2020年高考化学一轮复习课件：模块3 第九单元 第2节 生活中两种常见的有机物基本营养物质

2020年高考化学一轮复习课件：模块3 第九单元 第2节 生活中两种常见的有机物基本营养物质

第 2 节 生活中两种常见的有机物 基本营养物质 考纲点击： 1. 了解乙醇、 乙酸的结构和主要性质及重要应 用。 2. 了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 。 3. 掌握常见有机反应类型。 回归教材 一、乙醇、乙酸 1. 结构和物理性质的比较 物质名称 乙醇 乙酸 结构简式 CH 3 CH 2 OH CH 3 COOH 官能团 — OH — COOH 物质名称 乙醇 乙酸 物理 性质 色、味、 态 无 色 、 有 ________ 味的液体 无 色 、 有 ____________ 气味的液体 挥发性 易挥发 易挥发 密度 比水小 — 溶解性 与水 _____________ _______ 于水和乙醇 特殊香 强烈刺激性 以任意比互溶 易溶 （续表） 2. 化学性质 (1) 乙醇 乙酸 [ 特别提醒 ] (1)Na 投入乙醇中的现象是 Na 在乙醇液面上下浮动，且有 气泡生成。剧烈程度不如 Na 与 H 2 O 反应剧烈，说明醇 —OH 比 水 —OH 活性弱。 (2) 乙醇的制法 ① 乙烯水化法： C H 2 ==CH 2 ＋ H 2 O CH 3 CH 2 OH 。 ② 发酵法： 2C 2 H 5 OH ＋ 2CO 2 ↑ (2) 乙酸 ( 写出相关的化学方程式 ) [ 特别提醒 ] 乙酸与乙醇酯化反应的实质：乙酸中 —COOH 脱 —OH ，乙醇中 —OH 脱 —H ，形成酯和 H 2 O 。 CH 3 COOH ＋ NaOH―→CH 3 COONa ＋ H 2 O 2CH 3 COOH ＋ CaCO 3 ―→(CH 3 COO) 2 Ca ＋ H 2 O ＋ CO 2 ↑ CH 3 COOH ＋ C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 ＋ H 2 O 分子式 结构简式 官能团 C 4 H 8 O 2 ____________________ ____________________ 酯基 (_____________) 名称 用途 乙醇 燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为 _____ 时可用于医用消毒 乙酸 化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农 药等 75% 3. 乙酸与乙醇的用途 二、乙酸乙酯 1. 组成和结构 或 CH 3 COOC 2 H 5 2. 物理性质 芳香 小 CH 3 COOH ＋ C 2 H 5 OH 乙酸乙酯通常为无色、有 ________ 气味的液体，密度比水 ____ ，难溶于水，易溶于乙醇等有 机溶剂。存在于水果、花草 中，可作食品的香料和溶剂。 3. 化学性质 CH 3 COONa ＋ C 2 H 5 OH 在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。 CH 3 COOC 2 H 5 ＋ H 2 O CH 3 COOC 2 H 5 ＋ NaOH ____________________( 可逆 ) ____________________( 完全 ) 4. 乙酸乙酯的制备实验 ①反应原理： ② 实验装置： ③ 反应特点： ④ 实验步骤： 在试管中加 3 mL 乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸；按 (2) 中图示连接实验装置；用酒精灯 小心均匀地加热试管 3 ～ 5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和碳 酸钠溶液的液面上。 ⑤ 实验现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液 体产生，并可闻到香味。 [ 特别提醒 ] 实验注意事项 a. 为防止试管中液体在受热时暴沸，加热前在试管中加入 几块碎瓷片或沸石。 b. 玻璃导管的末端不要插入饱和 Na 2 CO 3 溶液中，以防止液 体倒吸。 c. 开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和 乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物 蒸出。 d. 装置中的长导管起导气兼冷凝作用。 e. 饱和 Na 2 CO 3 溶液的作用：中和挥发出的乙酸，溶解挥发 出的乙醇，减小乙酸乙酯在饱和 Na 2 CO 3 溶液中的溶解度。 营养物质 代表物 代表物分子式 相应关系 糖 类 单糖 葡萄糖 ____________ 葡萄糖和果糖互为 ______________ 果糖 二糖 蔗糖 ____________ 蔗糖和麦芽糖互为 ______________ 麦芽糖 多糖 淀粉 ____________ 淀粉、纤维素由于 n 值不 同，所以分子 式不同， __________ 同分异构体 纤维素 三、基本营养物质 同分异构体 1. 糖类、油脂、蛋白质的种类、组成及关系 同分异构体 不属于 C 6 H 12 O 6 C 12 H 22 O 11 (C 6 H 10 O 5 ) n 营养物质 代表物 代表物分子式 相应关系 油 脂 油 植物油 _______ 高级脂 肪酸甘油酯 含有 ________ 键， 能发生 加成反应，不属于高分子 化合物 脂肪 动物脂肪 ____________ ____________ 含有 C—C 键，不 属于高 分子化合物 蛋白质 毛发等 _______ 连接成 的高分子 属于高分子化合物 （续表） 不饱和 碳碳双 饱和高级脂 肪酸甘油酯 氨基酸 [ 特别提醒 ] (1) 符合通式 C n (H 2 O) m 的有机物不一定是糖类， 如 CH 3 COOH[C 2 (H 2 O) 2 ] 。 (2) 葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体。但 淀粉和纤维素不互为同分异构体，因分子式中的 “ n ” 值不同。 (3) 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物，单糖、双 糖和油脂不属于高分子化合物。 (4) 检验蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解产物中的葡萄 糖时，要注意加碱液调至溶液呈碱性后再加入新制 Cu(OH) 2 悬 浊液或银氨溶液，进行加热。 2. 糖类、油脂、蛋白质的性质 砖红色沉淀 (1) 糖类的性质 银镜 乙醇和 CO 2 ① 葡萄糖 [CH 2 OH(CHOH) 4 CHO] ： C 6 H 12 O 6 ＋ 6O 2 ―→6CO 2 ＋ 6H 2 O ② 双糖： 在稀酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖，如蔗糖 水解： ③多糖： a. 在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。 (C 6 H 10 O 5 ) n ＋ n H 2 O n C 6 H 12 O 6 b. 常温下，淀粉遇碘变蓝。 (2) 油脂的性质 ①酸性条件下： 3C 17 H 35 COOH ② 碱性条件下： 油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。 3C 17 H 35 COONa ＋ 氨基酸 烧焦羽毛 Na 2 SO 4 (NH 4 ) 2 SO 4 加热 (3) 蛋白质的性质 强酸 强碱 重金属盐 [ 特别提醒 ] 糖类和蛋白 质的特征反应 (1) 葡萄糖的特征反应 ① 加热条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀； ② 碱性、加热条件下，与银氨溶液发生银镜反应。 (2) 淀粉的特征反应：常温下，淀粉遇碘变蓝色。 (3) 蛋白质的特征反应 ① 浓硝酸可以使某些蛋白质变黄，也称为蛋白质的颜色反 应； ② 灼烧时，有烧焦羽毛的气味。 单 糖 葡萄糖 主要存在于水果、蔬菜和动物血液中，可用于食 品加工、医疗输液、合成药物等 果糖 主要存在于水果、蔬菜中，可用于食品加工，医 药生产等 糖 蔗糖 主要存在于甘蔗和甜菜中，可用于制白糖、冰糖 麦芽糖 主要存在于麦芽中，可用于制甜味剂 多 糖 淀粉 主要存在于植物的种子和块茎中，用于制葡萄糖 和酒精等 纤维素 主要存在于植物的叶、茎和果皮中，可用于造纸、制造无烟火药、电影胶片的片基等 3. 基本营养物质在生产生活中的应用 (1) 糖类物质在生产生活中的应用 (2) 油脂在生产生活中的应用 ① 为人体提供能量，保持体温恒定和保护内脏器官。②增 加食物的风味。③制肥皂。 (3) 蛋白质在生产生活中的应用 蛋白质不仅是重要的营养物质，在工业上也有广泛的用途， 如纺织工业、制皮等。白明胶可用于照相，阿胶是一种药材。 酪素是从牛奶中凝结出来的蛋白质，除用作食品外，还能跟甲 醛合成酪素塑料，制生活用品。 错误的是 ( 基础测评 1.(2018 年黑龙江哈尔滨模拟 ) 下列关于乙醇和乙酸的说法 ) 。 A. 乙醇和乙酸均可发生取代反应 B. 乙醇和乙酸均可与钠反应，二者水溶 液均呈酸性 C. 乙醇在一定条件下可直接氧化生成乙酸 D. 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇和乙酸 . . 解析： 乙醇和乙酸可发生酯化反应，该反应属于取代反应， A 正确；乙醇的水溶液呈中性， B 错误；乙醇可被强氧化剂如 酸性 KMnO 4 溶液直接氧化生成乙酸， C 正确； Cu(OH) 2 可溶于 乙酸生成蓝色溶液，与乙醇不反应，因此可用新制氢氧化铜悬 浊液鉴别乙醇和乙酸， D 正确。 答案： B 2.(2018 年山东潍坊一模 ) 下列说法中不正确的是 ( ) 。 A. 乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的 O—H 键 断裂 B. 检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变 蓝则含水 C. 乙醇在一定条件下可氧化成 CH 3 COOH D. 甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物 答案： D . . . 3.(2018 年河北唐山检测 ) 某课外兴趣小组欲在实验室里制 备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四种制取乙酸乙酯 ) 。 的装置，其中正确的是 ( A B C D 解析： B 和 D 中的导管插到试管 b 中液面以下，会引起倒 吸， B 、 D 错误； C 中试管 b 中的试剂 NaOH 溶液会与生成的 乙酸乙酯反应， C 错误。 答案： A 4.(2018 年江苏南通模拟 ) 柠檬中含有大量的柠檬酸，因此 被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为 ，则 1 mol 柠檬酸与足量的金属钠 反应，最多可消耗 Na 的物质的量为 ( ) 。 A.2 mol B.3 mol C.4 mol D.5 mol 解析： 羟基和羧基都能与金属钠反应，因此 1 mol 柠檬酸 最多消耗 Na 的物质的量为 4 mol 。 答案： C 不正确的是 ( 5. 制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一如图所示，下列说法 ) 。 A.M 的分子式为 C 6 H 12 O 6 B.N 的结构简式为 CH 3 COOH C.④ 的反应类型属于 取代反应 D. 淀粉和纤维素互为同分异构体 答案： D . . . 考点一 考向 1 乙醇、乙酸 乙醇、乙酸的结构和性质 [ 典例 1 ](2018 年山东日照检测 ) 苹果酸的结构简式为 ) 。 ，下列说法正确的是 ( A.1 mol 苹果酸最多与 2 mol NaHCO 3 发生反应 B.1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应 C.1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H 2 D. 与苹果酸互为同分异构体 解析： 由苹果酸的结构简式可知，只有羧基与 NaHCO 3 反 应， A 正确；苹果酸中只有羧基能和 NaOH 反应，故 1 mol 苹 果酸只能与 2 mol NaOH 发生中和反应， B 错误；羧基和羟基都 能与 Na 反应放出 H 2 ，故 1 mol 苹果酸能与 3 mol Na 反应生成 1.5 mol H 2 ， C 错误；此结构简式与题干中的结构简式表示的 是 同一种物质， D 错误。 答案： A 乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼 [ 方法技巧 ] 性比较 物质 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH 3 COOH H — OH C 2 H 5 OH 遇石蕊试液 变红 不变红 不变红 变浅红 与 Na 反应 反应 反应 反应 与 NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与 Na 2 CO 3 反应 水解 不反应 反应 与 NaHCO 3 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢原子 的活泼性强弱 CH 3 COOH>H 2 CO 3 >H 2 O>CH 3 CH 2 OH 考向 2 Na 、 Na HCO 3 与官能团 (—OH 、 —COOH) 反应的定 量计算 [ 典例 2](2018 年辽宁大连检测 ) 在同温同压下，某有机物和 过量 Na 反应得到 V 1 L 氢气，取另一份等量的有机物和足量 NaHCO 3 反应得 V 2 L 二氧化碳，若 V 1 ＝ V 2 ≠0 ，则有机物可能 是 ( ) 。 A. B.HOOC—COOH C.HOCH 2 CH 2 OH D.CH 3 COOH 解析： 相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设 选项中各物质的物质的量均为 1 mol ，则各物质与 n 1 、 n 2 的对应 关系为 答案： A 物质 n 1 ( 与 Na 反应生成 H 2 的物质的量 ) n 2 ( 与 NaHCO 3 反应 生成 CO 2 的物质的量 ) 1 mol 1 mol HOOC — COOH 1 mol 2 mol HOCH 2 CH 2 OH 1 mol 0 CH 3 COOH 0.5 mol 1 mol [ 方法技巧 ] 凡是含有 —OH( 如乙醇、水、乙酸 ) 的物质都能与 Na 反应 生成氢气， 1 mo l 的 —OH 均与 1 mol Na 反应生成 0.5 mol H 2 。 但这三者与 Na 反应的剧烈程度不一样，反应最剧烈的是乙酸， 最缓慢的是乙醇。 考向 3 乙醇、乙酸反应时的断键方式 [ 典例 3 ](2018 年山东临沂检测 ) 已知乙酸的结构如图所示： 关于乙酸在各种反应中断裂化学键的判断正确的是 ( ) 。 A. 和金属 钠反应时键③断裂 B. 和 NaOH 反应时键②断裂 C. 燃烧时断裂所有的化 学键 D. 酯化反应时键①断裂 解析： 乙酸与金属钠反应时，键①断裂， A 错误；与 NaOH 反应时，键①断裂， B 错误；乙酸燃烧生成 CO 2 和 H 2 O ，所有 的化学键断裂， C 正确；酯化反应时，键②断裂， D 错误。 答案： C 物质 分子结构 化学性质 断键位置 乙醇 与活泼金属反应 ① 燃烧 全部断裂 催化氧化 ①③ 酯化反应 ① 乙酸 体现酸的通性 ① 酯化反应 ② [ 方法技巧 ] 乙醇、乙酸 反应时的断键方式与相关性质 乙醇催化氧化时，断裂 ① 和③两处键，形成碳氧 双键。乙 醇催化氧化时，与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时，生 成醛；与羟基相连的碳原子上含有一个氢原子时，生成酮；不 含有氢原子时，不能发生催化氧化反应。 考向 4 乙醇的催化氧化实验探究 [ 典例 4 ](2018 年广东梅州检测 ) 有关催化剂的催化机理等问 题可以从“ 乙醇催化氧化实验 ” 得到一些认识。某教师设计了 如下图所示装置 ( 夹持装置等已省略 ) ，其实验操作为：先按图 安装好，关闭活塞 a 、 b 、 c ，在铜丝的中间部分加热片刻，然后 打开活塞 a 、 b 、 c ，通过控制活塞 a 和 b 而有节奏 ( 间歇性 ) 地通 入气体，即可在 M 处观察到明显的实验现象。试回答以下问题： (1)A 中发生反应的化学方程式为 _____________________ B 的作用是 ________ ； C 中热水的作用是 ________________ 。 (2)M 处发生反应的化学方程式为 _____________________ _________________ 。 (3) 从 M 管中可观察到的现象是 ______________________ ， 从中可认识到该实验过程中催化 剂 __________( 填“参加”或 “不参加” ) 化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一 定的温度。 (4) 实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应 ________ ( 填“能”或“不能” ) 继续进行，其原因是 ________________ 。 解析： 通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中 催化剂 Cu 的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为 O 2 与 Cu 在加热时反应生成 CuO ， CuO 再将乙醇氧化为乙醛，且自身被 还原为 Cu 。 答案： (1)2H 2 O 2 =====2H 2 O ＋ O 2 ↑ MnO 2 干燥 O 2 使 D 中乙 醇 变为蒸气进入 M 中参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳 Cu △ (3) 受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加 (4) 能 乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量 能维持反应继续进行 (2)2CH 3 CH 2 OH ＋ O 2 — →2CH 3 CHO ＋ 2H 2 O [ 方法技巧 ] 乙醇的催化氧化 ① 实验过程 操作：如图所示。 现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺 激性气味。 ② 反应原理 a. 从乙醇分子结构变化角度看： 脱去的两个 H ：一个是 —OH 上的 H ，一个是与 —OH 直接 相连的碳原子上的 H 。 b. 反应历程： 2Cu ＋ O 2 2CuO( 铜丝表面由红变黑 ) ③Cu 的 作用：催化剂。 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( 【 拓展演练 】 ， ) 。 1. 乙醇分子中的各种化学键如图所示 A. 和金属钠反应时键①断裂 B. 和浓 H 2 SO 4 共热到 170 ℃ 时键②和键⑤断裂 C. 和浓 H 2 SO 4 共热到 140 ℃ 时仅有键②断裂 D. 在 Ag 催化下与 O 2 反应时键①和键③断裂 . . . 解析： 乙醇与钠反应生成乙醇钠，①键断裂， A 正确；乙 醇发生消去反应生成乙烯和水，键②和键⑤断裂， B 正确；乙 醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一 个分子键②断裂，故 C 错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为① 和③， D 正确。 答案： C 2.(2018 年河北衡水检测 ) 分枝酸可用于生化研究，其结构 简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 ( ) 。 A. 分子中含有 2 种官能团 B. 可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C.1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应 D. 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原 理相同 解析： 该分子中含有羧基、碳碳双键、醚键、羟基 4 种官 能团， A 错误；由于既含有羟基又含有 羧基，所以既能与乙酸 也能与乙醇发生酯化反应，发生反应的类型相同， B 正确； 1 mol 分枝酸只含有 2 mol 羧基，所以只能与 2 mol NaOH 发生中和反 应， C 错误；分枝酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，与酸 性高锰酸钾溶液发生氧化反应，原理不同， D 错误。 答案： B 考点二 考向 1 乙酸乙酯的性质与制取 酯的组成和性质 [ 典例 5] (2018 年山西太原检测 ) 某羧酸酯的 分 子 式 为 C 18 H 26 O 5 ， 1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇， 该羧酸的分子式为 ( A.C 14 H 18 O 5 C.C 16 H 22 O 5 ) 。 B.C 14 H 16 O 4 D.C 16 H 20 O 5 2mol H 2 O――→1 mol 羧酸＋ 2 mol C 2 H 5 OH” ，再结合质量守 解析： 由 1 mol 酯 (C 18 H 26 O 5 ) 完全水解可得到 1 mol 羧酸 和 2 mol 乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有 2 个酯基 (—COO—) ，结合酯的水解反应原理可得“ 1 mol C 18 H 26 O 5 ＋ 水解 恒定律推知，该羧酸的分子式为 C 14 H 18 O 5 。 答案： A 考向 2 乙酸乙酯的制备实验探究 [ 典例 6 ](2018 年湖北武汉检测 ) 某学生在实验室制取乙酸乙 酯的主要步骤如下： ①在大试管 A 中配制反应混合液；②按图甲所示连接装置 ( 装置气密性良好 ) ，用小火均匀加热大试管 A5 ～ 10 min ；③待 试管 B 收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡， 然后静置待分层； ④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 甲 乙 物质 熔点 /℃ 沸点 /℃ 密度 / （ g·cm － 3 ） 乙醇 － 117.3 78.5 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 － 83.6 77.5 0.90 浓硫酸 (98%) — 338.0 1.84 已知乙醇可以与氯化钙反应，生成微溶于水的 CaCl 2 ·6C 2 H 5 OH 。 有关试剂的部分数据如下： (1) 配制反应混合液的主要操作步骤为 ______________( 不 必指出液体体积 ) ；制取乙酸乙酯的化学方程式为 ____________ _____________________ 。 (2) 步骤②中需要小火均匀加热，其主要原因之一是温度过 高会发生副反应，另一个原因是 __________________________ ____________________________________________________ 。 (3) 写出步骤③中观察到的实验现象 __________________ 。 (4) 分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和 CaCl 2 溶液洗涤。通 过洗涤可除去的杂质是 ________( 填名称 ) ；干燥乙酸乙酯可选 用的干燥剂为 ________( 填字母 ) 。 A.P 2 O 5 C. 碱石灰 B. 无水硫酸钠 D.NaOH 固体 (5) 某化学课外小组设计了图乙所示的装置 ( 图中铁架台、铁 夹、加热装置均已略去 ) 制取乙酸乙酯，与图甲装置相比，图乙 装置的主要优点有 ________ 。 a. 增加了温度计，有利于控制反应温度 b. 增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液 c. 增加了冷凝装置，有利于收集产物 d. 反应容器容积大，容纳反应物的量多 解析： (1) 浓硫酸与乙醇或乙酸混合时，会放出大量的热。 本实验配制反应混合液时，应先在大试管 A 中加入乙醇，然后 分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管。 (2) 本实验中的 反应物乙醇和乙酸的沸点 ( 分别是 78.5 ℃ 和 117.9 ℃) 都比较低， 若加热温度过高，乙醇和乙酸来不及反应就可能被蒸出，会降 低原 料的利用率。 (4) 用 CaCl 2 除去少量的乙醇，用无水硫酸钠 除去少量的水。不能选择 P 2 O 5 、碱石灰或 NaOH 固体等干燥剂， 以防乙酸乙酯在酸性 (P 2 O 5 遇水生成酸 ) 或碱性条件下发生水 解。 (5) 比较两套装置的不同之处：图乙装置有温度计、分液漏 斗、冷凝管，答题时抓住这三个方面即可 。 d 不正确，因为容 纳液体的量多，在本题中并不能体现出其优点。 答案： (1) 在大试管 A 中加入乙醇，再分别慢慢 加入浓硫酸 和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀 ( 只要不先加入浓硫酸均 正确 ) CH 3 COOH ＋ C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 ＋ H 2 O (2) 反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量 反应物会随产物蒸发而损失 (3) 试管 B 中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体， 可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅， 有气泡 产生 (4) 乙醇 B (5)abc [ 方法技巧 ] (1) 酯化反应应注意 ① 缓慢加热主要目的是提高反应速率且防止乙酸、乙醇挥 发，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方 向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 ② 导管不能插入到 Na 2 CO 3 溶液中。 (2) 水浴加热：银镜反应 ( 温水浴 ) 、乙酸乙酯的水解 (70 ℃ ～ 80 ℃ 水浴 ) 、蔗糖的水解 ( 热水浴 ) ；其优点为恒温加热且受热均 匀。 (3) 冷凝回流应注意，当需要使被汽化的物质重新流回到反 应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此 目的 ( 此时空气是冷凝剂 ) ，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需 要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂 的方向是下进上出。 的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是 ( 【 拓展演练 】 3.(2018 年河南郑州检测 ) 如图为实验室制取少量乙酸乙酯 ) 。 . . . A. 向 a 试管中先 加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓 硫酸，再加冰醋酸 B. 试管 b 中导气管下 端管口不能浸入液面的原因是防止实 验过程中发生倒吸现象 C. 实验时加热试管 a 的目的是及时将乙酸乙 酯蒸出并加快 反应速率 D. 可将饱和碳酸钠溶液换成氢氧化钠溶液 解析： 向 a 试管中加入试剂的顺序为乙醇、浓 H 2 SO 4 ( 摇动 ) 、 冰醋酸， A 正确；乙醇和乙酸与水互溶，则试管 b 中导气管下 端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程 中产生倒吸现象， B 正确；实验时加热试管 a 的目的是加快反应速率并及时将乙 酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动， C 正确；试 管 b 中饱和 Na 2 CO 3 溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙 酸和乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，而氢氧化钠能与乙酸 乙酯反应， b 试管中不能用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液， D 错误。 答案： D 性条件下可水解为酸和醇，下列说法不正确的是 ( 4.(2018 年吉林长春检测 ) 分子式为 C 5 H 10 O 2 的有机物 R 在酸 ) 。 A. 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 40 种 B. 分子式与 R 相同的酸共有 4 种 C.R 水解得到的酸至少有 5 对共用电子对 D.R 水解得到的醇发生消去反应，最多可得到 4 种烯烃 . . . 　　解析： 若 R 水解的醇为甲醇时，则酸为 C 4 H 8 O 2 ，有 CH 3 (CH 2 ) 2 COOH 和 (CH 3 ) 2 CHCOOH 2 种结构；若醇为乙醇，则 酸为丙酸；若醇为 C 3 H 8 O ，有 CH 3 CH 2 CH 2 OH 和 (CH 3 ) 2 CHOH 2 种结构，则酸为乙酸；若醇为 C 4 H 10 O ，有 CH 3 CHOHCH 2 CH 3 、 CH 3 (CH 2 ) 3 OH 、 (CH 3 ) 3 COH 、 (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH4 种结构，则酸为甲酸。醇共有 8 种结构，酸共有 5 种结构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 40 种， A 正确；分子式与 R 相同的酸共有 4 种， B 正确； R 水解得到的酸中碳原子数最少的为甲酸，有 5 对共用电子对， C 正确； R 水解得到的醇发生消去反应，最多可得到 5 种烯烃， D 错误。 　　答案： D 考点三 基本营养物质 考向 1 糖类、油脂和蛋白质的化学性质 [ 典例 7](2018 年河北衡水模拟 ) 鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖 水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是 ( ) 。 A. 碘水，变蓝色；新制 Cu(OH) 2 ，砖红色沉淀；浓硝酸， 变黄色 B. 浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH) 2 ，砖红色沉淀；碘水， 变蓝色 C. 新制 Cu(OH) 2 ，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸， 变黄色 D. 碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制 Cu(OH) 2 ，砖红 色沉淀 答案： D [ 方法技巧 ] 1. 对比明确油脂 “三化” 油脂中的 “ 三化”是 指氢化、硬化、皂化。氢化是指不饱 和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反 应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为 硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐 与甘油的反应。 2. 盐析、变性的异同 (1) 盐析：在轻金属盐作用下，蛋白质从浓溶液中凝聚成固 体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加 水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。 (2) 变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用 下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化 学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。 (3) 二者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。 考向 2 淀粉水解程度的判断 [ 典例 8 ](2018 年湖北咸宁质检 ) 为了检验淀粉水解的情况， 进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用 60 ～ 80 ℃ 的水浴加热 5 ～ 6 min ，试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后 再进 行后续实验。 下列结论错误的是 ( 实验 1 ：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加 热，没有砖红色沉淀出现。 实验 2 ：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色， 但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验 3 ：取少量丙中溶液加入 NaOH 溶液调节至碱性，再 滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 ) 。 A. 淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B. 欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解 液中直 接加碘 . . C. 欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中直接 加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 D. 若用唾液代替稀硫酸，则实验 1 可能出现预期的现象 解析： 欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液 中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化 铜悬浊液并加热，根据砖红色沉淀的产生判断产物的还原性。 答案： C 现象 A 现象 B 结论 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 [ 方法技巧 ] 淀粉水解程 度的判断方法 (1) 实验流程： (2) 实验现象及结论 ： (3) 注意问题： ① 淀粉的检验，应取水解液加入碘水检验，不能取中和液， 因为碘能与 NaOH 溶液反应。 ② 淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而银镜反 应或与新制 Cu(OH) 2 的反应必须在碱性条件下进行，所以检验 淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入 NaOH 溶液调至溶液呈碱 性。 考向 3 应用官能团的性质鉴别常见有机物 A. 鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新 制 Cu(OH) 2 悬浊液 B. 鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C. 鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 ) 和苯：将溴的四氯化碳溶液分别 D. 鉴别苯乙烯 ( 滴加到少量苯乙烯和苯中 解析： 蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制 Cu(OH) 2 悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加 NaOH 中和酸。 答案： A [ 方法技巧 ] 依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象 总结 物质 试剂与方法 现象 饱和烃与 不饱和烃 加入溴水或酸性 KMnO 4 溶液 褪色的是不饱和烃 羧酸 NaHCO 3 溶液 产生无色气泡 加入新制 Cu(OH) 2 悬浊液 蓝色絮状沉淀溶解 葡萄糖 加入银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜 加入新制 Cu(OH) 2 悬浊液，加热至沸腾 产生砖红色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 5.(2018 年新课标 Ⅰ 卷改编 ) 下列说法错误的是 ( 【 拓展演练 】 ) 。 A. 蔗糖、果糖 和麦芽糖均为双糖 B. 大部分酶是一类具有高选择催化性能 的蛋白质 C. 植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br 2 /CCl 4 褪色 D. 淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 . . 解析： 果糖不能再发生水解，属于单糖， A 错误；大部分 酶是由活细胞产生的具有催化活性和高度选择性的蛋白质， B 正确；植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使 Br 2 /CCl 4 溶液褪色， C 正确；淀粉和纤维素均是多糖，其水解的 最终产物均为葡萄糖， D 正确。 答案： A 6.(2018 年河南郑州实验中学模拟 ) 某学生设计了四种实验 方案并得出了 自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的 是 ( ) 。 水解液 水解液 溶液变蓝。结论：淀粉完全 无红色沉淀。结论： A. 淀粉溶液 没有水解 B. 淀粉溶液 淀粉完全没有水解 C. 淀粉溶液 水解液 中和液 有 砖红色沉淀。结论：淀粉已水解 D. 淀粉溶液 水解液 无现象。结论：淀粉 没有水解 解析： A 项，方案正确，结论错误，因为当淀粉部分水解 时，残留的淀粉也会使碘水变蓝色； B 、 D 项，方案设计及结论 均错误，因为当水解液呈酸性时，加入的 Cu(OH) 2 ( 或银氨溶液 ) 首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用。 答案： C