高中化学第一章认识有机化合物2

高中化学第一章认识有机化合物2

第2课时　有机化合物的同分异构现象 记一记 同分异构体知识体系 探一探 一、同分异构现象 ‎1．举出常见没有同分异构现象的有机物。‎ ‎[提示]　如：甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔等没有同分异构体。‎ ‎2．C5H12的同分异构体有几种？它们的结构简式分别是什么？‎ ‎[提示]　3种，分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、。‎ 二、同分异构体数目的判断方法 ‎1．已知丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有几种异构体？‎ ‎[提示]　4种。丁基结构为：—CH2CH2CH2CH3、、、‎ ‎2．已知二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯有几种？‎ ‎[提示]　二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种，将H替代Cl。‎ ‎　‎ ‎　‎ 判一判 判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)‎ ‎(1)同分异构体之间，和同素异形体之间的转化均属于物理变化。(×)‎ - 11 -‎ ‎(2)CH3—CH2—CH2—CH3和是同系物。(×)‎ ‎(3)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。(√)‎ ‎(4)互为同分异构体的两种物质相对分子质量一定相同。(√)‎ ‎(5)C5H12有两种同分异构体。(×)‎ 解析：C5H12有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷。‎ 练一练 ‎1.乙烷CH3CH3的二氯代物有2种结构，则其四氯代物C2H2Cl4的同分异构体有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：C2H2Cl4可以看成C2Cl6被2个H原子取代而来，故有两种结构。‎ 答案：A ‎2．下列关于同分异构体的说法正确的是 (　　)‎ A．结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体 B．同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一 C．同分异构现象只存在于有机化合物中 D．同分异构现象只存在于无机化合物中 解析：同分异构体化学式相同，结构不同，化学性质相似，物理性质有差异，A项错误；同分异构体在无机物和有机物中都有出现，C、D两项错误。‎ 答案：B ‎3．下列属于碳链异构的是 (　　)‎ A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2‎ B．CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3‎ C．CH3CH2OH和CH3OCH3‎ D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2‎ 解析：B项属于官能团位置异构；C、D两项属于官能团异构。‎ 答案：A ‎4．下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是(　　)‎ A．C3H7Cl B．C3H8‎ C．CH2Cl2 D．CH4O 解析：A项，—C3H7有2种结构，所以C3H7Cl有2种结构；B项，CH3CH2CH3，只有一种结构；C项，CH4是正四面体结构，所以CH2Cl2只有一种结构；D项，CH3—OH，只有一种结构。‎ 答案：A - 11 -‎ 知识点一 同分异构现象和同分异构体 ‎1.下列各组物质不属于同分异构体的是(　　)‎ 解析：A项，碳原子数相同，官能团相同，但碳链连接方式不同，属于碳链异构；B项，碳原子数相同，都有苯基，为—Cl的位置异构；C项为碳链异构；D项虽存在—COOH与—COO—的异构，但前者还存在一个，故两者分子式不同，不属于同分异构体。‎ 答案：D ‎2．已知蒽()是一种稠环芳香烃，则其一氯取代物同分异构体有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 解析：在分子中，根据对称性可知，1、5、6、10是等效氢；2、4、7、9是等效氢；3、8是等效氢，所以苯环上共3种氢，其一氯代物有3种同分异构体，故B项正确。‎ 答案：B ‎3．分子式为C4H8Cl2的链状有机物，只含有两个甲基的同分异构体共有(　　)‎ - 11 -‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：分子式为C4H8Cl2的链状有机物，只含有两个甲基的同分异构体共有4种，分别是CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3、(CH3)2CClCH2Cl、(CH3)2CHCHCl2。‎ 答案：B 知识点二 “四同”比较 ‎4.下列说法中正确的是(　　)‎ ‎①12C、14C是同位素，它们之间的转化是化学变化 ‎②D2、H2、T2、HD、HT、DT这六种分子化学性质相同 ‎③S2、S4、S6、S8属于同素异形体 ‎④CO(NH2)2与NH4CNO属于同分异构体 ‎⑤相对分子质量相同的化合物互称为同分异构体 ‎⑥C2H4、C3H6、CH2===CH—CH2—CH3属于同系物 A．①③④⑥ B．②③④‎ C．②⑤⑥ D．全部 解析：①化学变化中，要么是原子之间的重新组合，要么是外层电子得失，但原子核不会发生变化，而在12C与14C之间的转化是原子核发生了变化，所以同位素之间的转化不是化学变化，是核反应，错误。②这六种分子都是氢分子，属于同位素单质，组成它们的原子核外电子排布相同，所以化学性质相同，正确。⑥C2H4只能是乙烯，而C3H6可能是CH3CH===CH2，也可能是，不能确定是否为同系物，错误。‎ 答案：B ‎5．对下列各组物质关系的描述中不正确的是(　　)‎ A．O2和O3互为同素异形体 B．H、H、H互为同位素 C．CH2===CH2和互为同系物 D．和互为同分异构体 解析：O2和O3互为同素异形体，A项正确；H、H和H互为同位素，B项正确；CH2===CH2和结构不相似，故不互为同系物，C项不正确；和 - 11 -‎ 互为同分异构体，D项正确。‎ 答案：C ‎6．下列说法中正确的是(　　)‎ A．不同烷烃之间一定互为同系物 B．…均符合通式C4n＋2H2n＋4(n为苯环的个数)，故互为同系物 C．与互为同分异构体 D．同系物和同位素的化学性质一般相似，而同素异形体和同分异构体的化学性质不一定相似 解析：A项，有些烷烃分子式相同，它们在组成上不相差若干个“CH2”，它们互为同分异构体而不互为同系物。B项，分析相邻物质的分子组成，系差为“C4H2”，而不是“CH2”，所以虽然它们具有相同的通式，但不属于同系物。C项，由于分子为四面体结构而不是平面结构，所以二者属于同一物质。D项，同系物结构相似(如含有相同种类、相同数目的官能团)，所以它们的化学性质相似；同位素的原子结构相同，化学性质相似；同分异构体之间既可能结构相似也可能不相似，因此化学性质可能相似也可能不相似；同素异形体既可能性质相似，也可能不相似。‎ 答案：D 基础达标 ‎1．互称为同分异构体的物质不可能(　　)‎ A．具有相同的相对分子质量 B．具有相同的熔沸点和密度 C．具有相同的分子式 D．具有相同的组成元素 解析：同分异构体，即分子式相同(相对分子质量相同，通式也相同)，但结构不同，因此，其物理性质不同。‎ 答案：B - 11 -‎ ‎2．下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是(　　)‎ A．CH3(CH2)4CH(CH3)2‎ B．(CH3CH2)3CH C．(CH3)2C(CH2CH3)2‎ D．CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3‎ 解析：由同分异构体的概念可知分子式相同，排除A、D两项，C项与题给分子是同一种分子，结构相同。‎ 答案：B ‎3．下列说法中错误的是(　　)‎ A．符合通式CnH2n＋2(n≥1)且相对分子质量不相等的有机物为同系物 B．符合同一通式且相对分子质量不相等的有机物为同系物 C．乙醇和甲醚不是同系物但是同分异构体 D．CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、三种物质互为同分异构体 解析：符合通式CnH2n＋2者必为烷烃，烷烃间结构相似，A项正确；符合同一通式者不一定是同一类物质，如符合CnH2n者有烯烃和环烷烃，其结构不相似，不属于同系物，B项错误；乙醇和甲醚结构不同，不属于同系物，但分子式都为C2H6O，是同分异构体，C项正确；D项中三物质分子式均为C3H6O，结构不同，互为同分异构体，D项正确。‎ 答案：B ‎4．下列物质中存在同分异构体的是(　　)‎ A．CH4 B．C2H6‎ C．C3H8 D．C2H6O 解析：分子式为C2H6O的两种同分异构体分别是CH3—O—CH3和C2H5OH。‎ 答案：D ‎5．下列各组物质中，不属于同分异构体的是(　　)‎ - 11 -‎ 答案：C ‎6．下列各组物质中，二者互为同分异构体的是(　　)‎ ‎①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O ‎②NH4CNO和CO(NH2)2‎ ‎③C2H5NO2和 ‎④和 A．①②③ B．②③‎ C．①③④ D．①②④‎ 解析：分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。①中两种物质的分子式不同，②③的分子式相同，但结构不同，属于同分异构体，④属于同种物质。‎ 答案：B ‎7．下列化学式只能表示一种物质的是(　　)‎ A．C3H6 B．C4H10 C．C2H4Cl2 D．CH2Cl2‎ 解析：烷烃碳原子数≥4才有同分异构体，C项有CH2ClCH2Cl和CHCl2CH3两种结构，所以B、C两项均有同分异构体。D项为二氯甲烷，由于甲烷为正四面体结构，正四面体的四个顶点是等同的，所以2个Cl原子无论位于哪两个位置，均是同种物质，即二氯甲烷没有同分异构体。‎ 答案：D ‎8．某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式如下：‎ ‎①CH3CH2CH2CH2CH3　②‎ ‎③　④‎ ‎⑤‎ 这些结构中出现重复的是(　　)‎ - 11 -‎ A．①和② B．④和⑤‎ C．②③④ D．均不重复 解析：分析所给结构简式，可发现②③④属于同种物质。‎ 答案：C ‎9．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：符合题目要求的同分异构体有、‎ 两种。‎ 答案：A ‎10．某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是(　　)‎ A．CH3CH2CH2CH2CH3 B．‎ C． D．‎ 解析：由烷烃的通式和相对分子质量确定其分子式为C5H12，该烃与氯气反应后只生成一种一氯取代物，则其结构简式为。‎ 答案：C ‎11．同分异构体和同系物是两个不同的概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构简式，然后解题。‎ ‎①CO(NH2)2　②NH4CNO　③CH3CH2CH3‎ ‎④CH3CH2CH2CH3　⑤‎ - 11 -‎ ‎⑥　⑦‎ ‎⑧‎ ‎(1)互为同分异构体的是________。‎ ‎(2)互为同系物的是________。‎ ‎(3)实际上是同种物质的是________。‎ 答案：(1)①与②，④与⑦，⑤与⑥(或者⑧)‎ ‎(2)③、④(或⑦)、⑤(或⑥或⑧)　(3)⑥与⑧‎ ‎12．如图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出)，试回答下列问题：‎ ‎(1)互为同分异构体的是________。‎ ‎(2)e中所含官能团的名称为________。‎ ‎(3)b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有________。‎ ‎(4)a、b、c、d、e五种物质中，4个碳原子一定处于同一个平面上的有____________。‎ ‎(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些：____________________________________。‎ 解析：(1)b、c、f互为同分异构体，d和e互为同分异构体。(3)b与氢气加成后的产物与a是同一种物质，而不是同分异构体。(4)d中双键碳原子之间通过单键相连，单键可以自由旋转，4个碳原子可能共平面，也可能不在一个平面上。‎ 答案：‎ ‎(1)b、c、f；d、e ‎(2)碳碳三键 ‎(3)c、d、e　‎ ‎(4)b、c、e ‎(5)碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键，碳原子可以形成单键、双键、三键，碳原子可以形成碳链、碳环 能力达标 ‎13.已知下列有机物：‎ - 11 -‎ ‎①CH3—CH2—CH2—CH3和 ‎②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3‎ ‎③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3‎ ‎⑤和 ‎⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和 (环戊烷)‎ ‎⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH ‎⑧CH3—CH2—NO2和 ‎(1)其中属于同分异构体的是________。‎ ‎(2)其中属于碳链异构的是________。‎ ‎(3)其中属于位置异构的是________。‎ ‎(4)其中属于官能团异构的是________。‎ ‎(5)其中属于同一种物质的是________。‎ 解析：先写出有机物的分子式，然后判断其结构和官能团类型即可。‎ 答案：(1)①②③④⑥⑦⑧　(2)①　(3)②　(4)③④⑥‎ ‎⑦⑧　(5)⑤‎ ‎14．下列各组物质属于同系物的是________，属于同分异构体的是________，属于同素异形体的是________，属于同位素的是________，属于同一种物质的是________。‎ ‎①O2和O3　②氕和氚　③麦芽糖和蔗糖 ‎④甲烷和乙烷　⑤和 ‎⑦C2H2和C4H6‎ - 11 -‎ ‎⑨乙醇和二甲醚 ‎⑩淀粉和纤维素　‎ ‎⑪CH3CH2NO2和 解析：同系物是指结构相似，化学性质相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。如④中甲烷和乙烷。注意⑥中的和，尽管组成上相差了一个CH2原子团，但二者结构不同，前者为芳香醇，后者为酚，二者不属于同系物。⑦中的C2H2，(乙炔)和C4H6尽管相差2个CH2原子团，但C4H6不一定是炔烃(可能为二烯烃或环烯烃)，故二者不一定是同系物。同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，如③中蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，但二者结构不同，化学性质不同。仔细分析分子组成和结构可知⑧、⑨、⑪中的物质也互为同分异构体；⑤中的物质分子式相同，结构也相同(四面体结构)，故二者属于同一种物质；⑩中的淀粉和纤维素尽管分子式均为(C6H10O5)n，但二者n值不一定相同，不属于同分异构体。同位素是指质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子，如氕和氚；同素异形体是指由同一元素形成的不同单质，如O2和O3。‎ ‎ 答案：④　③⑧⑨⑪　①　②　⑤‎ - 11 -‎