2020高中化学第三章烃的含氧衍生物过关检测含解析新人教版选修5

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第三章　过关检测 本试卷分第Ⅰ卷(选择题)和第Ⅱ卷(非选择题)两部分，满分100分，考试时间90分钟。‎ 第Ⅰ卷　(选择题，共48分)‎ 一、选择题(本题包括16个小题，每小题3分，共48分，每小题只有一个选项符合题意)‎ ‎1.下列说法正确的是(　　)‎ A.质谱、红外光谱都能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量 B.核磁共振氢谱中，CH3COOH、CH3OH都可给出两种信号 C. 的名称为2,2,4三甲基4戊烯 D. 、和互为同系物 答案　B 解析　A项，质谱能快速测定有机物的相对分子质量，红外光谱不能测定有机物的相对分子质量，错误；B项，CH3COOH和CH3OH分子中都含有两种不同化学环境的氢原子，它们在核磁共振氢谱中都可给出两种信号，正确；C项，该有机物的名称为2,4,4三甲基1戊烯，错误；D项，、属于酚，属于醇，酚类和芳香醇不属于同系物，事实上，D项中前两者互为同系物，后两者分子式相同但结构不同，互为同分异构体，错误。 ‎ ‎2.(2015·上海高考)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是(　　)‎ A.分子式为C9H5O4‎ B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 答案　C 解析　A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气发生加成反应，所以1 mol 咖啡酸最多可与4‎ - 16 -‎ ‎ mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，且与酚羟基相连的苯环的邻对位碳上有氢原子，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，错误。‎ ‎3.(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 答案　C 解析　两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子中含有羧基，可以和Na2CO3溶液反应，B错误；在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，C正确；1 mol X分子中有1 mol酚酯，其水解需要2 mol NaOH，羧基也会与NaOH反应，则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应，D错误。‎ ‎4.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下。‎ 下列说法不正确的是 (　　)‎ A.过程Ⅰ发生了加成反应 B.中间产物M的结构简式为 C.利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D.该合成路线理论上碳原子100%利用，最终得到的产物易分离 答案　C 解析 - 16 -‎ ‎　过程Ⅰ是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应，生成具有对位取代基的六元环中间体，故A正确；通过M的球棍模型可以看到六元环上连接甲基的碳原子的1个邻位碳原子上只有1个氢原子，说明连接甲基的碳原子和其连接的这个碳形成碳碳双键，所以M的结构简式是，故B正确；根据该合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，故C错误；该合成路线包含两步，第一步为加成反应，第二步为脱水反应，两步反应的C原子利用率均为100%，故D正确。‎ ‎5.已知a、b、c的分子式均为C9H10O2，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)‎ A.a分子中所有碳原子不可能共平面 B.b与酸性KMnO4溶液反应，醛基变成羧基 C.c的一氯代物共有3种 D.a、b、c都能与Na反应产生H2‎ 答案　B 解析　苯的空间构型为平面六边形，HCOO—也为平面结构，单键可旋转，因此a中所有碳原子可能共面，故A错误；醛基具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，故B正确；c有6种不同化学环境的氢原子，除羧基上的H外，其他的H均可被Cl取代，故其一氯代物有5种，故C错误；a不能与金属钠反应，b中含有羟基，c含有羧基，能与金属钠反应产生氢气，故D错误。‎ ‎6.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应：MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是(　　)‎ A.M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH B.B的分子式为C4H4O4Br2‎ C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种 D.C不能溶于水 答案　D 解析　由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34 g M的物质的量为0.01 mol，与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含有两个羧基，又M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2‎ - 16 -‎ COOH。M→A发生的是消去反应，A→B发生的是加成反应，B→C的反应包含—COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B均正确，D错误；符合条件的M的同分异构体有，共两种，C正确。‎ ‎7.在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这个碳原子被称为“手性碳原子”，凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，如物质有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是(　　)‎ ‎①与甲酸发生酯化反应　②与NaOH溶液反应 ‎③与银氨溶液作用　④在催化剂存在下与氢气作用 A.①③ B.②④ C.①④ D.②③‎ 答案　B 解析　①中发生酯化后的产物为 ‎，仍存在一个手性碳原子；②中水解后的产物中不存在手性碳原子；③中与银氨溶液作用是将醛基变成—COONH4，生成的有机物中仍有手性碳原子；④中与H2加成后的产物中不存在手性碳原子。‎ ‎8.吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如下图所示。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A.吗替麦考酚酯的分子式为C23H30O7N B.吗替麦考酚酯可发生加成、取代、消去反应 C.吗替麦考酚酯分子中所有碳原子一定处于同一平面 D.1 mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3 mol NaOH 答案　D 解析　A项，由结构简式可知吗替麦考酚酯的分子式为C23H31O7‎ - 16 -‎ N，错误；B项，分子中含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，烃基上的氢原子可发生取代反应，但酚羟基不可以发生消去反应，错误；C项，单键可以旋转，醚键中甲基碳不一定与苯环上的碳原子共平面，错误；D项，1个分子内有2个酯基，1个酚羟基，1 mol 吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3 mol NaOH，正确。‎ ‎9.胡妥油(D)用作香料的原料，它可由A合成得到：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A.若有机物A是由异戊二烯(C5H8)和丙烯酸(C3H4O2)加热得到的，则该反应的反应类型属于加成反应 B.有机物B既能发生催化氧化反应生成醛，又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C.有机物C的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在 D.有机物D分子中所有碳原子一定共面 答案　A 解析　加成反应体现在双键的变化，A正确；有机物B中与—OH相连的C上没有H，不能发生催化氧化，B错误；从有机物C含两个双键、两个环的结构可知其不饱和度为4，等于苯环的不饱和度，故其同分异构体中可能有芳香族化合物存在，C错误；有机物D中的碳原子可能共面，也可能在两个平面上，D错误。‎ ‎10.某有机物的结构如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是(　　)‎ A.该有机物催化加氢后的分子式为C10H18O B.分子中环上的碳原子可能在同一平面 C.1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应 D.该有机物中碳原子上的氢原子的一氯代物有7种(不考虑立体异构)‎ 答案　D 解析　A项，图中有机物的化学式为C10H18‎ - 16 -‎ O，分子内有一个碳碳双键，催化加氢后的分子式为C10H20O，错误；B项，环上存在sp3杂化的碳原子与其他sp3杂化的碳原子形成的C—C键，则环上所有碳原子不可能共平面，错误；C项，该有机物中含有醇羟基，不与NaOH反应，错误；D项，除羟基上的氢原子外，分子中共有7种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有7种，正确。‎ ‎11.某天然有机化合物的分子结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是(　　)‎ A.该化合物可以发生消去反应 B.该化合物的分子式是C17H13O5‎ C.一定条件下，1 mol该化合物最多可以和7 mol H2发生加成反应 D.一定条件下，该化合物可以发生银镜反应 答案　D 解析　该有机物中含有的是酚羟基，不能发生消去反应，A错误；该化合物的分子式是C17H14O5，只含C、H、O三种元素的有机物不可能为奇数个H原子，B错误；一定条件下，1 mol该化合物最多可以和8 mol H2发生加成反应，C错误；该有机物中含有醛基，可发生银镜反应，D正确。‎ ‎12.某有机物的结构简式为：‎ 下列关于它的说法正确的是(　　)‎ A.该物质属于芳香烃 B.该物质易溶于水 C.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应 D.该物质能发生的反应类型有加成反应、水解反应、消去反应、氧化反应 答案　D 解析　该有机物含有官能团：、—OH、—Cl、—OOC—(酚酯基)，是烃的衍生物，A错误；该有机物碳数较多，且含有苯基、氯原子等憎水基，故难溶于水，B错误；—Cl、—OOC—(酚酯基)与NaOH都会水解，最多能与3 mol NaOH反应，C错误。‎ - 16 -‎ ‎13.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是(　　)‎ A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.能发生加成、取代、消去反应 C.能与FeCl3溶液发生显色反应 D.1 mol该物质最多可与含2 mol NaOH的溶液反应 答案　C 解析　该有机物中含有醇羟基、羧基、酯基和碳碳双键，不存在酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎14.一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是(　　)‎ A.1 mol化合物X最多能与7 mol H2反应 B.化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH发生反应 D.化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应 答案　C 解析　A项，2个苯环及碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 mol 化合物X最多能与7 mol H2反应，正确；B项，化合物X中的碳碳双键及酚羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，1 mol X最多能与4 mol NaOH发生反应(3个酚羟基、1个酯基)，错误；D项，与酚羟基相连的苯环的邻、对位氢易被溴原子取代，碳碳双键能与溴水发生加成反应，正确。‎ ‎15.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。一定条件下X可分别转化为Y、Z，如下图所示。‎ - 16 -‎ 下列说法错误的是(　　)‎ A.1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应 B.等物质的量的Z分别与Na和NaHCO3恰好反应时，消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为6∶1‎ C.一定条件下，Y能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应 D.1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 ‎ 答案　D 解析　X中含有酚羟基，苯环上酚羟基邻位和对位上的氢原子能被溴取代，则1 mol X可与2 mol Br2发生取代反应，A正确；1 mol Z中含有5 mol羟基和1 mol羧基，则等物质的量的Z分别与Na和NaHCO3恰好反应时消耗Na 6 mol，NaHCO31 mol，B正确；Y分子中含有的碳碳双键能发生加成反应和氧化反应，含有的醇羟基能发生取代反应、消去反应和氧化反应，含有的羧基能发生酯化反应(取代反应)，C正确；1 mol Z中含有5 mol羟基、1 mol羧基和1 mol酚酯基，与NaOH溶液反应可分别消耗NaOH 5 mol、1 mol、2 mol，则共消耗NaOH 8 mol，D错误。‎ ‎16.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：‎ 以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为：‎ 下列说法错误的是(　　)‎ A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应 B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH - 16 -‎ C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到 D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上 答案　B 解析　有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环，可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应，A正确；酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应，而醇羟基不能，故1 mol B最多能与3 mol NaOH反应，B错误；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，生成和 ‎，其中后者可由B转化得到，C正确；有机物A中含有苯环和酚羟基，可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成，而苯环是平面结构，酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上，通过O—H键的旋转，酚羟基中的氢原子也可能在该平面，故A中所有原子可能处于同一平面上，D正确。‎ 第Ⅱ卷　(非选择题，共52分)‎ 二、非选择题(本题包括4个小题，共52分)‎ ‎17.(12分)(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。‎ ‎(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________(填序号)。‎ A.醇 B.醛 C.羧酸 D.酚 ‎(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为__________________________(写出一种即可)。‎ ‎(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是____________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。‎ ‎(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)__________种。‎ 答案　(1)4(2分)　(2)D(2分)‎ ‎(3)CH2CHCH2COOH(或CH3CHCHCOOH)(2分)‎ ‎(4) 、‎ ‎ (任写两种即可)(3分)‎ ‎(5)5(3分)‎ 解析　(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2‎ - 16 -‎ ‎，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种结构，则C4H9OH也有4种同分异构体。‎ ‎(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，1个苯环本身4个不饱和度，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。‎ ‎(3)该化合物中有和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2CHCH2COOH或CH3CHCHCOOH。‎ ‎(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足如下三个条件：①属于酯类，即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上的取代基的位置为对位。即、。‎ ‎(5)分子式为C5H10的烯烃共有5种，分别为CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、和 ‎。‎ ‎18.(10分)化合物A经李比希法测得其中含碳的质量分数为72.0%、含氢的质量分数为6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。‎ 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的1H核磁共振谱有3个峰，其峰面积之比为3∶2∶1。现测出A的1H核磁共振谱有5个峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。‎ 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图所示。‎ 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：‎ ‎(1)A的分子式：________。‎ ‎(2)A的结构简式：__________________(任写一种)。‎ ‎(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。‎ - 16 -‎ ‎①分子中不含甲基的芳香酸：________________________________；②遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：______________________________________________(任写一种)。‎ 答案　(1)C9H10O2(3分)‎ ‎(2 (或或)(3分)‎ ‎(3)① (2分)‎ ‎② (其他合理答案均可)(2分)‎ 解析　(1)C、H、O的个数之比为∶∶≈9∶10∶2。根据A的相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。‎ ‎(2)结合题给条件可知，A分子中含有一个苯环，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上有3种不同化学环境的氢原子，H原子个数分别为1、2、2，由A的核磁共振氢谱有5个峰可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2、3，由A分子的红外光谱可知，A分子结构还有C—H、C===O、C—O—C、C—C等基团，所以符合条件的有机物A的结构简式为、‎ ‎。‎ ‎(3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；②遇FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛是 ‎19.(15分)药物W对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物W的路线如下：‎ - 16 -‎ 已知以下信息：‎ ‎③丁烯二酸酐的结构简式为 回答下列问题：‎ ‎(1)有机物A中含有的官能团有碳碳双键、________________(填名称)。‎ ‎(2)第①步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为________________。‎ ‎(3)H的结构简式为____________________。‎ ‎(4)第⑤步的反应类型是________________。‎ ‎(5)L是药物W的同分异构体，同时满足下列条件的L有________种(不考虑立体异构)；‎ ‎①分子中含有苯环，苯环上有4个取代基 ‎②既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与NaHCO3溶液反应生成气体 ‎③1 mol L能与3 mol NaOH完全反应 其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为________________________。‎ ‎(6)写出由制备丁烯二酸酐的合成路线(其他试剂任选)。‎ 答案　(1)醛基、醚键(2分)‎ ‎(2) (1分)‎ ‎(3) (2分)‎ ‎(4)加成反应(或还原反应)(1分)‎ - 16 -‎ ‎(5)16(3分)　 (2分)‎ ‎(4分)‎ 解析　(1)由图示A的结构可知A中有碳碳双键、醛基、醚键三种官能团。‎ ‎(2)第①步反应发生的是已知信息①的反应，醛和氢氧化钠反应得到醇和羧酸钠盐，所以另外的生成物为 。‎ ‎(3)与发生题给已知信息②的反应，利用中的两个双键和中的碳碳双键加成，得到六元环化合物。‎ ‎(4)第⑤步的反应是H与H2发生加成反应生成W。‎ ‎(5)W的分子式为C8H8O4，有5个不饱和度。根据题目的三个条件，得到L中一定有苯环(4个不饱和度)、酚羟基、羧基(1个不饱和度)；1 mol有机物能与3 mol氢氧化钠完全反应，所以只能是苯环上连接两个酚羟基、一个羧基、一个甲基。苯环连接两个酚羟基和一个羧基的结构有6种，在每种结构上讨论甲基的位置，得到如下结果(三角代表甲基的可能位置)：‎ ‎，‎ 共有16种。其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，应该是其中对称性好的结构。‎ ‎(6)根据题目的反应③将直接加热可以脱去羧基再进行1,4加成，水解，催化氧化即可得目标有机物。‎ ‎20.(2017·全国卷Ⅰ)(15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ - 16 -‎ 已知：①RCHO＋CH3CHO ‎ ‎ - 16 -‎ 解析　(1)由已知信息①，结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为，其名称为苯甲醛。‎ ‎(2)由合成路线可知，B的结构简式为 ‎，C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D，其在KOH的C2H5OH溶液中发生消去反应，酸化后生成的E为 ‎，E发生酯化反应生成F：‎ ‎，酯化反应属于取代反应。‎ ‎(3)由(2)分析可知，E的结构简式为。‎ ‎(4)结合信息②，由F、H的结构简式可推知G为 ‎，F和G反应的化学方程式为＋。‎ ‎(5)能与NaHCO3反应放出CO2，则同分异构体中含有羧基，且分子中含有4种氢原子，‎ - 16 -‎ 个数比为6∶2∶1∶1，符合条件的同分异构体有、、。‎ ‎(6)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成，与2丁炔反应可生成，与Br2的CCl4溶液反应可生成。‎ - 16 -‎