2019届高考一轮复习专题9第一单元　认识有机化合物学案

2019届高考一轮复习专题9第一单元　认识有机化合物学案

第一单元　认识有机化合物 ‎[考纲导航]‎ 知识条目 加试要求 核心素养 ‎(1)根据化学式进行相对分子质量、元素的质量分数的计算 b ‎1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。‎ ‎2.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。‎ ‎(2)由元素质量分数或组成元素的质量比、相对分子质量推断有机物分子式 c ‎(3)根据1H核磁共振氢谱确定有机物的分子结构 b ‎(4)研究有机物结构的常用方法 b ‎(5)同位素示踪原子法研究化学反应历程 b ‎(6)手性碳原子与手性分子 a ‎(7)结构式、结构简式和键线式 b ‎(8)同分异构体 c ‎(9)同系物及其通式，有机物的分类方法 b ‎(10)烷烃的系统命名和常见有机物的习惯命名 b 考点1　认识有机物 ‎[主干精讲]‎ ‎1.有机物的概念和特点 ‎(1)概念：有机化合物是指含碳元素的化合物，但有些含碳化合物的结构和性质与无机物相似，属于无机物。‎ ‎(2)特点：易燃烧、难溶于水，易溶于有机溶剂、一般为非电解质、熔、沸点一般较低，在化学反应中产物较复杂。‎ ‎2.研究有机物的基本步骤 研究有机化合物的基本步骤有：‎ ‎3.分离提纯有机物常用的方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液－液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎4.确定实验式 ‎5.确定分子式 确定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量，根据相对分子质量和最简化可以确定有机物的分子式。‎ ‎6.确定有机物的结构 ‎(1)红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。‎ ‎(2)核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。其中氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比。‎ ‎(3)化学方法：根据价键规律、官能团的特征反应和定量实验，确定有机物的分子结构。‎ ‎7.有机反应机理的研究 ‎(1)反应中间体测定法 如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等自由基的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。‎ ‎(2)同位素示踪法——乙酸乙酯的水解 由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键(填“①”或“②”‎ ‎，下同)，水中的—18OH连接在①键上。‎ ‎[速检速测]‎ ‎[明辨是非]正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(　　)‎ ‎(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(　　)‎ ‎(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(　　)‎ ‎(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(　　)‎ ‎(5)有机物的1H－核磁共振谱图中有4组特征峰(　　)‎ ‎(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(　　)‎ ‎(7)红外光谱法、紫外光谱法、核磁共振、质谱仪等都是现代化学测定有机物结构的常用方法(　　)‎ ‎(8)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H－NMR来鉴别(　　)‎ 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×　(7)×　(8)√‎ ‎[模拟题组]‎ 有机物的分离和提纯 ‎1.(2018·沈阳调研)下列实验能获得成功的是(　　)‎ A.用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯 B.加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯 C.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D.可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物 解析　溴水分别与苯、CCl4混合，不发生反应，静置后分层，苯在上层，呈橙红色，CCl4在下层，呈橙红色，溴水与己烯发生反应而褪色，A项正确；溴水和己烯发生加成反应生成二溴己烷可溶于苯中，无法用过滤分离，B项错误；制溴苯需用苯和液溴在FeBr3作催化剂的条件下反应，C项错误；己烷和苯互溶，不能用分液法分离，D项错误。‎ 答案　A ‎2.某厂用Na除掉苯中的水分。某次生产误将甲苯当作苯投进反应釜中，由于甲苯中含水量少，最后反应釜还残留大量的Na。下列处理方法更合理、更安全的是(　　)‎ A.打开反应釜，将Na暴露在空气中与氧气反应 B.向反应釜通入Cl2，Na在Cl2中燃烧生成NaCl C.向反应釜加大量H2O，通过化学反应“除掉”金属钠 D.向反应釜滴加C2H5OH，并设置放气管，排出氢气和热量 解析　钠在氯气中燃烧会放出大量的热，与水反应也放出大量的热，燃烧会引起爆炸，故B、C错误；钠与C2H5OH反应，反应速度相对缓慢，更安全、更合理，故D正确。‎ 答案　D 由波谱分析分子结构 ‎3.和互为同分异构体。在高中可以用来鉴别它们的方法是(　　)‎ A.质谱法 B.红外光谱法 C.与NaOH定量反应 D.核磁共振氢谱 解析　和 互为同分异构体，相对分子质量相等，无法用质谱法鉴别，故A项错误；和含有的官能团相同，化学键也相同，无法用红外光谱鉴别，故B项错误；和与NaOH完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为2∶1，故C项正确；和含有的等效氢均为5种，且核磁共振氢谱均为2∶1∶1∶1∶1，无法用核磁共振氢谱鉴别，故D项错误。‎ 答案　C ‎4.(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。A的化学名称为________。‎ ‎(2)烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则A的结构简式为________。‎ ‎(3)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30，则B的结构简式为________。‎ 解析　(1)由信息可知，A中氧原子数为＝1，根据商余法：(58－16)÷12＝3…6，可确定A的分子式为C3H6O，其核磁共振氢谱显示为单峰，则A的结构简式为，A的化学名称为丙酮。‎ ‎(2)烃A的相对分子质量为70，根据商余法可知，70÷12＝5…10，其分子式为C5H10；烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则A的结构简式为。‎ ‎(3)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30，而C、O的相对原子质量分别为12、16，据此可知B的分子式为CH2O，结构简式为HCHO。‎ 答案　(1)丙酮　(2)　(3)HCHO 由性质和波谱推导有机物的结构简式 ‎5. 存在多种同分异构体。‎ ‎(1) 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填字母)。‎ A.质谱仪 B.红外光谱仪 C.元素分析仪 D.核磁共振仪 ‎(2) 的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有________种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式___________________________________‎ ‎_________________________________________________________________。‎ 答案　(1)C　(2)9　‎ ‎6.(1)芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式：_____________________________________________________________。‎ ‎(2)F()的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。‎ 解析　(1)芳香化合物X是F()的同分异构体，满足条件：①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，则含有—COOH；②‎ 核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则X分子结构对称，且含有2个—CH3，满足条件的X的结构可能为 ‎(2)符合条件的同分异构体还有19种，①苯环上有3个取代基(2个甲基、1个氨基)时，2个—CH3可位于邻位、间位或对位，则—NH2对应的可能位置分别有2种、3种和1种，共6种；②苯环上有2个取代基时有8种情况：—C2H5和—NH2可位于邻位或间位，—CH3和—CH2NH2可位于邻位、间位或对位，—CH3和—NHCH3可位于邻位、间位或对位；③苯环上有1个取代基时有5种情况：分别为—CH2CH2NH2、—CH(CH3)NH2、—N(CH3)2、—NHCH2CH3和—CH2NHCH3。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1，说明分子结构较对称，结构简式可能为。‎ 答案　‎ ‎[真题对接]‎ ‎1.(1)(2017·浙江4月选考，26改编)已知烃B在标准状况下的密度为1.16 g·L－1‎ ‎，则B的化学式为________。‎ ‎(2)(2016·浙江10月选考，26改编)烃A是一种重要的化工原料。已知A在标准状况下的密度为1.25 g·L－1，则A的化学式为________。‎ ‎(3)(2015·浙江10月选考，26改编)气态烃A中碳元素与氢元素的质量比为6∶1，则A的最简式为________。‎ 答案　(1)C2H2　(2)C2H4　(3)CH2‎ ‎2.(1)[2018·4月浙江，32(4)]写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________。‎ 须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无O—H键。‎ ‎(2)(2018·天津，8改编)C()的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。若W的核磁共振氢谱具有四组峰，其结构简式为________。‎ ‎(3)[2018·江苏，17(4)]的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。‎ ‎①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。‎ 答案　‎ 考点2　有机化合物的分类及官能团 ‎[主干精讲]‎ ‎1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。‎ ‎2.根据分子中碳骨架的形状分类 ‎3.按官能团分类 ‎(1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。‎ 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 ‎①可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。‎ ‎②芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图：‎ ‎③含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。‎ ‎④苯环不是官能团。‎ ‎[速检速测]‎ ‎1.[明辨是非]正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(　　)‎ ‎(2)官能团相同的物质一定是同一类物质(　　)‎ ‎(3)含有羟基的物质只有醇或酚(　　)‎ ‎(4)含有醛基的有机物一定属于醛类(　　)‎ ‎(5) 、—COOH的名称分别为苯、酸基(　　)‎ ‎(6)醛基的结构简式为“—COH”(　　)‎ 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×‎ ‎2.(2018·浙江临海白云3月)分析下列有机化合物的结构简式，完成填空并回答下列问题。‎ ‎①CH3CH2CHBrCH3　②C3H7OH ‎③　④CH2===CHCH3‎ ‎⑤ ⑥HO—CH2CH2—OH ‎⑦CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)CH3‎ ‎⑧‎ ‎⑨C17H35COOH　⑩CH3CHO 请你对以上有机化合物进行分类，并将序号填在相应的横线上：‎ 属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；‎ 属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________；‎ 属于醇的是________；属于醛的是________；‎ 属于羧酸的是________。‎ 解析　要正确解答本题，首先要熟练掌握各类有机物的特点。烷烃是指在链烃中，碳原子间都以单键相结合，其余价键全部被氢原子饱和的烃，通式为CnH2n＋2(n≥1)。烯烃指的是分子中碳原子间有碳碳双键的链烃。芳香烃是指分子中含有苯环的环烃。苯及其同系物的通式为CnH2n－6(n≥6)。卤代烃是指烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后的产物。醇是指烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基(—OH)取代后生成的有机化合物。醛是指醛基(—CHO)与烃基(或H)直接相连形成的有机化合物。羧酸是指烃基或氢原子与羧基(—COOH)相连而形成的有机化合物。在清楚各类有机化合物的结构特点的基础上，对上述10种物质进行分类。‎ 答案　③⑦　④　⑤⑧　①　②⑥　⑩　⑨‎ ‎[模拟题组]‎ 官能团的识别和名称 ‎1.完成下列空格：‎ ‎(1) 中含氧官能团名称是________。‎ ‎(2)中含氧官能团的名称是______________________________。‎ ‎(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。‎ ‎(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。‎ ‎(5) 中含有的官能团名称是________。‎ 解析　(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。‎ ‎(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。‎ ‎(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。‎ ‎(4)—NH2显碱性。‎ 答案　(1)羟基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基 ‎(4)羧基　(5)碳碳双键、酯基、羰基 有机物分类 ‎2.请根据官能团的不同对下列有机物进行分类(填序号)。‎ 芳香烃________，卤代烃________，醇________，酚________，醛________，酮________，羧酸________，酯________。‎ 答案　⑨　③⑥　①　⑤　⑦　②　⑧⑩　④‎ ‎[真题对接]‎ ‎1.完成下列填空：‎ ‎(1)(2017·江苏卷)C()中的含氧官能团名称为________和________。‎ ‎(2)(2016·全国卷Ⅱ)CH2===C(CN)COOCH3中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。‎ ‎(3)(2016·全国卷Ⅰ) 中官能团名称为________________________。‎ ‎(4)(2017·天津卷)F()中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(5)(2016·天津卷) 中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(6)(2015·山东卷) 中所含官能团的名称是________。‎ 答案　(1)酯基　醚键　(2)碳碳双键　氰基　酯基 ‎(3)碳碳双键和酯基　(4)羧基　(5)醛基　(6)碳碳双键　醛基 考点3　有机物结构的表示方法及命名 ‎[主干精讲]‎ ‎1.有机物组成和结构的几种表示方法(以乙烯C2H4为例)‎ 分子式 C2H4‎ 用元素符号表示物质分子组成的式子 最简式(实验式)‎ CH2‎ ‎(1)表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ‎(2)分子式是最简式的整数倍 电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ‎(1)能反映物质的结构 ‎(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH2===CH2‎ 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)‎ 键线式 ‎===‎ 每个端点和拐角处都代表一个碳 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或叁键)‎ 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 ‎2.烷烃的命名 ‎(1)习惯命名法 如：CH4　CH3CH2CH3　CH3(CH2)10CH3‎ ‎　甲烷　　丙烷　　　　　　十二烷 CH3(CH2)3CH3　CH3CH(CH3)CH2CH3　C(CH3)4‎ 正戊烷　　　　　　异戊烷　　　　　新戊烷 ‎(2)烷烃的系统命名法 命名步骤 如命名为：2，2－二甲基丙烷 命名为：2，5－二甲基－3－乙基己烷 常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。‎ ‎3.烯烃和炔烃的命名 ‎4.苯及其同系物的命名 ‎(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。‎ 例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。‎ ‎(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ 如　　‎ ‎5.烃的衍生物的命名注意事项 ‎(1)烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。‎ ‎(2)二、三、四……是指官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙、丁……是指主链上碳原子数。‎ ‎(5)含有官能团的有机物在命名时，都要选择含有该官能团的最长链为主链，且编号时应使该官能团的位次最小，且要点明所含官能团的数目。‎ ‎6.多官能团物质的命名 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优选顺序为(以“>”符号表示优先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺，如 名称为聚甲基丙烯酸甲酯。‎ ‎[速检速测]‎ ‎1.[明辨是非]正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1) 　2－甲基丁烷(　　)‎ ‎(2) 　2，2，3－三甲基戊烷(　　)‎ ‎(3)(CH3CH2)2CHCH3　3－甲基戊烷(　　)‎ ‎(4)异戊烷(　　)‎ ‎(5)CH2===CH—CH===CH2　1，3－二丁烯(　　)‎ ‎(6) 　异戊二烯(　　)‎ 答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√‎ ‎2.完成下列填空 ‎(1)有机物的名称是________。‎ ‎(2) 的名称是________。‎ ‎(3) 的名称是________。‎ ‎(4) 的名称是________。‎ ‎(5) 的名称是________。‎ ‎(6)CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是________。‎ ‎(7)的名称是________。‎ 答案　(1)己二酸　(2)2－丁炔酸乙酯　(3)3，4－二乙基－2，4－己二烯　(4)4－甲基－1－戊炔　(5)3－氨基丁酸　(6)2，4－二甲基－3－乙基己烷　(7)1，2－二溴乙烷 ‎[模拟题组]‎ 有机物的结构模型 ‎1.下列表示方法正确的是(　　)‎ ‎①CH4分子的比例模型：‎ ‎②四氯化碳分子的电子式为 ‎③乙烯的结构简式：CH2CH2‎ ‎④丙烷分子的球棍模型：‎ A.①④ B.①②④ ‎ C.①②③④ D.②③‎ 答案　A ‎2.根据球棍模型、比例模型写出结构简式。‎ ‎(1)________________________________________________________________；‎ ‎(2)________________________________________________________________；‎ ‎(3)________________________________________________________________；‎ ‎(4)________________________________________________________________。‎ 答案　(1)CH3CH2OH ‎(3)CH2===CH—C≡CCH3‎ ‎(4)H2NCH2COOH 有机物的命名 ‎3.下列有机物命名正确的是(　　)‎ 解析　A项，命名为2－甲基丁烷；C项，命名为对二甲苯；D项，命名为2－甲基－1－丙烯。‎ 答案　B ‎4.(2017·江西上饶中学月考)下列有机物命名正确的是(　　)‎ 答案　B ‎[真题对接]‎ ‎1.正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)(2017·浙江4月选考，7C)CH4的球棍模型(　　)‎ ‎(2)(2016·浙江10月选考，11D)CH3CH2CH2CH(CH3)2的名称是2－甲基戊烷(　　)‎ ‎(3)(2016·浙江4月选考，7B)乙炔的结构式：CH≡CH(　　)‎ ‎(4)(2018·浙江4月选考，8C)乙烯的球棍模型(　　)‎ ‎(5)(2018·浙江4月选考，8B)乙炔的结构简式CHCH(　　)‎ 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×‎ ‎2.完成下列填空：‎ ‎(1)(2017·全国卷Ⅱ)B[分子式为C3H8O]的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的化学名称为________。‎ ‎(2)(2017·全国Ⅲ) 的化学名称是________。‎ ‎(3)(2017·天津卷) 的名称是________。‎ ‎(4)(2016·全国卷Ⅲ) 的化学名称为________。‎ ‎(5)(2016·天津卷)CH3CH2CH2CHO的名称是________。‎ ‎(6)(2015·全国卷Ⅱ)HOCH2CH2CHO的化学名称为________。‎ 答案　(1)2－丙醇(或异丙醇)　(2)三氟甲苯　(3)2－硝基甲苯或邻硝基甲苯　(4)苯乙炔　(5)正丁醛或丁醛　(6)3－羟基丙醛(或β－羟基丙醛)‎ 考点4　同分异构体 ‎[主干精讲]‎ ‎1.同分异构体概念和分类 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类型 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3‎ 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等之间属于官能团异构 ‎2.认识顺反异构和手性碳原子 ‎(1)顺反异构——2－丁烯如图所示，其中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。‎ ‎(2)认识手性碳原子——乳酸分子的结构有图所示的2种结构，画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团都不相同，画“*”号的中心碳原子称为手性碳原子。‎ ‎3.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH4(或CH3CH2CH3等)，CH2===CH2和CH2===CH—CH3。‎ 同系物的特点 ‎[速检速测]‎ ‎1.[明辨是非]正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质(　　)‎ ‎(2)正丁烷和正戊烷互为同系物(　　)‎ ‎(3)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同(　　)‎ ‎(4)丁烷有3种同分异构体(　　)‎ ‎(5) 与互为同分异构体(　　)‎ ‎(6)相对分子质量相同的有机物不一定互为同分异构体(　　)‎ ‎(7)在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质一定互为同系物(　　)‎ 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×‎ ‎2.有下列几种有机化合物的结构简式：‎ ‎①CH3CH===CH—CH2CH3‎ ‎③CH3CH2—CH2—CH2OH ‎④CH3—C≡C—CH3‎ ‎⑤CH3—CH2—C≡CH ‎⑨CH2===CH—CH===CH2‎ ‎⑩CH2===CH—CH2CH2CH3‎ 回答下列问题。(填序号)‎ ‎(1)互为同分异构体的是________。‎ ‎(2)互为同系物的是________。‎ ‎(3)官能团位置不同的同分异构体是________。‎ ‎(4)官能团类型不同的同分异构体是________。‎ 答案　(1)②⑧或④⑤⑨或③⑥⑦或①⑩‎ ‎(2)①②或②⑩‎ ‎(3)①⑩或③⑥或④⑤‎ ‎(4)③⑦或⑥⑦或④⑨或⑤⑨或②⑧‎ ‎[模拟题组]‎ 同系物的理解与判断 ‎1.(2017·四川成都石室中学摸底)下列说法正确的是(　　)‎ A.乙二醇与丙三醇互为同系物 B.乙烯和丙烯具有相似的化学性质 C.淀粉和纤维素属于同分异构体 D.乙酸与甲酸甲酯均易溶于水 解析　乙二醇和丙三醇含有的羟基数量不同，不互为同系物，A项错误；乙烯和丙烯互为同系物，均含碳碳双键，故化学性质相似，B项正确；淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，但因n的值不同，则二者不是同分异构体，C项错误；酯类难溶于水，D项错误。‎ 答案　B ‎2.下列物质一定属于同系物的是(　　)‎ A.⑤和⑦ B.④和⑥ ‎ C.⑤和⑧ D.①和②‎ 解析　结构相似，分子组成相差若干个CH2‎ 原子团的同一类物质互为同系物，所以互为同系物的是⑤和⑦，都是二烯烃，A正确。其余选项中均不能互为同系物。‎ 答案　A ‎【解题技巧】‎ 判断互为同系物的两个关键：‎ 第一：互为同系物的物质必须是同一类物质 第二：在第一的前提下，满足相差n个—CH2—基团。‎ 同分异构体的概念和数目判断 ‎3.(2019·浙江巨人中学质检)对复杂的有机物的结构，可用“键线式”简化表示。如有机物CH2===CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是(　　)‎ 解析　根据的键线式知，它的分子式为C7H8O。A中物质分子式为C8H10O，B中物质分子式为C7H6O，C中物质分子式为C7H6O2，D中物质分子式为C7H8O。故只有D项物质的分子式与题中物质分子式相同，结构不同，故D项正确。‎ 答案　D ‎4.苯乙烯的结构为，该物质在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴代物有(　　)‎ A.7种 B.6种 ‎ C.5种 D.4种 解析　苯乙烯与氢气完全加成生成，其一溴代物有6种：。‎ 答案　B ‎[真题对接]‎ ‎1.判断下列说法是否正确 ‎(1)C4H9Cl有3种同分异构体(　　)‎ ‎(2016·课标全国Ⅰ，9C)‎ ‎(2)异丙苯和苯为同系物(　　)‎ ‎(2016·课标全国Ⅲ，10D)‎ ‎(3)乙苯的同分异构体共三种(　　)‎ ‎(2016·海南化学，12B)‎ ‎(4) 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)(　　)‎ ‎(2016·浙江理综，10A)‎ 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√‎ ‎2.(2016·上海化学，1)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)‎ A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体 答案　D ‎3.(2016·课标全国Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A.7种 B.8种 ‎ C.9种 D.10种 答案　C 学科核心素养提升(十一)　同分异构体的书写及种类计算 素养说明：同分异构体的书写和种类计算是高考的热点题型，也是高中学生学习的一个难点。通常以选择题和填空题的形式考查，书写同分异构体时应全面考虑碳链异构、位置异构、官能团异构。同分异构体的书写要注意思维有序，以防重复或遗漏，注意根据不同原子所需的价键数认真检查，以防写错，千万不要忘记写上氢原子。‎ 一、同分异构体的判断方法 ‎1.基元法：例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。‎ ‎2.替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)‎ ‎3.等效氢法 有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断有机物一元取代物种数的重要方法之一。等效氢的判断方法有：‎ ‎(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；‎ ‎(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；‎ ‎(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ ‎4.折分法 解答该类试题可将酯拆分为合成它的羧酸和醇(酚)，若已知酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。‎ 如：分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种。‎ ‎5.定一移一法 对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。如：G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有8种。(不含立体异构)‎ 方法和步骤：‎ ‎(1)同分异构体中应含有、—CN、—C===C—。‎ ‎(2)确立其碳架应为C===C—C ‎(3)采用“定一移一”即定位置移—CN位置，得到：‎ ‎6.同类氢编号排列组合法 对于空间结构对称的有机物，确定其一氯代物或二氯代物同分异构体数目时，按其对称性将不同氢原子分类编号，然后通过排列组合的方式进行确定。‎ 例如：有机物二氯代物的同分异构体数目6种。‎ 方法和步骤：‎ ‎①按对称性将碳分类编号 ‎②用排列组合方法确定 组合方式 异构体数目 ‎1－1‎ ‎1‎ ‎1－2‎ ‎2‎ ‎2－2‎ ‎3‎ 结论：共6种。‎ 再如：确定金刚烷()二氯代物同分异构体数目6种。‎ 方法和步骤：‎ ‎①按对称性将不同碳原子分类编号 ‎②用排列组合方法确定 组合方式 异构体数目 ‎1－1‎ ‎1‎ ‎1－2‎ ‎2‎ ‎2－2‎ ‎3‎ 结论：共6种 二、确定同分异构体数目应具备的素养 ‎1.明确通式(分子式)与物质类别关系 通式 有机物类别 CnH2n ‎①烯烃　②环烷烃 CnH2n－2‎ ‎①炔烃　②二烯烃　③环烯烃 CnH2n＋2O ‎①醇　②醚 CnH2nO ‎①醛　②酮　③烯醇　④烯醚　⑤环醚　⑥环醇 CnH2nO2‎ ‎①羧酸　②酯　③羟基酮　④羟基醛　⑤环二醇……‎ CnH2n－6O ‎①酚　②芳香醚　③芳香醇 例如：某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)5种。‎ 方法和步骤：‎ ‎(1)根据题意可得其分子式为C3H6O。‎ ‎(2)其单官能团有机化合物应为：‎ ‎2.能快速确立一个书写同分异构体的合理顺序或方法 例如：F()的同分异构体中含有苯环的还有19种。‎ 方法一：确立以苯环为中心 ‎(1)苯环上有3个取代基，应为2个甲基，1个氨基，共6种。‎ ‎(2)苯环上有2个取代基时共8种，支链分别是—C2H5和—NH2；—CH3和—CH2NH2；—CH3和—NHCH3，包括位置邻、间、对，共9种，去掉原题中的一种情况，共8种。‎ ‎(3)苯环上有1个取代基时有5种情况：分别为—CH2CH2NH2、—CH(CH3)NH2、—N(CH3)2、—NHCH2CH3和—CH2NHCH3。‎ 方法二：确立以N原子为中心 ‎(1)N原子以—NH2形式存在 ‎①若苯环上有一个支链有和，去掉原题中的情况，只有1种。‎ ‎②苯环上有2个支链，分别是—C2H5和—NH2；—CH3和—CH2NH2；包括位置邻、间、对共6种。‎ ‎③苯环上有3个支链，应为2个—CH3，一个—NH2，共6种。‎ ‎(2)N原子以形式存在，与N原子相连的两个支链分别是 ‎①—CH3分别与 共4种 ‎②—CH2CH3和，共1种。‎ ‎(3)N原子以形式存在，只有一种，综上所述共19种。‎ ‎[模拟题组]‎ 同分异构体数目的计算 ‎1.2－氨基－5－硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。分子式与红色基B相同，且氨基(—NH2)与硝基(—NO2)直接连在苯环上并呈对位的同分异构体数目(包括红色基B)有(　　)‎ A.2种 B.4种 ‎ C.6种 D.10种 解析　与—OCH3组成相同的结构有—CH2OH，这2种基团在苯环上的取代位置分别有2种；—OCH3可以用—OH和—CH3 2个取代基代替，若—OH在氨基的邻位，则—CH3有3种取代位置，若—OH在硝基的邻位，—CH3也有3种取代位置，故符合要求的同分异构体共有10种。‎ 答案　D ‎2.(2019·豫南九校联盟联考)芳香族化合物A与互为同分异构体，A的苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有(　　)‎ A.5种 B.6种 ‎ C.7种 D.8种 解析　A的苯环上的一氯代物只有1种结构，说明苯环上相同的取代基存在对称关系。当苯环上的取代基为2个—CH2Br时，2个取代基处于对位时苯环上的一氯代物只有1种；当苯环上有4个取代基时，它们在苯环上按如下方式排列时，苯环上的一氯代物也只有1种：‎ ‎，故A共有7种结构。‎ 答案　C 同分异构体书写 ‎3.与苯氯乙酮()互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子中含有苯环、但不含—CH3的化合物有多种，它们的结构简式是，还有________、________、________、________、________(根据本题要求，必须写出全部同分异构体，但不一定填满)。‎ 答案　‎ ‎4.(2018·湛江调研)(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：‎ ‎____________________________________________________________________。‎ ‎(2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。‎ ‎①能与Fe3＋发生显色反应 ‎②能发生银镜反应和水解反应 ‎③苯环上一氯取代物只有1种 ‎(3) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________________(写结构简式)。‎ 答案　‎ ‎[真题对接]‎ ‎1.(2018·课标全国Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)‎ A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ 解析　螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有4种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有2种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。‎ 答案　C ‎2.(1)[2016·4月浙江选考，32(1)]写出同时符合下列条件的C7H7NO2的所有同分异构体________。‎ ‎①红外光谱标明分子中含有结构 ‎②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子 ‎(2)[2016·10月浙江选考，32(4)]写出下列条件A()的所有同分异构体的结构简式________。‎ ‎①红外光谱检测表明分子中含有醛基；‎ ‎②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。‎ ‎(3)[2017·4月浙江选考，32(5)]写出同时符合下列条件的C(C8H7N)的所有同分异构体的结构简式___________________________________________________。‎ ‎①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；‎ ‎②1H－NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。‎ ‎(4)[2017·11月浙江选考，32(5)]写出化合物E(C6H16N2)可能同分异构体的结构简式________，须同时符合：‎ ‎①1H—NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；‎ ‎②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。‎ 答案　‎ ‎(3)‎ ‎3.(1)(2016·课标全国Ⅰ，38节选)E为：，具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。‎ ‎(2)(2016·全国卷Ⅱ)CH2===C(CN)COOCH3的同分异构体中，与其具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)‎ ‎(3)(2016·全国卷Ⅲ)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：________________________________________________________________。‎ ‎(4)(2015·全国卷Ⅰ)写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：__________________________________________________________________‎ ‎___________________________________________________(写结构简式)。‎ 答案　(1)12‎ 课时训练 一、选择题 ‎1.下列化学用语正确的是(　　)‎ A.结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷 B.丙烷分子的比例模型：‎ C.甲烷分子的球棍模型：‎ D.乙烷的电子式：‎ 答案　D ‎2.下列有机物分子中，所有原子一定处于同一平面的是(　　)‎ 答案　D ‎3.(2018·绍兴一中高三月考)下列分子中的碳原子可能处在同一平面内的是(　　)‎ A.CH3(CH2)4CH3 B.‎ C. D.‎ 解析　A项分子中所有碳原子呈锯齿形结构，该结构通过碳碳单键旋转可使碳原子在同一个平面内；B、C、D项分子中均含饱和碳原子，B项分子中的饱和碳原子与4个碳原子相连，C项分子中的其中1个饱和碳原子与3个碳原子相连，D项分子中的饱和碳原子和3个碳原子相连，故B、C、D项各分子中碳原子不可能在同一个平面内。‎ 答案　A ‎4.某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)‎ A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 解析　该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚()、苯甲醇(‎ ‎)、苯甲醚()互为同分异构体，前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。‎ 答案　C ‎5.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)‎ A.5种 B.6种 ‎ C.7种 D.8种 解析　该分子不对称，分子中有7种氢原子，一氯代物有7种。‎ 答案　C ‎6.某烃有两种或两种以上的同分异构体，其中某一种同分异构体的一氯代物只有一种，则这种烃可能是(　　)‎ ‎①分子中含有7个碳原子的芳香烃　②分子中含有4个碳原子的烷烃　③分子中含有12个氢原子的烷烃　④分子中含有8个碳原子的烷烃 A.①② B.②③ ‎ C.③④ D.②④‎ 解析　分子中含有7个碳原子的芳香烃只有，其一氯代物有四种，①错误；分子中含有4个碳原子的烷烃有CH3CH2CH2CH3、，二者的一氯代物均有两种，②错误；分子中含有12个氢原子的烷烃的分子式为C5H12，其同分异构体有三种，其中的一氯代物只有一种，③正确；分子中含有8个碳原子的烷烃的同分异构体数目多于两种，其中 的一氯代物只有一种，④正确。‎ 答案　C ‎7.下列有机化合物的分类不正确的是(　　)‎ 答案　A ‎8.有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为(　　)‎ A.11、4 B.10、3 ‎ C.12、4 D.13、4‎ 解析　根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以写成 ‎，从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个碳原子，故选项D正确。‎ 答案　D ‎9.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)‎ A.①②③④⑤ B.②③④‎ C.②④⑤ D.仅②④‎ 解析　①属于醇类，③属于酯类。‎ 答案　C ‎10.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(　　)‎ 解析　A项主链错，应为正己烷；B项没有指明碳碳双键的位置，应为3-甲基-1-丁烯；D项应注明氯原子的位置，应为1，2-二氯乙烷。‎ 答案　C ‎11.(2018·3月舟山凯灵月考)下列说法或表述中正确的是(　　)‎ A.某有机化合物完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，则该有机物的分子式一定是CnH2n B.烷烃的系统命名为2－甲基－2－乙基丙烷 C.如图所示的有机物分子式为C14H12O2，能发生银镜反应 D.在碱性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH 解析　A.生成等物质的量的CO2和H2O，一定含C、H，可能含O，则该有机物的分子式一定是CnH2nOm，故A错误；B.主链含4个C，2号C上有2个甲基，则系统命名为2，2－二甲基丁烷，故B错误；C.由图可知分子式为C14H12O2，分子中含—CHO能发生银镜反应，故C正确；D.碱性条件下，水解生成羧酸盐和醇，则在碱性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是乙酸盐和C2HOH，故D错误。‎ 答案　C ‎12.(2017·浙江金华模拟)研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，下列用于研究有机物的方法，错误的是(　　)‎ A.蒸馏可用于分离提纯液态有机混合物 B.燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法 C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团 解析　‎ A选项，蒸馏可用于分离沸点不同的液态有机混合物，所以正确，不符合题意。B选项，燃烧分析法是将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数，然后再求氧元素的质量分数，所以正确，不符合题意。C选项，质谱法通常用于分析有机物的相对分子质量，所以错误，符合题意。D选项，分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中化学键或官能团的信息，所以正确，不符合题意。‎ 答案　C 二、非选择题 ‎13.请用系统命名法给下列有机物命名 答案　(1)3，3，4－三甲基己烷　 (2)3－乙基－1－戊烯　(3)4－甲基－2－庚炔　(4)1－甲基－3－乙基苯 ‎14.同分异构体和同系物是两个不同的概念，观察下列几种物质的化学式或结构简式，回答下列问题：‎ ‎①CO(NH2)2　②NH4CNO　③CH3CH2CH3　④白磷(P4)‎ ‎⑨CH3CH2CH2CH3　⑩红磷 其中，(1)互为同素异形体的是________；‎ ‎(2)互为同分异构体的是________；‎ ‎(3)互为同系物的是________；‎ ‎(4)属于同种物质的是________。‎ 解析　同素异形体的研究对象是单质，即组成元素相同，但结构不同的单质，故题目中的红磷和白磷属于同素异形体；同分异构体主要是指有机化合物，但某些特殊的无机物也可以存在，如NH4CNO与CO(NH2)2(尿素是有机化合物)；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，故题目中的③⑤和⑨，③⑥和⑨，③⑧和⑨，③⑤和⑦，③⑥和⑦，③⑧和⑦都属于烷烃，结构相似，都相差一个或两个CH2原子团。‎ 答案　(1)④与⑩　(2)①与②，⑤与⑥(或⑧)，⑦与⑨‎ ‎(3)见解析　(4)⑥与⑧‎ ‎15.(1)戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)。‎ ‎(2) 的一种同分异构体满足下列条件：‎ ‎①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎②分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式：____________________________________。‎ ‎(3)芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目有________种，其结构简式分别为________________________________________________‎ ‎___________________________________________________________________。‎ 解析　(1)第一步：根据“能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体”，确定含有羧基；“既能发生银镜反应，又能发生水解反应”，确定含有醛基和酯基。‎ 第二步：同分异构体含有羧基、醛基和酯基，确定其是甲酸形成的酯，可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH。‎ 第三步：5种同分异构体，根据“核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1”确定其结构简式为。‎ ‎(2)采取官能团拼凑法解答该题：①能发生银镜反应说明含有—CHO；②能水解说明含有酯基；③水解产物能与FeCl3溶液作用发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基，故含有的酯基为酚羟基与羧基反应生成的；④结合有机物分子式为C14H12O2，兼顾两个苯环以及①②③所叙述的基团，可知结构为“2个苯环、1个—CH3、1个—OOCH”，要想该分子中只能有6种氢原子，则—CH3与—OOCH处于对位，即。‎ ‎(3)芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应有CO2气体产生，则此物质为,的同分异构体可以是酯，也可以是既含—CHO，又含—OH的化合物，依次组合可得：‎ 四种。计算A在内，共5种。‎ 答案　‎ ‎16.按要求填写下列空白：‎ ‎(1)A()的分子式为________，写出同时满足下列条件的A的链状同分异构体的结构简式：________________。‎ ‎①核磁共振氢谱有2个吸收峰；‎ ‎②能发生银镜反应。‎ ‎(2)C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：___________________________________________________________________。‎ Ⅰ.分子中含有两个苯环；‎ Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢原子；‎ Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。‎ 解析　(1)通过A的结构简式可得其分子式为C8H14O3，A的同分异构体中的氢原子处于两种不同的化学环境，且含有醛基，即。‎ ‎(2)C7H5O2Cl的同分异构体有两种形式，一种是一个酯基和氯原子，邻、间、对共3种，一种是有一个醛基、羟基、氯原子，3种不同的取代基有10种同分异构体，所以一共13种；其中核磁共振氢谱中有3种不同化学环境的氢原子且峰面积比为2∶2∶1的一种同分异构体的结构简式为。‎ ‎(3) 的同分异构体，不与氯化铁发生显色反应，但水解产物能与氯化铁发生显色反应，说明该有机物中含有酯基，且水解产生酚羟基，结合该有机物中含两个苯环和7种不同化学环境下的氢推断该有机物结构。‎ 答案　‎