2019届一轮复习鲁科版认识有机化合物重要的烃学案(1)

2019届一轮复习鲁科版认识有机化合物重要的烃学案(1)

第九章 有机化学 ‎[说明]　1～2节为必考，3～6节为选考，不选考有机化学的班级，使用1～2节，选考有机化学的班级，全部使用 第一节　认识有机化合物 重要的烃 ‎ [教材基础——自热身]‎ ‎1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4‎ C2H4‎ C6H6‎ 空间构型 正四面体形 平面形 平面正六边形 结构式 结构简式 CH4‎ CH2CH2‎ 或 结构特点 全部是单键，属于饱和烃 含碳碳双键，属于不饱和烃 碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 物理性质 无色气体，难溶于水 无色特殊气味液体，密度比水小，难溶于水 ‎2．甲烷、乙烯、苯的化学性质 ‎(1)甲烷(CH4)‎ ‎①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。‎ ‎②燃烧反应的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。‎ ‎③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4。‎ ‎(2)乙烯(CH2===CH2)‎ 完成下列化学方程式：‎ ‎①燃烧：CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)‎ ‎②‎ ‎③加聚反应：nCH2===CH2引发剂,CH2—CH2。‎ ‎(3)苯(C6H6)‎ 完成下列化学方程式：‎ ‎①燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，带有浓烟)‎ ‎②取代反应 苯与液溴的取代反应：‎ 苯的硝化反应：‎ ‎③加成反应 一定条件下与H2加成：。‎ ‎[知能深化——扫盲点]‎ 物质 甲烷 乙烯 苯 与Br2反应 试剂 纯溴 溴水 纯溴 反应条件 光照 无 FeBr3‎ 反应类型 取代 加成 取代 氧化反应 酸性 KMnO4‎ 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 溶液 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色　‎ 燃烧时火焰 明亮，带黑烟 燃烧时火焰明亮，带浓烟 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和 酸性KMnO4‎ 溶液褪色　‎ 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙色，下层为无色 ‎[对点练]‎ ‎1．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是(　　)‎ A．混合气通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B．混合气通过盛溴水的洗气瓶 C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶 D．混合气跟适量氯化氢混合 解析：选B　酸性KMnO4溶液能将CH2===CH2氧化生成CO2，故除杂时不能使用酸性KMnO4溶液，A项错误；常温下CH4、CH2===CH2均与水、HCl不反应，C、D两项错误。‎ ‎1．依据概念及所含官能团判断 ‎(1)取代反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。‎ ‎(2)加成反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等。‎ ‎(3)氧化反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。‎ ‎2．依据反应条件判断 ‎(1)当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反应。‎ ‎(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热，并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。‎ ‎(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环的加成反应。‎ ‎(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。‎ ‎(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2‎ 反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。‎ ‎[对点练]‎ ‎2．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填序号)。‎ ‎①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液裉色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液裉色 ‎⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是__________；属于聚合反应的是__________。‎ 解析：①是乙烯与HCl的加成反应；②是烷烃与O2的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性KMnO4溶液的氧化还原反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素在光照条件下的取代反应。‎ 答案：⑥　②④　①③　⑤‎ ‎[题点全练——过高考]‎ 题点一　几种重要烃的鉴别与除杂 ‎1．使用一种试剂就能鉴别出来的是(　　)‎ A．苯、甲苯、己烯 B．甲苯、己烯、四氯化碳 C．己烯、汽油、苯 D．苯、甲苯、二甲苯 解析：选B　烃难溶于水，密度比水小，CCl4难溶于水，密度比水大。B项可用溴水鉴别，甲苯萃取溴后，上层为橙红色，己烯使溴水裉色，四氯化碳萃取溴后，下层为橙红色。‎ ‎2．写出除杂所用试剂和方法：‎ 物质 试剂 方法 ‎(1)乙烷(乙烯)‎ ‎(2)溴苯(溴)‎ ‎(3)硝基苯(NO2)‎ ‎(4)苯(甲苯)‎ ‎(5)硝基苯(苯)‎ ‎(6)C2H4(CO2，SO2)‎ 答案：(1)溴水　洗气　(2)NaOH溶液　分液　(3)NaOH溶液　分液　(4)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液　分液 ‎(5)无　蒸馏　(6)NaOH溶液　洗气 题点二　常见烃的性质与反应类型的判断 ‎3．(2018·南充模拟)下列物质中，既能因发生化学反应使溴水裉色，又能使酸性KMnO4溶液裉色的是(　　)‎ ‎①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③　④CH3CH3‎ A．①②③④ B．③④‎ C．①②④ D．①②‎ 解析：选D　①SO2具有还原性，可以被溴水或酸性KMnO4溶液氧化，使之裉色，正确；②中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其裉色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其裉去，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而裉色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水裉色，也不能使酸性KMnO4溶液裉色，错误。‎ ‎4．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是(　　)‎ A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2‎ B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液裉色的反应类型相同 C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应 解析：选C　A项，应生成CH2BrCH2Br；B项，乙烯与溴水发生加成反应，与KMnO4发生氧化反应；C项，乙烷和丙烯中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断，正确；D项，苯燃烧是氧化反应。‎ ‎5．下列反应中，属于取代反应的是(　　)‎ ‎①CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br ‎②nCH2===CH2―→CH2—CH2 ‎③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ‎④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ ‎ C．①③ D．②④‎ 解析：选B　反应①属于加成反应；反应②属于加聚反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。‎ ‎ [教材基础——自热身]‎ ‎1．有机物中碳原子的成键特征 ‎(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。‎ ‎(2)碳原子不仅可以形成键，还可以形成键或叁键。‎ ‎(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链 ‎，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。‎ ‎2．同系物 ‎(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物互称为同系物。‎ ‎(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、CH3CCH3HCH3互为同系物。‎ ‎(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ ‎3．烷烃的结构与性质 通式 CnH2n＋2(n≥1)‎ 结构 链状(可带支链)分子中碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA 物理性质 ‎①密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；‎ ‎②熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高；‎ ‎③状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)‎ ‎4.同分异构体 ‎(1)同分异构体：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。‎ ‎(2)常见烷烃的同分异构体 烷、烷、烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有种；戊烷的同分异构体有种。‎ ‎5．有机物结构的表示方法(以乙烯CH2===CH2为例)‎ 电子式 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ‎①用短线“—”表示原子所形成的共价键；‎ ‎②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；‎ ‎③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH2===CH2‎ 省略了部分短线的结构式，着重突出结构特点(官能团)‎ 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或叁键)‎ 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 ‎[知识拓展]　键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。‎ 例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为、OH。‎ ‎[知能深化——扫盲点]‎ ‎ 提能点(一)　有机物分子中原子共面、共线的判断方法 ‎1．判断原子共面的基本模型 ‎(1)正四面体结构：甲烷。‎ ‎(2)平面结构：乙烯、苯、萘()、甲醛()。‎ ‎(3)直线结构：乙炔。‎ 碳碳单键可任意旋转，而双键或叁键均不能旋转。‎ ‎2．原子共面的判断技巧 ‎(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。‎ ‎(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。‎ ‎(3)结构中每出现一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。‎ ‎(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。‎ 在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。‎ ‎[对点练]‎ ‎1．由CH4、CH2===CH2、的分子结构特点分析、分子内所有原子是否均处于同一平面上________(填“是”或“否”)为什么？‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：否　CH4分子为正四面体结构，CH2===CH2分子为平面结构，为平面正六边形结构，因此分子中所有原子不可能共平面，分子中所有原子可能共平面 ‎1．同分异构体的书写 以C6H14为例，分析用“有序思维”法书写同分异构体 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎[注意]　不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。‎ 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相间、相邻，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎[注意]　②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。‎ 综上分析C6H14共有5种同分异构体。‎ ‎2．同分异构体数目的确定技巧 ‎(1)记忆法 记住常见有机物的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。‎ ‎(2)替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。‎ ‎(3)等效氢法 寻找有机物发生取代反应后能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子得出结论，又称为对称法。‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的。‎ ‎②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)‎ ‎[对点练]‎ ‎2．(1)丙烷有____种同分异构体，其一氯取代物有____种。‎ ‎(2)丁烷有____种同分异构体，其一氯取代物有____种。‎ ‎(3)戊烷有____种同分异构体，其一氯取代物有____种。‎ ‎(4)苯的一氯代物有____种，二氯代物有____种，四氯代物有____种。‎ ‎(5)甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，则甲苯的一氯代物有____种，二氯代物有____种，甲基环己烷的一氯代物有____种。‎ 答案：(1)0　2　(2)2　4　(3)3　8　(4)1　3　3　(5)4　10　5‎ ‎[题点全练——过高考]‎ 题点一　同分异构体的判断与种数计算 ‎1．(2018·辽宁大连质检)苯的同系物C12H18有多种同分异构体，其中二取代苯的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　)‎ A．48种 B．45种 C．42种 D．以上都不是 解析：选B　两个侧链可以有以下组合方式：①—CH3(1种)、—C5H11(8种)，共1×8＝8种组合方式；②—CH2CH3(1种)、—C4H9(4种)，共1×4＝4种组合方式；③—C3H7、—C3H7，—C3H7有2种结构，共3种组合方式。因此两个侧链可以有8＋4＋3＝15种组合方式，每种组合中两个侧链可以有邻、间、对3种位置关系，故共有15×3＝45种结构，B项正确。‎ ‎2．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．5种 B．6种 ‎ C．7种 D．8种 解析：选D　分子式为C5H12O且可与Na反应放出H2的有机物是醇，可表示为C5H11—OH，由于C5H11 — 有8种结构，故符合题意的同分异构体有8种。‎ 题点二　有机物分子中原子共面、共线的判断 ‎3．(2018·西安八校联考)在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是(　　)‎ A．甲烷 B．甲苯 C．乙烯 D．CH2CHCCH 解析：选B　甲烷是正四面体结构，最多有3个原子在同一个平面内；甲苯中最多有13个原子在同一个平面内；乙烯为平面结构，故有6个原子在同一个平面内；由于是平面结构，是直线结构，故的8个原子都在同一个平面内。‎ ‎4．有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为(　　)‎ A．11、4 B．10、3 ‎ C．12、4 D．13、4‎ 解析：‎ 选D　根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以写成，从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个。‎ 题点三　同系物的判断与性质 ‎5．下列有关描述正确的是(　　)‎ A．分子组成符合CnH2n的烃，一定是乙烯的同系物 B．C2H6、C4H10、C6H14在常温下均为气体 C．烃可溶于水 D．烃的密度比水的密度小 答案：D ‎6．由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是(　　)‎ A．不能使酸性高锰酸钾溶液裉色 B．不能在空气中燃烧 C．能使溴水裉色 D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物 答案：C ‎[规律方法]　同系物的判断方法 ‎“一差二同”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。‎ 如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。‎ ‎②CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或多个CH2，不是同系物。‎ ‎③的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。‎ 题点四　有机物的结构模型及表示方法 ‎7．下列化学用语表达不正确的是(　　)‎ ‎①丙烷的球棍模型：‎ ‎②丙烯的结构简式为CH3CHCH2‎ ‎③的分子式为C8H12‎ ‎④与C8H8一定表示同一种物质 A．①② B．①③ C．③④ D．②④‎ 解析：选D　②结构简式应能表示出物质的官能团，丙烯的结构简式为CH3CH===CH2；④C8H8是有机物的分子式，不能反映出有机物的结构，它可能与是同一种物质，也可能是同分异构体。‎ ‎8．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．22.4 L甲中含有10 mol电子 B．乙与乙的加聚产物都能使溴水裉色 C．丙不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液发生反应 D．丙、丁都可以萃取溴水中的溴单质 解析：选C　根据比例模型可知甲是甲烷，乙是乙烯，丙是苯，丁是乙醇。未指明标准状况，22.4 L甲烷不一定是1 mol，则不一定含有10 mol电子，A错误；乙烯的加聚产物聚乙烯分子中不存在碳碳双键，故不能使溴水裉色，B错误；乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴单质，D错误。‎ ‎[教材基础——自热身]‎ ‎1．天然气的综合利用 ‎(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。‎ ‎(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为 CH4＋H2O(g)CO＋3H2。‎ ‎2．石油的综合利用 ‎(1)石油的成分 石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的混合物。所含元素以C、H为主，还有少量N、S、P、O等。‎ ‎(2)石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成 得到更多的汽油等轻质油 相对分子质量小、沸点低的烃 裂解 深度裂化，采用比裂化更高的温度，产物呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 ‎3.煤的综合利用 煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，主要含有碳、氢元素，还含有少量氧、氮、硫等元素。‎ ‎(1)煤的干馏 ‎①原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。‎ ‎②煤的干馏产物 a．焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水，e.粗苯 ‎(2)煤的气化 将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g) CO＋H2。‎ ‎(3)煤的液化 ‎①直接液化：煤＋氢气液体燃料 ‎②间接液化：煤＋水水煤气甲醇等 ‎[题点全练——过高考]‎ ‎1．(2018·武汉模拟)下列说法不正确的是(　　)‎ A．煤和石油都是混合物 B．石油通过催化重整可获得环状烃 C．煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化 D．用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油 解析：选C　煤的干馏发生的是化学变化，石油的分馏发生的是物理变化，C错误；分馏汽油不能与溴发生加成反应，不能使溴的四氯化碳溶液裉色，裂化汽油能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液裉色，D正确。‎ ‎2．下列说法不正确的是(　　)‎ A．石油是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化 C．②是石油的裂解 D．③属于取代反应 解析：选D　石油是由多种烃组成的混合物，A正确；①‎ 为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过裂解，C正确；由乙烯得到1,2二溴乙烷发生的反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错误。‎ ‎[规律方法]　化学中的“三馏”‎ 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化类型 化学变化 物理变化 物理变化 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎[课堂真题集训——明考向]‎ ‎1．(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 解析：选D　苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如CHCCCCH2CH3、CHCCHCHCHCH2等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，p是环烷烃，属于饱和有机物，都不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。‎ ‎2．(2017·北京高考)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成 C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物 D．图中a的名称是2甲基丁烷 解析：选B　反应①是CO2与H2反应生成了CO，根据元素守恒可推断有H2O生成，A项正确；反应②是CO与H2反应生成(CH2)n，(CH2)n中还含有碳氢键，B项错误；由图可知，汽油的主要成分是C5～C11的烃类混合物，C项正确；根据a的球棍模型，可得其结构简式为，系统名称为2甲基丁烷，D项正确。‎ ‎3．(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B　A项，2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷；B项，乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)；C项，C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体；D项，蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。‎ ‎4．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种　　　B．8种　　　C．9种　　　D．10种 解析：选C　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：‎ 则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。‎ ‎5．(2016·全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析：选B　A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。‎ ‎6．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析：选C　B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高；C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面；D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。‎ ‎7．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 ‎ C．5种 D．6种 解析：选B　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、CH3CH2CCH3H，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。‎ ‎8．(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)‎ A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 解析：选A　A项，戊烷存在CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C 3种异构体；B项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被—OH 取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双键位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。‎ ‎9．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 ‎ C．5种 D．6种 解析：选C　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎[课下能力测评——查缺漏]‎ ‎1．下列叙述正确的是(　　)‎ A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物 B．石油的分馏和煤的干馏都是物理变化 C．纤维素、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 D．苯环内含有碳碳单键和碳碳双键 解析：选C　植物油属于酯类物质，除含有C、H元素外还有O元素，A错误；煤的干馏是化学变化，B错误；纤维素、淀粉水解生成葡萄糖，蛋白质水解生成氨基酸，C正确；苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，既不是碳碳单键也不是碳碳双键，D错误。‎ ‎2．(2018·湖州模拟)下列关于有机物的叙述正确的是(　　)‎ A．分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同种物质 D．羧基、羟基、乙基都属于有机物的官能团 解析：选A　B项，结构相似，分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，互称同系物，错误；C项，两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者最简式相同，不一定是同种物质，如乙炔和苯，错误；D项，乙基不属于有机物的官能团，错误。‎ ‎3．(2018·兰州模拟)下列物质中，不能使酸性KMnO4溶液裉色的物质是(　　)‎ ‎①　②乙烯　③CH3COOH　④CH3CH2OH　⑤CH2===CH—COOH　⑥‎ A．①⑥　　　　　　　　　　 B．①③④⑥‎ C．①④ D．①③⑥‎ 解析：选D　②⑤中含有碳碳双键、④中含—OH，都能使酸性KMnO4溶液裉色；而①为甲烷、③为饱和酸、⑥为苯，不能使酸性KMnO4溶液裉色。‎ ‎4．下列化学用语正确的是(　　)‎ A．结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷 B．丙烷分子的比例模型：‎ C．甲烷分子的球棍模型：‎ D．乙烷的电子式：‎ 解析：选D　结构简式(CH3)2CHCH3只表示异丁烷，A错；B为丙烷分子的球棍模型，C为甲烷分子的比例模型，B、C错。‎ ‎5．(2018·佛山模拟)校园“毒跑道”事件媒体常有报道，其对人体造成伤害的原因之一是超标使用了苯、甲苯等有机溶剂，下列有关说法正确的是(　　)‎ A．甲苯的分子式为 B．甲苯分子中所有原子都处于同一平面 C．甲苯的一氯取代物有5种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同 D．甲苯和苯互为同系物 解析：选D　A项，甲苯的分子式为C7H8，错误；B项，甲苯最多有13个原子在同一平面上，错误；C项，甲苯的一氯取代物有4种，错误。‎ ‎6．对三联苯()是一种有机合成的中间体。下列关于对三联苯的说法中正确的是(　　)‎ A．对三联苯属于苯的同系物 B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面 C．对三联苯的一氯取代物有6种 D．对三联苯能使酸性高锰酸钾溶液裉色 解析：选B　对三联苯中含有3个苯环，其结构与苯不相似，不属于苯的同系物，A项错误；因为苯环是平面正六边形结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，若将苯环围绕连接苯环的碳碳键转动，则有部分原子会不在同一平面，但是无论怎样转动，用单键相连的六边形对角线上的原子在同一直线上，至少共平面的原子数为11＋1＋1＋1＋2＝16个，B正确；对三联苯的结构对称，共有4种位置的H元素，则对三联苯的一氯取代物有4种，C错误；对三联苯分子中不存在碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液裉色，D错误。‎ ‎7．(2018·石家庄模拟)下列有关有机物同分异构体说法中不正确的是(　　)‎ A．分子式为C4H8的同分异构体共有(不考虑立体异构)5种 B．立方烷(C8H8)的六氯取代物有3种 C．分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇的有5种 D．的一溴取代物有4种 解析：选C　分子式为C4H8的同分异构体，可能是烯烃：CH2===CH—CH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2，也可能是环烷烃：环丁烷、甲基环丙烷，共有5种，故A正确；氯原子可以占据同一边上的两个顶点，同一平面对角线的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，故立方烷的二氯取代物有3种，而六氯取代物的种类等于二氯取代物的种类，为3种，故B正确；分子式为C5H12O的同分异构体属于醇类，戊基—C5H11可能的结构有—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、‎ ‎—CH2CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)2CH2CH3、‎ ‎—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、‎ ‎—CH2C(CH3)3，则戊醇的可能结构有8种，故C错误；中含有4种不同化学环境的氢原子，所以一溴取代物的种类是4种，故D正确。‎ ‎8．(2018·赣州模拟)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的分析正确的是(　　)‎ A．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化等反应 B．它的分子式为C10H18‎ C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 D．它和丁基苯()互为同分异构体 解析：选A　B项分子式为C10H16；C项含—CH3，所有C原子不可能共平面；D项，二者的分子式不同。‎ ‎9．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。则装置甲中盛有的物质是(　　)‎ A．水 B．NaOH溶液 C．CCl4 D．NaI溶液 解析：选C　苯与Br2‎ 发生取代反应生成HBr，若发生加成反应，则无HBr生成，可检验是否生成HBr，证明反应是否为取代反应，甲的作用是除去挥发出的溴，但不吸收HBr。‎ ‎10．两种气态烃以任意比例混合，在105 ℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中符合此条件的是(　　)‎ A．CH4　C2H4 B．CH4　C3H6‎ C．C2H6　C3H4 D．C2H2　C3H6‎ 解析：选A　设有机物的平均式为CxHy，则有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，有机物燃烧前后气体体积不变，则1＋x＋＝x＋，解得y＝4，即混合气体的分子中平均含有4个H原子。‎ ‎11．有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是(　　)‎ A．1 mol甲分子内含有10 mol共价键 B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应 C．丙分子的二氯取代产物只有三种 D．丁分子显然是不可能合成的 解析：选B　1 mol甲分子中含有6 mol碳碳键和4 mol碳氢键，A正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B错误；丙分子中有棱边、面对角线、体对角线三种二氯代物，C正确；丁分子中的碳原子不符合四价键原则，不可能合成，D正确。‎ ‎12．下列有机物有4种同分异构体的是(　　)‎ A．分子式为C4H10的烷烃的二氯取代物 B．分子式为C4H8O2的有机物 C．乙苯的一氯取代物 D．和H2加成生成2甲基3乙基戊烷的单烯烃 解析：选D　分子式为C4H8Cl2的同分异构体有CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、‎ CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CHClCHClCH3、‎ CHCl2CH2CH2CH3、CH3CCl2CH2CH3、、‎ ‎，共9种；分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、、HCOOCH2CH2CH3、、‎ CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种；乙苯的苯环上有3种类型的氢原子，乙基有2种类型的氢原子，故乙苯有5种一氯取代物；和H2加成生成2甲基3乙基戊烷的单烯烃有 ‎13．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题：‎ ADBC ‎(1)写出A、B、C、D的结构简式：‎ A____________________，B____________________，‎ C____________________，D____________________。‎ ‎(2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：②_____________________，‎ 反应类型____________________。‎ ‎④________________________________________________________________________，‎ 反应类型____________________。‎ 解析：由题中A的地位和作用可知A为乙烯，由乙烯的框图可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，①②③都是加成反应，④为CH3CH3与Cl2的取代反应。‎ 答案：(1)CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl CH3CH2OH ‎(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反应 ‎14．(1)苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常见的有机溶剂，其中能与水互溶的是________；不溶于水，且密度比水小的是________。‎ ‎(2)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐裉去，瓶壁有少量无色油状小液滴。‎ ‎①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②上述实验可能涉及的反应类型有________________________________________。‎ ‎(3)含有的化合物与CH2===CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。‎ ‎①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2===CH—Cl 聚合而成的，其化学反应方程式是_____________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯，它是由______________________(写结构简式)聚合而成的。‎ 解析：(1)乙醇和水互溶，其余三种有机物都不溶于水，其中CCl4的密度比水大，苯和汽油的密度都比水小。(2)CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应，而使黄绿色逐渐裉去，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4都是油状液体；而CH2===CH2可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐裉去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体。所以不能确定该瓶气体中是否含有CH4。(3)氯乙烯发生加聚反应生成，发生加聚反应生成聚苯乙烯。‎ 答案：(1)乙醇　苯、汽油 ‎(2)①不正确，因为CH2===CH2可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐裉去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体 ‎②取代反应、加成反应 ‎(3)①nCH2===CH—Cl ‎15．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：‎ 根据设计要求回答：‎ ‎(1)B装置有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③____________。‎ ‎(2)设V(Cl2)/V(CH4)＝x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应________。‎ ‎(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是________________________。‎ ‎(4)E装置的作用是________(填编号)。‎ A．收集气体 B．吸收氯气 C．防止倒吸 D．吸收氯化氢 ‎(5)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式________________________________________。‎ ‎(6)E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出有机物的最佳方法为________。该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为________(填编号)。‎ a．CH4　b．CH3Cl　c．CH2Cl2　d．CHCl3　e．CCl4‎ 解析：(1)B装置的三个作用为①控制气流速度从而达到合适的反应比例；②均匀混合气体，便于后续实验；③干燥混合气体。(2)当发生反应CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl时生成HCl气体最多，所以要保证＝x≥4。(3)KI能吸收多余的Cl2，反应的化学方程式为Cl2＋2KI===2KCl＋I2。(4)E装置既吸收反应生成的HCl气体，同时还防止倒吸。(5)据信息知黑色小颗粒应为碳粉，根据原子守恒为CH4＋2Cl2C＋4HCl。(6)分离难溶于水的油状液体可用分液法。‎ 答案：(1)干燥混合气体　(2)大于或等于4　(3)吸收过量的氯气　(4)CD　(5)CH4＋2Cl2C＋4HCl ‎(6)分液　ab