ) ‎ A.分子式为C20H16N2O5‎ B.不能与FeCl3溶液发生显色反应 C.不能发生酯化反应 D.一定条件下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 ‎【答案】A ‎ ‎【解析】10-羟基喜树碱结构中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，有醇羟基能发生酯化反应；分子中有一个酚羟基和一个酯基，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应；所以B、C、D均不正确。‎ ‎（2009·广东卷）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索。人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9十一烷酸内酯；⑤十八烷；⑥己醛；⑦庚醛。下列说法正确的是（    ） ‎ A.①②⑥分子中碳原子数小于10,③④⑤分子中碳原子数大于10‎ B.①②是无机物，③⑤⑦是有机物 C.①②是酸性化合物，③⑤不是酸性化合物 D.②③④含氧元素，⑤⑥⑦不含氧元素 ‎【答案】AC ‎ ‎【解析】本题考查有机物的基础知识，仔细分析不难作答。‎ ‎（2009·浙江卷）“化学与生活”模块:请在标有序号的空白处填空，并将序号及相应答案写在答题纸上：‎ 丰富多彩的化学物质不断改变着人类的生活，它们所产生的作用与其分子结构密切相关。‎ ‎（1）请根据以下化合物的分子结构，回答下列问题：‎ ‎（Ⅱ）‎ ‎1）上述化合物可能的应用是____________________。‎ A.化合物（Ⅰ）可作为制造聚四氟乙烯塑料的原料;化合物（Ⅱ）可用来合成人造纤维 B.两者均可作为食品添加剂 C.两者均可作为表面活性剂，起到乳化、增溶、消泡等作用 D.两者均可用作中和胃酸的药物 ‎2）上述两个化合物进入环境后，更难被降解的是____________。‎ ‎（2）有三种高分子材料，结构单元如下：‎ ‎（Ⅲ）‎ ‎（Ⅳ）‎ ‎（Ⅴ）‎ 请回答下列问题：‎ ‎1）根据上述高分子结构，能够作为高吸水性树脂的是____________,其可能的理由是____________；可作为弹性橡胶的是____________，理由是____________。‎ ‎2）有关上述高分子材料的下列说法正确的是____________（可多选）。‎ A.高分子（Ⅴ）的单体有4种 B.高分子（Ⅲ）焚烧后产生的废气毒性最小 C.都能作为食品包装材料[来源:学科网]‎ D.它们的废弃物都能回收利用 ‎【答案】‎ ‎（1）1）C 2）Ⅰ （2）1)Ⅲ 结构单元中含有—COONa Ⅳ 线型分子间含有二硫键（—S—S—） 2）B、D ‎ ‎【解析】（1）1）从Ⅰ、Ⅱ两种物质的结构分析，Ⅰ为卤代磺酸盐，Ⅱ为烷基磺酸盐用于洗涤剂等行业。C正确。2）Ⅰ中C—F键能大，更难被降解。（2）1）—COONa为亲水基，所以Ⅲ可作为吸水树脂，为增强橡胶弹性，常采用硫化处理。2）A项中高分子（Ⅴ）的单体有CH2==CH—CN、CH2==CH—CH==CH2、CH2==CH—共3种。B项中Ⅳ、Ⅴ焚烧会产生SO2、NO2等有毒气体。C项中Ⅳ中有S、Ⅴ中有—CN均对人体有害，都不可用于食品包装材料。D项中废弃物的回收利用是节约能源、减少环境污染的好方法。‎ ‎（2009·浙江卷）“化学与技术”模块请在标有序号的空白处填空，并将序号及相应答案写在答题纸上： ‎ 以下是与绿色化学、环境保护和人类健康息息相关的三个主题，请根据已知信息回答有关问题：‎ ‎（1）下列制备氯乙烷的反应中原子经济性最高的是（可多选）____________。‎ A.CH2====CH2+HClCH3CH2Cl B.CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O C.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl D.CH2CHCl+H2CH3CH2Cl 由上述四个反应可归纳出，原子经济性高的是___________反应（填反应类型）。‎ ‎（2）有毒物质的无害化也是绿色化学研究的内容之一。ClO2是一种性能优良的消毒剂，还可将废水中少量的S2-、和CN-等有毒有害的还原性酸根离子氧化去除。请写出用ClO2将废水中剧毒的CN-氧化成无毒气体的离子方程式________，并说明该方法的优点________。‎ ‎（3）下图为某饮用水厂从天然水制备纯净水（去离子水）的工艺流程示意图：‎ 活性炭的作用是__________________；O3消毒的优点是__________________。‎ A、B中放置的物质名称分别是：A__________________;B__________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）A、D 加成 （2）2ClO2+2CN-====2CO2↑+N2↑+2Cl- 产生了无毒的CO2，无毒无害的N2 （3）吸附水中的有机物（或去除水中的异味） 反应产物无毒无害 阳离子交换树脂 阴离子交换树脂 ‎ ‎【解析】（1）原子经济性要求无副产物生成。（2）本题中方法的优点要从绿色化学角度去分析。（3）由天然水制备纯净水，要除去水中的少量有机物及阴、阳离子,主要是Ca2+、Mg2+等金属阳离子及等阴离子。由此可确定活性炭的作用及A、B中放置物质。‎ ‎（2009·北京卷）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂： ‎ 已知酯与醇可发生如下酯交换反应：‎ RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH   (R、R′、R″代表烃基)‎ ‎（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。‎ ‎①A的结构简式是___________________________，‎ A含有的官能团名称是____________________；‎ ‎②由丙烯生成A的反应类型是____________________。‎ ‎（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是______________________。‎ ‎（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。C的结构简式是________________________。‎ ‎（4）下列说法正确的是（选填序号字母）___________。‎ a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应 b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个 c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d.E具有芳香气味，易溶于乙醇 ‎（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是___________。‎ ‎（6）F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是___________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）①CH2==CHCH2Cl 碳碳双键、氯原子 ‎ ‎②取代反应 ‎(2)CH2==CHCH2Cl+H2OCH2==CHCH2OH+HCl ‎（3）CH3COOCH2CH==CH2‎ ‎(4)a c d ‎(5)蒸馏 ‎【解析】综合考查有机化学部分知识。涉及烃的加成，取代，加聚，酯的水解，取代，分子式的计算，方程式的书写，性质推断，同分异构体，物质分离方法等。知识容量大，要求紧密结合题中的信息，对应框图作综合推断。由AC3H5Br2Cl判断A与Br2发生加成反应，A中有“”，逆推丙烯A，属于取代反应，而非加成反应。且A为CH2==CHCH2Cl。由（2）知，A的碱性水解产物D为CH2==CHCH2OH。‎ ‎（3）M（C）=6.25×16=100‎ n(C)∶n(H)∶n(O)‎ 故C分子式为C5H8O2。‎ C+CH3OHCH2CHCH2OH+E(酯类)。‎ 运用信息判断：C中应有“RCOOCH2CH==CH2”结构，‎ 结合分子式：C为CH3COOCH2CH==CH2，‎ 则E为CH3COOCH3，B为CH3COOH。‎ ‎（4）C中有“”能发生聚合、氧化、加氢（还原）反应，a对。C的符合条件的同分异构体有：CH3—CH，共两种，b错。D催化加氢得CH3CH2CH2OH和B：CH3COOH对比：“—CH2CH2—”和“”恰好相等，均为28，c对。E为酯类，d对。‎ ‎（5）H为CH3COONa，钠盐沸点高，甲醇沸点低，据此可蒸馏出CH3OH，使之分离。‎ ‎（6）该题难度较大。DAP单体两个取代基不处于对位，且一溴代物仅两种，推知DAP单体中两个侧链一定处于邻位，且必须相同。由框图知：CH2==CHCH2OH+FDAP单体+CH3OH，‎ 运用题给新信息，结合以上分析可推知：‎ F为，DAP单体为。据此可写出反应的化学方程式。‎ ‎（2009·全国Ⅱ卷）1mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为(    )‎ A.5 mol             B.4 mol             C.3 mol             D.2 mol ‎【答案】A ‎ ‎【解析】该物质可以水解后得到的产物中有3 mol酚羟基、2 mol羧基，能消耗NaOH的物质的量为5 mol。‎ ‎（2009·安徽卷）是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成： ‎ ‎(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是______________________。‎ ‎(2)B→C的反应类型是______________________。‎ ‎(3)E的结构简式是______________________。‎ ‎(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_______________________________。‎ ‎(5)下列关于G的说法正确的是__________。‎ a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应 c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3‎ ‎【答案】‎ ‎(1)CH3CHO (2)取代反应 ‎ ‎(3)‎ ‎(5)abd ‎【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，且催化氧化生成CH3COOH，则A的结构简式是CH3CHO(乙醛)。(2)B→C的过程中，CH3COOH中的“—OH”被“—Cl”取代，所以反应类型应是取代反应。‎ ‎(3)结合合成路线图，知由D→E发生的为酯化反应，根据酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”的原理，不难推得E的结构简式是。(4)要注意F为二元酯，且水解产物——酚及羧酸都与NaOH发生中和反应。F和过量NaOH溶液共热时的反应为酯的完全水解反应，如果不熟悉有机物的化学性质，很容易将耗碱量搞错。化学方程式为：‎ ‎(5)根据G的结构简式知G的分子式应为C9H6O3；G中有含氢苯环及醇羟基,可以与溴单质发生加成反应，含有的“C==C”可与溴单质发生加成反应；G中含有的醇羟基可与金属Na发生置换反应；1 mol G最多能和4 mol氢气反应(苯环3 mol，“C==C”1 mol)。正确选项为a、b、d。‎ ‎（2009·全国Ⅰ卷）有关下图所示化合物的说法不正确的是(    ) ‎ A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应 B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 C.既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 ‎【答案】D ‎ ‎【解析】本题考查有机物结构与性质的关系。要求熟练掌握各官能团典型性质。另外，观察有机物结构要认真细致，马虎大意也是造成此类题丢分的主要原因。‎ 分析结构，找出官能团：有酯基、酚羟基、碳碳双键等。特别注意：虽然苯环不是官能团，但有其特殊的地方，也应留心。‎ A项：”可与溴发生加成反应，有烷基，光照条件可发生取代反应。‎ B项：两个“”消耗2 mol NaOH，另外一个酚羟基，共消耗3 mol NaOH。‎ C项：“”的存在，即符合该两点性质。‎ D项：后半句错误：酚羟基与NaHCO3不反应。‎ ‎（2009·全国Ⅱ卷）化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示: ‎ 已知R—CH==CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R—CH2CHO。‎ 根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1)A的分子式为_______________________;‎ ‎(2)反应②的化学方程式是_______________________;‎ ‎(3)A的结构简式是_______________________;‎ ‎(4)反应①的化学方程式是_______________________;‎ ‎(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应、(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：___________、____________、____________、____________；‎ ‎（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）C4H6O2 ‎ ‎(2)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎(其他正确答案也可）‎ ‎（6）HOCH2—C≡≡C—CH2OH ‎【解析】由化合物A的相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧可计算出分子式为C4H6O2；A可以水解说明分子内有酯基，又可以聚合说明含有不饱和碳碳双键，又由图可以看出水解后产物可以相互转化，可推知CDE均为2个碳原子，则D为CH3COOH，A为CH3COOCH====CH2。‎ ‎（2009·天津卷）请仔细阅读以下转化关系： ‎ A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；‎ B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；‎ C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；‎ D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；‎ F为烃。‎ 请回答：‎ ‎（1）B的分子式为_______________。‎ ‎（2）B不能发生的反应是（填序号）__________。‎ a.氧化反应  b.聚合反应   c.消去反应  d.取代反应  e.与Br2加成反应 ‎（3）写出D→E、E→F的反应类型：‎ D→E_________________、E→F_________________。‎ ‎（4）F的分子式为____________________________。‎ 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：____________________。‎ ‎（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：‎ A：____________________、C：____________________，F的名称：____________________。‎ ‎（6）写出E→D的化学方程式：_______________________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）C10H18O ‎ ‎（2）be ‎（3）取代反应 消去反应 ‎（5）（CH3）2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯 ‎（6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH（CH3）2CHCH2CH2OH+NaBr ‎【解析】分析中要注意正推、逆推综合运用。由B的结构简式不难确定B的分子式及其化学性质，在确定分子式时，要注意C原子的4价。由DEF转化的条件，可确定反应类型及产物的结构特点，其中F为烯烃，又M=70，可得F的分子式为C5H10，进而推得E的分子式为C5H11Br，D的分子式为C5H12O（M=88），酯A水解生成B和C，B为醇，则C为羧酸，由C分子中含有4种氢原子可知C的结构简式为：，进而可推知A、D、E、F的结构简式。‎ ‎（2009·安徽卷）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是(    ) ‎ A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 ‎【答案】A ‎ ‎【解析】该题考查了有机物的结构及官能团知识。由S-诱抗素的分子的结构图可知，该分子中并不含有苯环()和酯基(),所以B、C、D选项均错误，正确选项为A。‎ ‎（2009·全国Ⅰ卷）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成: ‎ 已知:R—CH==CH2RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_____________;‎ ‎(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为_____________;‎ ‎(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是________;‎ ‎（4）反应①的反应类型是____________________；‎ ‎（5）反应②的化学方程式为____________________;‎ ‎(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：________________。‎ ‎【答案】‎ ‎(1)C4H10 ‎ ‎(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷 ‎（3）‎ ‎（4）消去反应 ‎(5)‎ ‎(6)‎ ‎  ‎ ‎ ‎ ‎【解析】本题是信息给予形式的有机框图推断题，较全面地考查了烃的衍生物的特征反应及性质。主要涉及卤代烃的消去反应，醛与新制Cu(OH)2的反应，酯化反应等。另外具体考查烃的相关计算、系统命名法，有机反应类型及限定条件下同分异构体的书写等。此类题一般从反应条件入手寻找突破口，如“”应为烃的取代反应，故B、C均为卤代烃。“”应为卤代烃发生消去反应，生成物为不饱和烃。“”判断是醛转化为羧酸。“”是酯化反应的条件，由H是香料可进一步确定。这样题中涉及的主要物质类别、官能团大致均已确定。剩下的只需根据题中具体信息确定碳原子个数及官能团位置即可。由于本题有新信息，则必须注意信息的运用。较简单的信息只需照搬即可。具体解题过程：（1）‎ n(A)∶n(C)∶n(H)=n(A)∶n(CO2)∶2n(H2O)=0.5∶2∶2.5×2=1∶4∶10‎ 故烃A为C4H10。‎ ‎（2）A有两种结构：CH3CH2CH2CH3和。其一氯取代产物均有两种。但结合框图，B和C的消去产物只有一种。故B、D应是的二种氯代烃，即为 ‎，其消去产物均为。‎ ‎（3）根据名称写出G的结构简式：，递推出F结构为。‎ ‎（5）由此推知E为,G为CH，写出酯化反应方程式即可。注意条件，不要漏掉小分子H2O。‎ ‎（6）同分异构体是高考热点。关键在于看清题中的“限定条件”。由于G的官能团是碳碳双键和羧基，都要保留。这样就有邻、间、对三种结构，两个侧链为“—CH==CH”和“—COOH ‎”。另外，还有一种结构，考生易漏掉。因此书写同分异构体一定要遵循“支链由少到多”的原则，避免遗漏。‎ ‎（2008·重庆卷）天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。 ‎ 已知：（R、R′、R″—烃基或H）‎ ‎（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是_____________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是___________________。（写结构简式）‎ ‎（2）F的结构简式是_____________；PBT属于__________类有机高分子化合物。‎ ‎（3）由A、D生成E的反应方程式为____________，其反应类型为____________________。‎ ‎（4）E的同分异构体C不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________________。‎ ‎【答案】‎ ‎(1) ‎ ‎(2)HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH  酯（或聚酯）‎ ‎(3)HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH  加成反应 ‎(4)CH2=CH—COOCH3+NaOHCH2=CH—COONa+CH3OH ‎【解析】（1）由图可知CH3OH被氧化为HCHO，HCHO生成环状化合物B的结构简式为。C3H6O3具有类似葡萄糖的结构可写为。‎ ‎（2）由A为HCHO，F为C4H10O2，F可与二元羧酸聚合，说明F有两个—OH，‎ 推知D为HC≡CH。据信息可知HC≡CH+2HCHOHO—CH2C≡C—CH2OH，可推F结构简式为HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH，则PBT为聚酯类有机高分子化合物。‎ ‎（3）由反应特点可知A+DE的反应类型为加成反应。‎ ‎（4）E的同分异构体G不发生银镜反应，说明无—CHO，能使溴水褪色，说明分子内含有不饱和结构，能水解说明有酯基，又由于水解产物的碳原子数不等，推知其结构为CH2=CH—COOCH3，水解方程式为CH2=CH—COOCH3+NaOHCH2=CH—COONa+CH3OH。‎ ‎（2008·天津卷）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下： ‎ ‎（1）写出下列反应的反应类型：[来源:学科网]‎ S→A第①步反应____________、B→D___________、D→E第①步反应__________、A→P____________。‎ ‎（2）B所含官能团的名称是_______________________________。‎ ‎（3）写出A、P、E、S的结构简式：‎ A：________________________、P：____________________、‎ E：________________________、S：____________________。‎ ‎（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：_________。‎ ‎（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：__________________。‎ ‎【答案】‎ ‎(1)取代(或水解)反应  加成反应  消去反应  酯化(或取代)反应 ‎ ‎(2)碳碳双键、羧基 ‎(3)A：‎ P：‎ E：HOOCC≡CCOOH  S： ‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎【解析】根据框图中物质之间的转化关系及反应条件等信息可以判断：S→A为S的水解或取代（即—Cl被—OH取代）。S→B为S的消去反应。B→D为B的双键加成（即加入两个—Br）。D→E为消去反应。A在浓硫酸作用下加热发生两种脱水反应，A→B为醇羟基消去反应，A→P为醇羟基与羧基之间脱水形成分子内环酯的酯化反应。‎ 由G的化学式：C4H4O4Na2可得F为C4H6O4，B为C4H4O4，S为C4H5ClO4，A为C4H6O5（相对分子质量为134）。由G可知A、S中均含有2个—COOH，由S→A转化可知A中含1个—OH，因此A的结构为：。由此可推知P、E、S结构简式分别为：‎ ‎                  (P)‎ HOOCC≡CCOOH  ‎ ‎         （E）                       （S）‎ ‎（4）在浓H2SO4作用下F与足量乙醇反应的化学方程式为：‎ ‎（5）D的结构简式为HOOC—CHBrCHBrCOOH，因此D的同分异构体的结构简式为：HOOCCBr2CH2COOH、、。‎ ‎（2008·上海卷）已知： ‎ 物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）写出反应类型  反应①___________，反应③___________。‎ ‎（2）写出化合物B的结构简式______________________。‎ ‎（3）写出反应②的化学方程式____________________________________________。‎ ‎（4）写出反应④的化学方程式____________________________________________。‎ ‎（5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物（含结构），它的结构简式为___________。‎ ‎（6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为___________（填写字母）。‎ a.醇              b.醛             c.羧酸              d.酚 ‎【答案】‎ ‎（1）加成反应  消去反应 ‎（2）HOCH2CH2CH2CHO ‎（4）‎ ‎（5）[来源:Z&xx&k.Com]‎ ‎（6）d ‎【解析】（1）反应①是HCHO中的C=O双键打开与HC≡CH发生的加成反应；反应③是C4H10O2生成C4H6，少了2个H2O，属于消去反应。‎ ‎（2）A物质为HOCH2CH2CH2CH2OH，脱氢得到B物质，应该是—CH2OH—CHO，所以B物质为HOCH2CH2CH2CHO。‎ ‎（3）反应②属于分子内酯化反应，形成环酯：‎ ‎（4）反应④是成环反应，‎ ‎（5）‎ ‎（6）E的结构中有“环己烯”的结构，而酚类物质中是“苯环”结构，H原子数少，故与E不能成同分异构体的应是d项。‎ ‎（2008·上海卷）近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。 [来源:Z_xx_k.Com]‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）写出反应类型  反应①_____________，反应②_____________。‎ ‎（2）写出结构简式  PVC____________，C____________。‎ ‎（3）写出AD的化学反应方程式____________________________________。‎ ‎（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有____________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式____________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）加成反应  加聚反应 ‎（2）  H2C=CH—CN ‎（3）‎ ‎（4）4  CH2=CHCOOCH3（合理即可）‎ ‎【解析】（1）PVC是聚氯乙烯，所以B物质应是其单体氯乙烯；A物质与HCl生成氯乙烯，且A是由CaC2得到的，所以A应该是乙炔C2H2。反应①属于加成反应。反应②获得人造羊毛高聚物，属于加聚反应。‎ ‎（2）聚氯乙烯PVC的结构简式为：，‎ 物质C是乙炔与HCN加成的产物，结构简式为H2C=CH—CN。‎ ‎（3）根据人造羊毛的结构简式可确定D.物质为CH3COOH，反应为HC≡CH+CH3COOH H2C=CH—OOCCH3。‎ ‎（4）与D（H2C=CH—OOCCH3乙酸乙烯酯）互为同分异构体且可以发生碱性水解的物质有4种，如 CH2=CHCOOCH3  丙烯酸甲酯  HCOOCH2CH=CH2  甲酸丙烯酯 HCOOCH=CH—CH3  ‎ ‎（2008·广东卷）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）： ‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式____________________（不要求标出反应条件）。‎ ‎（2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是____________________（填字母）。‎ A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气 C.化合物Ⅱ可以发生水解反应 D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物 ‎（3）化合物Ⅵ是_______________（填字母）类化合物。‎ A.醇      B.烷烃       C.烯烃       D.酸     E.酯 ‎（4）写出2种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂_____________。‎ ‎（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式________________________（不要求标出反应条件）。‎ ‎【答案】‎ ‎（1） ‎ ‎（2）ACE ‎（3）E ‎（4）溴的四氯化碳溶液，Na2CO3溶液 ‎（5）‎ ‎【解析】（2）化合物Ⅰ官能团有羟基、碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。化合物Ⅱ官能团有酯基，可以发生水解反应，生成相应的酸和醇，故C正确。化合物Ⅲ的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类化合物，故D错误，E正确。‎ ‎（3）化合物Ⅵ的结构为：‎ ‎（4）化合物Ⅴ为乙酸，含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，化合物Ⅵ则不能。化合物Ⅵ中，含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，化合物Ⅴ则不能。‎ ‎（2008·海南卷）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基）。 ‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为           ；‎ ‎（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是                                               ，反应类型为                         ‎ ‎（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是 ‎                        ；‎ ‎（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有       种，其相应的结构简式是                    。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）C5H10O ‎（2）HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 酯化反应或取代反应 ‎（3）CH3CH=CHCH2CH2OH ‎（4）2    CH3CH2CH2COOH （CH3）2CHCOOH ‎ ‎【解析】（1）A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814=0.186，若A分子中含有一个氧原子，则M（A）=1×16÷0.186=86，若A分子中含有2个氧原子，则M（A）=2×16÷0.186=172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M（C、H）=86-16=70，A的分子式为C5H10O。‎ ‎（2）C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知：C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中 B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2可知B为二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；反应类型为酯化反应（或取代反应）。‎ ‎（3）A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有双键的一元醇，结合B、C的结构式推知A为HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。‎ ‎（4）D的分子式为C4H8O2，符合酯和一元羧酸的通式。其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸，有如下2种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。‎ ‎（2008·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题） ‎ 在核磁共振氢谱中出现两组峰，基氢原子数之比为3：2的化合物是[来源:Z|xx|k.Com]‎ ‎【答案】D ‎【解析】核磁共振氢谱中出现峰的组数代表的是氢原子的种类，题干中叙述出现两组峰，即为两种氢原子，且氢原子数之比为3∶2。A中2组峰，氢原子数之比为3∶1；B中3组峰，氢原子数之比为3∶1∶1；C中2组峰，氢原子数之比为3∶4；D中2组峰，氢原子数之比为6∶4=3∶2，答案为D。‎ ‎（2008·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题） ‎ ‎1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），则X的分子式是 A.C5H10O4               B.C4H8O4                 ‎ D.C3H6O4                      D.C2H2O4‎ ‎【答案】D ‎【解析】1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，则X属于二元羧酸。A、B、C均不符合价键规则，故只能选D。‎ ‎（2008·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题） ‎ A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均为有机化合物，请根据下列图示回答问题。‎ ‎（1）直链有机化合物A的结构简式是                                ；‎ ‎（2）①的反应试剂和反应条件是                       ；‎ ‎（3）③的反应类型是                      ；‎ ‎（4）B生成C的化学方程式是                                                 ；‎ D1或D2生成E的化学方程式是                                                。‎ ‎（5）G可应用于医疗、爆破等，由F生成G的化学方程式是：‎ ‎                                                                           。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）CH3CH=CH2 ‎ ‎（2）氯气、光照 ‎（3）加成反应 ‎【解析】分析各物质的分子式是解本题的根本方法。A很明显是丙烯：CH3CH=CH2。A是C3H6，B是C3H5Cl，二者的变化是A分子中少了一个氢原子，多了一个氯原子，是典型的取代反应。再由C的分子式C3H5ClBr2推知B中Cl取代的是丙烯分子中的甲基上的氢。B的结构简式是：ClCH2CH=CH2。B和Cl2、H2O反应后生成的D的分子式是C3H6OCl2，与B相对比，多了HClO，联想次氯酸的结构，可确定结构简式为和。E的分子式：C3H5OCl，与D相比，少了一分子HCl，故联想到醇的分子间脱水形成醚的反应：‎ 故E的结构简式是：。‎ 由E到F的过程：‎ 至于甘油和硝酸的酯化反应可写为：‎ ‎。‎ ‎（2008·宁夏卷）[化学──选修有机化学基础][选做题] ‎ 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和O58.3％。请填空 ‎(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是          ；‎ ‎(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是                    ；‎ ‎(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是          ，该反应的化学方程式是                              ；‎ ‎(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①                    ，②                    。‎ ‎【答案】（1）C6H8O7 （2）‎ ‎（3）‎ 如写出下列结构简式和相应官能团，也可 ‎【解析】由化合物A中各元素的质量分数可确定其实验式：‎ C∶H∶O=∶∶=6∶8∶7‎ 故A实验式为C6H8O7。‎ ‎（1）0.01 mol A在空气中充分燃烧消耗氧气1.01 L(标况)即0.045 mol；若设其分子式为(C6H8O7)n，则有如下关系：‎ ‎(6n×2+4n)×0.01=0.07n+×2  解得n=1‎ 故A分子式为C6H8O7。‎ ‎（2）由“A不能发生银镜反应”说明A中不含醛基（）。“1 mol A与足量NaHCO3溶液反应生成3 mol CO2”说明A中含有3个羧基（—COOH）。“A与乙酸可发生酯化反应”说明A中醇羟基（—OH）。“A中有4个完全相同的氢原子”，故A的结构简式为 ‎（3）A与足量乙醇反应生成B的反应为：‎ 该反应的类型为酯化反应或取代反应。‎ ‎（4）若A失去1分子水时，可能是醇羟基与羧基脱水或者醇羟基与相邻碳上的氢脱水，即 ‎(碳碳双键、羧基)(酯基、羧基)‎ ‎（其他情况见答案）‎ ‎（2008·山东卷）【化学—有机化学基础】【选做题】 ‎ 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为 ‎（I）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能             （填代号）。‎ a.使溴的四氯化碳溶液褪色          b.使酸性KMnO4溶液褪色 ‎ c.与银氨溶液发生银镜反应          d.与Na2CO3溶液作用生成CO2‎ 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：‎ 提示：已知反应 据以上信息回答（2）～（4）题：‎ ‎（2）B→D的反应类型是                 。‎ ‎（3）C的结构简式为            。‎ ‎（4）F→G的化学方程式是                                            。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）a、b ‎ ‎（2）加成反应（或还原反应）‎ ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎【解析】（1）因为该有机物中含有一个非苯环的碳碳双键，所以能发生a、b项反应，由于无醛基，不能发生银镜反应，无羧基，不能与Na2CO3反应生成CO2。‎ ‎（3）对照B与苯丙酸诺龙的结构，可看出A发生的是酯的水解，C为羧酸盐，结合题给信息及最后产物的碳架结构，可知C的结构简式为。‎ ‎（4）由F→G的过程中既有卤代烃的消去，也伴随酸碱中和反应，方程式为。‎ ‎（2008·四川卷）下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。‎ ‎   回答下列问题：‎ ‎（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生眼镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是                   ，由A生成B的反应类型是                   ；‎ ‎（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是                                                      ；‎ ‎（3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是                                                       ‎ ‎②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。‎ ‎1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2（标准状况），由此确定E的结构简式是                  ；‎ ‎   （4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是                                    ，该反应的反应类型是                 。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）HC≡C—CHO             加成反应（或还原反应）‎ ‎（2）‎ ‎（4）‎ 酯化反应（或取代反应）‎ ‎【解析】（1）A能发生银镜反应，则A中含有—CHO，剩余部分式量小于31，即含碳原子数小于3。1 mol A与3 mol H2反应，则A中含有1个醛基和1个碳碳叁键，A的结构简式为：HC≡C—CHO。‎ ‎（2）A与H2发生加成反应生成醇B，B在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成烯烃C（CH3CH=CH2），C发生加聚反应生成高聚物D：。‎ ‎（3）芳香化合物E（C8H8Cl2‎ ‎），苯环上的一溴取代物只有一种，说明E为高度对称结构。E在NaOH溶液作用下发生水解反应生成醇F，F被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸G，1 mol G与足量NaHCO3溶液反应生成=2 mol CO2，说明1分子G中含有2个羧基，则E只能为。‎ G和B在浓硫酸加热条件下发生酯化反应时，1 mol G和2 mol醇B(CH3CH2CH2OH)反应。‎ ‎（2008·北京卷）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。   ‎ ‎(1)甲一定含有的官能团的名称是____________________________________。‎ ‎(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_____________________________。‎ ‎(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(4)已知：‎ R-CH2-COOH ‎ R-ONaR-O-R′(R-、R′-代表烃基)‎ 菠萝酯的合成路线如下：‎ ‎①试剂X不可选用的是（选填字母）____________。‎ a.CH3COONa溶液    b.NaOH溶液      c.NaHCO3溶液      d.Na ‎②丙的结构简式是_________________，反应Ⅱ的反应类型是___________。‎ ‎③反应Ⅳ的化学方程式是 __________________________________________________。‎ ‎【答案】‎ ‎(1)羟基 ‎ ‎(2)CH2=CH-CH2-OH ‎(3) ‎ ‎(答对其中任意两个均可)‎ ‎(4)①a   c ‎②ClCH2COOH   取代反应[来源:Z.xx.k.Com]‎ ‎③‎ ‎【解析】根据题意甲+（苯氧乙酸）菠萝酯+水，‎ 由此可知：‎ ‎（1）甲中一定含有的官能团名称为羟基（—OH）。‎ ‎（2）5.8 g甲完全燃烧产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，所以甲中C∶H=1∶2，设甲分子式为CnH2nOm，由甲蒸气对H2的相对密度为29可知，甲相对分子质量为58，即 ‎14n+16m=58                                      ①‎ ‎×n=0.3                              ②‎ 由①②可得n=3，m=1，甲分子式为C3H6O。‎ 由于甲分子中不含甲基，且为链状结构，则其结构简式为：CH2=CH—CH2OH。‎ ‎（3）根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③有两种一硝基取代物。 ‎ ‎（4）①由转化为可选用的试剂为NaOH溶液或金属Na，即b与d。酸性比CH3COOH、H2CO3弱，不能与CH3COONa，NaHCO3反应，故不可选用a，c。‎ ‎②由题给信息及合成路线可知：合成需要与Cl—CH2—COOH反应，因此丙为Cl—CH2—COOH，乙为CH3—COOH，根据反应特征可以判断反应Ⅱ应为取代反应。‎ ‎③反应Ⅳ为：‎ ‎（2008·全国Ⅱ）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题： ‎ ‎（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为　　　　　　　; C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；‎ ‎（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；‎ ‎（3）⑤的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；‎ ‎⑨的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；‎ ‎（4）①的反应类型是　　　　　　　　　　，④的反应类型是　　　　　　　　　　　，⑦的反应类型是 ‎　　　　　　　　　　；‎ ‎（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；‎ ‎【答案】‎ ‎（4）水解反应　　取代反应　　氧化反应　　　　　　　　　　　‎ ‎【解析】A分子中含有2个氧原子，且在NaOH溶液加热条件下生成B、C两种有机物，则A为酯，B为羧酸，C为醇；含有4个碳原子且含有支链的羧酸B只能为。‎ 含有4个碳原子且有支链的醇C只能为或，但二者在浓硫酸加热条件下脱水均生成烯烃D；根据反应条件以及生成物与反应物中原子个数之间的关系可知④⑤⑥⑦⑧⑨反应依次为烷基的取代反应、卤代烃的水解反应、醇的氧化反应、醛的氧化反应、酯化反应、加聚反应；在写与H具有相同官能团的同分异构体时，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可。‎ ‎（2008·全国Ⅰ）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示： ‎ ‎（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3‎ 溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　；‎ ‎（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为      　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　；‎ ‎（3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；‎ ‎（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；‎ ‎（5）E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　.‎ ‎【答案】‎ ‎（1）‎ ‎（2）C4H8O2  羧基 ‎（3）‎ ‎（4）CH3CH2CH2OH  ‎ ‎(5)‎ ‎【解析】（1）化合物C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚羟基，根据与溴水反应生成的一溴代物有两种，可推苯环上取代基位置为对位，其结构简式为 ‎。‎ ‎（2）D为直链化合物，可与NaHCO3反应，可知其结构中有—COOH，C的相对分子质量为108，D的相对分子质量为88，去掉羧基剩余部分为88-45=43，由商余法43÷14=3余1可知D为C3H7—COOH，分子式为C4H8O2，官能团名称为羧基。‎ ‎（3）由（1）（2）可推反应①为 ‎（4）根据，可知F中含有3个碳原子，F为CH3CH2CH2OH或者 ‎。‎ ‎（5）F为醇，则E为羧酸，且含有苯环，根据B是A的同分异构体可推知E可能的结构为、、、。‎ ‎（2008·江苏卷）某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是 ‎ A．乙二醇           B．乙醇            ‎ C．乙醛            D．甲醇和丙三醇的混合物 ‎【答案】AD ‎【解析】n(C)=n(CaCO3)==0.1 mol n(H2O)==0.15 mol n(H)=0.15 mol×2=0.3 mol n(O)==0.1 mol n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.1 mol=1∶3∶1==2∶6∶2，可知乙二醇满足，甲醇与丙三醇按1∶1混合也满足。‎ ‎（2008·江苏卷）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： ‎ 请回答下列问题：‎ ‎⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是                           。‎ ‎⑵有A到B的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是          。（填字母）‎ ‎   a． 　　b．　　c．　　d．‎ ‎⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是          。（填字母）‎ a．           b．    ‎ c．                 d．‎ ‎⑷F的结构简式                      。‎ ‎⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是                 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是                    。‎ ‎【答案】‎ ‎⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化       ⑵a        ⑶ac ‎ ‎⑷‎ ‎⑸         或 ‎ ‎【解析】根据合成路线图中E→F→G的转化关系及E与G的结构分析可以得出F→G为酯基的水解反应，因此F的结构简式为 ‎ 由转化关系判断B→C为加氢还原（即—NO2→—NH2），C→D为盐酸酸化后形成—COOH（即—CN→—COOH），D→E为酯化（形成—COOC2H5），故C、D分别为：‎ ‎                     ‎ ‎（C）                                        （D）‎ ‎（1）A中含有酚羟基，易被空气中的O2氧化。‎ ‎（2）温度升高时，多硝基取代副产物会增多，—OH的影响是主要的，取代位置以邻、对位取代为主，故最有可能生成的是a。‎ ‎（3）手性碳原子上直接相连的4个取代基均不相同的为a、c，故E的四种同分异构体中含有手性碳原子。‎ ‎（5）H是D的同分异构体且是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，说明H中在苯环对位上有两个取代基，且与苯环相连的碳原子上有H原子，故H的结构简式为。‎ L是H通过肽键连接而成的高聚物，故L的结构简式为：‎ ‎  或 ‎ ‎（2007·海南卷）《有机化学基础》模块 (选考题)21.‎ 根据图示回答下列问题： ‎ ‎（1）写出A、E、G的结构简式：A              ‎ ‎，E                 ，G                 ；‎ ‎（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是                             ，‎ 反应④化学方程式（包括反应条件）是                             ；‎ ‎（3）写出①、⑤的反应类型：①         、⑤           。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）CH2=CH2 　　 ‎ ‎（2）ClCH2CH2Cl+NaOH CH2=CHCl+NaCl+H2O ClCH2CH2Cl+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaCl ‎（3）①加成反应　⑤缩聚反应 ‎ ‎【解析】本题为有机框图推断题，主要考查有机物之间的反应类型、反应条件及有机物的性质。A（C2H4）与BCC2H3Cl或C2H6O2，由F可推出经C水解而生成，C为CH2ClCH2Cl，A是CH2=CH2，与Cl2加成生成C。由D（C2H3Cl）知含有C=C，E为加聚产物。G与F的产物可推出G为：。‎ ‎（2007·海南卷）15.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。 ‎ ‎（1）X的分子式是            ；‎ ‎（2）X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是            （有机物用结构简式表达）；‎ ‎（3）X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是            ；‎ ‎（4）X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率。（要求写出计算过程）‎ ‎【答案】‎ ‎（1）C2H6O ‎ ‎（2）2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑‎ ‎（3）CH3CHO ‎（4）设乙酸乙酯的理论产量为x。‎ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O ‎       60          　46　                                    88‎ ‎     120 g　     184 g（过量）                      　x x==176 g 产率=×100%=60.2%‎ ‎【解析】由相对分子质量为46，含碳52.2%，分子内含碳原子：=2；含氢原子：=6；含氧原子: =1，分子式为C2H6O。‎ 由题给信息知有机物为乙醇，其余问题可解。 ‎（2007·上海卷）29.以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 ‎ 请完成下列各题：‎ ‎（1）写出反应类型：反应①                反应④                  ‎ ‎（2）写出反应条件：反应③                反应⑥                  ‎ ‎（3）反应②③的目的是：                                           。‎ ‎（4）写出反应⑤的化学方程式：‎ ‎                                     。‎ ‎（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是             （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是                            。‎ ‎（6）写出G的结构简式                                               。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）加成反应  取代反应 ‎ ‎（2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）  NaOH/水溶液 ‎（3）防止双键被氧化 ‎（4）CH2＝CHCH2Br+HBr→CH2Br－CH2－CH2Br ‎（5）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH  新制氢氧化铜悬浊液 ‎（6） ‎ ‎【解析】本题是一道以丁二烯、丙烯为原料的有机合成题，解答此类题必须弄清合成路线及各步反应。‎ ‎（2007·重庆卷）28.有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。 ‎ ‎(1)A中所含官能团是                         。‎ ‎(2)B、H结构简式为___________、___________。‎ ‎(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)‎ D→C                         ；‎ E→F(只写①条件下的反应)                         。‎ ‎(4)F的加聚产物的结构简式为                         。‎ ‎【答案】‎ ‎(1)醛基或—CHO Br—CH2—CH=CH—CH2—COOH+2NaOHHO—CH2—CH=CH—CH2—COONa+NaBr +H2O ‎(4) ‎ ‎【解析】该题是有机推断题。‎ 该题目的突破口是1 mol A能与4 mol ［Ag(NH3)2］OH完全反应，且A的碳链无支链，从而确定了A的结构简式为 再结合信息中所给的提示，该题迎刃而解。‎ ‎（2007·天津卷）27.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1。 ‎ ‎（1）A的分子式为                                                        。‎ ‎（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：‎ ‎                                                                     。‎ 已知：①ROH+HBr（氢溴酸）RBr+H2O A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：‎ ‎（3）写出A→E、E→F的反应类型：A→E                          、E→F                        。‎ ‎（4）写出A、C、F的结构简式：A                              、C                        、F                       。‎ ‎（5）写出B→D反应的化学方程式：                                       ‎ ‎（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：                         。A→G的反应类型为                           。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）C4H8O2 ‎ ‎（2）CH3CH2COOCH3                CH3COOCH2CH3‎ HCOOCH（CH3）2                     HCOOCH2CH2CH3‎ ‎（3）取代反应 消去反应 ‎【解析】本题以日常生活中常见物质奶油为依托综合考查有机化合物的组成、结构与性质的具体应用。‎ ‎(1)设化合物A的分子式为(C2H4O)n，则44n=88，所以A的分子式为C4H8O2。‎ ‎(2)分子式为C4H8O2的酯有以下几种：‎ ‎)。‎ ‎(3)由题目所给信息①可知AE的反应为取代反应，E为卤代烃，A分子中含有羟基，又由EF的反应条件知EF的反应类型为消去反应。‎ ‎(4)由AB知B中不含及结构，又由BC知B中含有结构，所以B的结构简式为,A为 ‎,E为,F为,C为CH3CHO。‎ ‎(5)由于B中含有2个羟基，B与足量反应的方程式为 ‎(6)比较A与G的相对分子质量可知，A的反应为去氢的氧化反应，G的结构简式为：。‎ ‎（2007·四川卷）28.有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304），1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B 分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。 ‎ 请回答下列问题：‎ ‎（l）A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。‎ ‎（2）B 的结构简式是：_____________________________________。‎ ‎（3）B 不能发生的反应是________________________（填写序号）‎ ‎①氧化反应   ②取代反应    ③消去反应    ④加聚反应 ‎（4）己知：‎ 以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。‎ ‎【答案】‎ ‎（l）168 ‎ ‎（2）‎ ‎（3）③④‎ ‎（4）CH3CHO+3HCHO (CH2OH )3CCHO ‎(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（浓）→C(CH2OH)4+HCOONa ‎【解析】(1)由1 mol A+H2O4 mol CH3COOH+1 mol B知。1 mol A水解需4 mol H2O，且每1 mol B中至少含4 mol羟基，根据质量守恒定律知：MA+4M(H2O)=4M(CH3COOH)+MB,所以MA－MB=4×60－4×18=168。‎ ‎(2)(3)根据碳、氢、氧原子个数守恒可知B的分子式为C5H12O4；结合(1)分析知，1 mol B中含有4 mol羟基，又由于每一个连有羟基的碳原子上还有两个氢原子，则B的结构简式为C(CH2OH)4,该物质可发生氧化反应和取代反应，不能发生消去及加成反应。‎ ‎(4)根据已知的第2个反应可知，要制备C(CH2OH)4只需制备(CH2OH)3CCHO和HCHO，又由信息1，只要1 mol CH3CHO和3 mol HCHO作用即可得到(CH2OH)3CCHO，至此问题可解。‎ ‎（2007·宁夏卷）(选考题)31C.[化学—选修有机化学基础] ‎ 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。‎ ‎（1）A的结构简式为         ；‎ ‎（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？         （填“是”或者“不是”）；‎ ‎（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。‎ 反应②的化学方程式为         ；C的化学名称是         ；E2的结构简式是         ；④、⑥的反应类型依次是         。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）‎ ‎（2）是 ‎（3）‎ ‎2，3-二甲基-1，3-丁二烯 ‎1，4-加成反应 取代反应 ‎ ‎【解析】 ‎ 因为A的相对分子质量为84，84÷14=6，又因为A中含有C=C，故A为6个碳的烯烃C6H12。又因为A只有一种类型氢，A应为,由乙烯平面结构，碳原子在同一平面上。‎ 因为C与溴的CCl4溶液反应生成两种物质且又是同分异构体，则C为二烯烃，与溴1，2-加成生成D1，1，4-加成生成D2，则D1为,D2为,很容易推出E1为,E2为。‎ ‎（2007·全国Ⅱ）29.某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）： ‎ X＋YZ＋H2O ‎（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是________（填标号字母）。‎ ‎               （A）             （B）             （C）            （D）‎ ‎（2）Y的分子式是_____________，可能的结构简式是：_____________和_____________。‎ ‎（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F（C4H8O3）。F可发生如下反应：F＋H2O 该反应的类型是_____________，E的结构简式是_____________。‎ ‎（4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：_____________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）D （2）C4H8O2  CH3CH2CH2COOH  CH3CH(CH3)COOH （3）酯化反应（或消去反应）  CH2(OH)CH2CH2CHO （4）‎ ‎【解析】本题综合考查有机物的结构、性质、同分异构体的内容，考查考生分析问题的能力。‎ ‎(1)由反应X(C7H8O)+YZ(C11H16O2)+H2O知X应含有羟基可排除A、C，X不能与FeCl3发生显色反应，则可排除B。故本题答案为D。‎ ‎(2)根据质量守恒定律可知Y的分子式为：C4H8O2，又由所给反应知Y为羧酸，故Y的可能结构简式为CH3CH2CH2—COOH，或。‎ ‎(3)由酯化反应知F的结构简式为，据题意知E的结构简式为。‎ ‎(4)若Y与E具有相同的碳链，则由下列反应可得Z的结构简式：‎ ‎（2007·全国Ⅰ）12.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为 ‎ A.4                   B.5                     ‎ C.6                     D.7‎ ‎【答案】B ‎【解析】本题主要考查有机物的简单运算。由于M(有机物)＜150，且w(O)=50%，所以该有机物中氧原子的相对原子质量之和小于75，当氧原子个数为4时取最大值，即在该有机物中C、H两元素的相对原子质量之和的最大值为64，所以分子中碳原子个数最多为5，答案为B。‎ ‎（2007·全国Ⅰ）29. 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 ‎ 根据上图回答问题：‎ ‎（1）D的化学名称是         。‎ ‎（2）反应③的化学方程式是                     。（有机物须用结构简式表示）‎ ‎（3）B的分子式是         。A的结构简式是                 。反应①的反应类型是           。‎ ‎（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有      个。‎ i）含有邻二取代苯环结构 ii)与B有相同官能团 iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。‎ 写出其中任意一个同分异构体的结构简式                。‎ ‎（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途                                             。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）乙醇 ‎ ‎（2）‎ ‎（3）C9H10O3              水解反应 ‎（4）3       ‎ ‎（5）或 ‎ ‎【解析】本题为一有机综合题，着重考查有机物的结构与性质。由反应②的反应条件及产物E的结构可知B的结构简式为；由反应④易知D为乙醇，结构简式为CH3CH2OH；再结合反应③的反应条件及产物F的组成知C为乙酸，结构简式为CH3COOH，显然B、C、D三者为有机物A(C13H16O4)，结构简式为水解、酸化的产物。B的同分异构体有多种，其中符合所给条件的结构有：3种。‎ ‎（2007·北京卷）25.碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 ‎ ‎（1）A的分子式是____________________。‎ ‎（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是__________、__________。‎ ‎（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。‎ ‎①A的结构简式是____________________。‎ ‎②A不能发生的反应是（填写序号字母）__________。‎ a.取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.还原反应 ‎（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：____________________、____________________。‎ ‎（5）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 ‎_____________________________________________________________________。‎ ‎（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：‎ B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 ‎_____________________________________________________________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）C5H10O2 ‎ ‎（2）羟基　醛基 ‎②b ‎（4）　　[来源:学科网ZXXK]‎ ‎　　‎ ‎（答对其中任意2个即可）‎ ‎（5）CH3COOCH（CH3）2+H2OCH3COOH+（CH3）2CH－OH ‎【解析】本题是一道有机化学综合题。A分子中H原子个数为=10，O原子个数为=2，C原子个数为=5，故分子式为C5H10O2，又因含有两个不同官能团，只能是一个，另一个是—OH。A与氢气反应生成B，A分子中与H2加成，由B的结构则A应为，与—OH所接碳相邻的碳上无氢，不能发生消去反应。含有、—OH，支链的A的同分异构体很多有7种，如 A.另一种酯类同分异构体，水解生成相对分子质量相同的化合物，生成乙酸和三个碳原子的一元醇，又因为2个甲基只能为，反应式为 由信息可得：‎ ‎（2006·上海卷）29.已知：（注：R，R’为烃基）A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。‎ 试回答 ‎(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：‎ a.具有酸性______________________‎ b.能发生水解反应______________________‎ ‎(2)A分子中的官能团是___________，D的结构简式是_____________。‎ ‎(3)C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________‎ a.氧化反应    b.还原反应    c.加成反应    d.取代反应 ‎(4)写出化学方程式：A→B________________________________。‎ ‎(5)写出E生成高聚物的化学方程式：___________________________________。‎ ‎(6)C的同分异构体C1与C有相同官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：___________________________‎ ‎【答案】‎ ‎（1）a、CH3CH2CH2COOH    b、CH3CH2COOCH3 ‎ ‎（2）羟基、醛基    CH3COCH2COOH ‎（3）a    b、c   ‎ ‎（4）CH3CHOHCH2CHO→CH3CH=CHCHO+H2O ‎（5）nCH3CH=CHCH2OH→‎ ‎        ‎ ‎（6）‎ ‎（2006·四川卷）28.四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如图所示：‎ ‎                    ‎ 请解答下列各题：‎ ‎（1）A的分子式是                。‎ ‎（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。‎ ‎     请写出B的结构简式：                                ‎ ‎（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：‎ ‎                                                   ‎ ‎（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。‎ ‎    请写出C与溴水反应的化学方程式：‎ ‎                                                     ‎ ‎【答案】‎ ‎（1）C14H10O9 ‎ ‎（2）‎ ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎【解析】B发生酯化反应可得到A，即A：水解后（虚线框部分断裂）生成B，确定B的结构简式。B与H2按1：2加成，产物的六元环上还有一个C＝C，又要求羟基不能与C＝C直接相连，则产物结构只能为。‎ ‎（2006·重庆卷）28.α-松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）试剂1是______________，试剂2是___________。‎ ‎（2）A至H中，能发生银镜反应的是___________。‎ ‎（3）G和H的结构简式分别是：G______________；H_______________。‎ ‎（4）E转化为F的反应方程式是_________________________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）O2    Br2 ‎ ‎（2）CH3CHO ‎（3）‎ ‎   ‎ ‎（4） ‎ ‎【解析】已知A在(CH3)2CHMgI/H2O条件下生成B，对照提示中的反应，可确定A中含有C=O，故A为CH3CHO（2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O），B为。B和浓H2SO4共热脱水产物有2种，其中C为、D为。其他物质的结构简式依次为，E：、F：、‎ G：、H：。‎ ‎[来源:学科网]‎ ‎（2006·天津卷）27.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R′)： ‎ ‎    R-X+R′OHR-O-R′+HX ‎    化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量 分数约为65%，则Y的分子式为____________________，‎ A分子中所含官能团的名称是_________________________，‎ A的结构简式为____________________。‎ ‎(2)第①②步反应类型分别为①_________________ ②____________________。‎ ‎(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是____________________。‎ a.可发生氧化反应    b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c.可发生酯化反应    d.催化条件下可发生加聚反应 ‎(4)写出C、D和E的结构简式：‎ C________________、D和E____________________________________。‎ ‎(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：‎ ‎______________________________________________________。‎ ‎(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：________________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）C4H10O ‎ ‎     羟基    碳碳双键 ‎     CH2=CHCH2CH2—OH ‎（2）加成    取代 ‎（3）a b c ‎（4）C：‎ ‎     D和E：‎ ‎（5）‎ ‎     ‎ ‎（6）CH2=CHOCH2CH3    ‎ ‎     CH2=CHCH2OCH3    CH3CH=CHOCH3 ‎ ‎【解析】Y为饱和一元醇，设其分子式为CnH2n＋2O，则其中C的质量分数为，得，即Y的分子式为C4H10O。1molA和1molH2正好反应，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有C＝C。结合题目给出的信息，可以确定各物质为：‎ ‎（A）CH2＝CHCH2CH2OH （B）CH2BrCHBrCH2CH2OH ‎（C） （D和E）‎ 各步反应类型为①加成反应、②取代反应、③消去反应、④加成反应。‎ B物质中-OH可以发生氧化反应、可以在强酸（浓H2SO4）存在下发生消去反应、可以发生酯化反应；-Br可以在强碱（NaOH）存在下发生消去反应。‎ ‎(2005·江苏卷)23.在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：‎ 已知：‎ 化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；‎ ‎② B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；‎ ‎③ C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；‎ ‎④ E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；‎ ‎⑤ F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。‎ 请根据上述信息，完成下列填空：‎ ‎⑴ 写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）‎ A______________，C_____________，E________________.‎ ‎⑵ 写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式：‎ ‎_____________________________________________________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）‎ 或 或 ‎（2）‎ ‎【解析】本题主要考查有机化合物的结构与性质的关系，及考生逻辑思维的严密性。‎ ‎（1）由ABC，知C比A至少减少1个碳原子，且C中含有—CHO；又有CDEFG，知G比C又至少减少一个碳原子，由于G能发生银镜反应，且GC7H6O2，所以G的结构简式为（或间、对位）；结合A的化学式C9H10O可知C分子中含有8个碳原子，由于E可使溴的CCl4褪色，知E分子中含有C==C，E与FeCl3显色，说明含有酚的结构，结构可能为（间位、对位亦可），D为，C为，同理可推知A的结构为。‎ ‎（2）若C7H6O2除苯环外只有一个取代基则其组成为—CHO2，可能为或 ‎，若有2个取代基则其组成—CH2O2，只能—OH和—CHO，由此可确定C7H6O2的所有结构简式。‎ ‎（2005·上海卷）29、苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。 ‎ 已知：‎ ‎（1）写出C的结构简式                                        。‎ ‎（2）写出反应②的化学方程式                                                 。‎ ‎（3）写出G的结构简式                                        。‎ ‎（4）写出反应⑧的化学方程式                                                  。‎ ‎（5）写出反应类型：④                         ⑦                       。‎ ‎（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是                       。‎ ‎(a) 三氯化铁溶液               (b) 碳酸氢钠溶液               (c)石蕊试液 ‎【答案】（1）‎ ‎（2）‎ ‎（3）‎ ‎（4）‎ ‎（5）加成反应、消去反应 ‎（6）a ‎（2004·全国卷Ⅳ）29.烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。 ‎ 请回答：‎ ‎（1）A的结构简式是                           。‎ ‎（2）H的结构简式是                           。‎ ‎（3）B转变为F的反应属于_____________反应（填反应类型名称）。‎ ‎（4）B转变为E的反应属于_____________反应（填反应类型名称）。‎ ‎（5）1.16 g H与足量NaHCO3作用，标况下可得CO2的体积是_____________mL。‎ ‎【答案】[来源:Zxxk.Com]‎ ‎（1）（CH3）3CCH2CH3‎ ‎（2）（CH3）3CCH2COOH ‎（3）取代（答氯代烃水解也给分）‎ ‎（4）消去 ‎（5）224‎ ‎（2004·全国卷Ⅰ）27.芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是。A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。‎ ‎（提示：）‎ ‎（1）写出E的结构简式                      。‎ ‎（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式                    。‎ ‎（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是                      ，实验现象是_____________，反应类型是_____________。‎ ‎（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：               。实验现象是_________，反应类型是_____________。‎ ‎（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式_____________。实验现象是_____________，反应类型是_____________。‎ ‎（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是_____________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）‎ ‎（2）‎ ‎（3）2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑  有气体产生，置换反应 ‎（4）CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O  有气体产生，消去反应 ‎（5）    有香味产生，酯化反应 ‎（6）C和F ‎（2004·北京卷）26.（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化： ‎ ‎①A分子中的官能团名称是________________；‎ ‎②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式______________________；‎ ‎③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是________________。‎ ‎（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）______。[来源:学|科|网Z|X|X|K]‎ ‎①加成反应  ②氧化反应  ③加聚反应  ④水解反应 ‎“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是________________。‎ ‎（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。‎ ‎“TBHQ”的结构简式是________________。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）①羟基 ‎（2）①②    ‎ ‎（3）‎ ‎（2004·天津卷）27.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： ‎ Ⅰ.已知丙醛的燃烧热为1815 kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789 kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式                      。‎ Ⅱ.上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）B的相对分子质量是            ；C→F的反应类型为            ；D中含有官能团的名称            。‎ ‎（2）D+F→G的化学方程式是                                    。‎ ‎（3）A的结构简式为                                                        。‎ ‎（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有        种。‎ ‎【答案】‎ Ⅰ.CH3CH2CHO（l）+4O2（g）===3CO2（g）+3H2O（l）；ΔH=－1815 kJ/mol Ⅱ.（1）86         氧化反应             羟基 ‎（2）CH3CH2COOH＋（C2H5）2CHOH CH3CH2COOCH（C2H5）2＋H2O ‎（3）（CH3CH2）2C=CHCH2CH3‎ ‎（4）3‎ ‎（2004·江苏卷）23.含有氨基（—NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如： ‎ R—NH2+HClR—NH2·HCl（R—代表烷基、苯基等）现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：‎ ‎①它们都是对位二取代苯；‎ ‎②它们的相对分子质量都是137；‎ ‎③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；‎ ‎④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。‎ 请按要求填空：‎ ‎（1）A和B的分子式是        。‎ ‎（2）A的结构简式是        ；B的结构简式是        。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）C7H7NO2（或写成C7H7O2N）‎ ‎（2）‎ ‎（2004·江苏卷）24.环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到： ‎ ‎（也可表示为：）‎ 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：‎ 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：‎ 请按要求填空：‎ ‎（1）A的结构简式是        ；B的结构简式是        。‎ ‎（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：‎ 反应④                            ，反应类型                。‎ 反应⑤                            ，反应类型                。‎ ‎【答案】‎ ‎（1）‎ ‎（2）‎ 消去反应 加成反应 ‎.‎