2019-2020学年高中化学课时作业14有机合成含解析 人教版选修5

2019-2020学年高中化学课时作业14有机合成含解析 人教版选修5

课时作业14　有机合成 基础巩固 ‎1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是(　　)‎ A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 解析：由苯与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应，制得硝基苯；苯与氢气发生加成反应，生成环己烷；苯与液溴可发生取代反应，生成溴苯；羟基不能直接引入到苯环上。‎ 答案：C ‎2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为(　　)‎ A．①②③ B.③②① ‎ C．②③① D.②①③‎ 解析：根据题中所给的信息分析，有机合成中首先确定目标，然后推理，最后确定路线。‎ 答案：B HOCH2CH===CHCH2OH，为卤代烃的水解反应；②若氧化时，碳碳双键也被氧化，则先通过加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH；③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到 16‎ ‎，所以第二步反应类型为加成反应，故选A。‎ 答案：A ‎4．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有(　　)‎ A．氧化——氧化——取代——水解 B．加成——水解——氧化——氧化 C．氧化——取代——氧化——水解 D．水解——氧化——氧化——取代 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH，故反应类型有氧化―→氧化―→取代―→水解。‎ 答案：A ‎5．化合物丙可由如下反应得到：C4H10OC4H8C4H8Br2，丙的结构简式不可能是(　　)‎ A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2Br C．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3‎ 解析：C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A不可以。‎ 答案：A 16‎ 能力提升 ‎8．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基： ‎ ‎,产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)‎ 16‎ 解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，所以先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。‎ 答案：A ‎9．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 (　　)‎ ‎①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热 ‎③与浓硫酸共热　④在催化剂存在情况下与氯气反应 ‎⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B.①③④②⑤‎ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤‎ 解析：采取逆向分析可知 ，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。‎ 答案：C ‎10．羟苯水杨胺(Z)可以治疗胆囊炎、胆管炎等。合成羟苯水杨胺的反应如下图，下列说法正确的是 (　　)‎ 16‎ A. X能和NaHCO3溶液反应产生CO2‎ B. Z的分子式为C13H12O3N C. X、Y、Z都能发生消去反应、取代反应、加成反应 D. Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时，1mol Z 最多消耗3 mol NaOH 解析：A. X物质中含有酚羟基，酚的酸性小于碳酸的酸性，所以X不能和NaHCO3溶液反应产生CO2，故A错误；B. 由Z的结构简式可知，Z的分子式为C13H11O3N，故B错误；C. 由X、Y、Z的结构简式可知，三种物质均不能发生消去反应，都可以发生取代反应和加成反应，故C错误；D. Z物质中含有2个酚羟基和1个肽键，Z在一定条件下与NaOH溶液发生反应时，1 mol Z 最多消耗3 mol NaOH，故D正确。‎ 答案：D ‎11．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是 (　　)‎ A．1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 16‎ B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇 C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种 D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团 解析：CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇，B错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为 ‎12．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2===C===O＋HA→ (极不稳定)→，试指出下列反应不合理的是(　　)‎ A．CH2===C===O＋HClCH3COCl B．CH2===C===O＋H2OCH3COOH C．CH2===C===O＋CH3CH2OH ‎　CH3COCH2CH2OH D．CH2===C===O＋CH3COOH(CH3CO)2O 16‎ 解析：由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是加成，而不加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连，故C项不正确。‎ 答案：C ‎13．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：‎ ‎(1)苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质；‎ ‎(2)可以把原有取代基分为两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位或对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。‎ 根据上述规律，写出图中②、④、⑤三步反应的化学方程式。‎ ‎②_______________________________________；‎ ‎④_____________________________________________；‎ ‎⑤___________________________________________________。‎ 16‎ 16‎ ‎(1)上述反应①—④中，属于取代反应的有________(填序号)；反应⑥—⑧中，属于加成反应的有________(填序号)。‎ ‎(2)写出下列物质的结构简式：B__________________，C______________。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式：‎ 反应②：_________________________________________；‎ 反应⑦：__________________________________________。‎ 解析：环己烷与氯气在光照下发生取代反应产生一氯环己烷，一氯环己烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应生成A(环己烯)；环己烯与溴水发生加成反应生成B(1，2-二溴环己烷)；1，2-二溴环己烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应生成环己二烯；与Br2按照1∶1的物质的量之比发生1，4-加成生成 16‎ 16‎ ‎15．麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。NBS是一种选择性溴代试剂。‎ ‎(1)其中A为烃，相对分子质量为92，A的结构简式是________；E中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(2)反应B→C的反应条件和试剂是____________________。‎ ‎(3)F的结构简式是______________________。‎ ‎(4)写出C→D的化学方程式____________________。‎ ‎(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：‎ ‎①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为(写两种)____________、__________。‎ ‎②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有________种。‎ 16‎ ‎(6)参照上述合成路线及信息，设计一条以乙醇为原料制备的流程：CH3CH2OH →‎ ‎__________________________________________________________________________________________________________________。‎ 16‎ 16‎ 16‎ ‎16．(2018年高考·课标全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为__________________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ 16‎ ‎(5)W中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)__________________。‎ ‎(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________________(无机试剂任选)。‎ 解析：(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。(3)比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②、③、④设计合成路线。‎ 答案：(1)氯乙酸　(2)取代反应 ‎(3)乙醇/浓硫酸、加热　(4)C12H18O3‎ ‎(5)羟基、醚键　(6) 16‎