2020届高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业(3)

2020届高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业(3)

课时规范练36　烃的含氧衍生物 ‎(时间:45分钟　满分:100分)‎ 非选择题(共6小题,共100分)‎ ‎1.(16分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)B的化学名称为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为　　　　　　　　。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)G的分子式为　　　　　　。 ‎ ‎(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有　　　种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　、　　　　　。‎ ‎2.(2019广西桂林高三月考)(16分)G是某抗炎症药物的中间体,其合成路线如下:‎ ACEF 已知:‎ ‎(1)B的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应④的条件为　　　　　　　　;①的反应类型为　　　　　;反应②的作用是　　　　　　　。‎ ‎(3)下列对有机物G的性质推测正确的是　　　　(填选项字母)。 ‎ A.具有两性,既能与酸反应也能与碱反应 B.能发生消去反应、取代反应和氧化反应 C.能聚合成高分子化合物 D.1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出2 mol CO2‎ ‎(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为  　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)符合下列条件的C的同分异构体有　　　　种。 ‎ A.属于芳香族化合物,且含有两个甲基 B.能发生银镜反应 C.与FeCl3溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　(写出其中一种结构简式)。 ‎ ‎3.(16分)有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化:‎ 已知:‎ ‎①A、B、C、D均能与NaHCO3反应;‎ ‎②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A苯环上的一溴代物只有两种;‎ ‎③F能使溴水褪色且不含有甲基;‎ ‎④H能发生银镜反应。‎ 根据题意回答下列问题:‎ ‎(1)反应③的反应类型是　　　　　　　;反应⑥的条件是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)写出F的结构简式:　　　　　　　　　　　;D中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式:  　 　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)下列关于A~I的说法中正确的是　　　(填序号)。 ‎ a.I的结构简式为 b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物 c.G具有八元环状结构 d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应,消耗等量的NaOH ‎(5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式: 　 　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)D的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎②能发生银镜反应但不能水解 ‎③苯环上的一卤代物只有2种 ‎4.(16分)有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B可发生如下转化关系(无机产物略):‎ 其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种。‎ 已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCHCHOHRCH2CHO;‎ ‎②—ONa连在烃基上不会被氧化。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)F与I中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是　　　　　　。 ‎ ‎(2)上述变化中属于水解反应的是　　　　(填反应编号)。 ‎ ‎(3)写出结构简式:G　　　　　　　　　,M　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式:‎ 反应①:　 　　　　　　　　　　　　　　　　; ‎ K与过量的碳酸钠溶液反应: 　 　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有　　　　种。 ‎ Ⅰ.含有苯环 Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应 Ⅲ.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应 ‎5.(18分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　。C的化学名称是　　　　　　　。 ‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　　　　　　　,该反应的类型是　　　　。 ‎ ‎(3)反应⑤的化学方程式为　　　　　　　　　　。吡啶是一种有机碱,其作用是　 　　　　　　　。‎ ‎(4)G的分子式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。 ‎ ‎(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。‎ ‎6.(18分)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):‎ 完成下列填空:‎ ‎(1)反应①的反应类型是　　　　　　。反应④的反应条件是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)除催化氧化法外,由A得到 所需试剂为　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下, 　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出结构简式。C　 ,M　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①不含羰基　　②含有3种不同化学环境的氢原子 已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。‎ 课时规范练36　烃的含氧衍生物 ‎1.答案 (1)　(2)2-丙醇(或异丙醇)‎ ‎(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O ‎(4)取代反应　(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　　‎ 解析 A的分子式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为;B的分子式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,属于饱和一元醇,则B的结构简式为 CH3CH(OH)CH3;D的分子式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。‎ ‎(1)A的结构简式为;‎ ‎(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称为2-丙醇(或异丙醇);‎ ‎(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生脱水反应生成E的化学方程式为HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O;‎ ‎(4)和发生取代反应生成F;‎ ‎(5)由有机物G的结构可知分子式为C18H31NO4;‎ ‎(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子中含有2个酚羟基和1个甲基。当两个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种;当两个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种;当两个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,故满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为或。‎ ‎2.答案 (1)‎ ‎(2)浓硫酸、浓硝酸、加热　取代反应　保护酚羟基,以防被氧化 ‎(3)AC ‎(4)+3NaOH+CH3COONa+2H2O ‎(5)16　或 解析 C发生氧化反应生成D,由D的结构逆推,可知C为;A与B反应生成C,结合B的分子式、给予的反应信息,可知B为,A为;D发生水解反应、酸化得到E为;由G的结构简式可知,E发生硝化反应生成F,F再发生还原反应得到G。‎ ‎(1)由上述分析可知,B的结构简式为。‎ ‎(2)反应④为硝化反应,反应条件为:浓硫酸、浓硝酸、加热,①的反应类型为取代反应,反应②的作用是保护酚羟基,以防被氧化。‎ ‎(3)A、G含有氨基与羧基,具有两性,既能与酸反应也能与碱反应,故A正确;B、G不能发生消去反应,故B错误;含有羧基、氨基,能进行缩聚,形成高分子化合物,故C正确;羧基能与NaHCO3反应生成CO2,1 mol G与足量NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2,故D错误。‎ ‎(4)D中含羧基,水解得到羧酸与酚羟基均与NaOH反应,反应的化学方程式为:+3NaOH+CH3COONa+2H2O。‎ ‎(5)C为,符合下列条件的C的同分异构体:a.属于芳香族化合物,且含有两个甲基,说明含有苯环和2个—CH3;b.能发生银镜反应,说明含有—CHO;c.与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,则苯环上有四个取代基:2个—CH3、1个—OH、1个—CHO。‎ ‎①若为苯环上H原子被—OH、—CHO取代,则当—OH在中1号位置,—CHO有3种位置;当—OH在2号位置,—CHO也有3种位置,故共6种同分异构体;‎ ‎②若为苯环上H原子被—OH、—CHO取代,则当—OH在中1号位置,—CHO有2种位置;当—OH在2号位置,—CHO有2种位置;当—OH在3号位置,—CHO有3种位置,共7种同分异构体;③若为苯环上H原子被—OH、—CHO取代,—OH有1种位置,而—CHO有3种位置。故符合条件的同分异构体共有16种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是或。‎ ‎3.答案 (1)消去反应　Cu、加热 ‎(2)CH2CHCH2COOH　酚羟基和羧基 ‎(3)nHOCH2CH2CH2COOH+nH2O ‎(4)bd ‎(5)+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa++2H2O ‎(6)(或)‎ 解析 A、B、C、D均能与NaHCO3反应,说明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,结合分子式可知F为CH2CHCH2COOH;H能发生银镜反应,应含有醛基,则C应为HOCH2CH2CH2COOH,H为OHCCH2CH2COOH。只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,说明A、D分子中含有酚羟基,且A的苯环上的一溴代物只有两种,且含有2个取代基,则A中2个取代基为对位,A应为,B为,D为。‎ ‎(1)C为HOCH2CH2CH2COOH,发生消去反应生成F;C中含有羟基,在铜作催化剂,加热条件下发生氧化反应生成H。‎ ‎(2)由以上分析可知F为CH2CHCH2COOH,D为,D中含氧官能团为羧基和酚羟基。‎ ‎(4)F为CH2CHCH2COOH,发生聚合反应生成I,I为,故a错误;D为,可以通过缩聚反应形成高聚物,故b正确;C生成G时脱去2分子水,G应为十元环状结构,故c错误;A为,B为,二者互为同分异构体,所以等质量的A与B的物质的量相等,1 mol A或B都消耗3 mol NaOH,故d正确。‎ ‎(6)D为,对应的同分异构体中:①与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②发生银镜反应,但不能水解,说明应含有醛基,不含酯基;③苯环上的一卤代物有2种,说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子,符合条件的有和。‎ ‎4.答案 (1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜)　(2)①⑥‎ ‎(3)CH3COOCHCH2　‎ ‎(4)+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O ‎+2Na2CO3+2NaHCO3‎ ‎(5)5‎ 解析 G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯, 则G的结构简式为CH3COOCHCH2,G发生水解反应生成乙酸钠和乙醛,F能被氧化,则F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,则E为CH3COOH,有机物A的分子式为C9H10O2,不饱和度为‎2×9+2-10‎‎2‎=5,A中含有苯环,A在光照条件下生成一溴代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D能连续被氧化生成J,说明D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,A在光照条件下生成一溴代物B,说明A含有烃基,结合K的环上的一元取代物只有两种结构,故A为,B为,D为,I为,J为,K为,M为。‎ ‎(1)F与I中具有相同的官能团醛基,检验醛基可以用银氨溶液(或新制的氢氧化铜),能发生银镜反应(或产生砖红色沉淀)。‎ ‎(2)题给反应中B、G发生的是水解反应,即反应①⑥为水解反应。‎ ‎(5)Ⅰ.含有苯环,Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应,说明含有酯基,且为甲酸酯,Ⅲ.在稀氢氧化钠溶液中,1 mol该同分异构体能与1 mol NaOH反应,应是甲酸与醇形成的酯,故符合条件的A的同分异构体有、、、、,共5种。‎ ‎5.答案 (1)　三氟甲苯 ‎(2)浓硝酸、浓硫酸、加热　取代反应 ‎(3)++HCl　　吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 ‎(4)C11H11F3N2O3‎ ‎(5)9‎ ‎(6)‎ 解析 (1)由A到B的反应条件可知该反应是碳原子上氢原子的取代反应,结合B的分子式可知A的分子式为C7H8,A为芳香烃,则A为甲苯,结构简式为。C为甲苯甲基上的三个氢原子被三个氟原子取代的产物,则其名称为三氟甲苯。‎ ‎(2)C与D相比,三氟甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代,因此发生了硝化反应,反应的试剂为浓硝酸、浓硫酸,条件为加热。‎ ‎(3)由G的结构简式和反应⑤的条件和试剂可知,反应⑤为中的氯原子取代了E中—NH2上的一个氢原子,即反应的化学方程式为++HCl。因为吡啶为有机碱,可消耗反应产生的HCl,从而提高反应物的转化率。‎ ‎(4)由G的结构简式可知其分子式为C11H11F3N2O3。‎ ‎(5)根据题意先确定—NO2和—CF3在苯环上有3种位置:　　‎ 然后确定苯环上的位置,①有4种,②有4种,③有2种,共计10种,其中一种是G的结构简式,则符合题意的结构有9种。‎ ‎(6)解答本题可用逆推法:‎ ‎6.答案 (1)消去反应　浓硫酸,加热 ‎(2)银氨溶液,酸(合理即可)‎ ‎(3)碳碳双键比羰基(醛基)易还原(合理即可)‎ ‎(4)CH2CHCHO ‎ ‎(5)(合理即可)‎ ‎(6)(合理即可)‎ 解析 由可知其分子式为C8H16O2,结合A的分子式C8H14O可知反应①是分子内脱水,生成的A的结构为或 ‎[结合(2)题此结构舍去],反应②③条件相同,结合(3)题可知碳碳双键先与氢气加成,然后醛基再与氢气反应,生成Y ‎();(2)首先是—CHO被新制的氢氧化铜或银氨溶液氧化生成羧酸盐,然后再酸化生成—COOH;由C、D的分子式可知C、D的不饱和度Ω=2,结合反应条件可知C、D分别为醛、酸,结构分别为CH2CHCHO、‎ CH2CH—COOH;由D、Y的结构可知D与Y发生酯化反应;(5)D为CH2CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3,‎ CH2CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯共聚可生成共聚物:;(6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO,不饱和度为1,在其同分异构体中①不含羰基,说明分子中含有碳碳双键或环状结构,结合“含有3种不同化学环境的氢原子,且双键碳上连有羟基的结构不稳定”,则符合条件的结构简式为、等。‎