2018届一轮复习人教版烃的含氧衍生物——羧酸、酯学案

2018届一轮复习人教版烃的含氧衍生物——羧酸、酯学案

第39讲　烃的含氧衍生物——羧酸、酯 考纲要求 ‎1.掌握羧酸和酯的结构与性质。‎ ‎2．了解羧酸和酯的重要应用及其合成方法。‎ ‎3．掌握有机物之间的相互转化。‎ 考点一　羧酸的结构与性质 ‎1．概念及分子结构 ‎(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。‎ ‎(2)官能团：—COOH(填结构简式)。‎ ‎(3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎2．甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎3.化学性质(以CH3COOH为例)‎ ‎(1)酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。‎ ‎(2)酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O 　‎ ‎(1)纯净的乙酸称为冰醋酸。‎ ‎(2)饱和一元醇与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。‎ ‎(3)羧酸分子中含有，但不能发生加成反应。‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体(　　)‎ ‎(2)甲酸能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀(　　)‎ ‎(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(　　)‎ ‎(4)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物关系(　　)‎ ‎(5)制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(　　)‎ ‎(6)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　)‎ ‎(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去(　　)‎ 答案：　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)× (7)×‎ ‎2．丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？‎ 答案：　是同系物。‎ ‎3．(1)实验室制备乙酸乙酯的反应原理是什么？其属于什么反应类型？‎ ‎(2)实验中加试剂时，先加乙醇和乙酸，再缓缓滴加浓H2SO4，能否颠倒顺序？为什么？‎ ‎(3)制备乙酸乙酯的实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？‎ 答案：　(1)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　取代反应(或酯化反应)‎ ‎(2)不能，因浓H2SO4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热，若把乙醇、乙酸向浓H2SO4中滴加会造成暴沸，引发不安全事故，并会导致乙酸乙酯的损失。‎ ‎(3)消耗乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。‎ ‎1．由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液显酸性的有(　　)‎ A．1种　　　　　　　　 B．2种 C．3种 D．4种 答案：　D ‎2．(2016·辽宁省实验中学期末)1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(　　)‎ A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率 解析：　实验室制取乙酸丁酯，需要反应温度为115～125 ℃，而水浴加热适合温度低于100 ℃的反应，A正确；实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和1丁醇易挥发，当有易挥发性的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置中设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，B正确；提纯乙酸丁酯需使用碳酸钠溶液吸收未反应的乙酸、溶解1丁醇，并且可以降低乙酸丁酯的溶解度，如果用氢氧化钠溶液洗涤，会使乙酸丁酯水解，C错误；酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高1丁醇的转化率，D正确。‎ 答案：　C ‎3．(2016·辽宁省实验中学期末)某有机物X的结构简式如图所示。若1 mol X分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应，则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 (　　)‎ A．4∶3∶2∶1 B．3∶3∶2∶1‎ C．4∶3∶2∶2 D．3∶3∶2∶2‎ 解析：　该有机物中含有酚羟基、醛基、羧基、醇羟基和苯环，一定条件下，能和氢气发生加成反应的有苯环和醛基，能和氢氧化钠反应的有酚羟基和羧基，能和碳酸氢钠反应的只有羧基，酚羟基、醇羟基、羧基都能和钠反应生成氢气，所以若1 mol X分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应，则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为4 ‎ mol、3 mol、2 mol、1 mol，故选A。‎ 答案：　A 比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 ‎—H C2H5—‎ 遇石蕊试液 变红 不变红 不变红 变浅红 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3‎ 反应 水解 不反应 反应 与NaHCO3‎ 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢的活动性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH ‎ 考点二　酯的结构与性质 ‎1．概念及分子结构特点 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为 ‎2．酯的物理性质 ‎3．酯的化学性质 酯的水解反应原理 ‎＋H2ORCOOH＋R′OH。‎ ‎＋NaOHRCOONa＋R′OH。‎ 　‎ 酯的水解反应中 ‎(1)稀硫酸只起催化作用，对平衡无影响；‎ ‎(2)在碱性条件下发生水解，则碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)在碱性条件下酯的水解反应和酯化反应都为可逆反应(　　)‎ ‎(2)酯的水解反应属于取代反应(　　)‎ ‎(3)酯在碱性条件下可发生水解反应但在酸性条件下不能(　　)‎ ‎(4)酯分子中含有，可发生加成反应(　　)‎ 答案：　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×‎ ‎2．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为__________。‎ 答案：　C14H18O5‎ ‎3．写出与足量NaOH溶液反应的化学方程式 ‎________________________________________________________________________。‎ 考向一　酯的同分异构体 ‎1．(2016·吉林大学附属中学月考)某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是 (　　)‎ A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种 C．既含有羟基又含有醛基的有3种 D．存在分子中含有六元环的同分异构体 解析：　C4H8O2属于酯类时，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种结构，形成的酯有2种；若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的酯有1种；若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的酯有1种，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，A正确；C4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或2甲基丙酸，共有2种同分异构体，B正确；C4H8O2属于羟基醛时，可以是2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2甲基3羟基丙醛，共5种同分异构体，C错误；存在分子中含有六元环的同分异构体，如，D正确。‎ 答案：　C ‎2．(2016·河南焦作质检)有芳香气味的C9H18O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物，则符合此条件的C9H18O2的结构有(　　)‎ A．8种　　　　　　 B．14种 C．16种 D．18种 解析：　有芳香气味的C9H18O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物，为酯的水解反应，说明生成的酸比醇少一个C原子，因此水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH；含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH2C(OH)(CH3)CH3、CH3CH(OH)CH(CH3)CH3、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH。符合条件的同分异构体数目有2×8＝16种。‎ 答案：　C 考向二　预测多官能团有机物的性质 ‎3．(2016·江苏化学)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和Na2CO3溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 解析：　‎ 由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。‎ 答案：　C A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2‎ B．溶液加热，通入足量的HCl C．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3‎ D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH 解析：　由题意知，要实现此变化，可有两种方案：①先在NaOH溶液中水解后再用弱酸酸化；②先在稀H2SO4中水解，‎ 答案：　A 考点三　烃的衍生物之间的转化 ‎1．转化关系图 ‎2．几种常见的酯化反应类型 ‎(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O ‎(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 ‎(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 ‎(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ‎ ‎ ‎(5)羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。‎ 答案：　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反应)‎ 考向一　有机物的推断 解有机物综合推断类试题的常用方法 ‎(1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。‎ ‎(2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。 如“”是卤代烃消去的条件；“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，△ ”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。‎ ‎(3)根据有机物间的衍变关系。如“ABC”这一氧化链一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系： 。 ‎ ‎(2016·浙江理综)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：‎ 已知：①化合物A的结构中有2个甲基 请回答：‎ ‎(1)写出化合物E的结构简式________，F中官能团的名称是________。‎ ‎(2)Y→Z的化学方程式是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)G→X的化学方程式是 ‎________________________________________________________________________，‎ 反应类型是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论) ‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：　由A能够连续氧化生成C4H8O2可知，其分子结构中含有—CH2OH，再结合其分子式及信息①，可推断出A的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，进一步推知B、C的结构简式分别为(CH3)2CHCHO和(CH3)2CHCOOH；由D→Y→Z的转化条件及Y的分子式可知，D是乙炔(CHCH)，Y是氯乙烯(CH2===CHCl)，Z是聚氯乙烯，即一种常见的塑料；再结合D→E→F的转化关系可知，E是CH2===CH2，F是CH3CH2OH。‎ ‎(1)E的结构简式为CH2===CH2，F中官能团是羟基(—OH)。‎ ‎(2)Y经加聚反应生成Z，反应的化学方程式为 。‎ ‎(4)若检验羧酸中混有的醛，可先调节溶液至碱性，然后用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液检验。‎ 答案：　(1)CH2===CH2　羟基 ‎(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在 考向二　有机物的合成 两条经典合成路线 ‎(1)一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯；‎ ‎(2)二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。 ‎ ‎(2016·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为________、________。‎ ‎(3)E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：　B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成 件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有 ‎[四川高考题]A是一种有机合成中间体，其结构简式为：‎ A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。‎ R、R′代表烃基。 ‎ ‎[高考还可以这样考]‎ ‎(1)有机物B能与钠反应，能与乙酸发生酯化反应，则B的化学名称为________，B与乙酸发生酯化反应的化学方程式 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是 ‎________________________________________________________________________，‎ 该反应的反应类型是__________。‎ ‎(3)1 mol C能与2 mol Na恰好完全反应，则C的结构简式为____________________。‎ ‎(4)写出反应③产物的结构简式________，1 mol该产物能与________mol Ag(NH3)2OH发生反应，写出该反应的化学方程式 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)有机物D的结构简式为________，1 mol D能与2 mol甲醇发生酯化反应，写出该反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)有机物C与D发生反应生成六元环状化合物的结构简式为______________；C与D发生缩聚反应生成高聚物的结构简式为____________________________。‎ ‎(7)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)‎ 的A的同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：　(1)乙醇　CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O ‎(2)CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O　取代反应 ‎(3)HOCH2—CH2OH　(4)OHC—CHO　4‎ OHC—CHO＋4Ag(NH3)2OHH4NOOC—COONH4＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O ‎(5)HOOC—COOH　HOOC—COOH＋2CH3OHH3COOC—COOCH3＋2H2O ‎[课堂随笔]　　‎ ‎课时训练　烃的衍生物——羧酸和酯 ‎1．下列化合物在水中的溶解度，排列次序正确的是(　　)‎ A．d>b>c>a　　　　 B．c>d>a>b C．d>a>b>c D．c>d>b>a 答案：　C ‎2．(2016·江苏宜兴期末)下列各组物质中，既不是同系物，也不是同分异构体的是(　　)‎ 答案：　A ‎3．有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：　当苯环上有一个甲基时，将—COOH变为—OOCH得到的甲酸酚酯有3种结构(邻、间、对)；当苯环上只有一个支链时，有乙酸酚酯、苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯3种结构。‎ 答案：　D ‎4．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　)‎ A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2‎ D．与苹果酸互为同分异构体 解析：　苹果酸分子中含有—OH和—COOH，二者均能发生酯化反应，A项正确；1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，B项错误；1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，C项错误；与苹果酸是同种物质，D项错误。‎ 答案：　A ‎5．芳香化合物M的结构简式为，关于有机物M的说法正确的是(　　)‎ A．有机物M的分子式为C10H12O3‎ B．1 mol Na2CO3最多能消耗1 mol有机物M C．1 mol M和足量金属钠反应生成22.4 L气体 D．有机物M能发生取代、氧化、还原和加聚反应 解析：　A项，根据有机物中碳有四键，分子式为C10H10O3，错误；B项，1 mol M结构简式中含有1 mol羧基，因此1 mol Na2CO3最多能消耗2 mol有机物M，错误；C项，没有说明标准状况，无法求算生成气体的体积，错误；D项，含有的官能团：碳碳双键(能发生氧化、还原、加聚)、羟基(能发生氧化、取代)、羧基(取代)，正确。‎ 答案：　D ‎6．(2016·辽宁大连模拟)一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是(　　)‎ 解析：　一定量……溶液颜色变浅，这说明含有的是酯基，水解后得到羧酸盐和醇。再加入……又呈紫色，说明产物分子中存在酚羟基，则该有机物可能是。‎ 答案：　D ‎7．已知某有机物X的结构简式为，下列有关叙述不正确的是(　　)‎ A．1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应 C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 D．X的化学式为C10H10O6‎ 解析：　苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与Na反应的有—OH和—COOH，与NaHCO3反应的只有—COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基还能继续与NaOH反应。‎ 答案：　C ‎8．(2016·湖北荆州模拟)某分子式为C12H24O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：‎ 则符合上述条件的酯的结构可能有(　　)‎ A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 解析：　由题中转化图可知，B、C两物质中的碳原子数相等，应均含6个碳原子，且醇能最终转化为酸，且条件A为碱性条件，故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COONa等羧酸盐)和C(C5H11CH2OH醇)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(—C5H11)本身的结构有8种，所以原来的酯的结构也就有8种，C项正确。‎ 答案：　C ‎9．把的方法是(　　)‎ A．通入足量的SO2并加热 B．与足量NaOH溶液共热后，通入足量CO2‎ C．与盐酸共热后，加入足量的NaOH溶液 D．与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液 解析：　通入足量的SO2并加热时可以使酯在酸性条件下水解，并将羧酸钠转化为羧酸，A选项不正确；与足量NaOH溶液共热后，得到的是羧酸钠及酚钠，再通入足量二氧化碳，可以使酚钠转化为酚，B选项正确；与盐酸共热后，加入足量的NaOH溶液得到的是羧酸钠与酚钠，C选项不正确；与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液，酚能与Na2CO3反应生成酚钠，D选项不正确。‎ 答案：　B ‎10．今有以下几种化合物：‎ ‎(1)请写出丙中含氧官能团的名称：________。‎ ‎(2)请判断上述哪些化合物互为同分异构体：________。‎ ‎(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。‎ 鉴别甲的方法：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 鉴别乙的方法：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 鉴别丙的方法：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：　要鉴别甲、乙、丙三种物质，关键要抓住性质特征，尤其现象要明显。可分别抓住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基的典型性质。‎ 答案：　(1)醛基、羟基　(2)甲、乙、丙 ‎(3)三氯化铁溶液，显紫色　碳酸钠溶液，有气泡生成　银氨溶液，共热产生银镜　(4)乙>甲>丙 ‎11．有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，如图所示是A分 子的球棍模型。回答下列问题：‎ ‎(1)写出A的分子式：____________；‎ ‎(2)A能够发生反应的类型有(填序号)：____________；‎ ‎①氧化反应　②加成反应　③取代反应　④消去反应 ‎(3)写出A与烧碱溶液反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)下列是一些中草药中所含的有机物：‎ ‎　②‎ ‎③　④‎ 其中互为同分异构体的是(填序号)__________；‎ 能与溴水反应的是(填序号)____________。‎ 解析：　(2)由A分子的球棍模型可知该物质中有酚羟基和酯基，可以发生氧化反应、取代反应，含有苯环可发生加成反应；‎ ‎(3)注意酚羟基与羧基均能与NaOH溶液反应；‎ ‎(4)与溴水反应说明结构中存在不饱和键。‎ 答案：　(1)C9H10O3　(2)①②③‎ ‎(4)②④　①②④‎ ‎12．从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：‎ 提示：‎ 根据上述信息回答：‎ ‎(1)请写出Y中含氧官能团的名称：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)写出反应③的反应类型：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎⑥‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为 ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：　(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。‎ ‎(2)根据已知推断H中含硝基，所以反应③的反应类型是取代反应。(3)由反应⑦知B为甲醇，根据反应①的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式为 ‎＋H2O。D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。(4)由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或浓溴水。‎ 答案：　(1)羧基、(酚)羟基 ‎(2)取代反应 ‎⑥HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓‎ ‎(4)FeCl3溶液或浓溴水 ‎13.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：‎ ‎(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是__________。‎ ‎(2)B→C的反应类型是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)E的结构简式是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)下列关于G的说法正确的是________。‎ a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应 c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3‎ 解析：　(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)‎ 由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以可与4 mol氢气加成，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。‎ 答案：　(1)CH3CHO　(2)取代反应 CH3COONa＋CH3OH＋H2O ‎(5)abd