高三化学一轮单元卷：第十七单元 有机化学基础-有机合成及推断 A卷

高三化学一轮单元卷：第十七单元 有机化学基础-有机合成及推断 A卷

一轮单元训练金卷·高三·化学卷（A） ‎ 第十七单元 有机合成及推断 注意事项：‎ ‎1．答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。‎ ‎2．选择题的作答：每小题选出答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。‎ ‎3．非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。‎ ‎4．考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。‎ 一、选择题（每小题3分，共48分）‎ ‎1．下列反应不属于取代反应的是 A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠 ‎2．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。‎ 下列说法正确的是 A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B．A生成C的反应属于加成反应 C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH2=CH2‎ ‎3．链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是 A．1丁烯 B．乙烯 C．1，3丁二烯 D．2丁烯 ‎4．现有一个多肽分子，其化学式为C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)，则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为 A．1个 B．2个 C．3个 D．4个 ‎5．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是 A．不是同分异构体 B．分子中共平面的碳原子数相同 C．均能与溴水反应 D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分 ‎6．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。‎ 下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是 A．用于合成维通橡胶的单体是CH2=CF—CF2—CF3‎ B．用于合成有机硅橡胶的单体是 C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物 D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得 ‎7．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为：‎ 下列说法正确的是 A．淀粉与纤维素水解的最终产物不同 B．M的分子式为C12H22O11‎ C．N的结构简式为C2H4O2‎ D．④的反应类型属于取代反应 ‎8．(2018·沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为，下列有关R的说法正确的是 A．R的单体之一的分子式为C9H10O2‎ B．R完全水解后生成物均为小分子有机物 C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol ‎9．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：‎ 下列说法中正确的是 A．蔗糖分子中含有7个羟基 B．蔗糖酯属于高级脂肪酸的甘油酯 C．合成该蔗糖酯的反应属于取代反应 D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物 ‎10．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是 ‎ ‎ 酚醛树脂 涤纶 顺丁橡胶 A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B．顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体 C．合成涤纶的单体均可发生酯化反应 D．酚醛树脂是通过加聚反应合成的 ‎11．咖啡酸可用作化学原料和中间体，其结构如图。下列关于咖啡酸说法不正确的是 A．能发生加聚反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol咖啡酸最多能与3 mol NaOH反应 D．1 mol咖啡酸最多能与3 mol Br2反应 ‎12．(2018·长春外国语学校模拟)下列说法正确的是 A．乙烯通过缩聚反应形成聚乙烯 B．石油产品都可用于聚合反应 C．淀粉、纤维素都属于高分子化合物 D．聚丙烯的结构简式为-[-CH2—CH2—CH2-]-‎ ‎13．聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 M A．M与X均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 B．Y中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应 C．1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol NaOH D．X、Y、Z各1 mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2‎ ‎14．(2018·贵州检测)下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是 A．nCH2=CHCN（CH2CHCN）n，加聚反应 B．，加聚反应 C．，加聚反应 D．nCH2=CH2＋nCH2=CHCH3，缩聚反应 ‎15．聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：‎ ‎(图中虚线表示氢键)‎ 下列说法不正确的是 A．聚维酮的单体是 ‎ B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 ‎16．合成导电高分子材料PPV的反应：‎ 下列说法正确的是 A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C．和苯乙烯互为同系物 D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 二、非选择题（共52分）‎ ‎17．(2018·广东普宁勤建学校月考)有机物M按下图反应流程可合成两种高分子化合物。‎ 已知：①D能发生银镜反应。‎ ‎②M的核磁共振氢谱如图。‎ ‎③CH2BrCH2BrCH2=CH2。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）有机物M的名称是____________________________________(系统命名法)，B中官能团的名称是____________。‎ ‎（2）F的结构简式为________________，反应①的类型是____________。‎ ‎（3）写出反应②的化学方程式：_________________________________________________。‎ ‎（4）反应③④的目的是___________________________________________________。‎ ‎（5）写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：____________________________。‎ ‎①分子中含有“—COO—”和“—OH”；②只有三类氢原子；③分子中不含“—O—O—”。‎ ‎（6）设计一条由乙烯制得二丙酸乙二酯的合成路线，其他无机试剂任选。‎ ‎(合成路线常用的表示方式：AB……目标产物)‎ ‎18．(2018·赣州模拟)有机玻璃()广泛应用于商业、轻工业、建筑、化工甚至人工角膜等方面，下面是工业上合成有机玻璃的一种路线图。‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）反应①属于加成反应，则A的化学式为__________；反应②的反应类型是____________。‎ ‎（2）B的名称是________，有机玻璃中官能团的名称为________。‎ ‎（3）下列有关CH2=C(CH3)COOH的说法错误的是________(填字母)。‎ a．分子中所有碳原子均在同一平面上 b．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 c．与丙酸互为同系物 d．能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 ‎（4）写出反应④的化学方程式：_____________________________________________________。‎ ‎（5）C有多种同分异构体，其中满足下列条件的有______种，在这些同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰的物质的结构简式为___________________________________。‎ ‎①能发生水解反应但不能发生银镜反应；‎ ‎②能使溴的CCl4溶液褪色。‎ ‎（6）以乙醛为原料可制得新型生物降解材料——聚2羟基丙酸()，试按XY的形式表示出合成路线图。‎ ‎19．(2018安徽黄山二模)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，与A相关的反应如下：‎ 已知：+R″—COOH ‎（1）B所含官能团的名称为　　　　　　　。 ‎ ‎（2）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有　　种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱显示两个吸收峰的异构体结构简式为　 。 ‎ ‎（3）D→E的反应类型为　　　　　　　　。 ‎ ‎（4）G为含六元环的化合物,写出其结构简式：　　　　　　　　　　。 ‎ ‎（5）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为　 。 ‎ ‎（6）写出E→F的化学反应方程式：  　。 ‎ ‎(7)参照上述合成路线,设计以苯为原料(无机试剂任选)合成己二酸的合成路线。‎ ‎20．有机物N和R为高分子材料，其制取的流程如图所示：‎ ‎（1）反应Ⅰ的反应试剂和条件是 ；化合物C的结构简式为 。‎ ‎（2）由的反应类型是 ，D生成E的过程中，浓硫酸的作用是 。‎ ‎（3）B中的含氧官能团为 。‎ ‎（4）反应Ⅱ的化学方程式为 。‎ ‎（5）下列说法正确的是 (填字母)。‎ a．常温下，A能和水以任意比混溶 b．A可与NaOH溶液反应 c．化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．E存在顺反异构体 ‎（6）反应Ⅲ的化学方程式为 。‎ ‎（7）符合下列条件的B的同分异构体有 种。‎ a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀；‎ b．属于酯类；‎ c．苯环上只有两个取代基。‎ 一轮单元训练金卷·高三·化学卷（A） ‎ 第十七单元 有机合成及推断 答 案 一、选择题（每小题3分，共48分）‎ ‎1．【答案】B　‎ ‎【解析】石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应。‎ ‎2．【答案】B　‎ ‎【解析】人造羊毛的单体是CH2=CH—CN和CH2=CH—OOCCH3，则C为CH2=CH—CN，D为CH2=CH—OOCCH3，逆推得A为乙炔，A生成C、D的反应都属于加成反应，合成人造羊毛的反应属于加聚反应。‎ ‎3．【答案】B　‎ ‎【解析】合成高分子化合物为缩聚反应，需要HOOCCOOH、HOCH2CH2OH两种原料发生酯化反应制取，乙二醇连续氧化生成乙二酸，乙二醇可由二卤代烃水解制取；二卤代烃可由乙烯与卤素单质加成，则R应为乙烯。‎ ‎4．【答案】D　‎ ‎【解析】1个氨基酸含有1个氮原子，根据氮原子守恒，可知C55H70O19N10，将其完全水解后得到10个氨基酸分子，需要9个水分子，以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子，其余三种氨基酸均只含2个氧原子，因此根据氧原子数目进行计算，即谷氨酸×4＋(10－谷氨酸)×2－9＝19，解得谷氨酸数目为4个。‎ ‎5．【答案】C　‎ ‎【解析】二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。‎ ‎6．【答案】B　‎ ‎【解析】合成维通橡胶的单体是CH2=CF2和CF2=CF—CF3；有机硅橡胶是缩聚产物，而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。‎ ‎7．【答案】D　‎ ‎【解析】淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，分子式为C6H12O6，A、B项错误；由转化关系可知N为乙酸，其结构简式为CH3COOH，C项错误；反应④是酯化反应，也属于取代反应，D项正确。‎ ‎8．【答案】C　‎ ‎【解析】A项，R的单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其单体之一分子式为C9H10O3，错误；B项，R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物，错误；C项，单体中存在C=C、—OH、—COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，正确；D项，1 mol R中含有(n＋m)mol的—COOC—，因此消耗NaOH的物质的量为(n＋m)mol，错误。‎ ‎9．【答案】C　‎ ‎【解析】蔗糖分子中含有8个羟基，A不正确；B项中是蔗糖酯不是甘油酯；D中蔗糖还要水解生成葡萄糖和果糖，最终生成三种产物。‎ ‎10．【答案】C ‎【解析】顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，A项错误；顺丁橡胶的单体是1，3丁二烯，与反2丁烯的分子式不同，B项错误；合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，这两种单体均能发生酯化反应，C项正确；酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的，D项错误。‎ ‎11．【答案】D　‎ ‎【解析】A项，咖啡酸分子含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，正确；B项，咖啡酸分子含有酚羟基和碳碳双键，能被高锰酸钾溶液氧化，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C项，咖啡酸分子含有2个酚羟基和1个羧基，所以1 mol咖啡酸最多能与3 mol NaOH反应，正确；D项，根据酚羟基的位置，1 mol咖啡酸可与3 mol Br2发生取代反应，咖啡酸含有1个碳碳双键，1 mol咖啡酸可与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol咖啡酸最多能与4 mol Br2反应，错误。‎ ‎12．【答案】C　‎ ‎【解析】乙烯通过加聚反应形成聚乙烯，A错误；聚合反应必须分子中含有不饱和键，石油分馏产品中含有烷烃和烯烃，烷烃不能发生聚合反应，B错误；淀粉和纤维素都是多糖，是高分子化合物，C正确；聚丙烯的结构简式为 ，D错误。‎ ‎13．【答案】D　‎ ‎【解析】由M的结构简式及X的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，A正确；由M的结构简式可知其水解后产物Y(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B正确；1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH，则1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正确；M与X均属于高分子聚合物，1 mol X消耗n mol金属钠，放出气体的物质的量为 mol，D错误。‎ ‎14．【答案】C　‎ ‎【解析】聚丙烯腈的结构简式应为，故A项错误；苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂，属于缩聚反应，故B项错误；乙烯与丙烯生成高分子化合物，属于加聚反应，故D项错误。‎ ‎15．【答案】B ‎【解析】A项，根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B项，聚维酮分子左侧包括2m个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C项，聚维酮碘存在氢键，能够溶于水；D项，聚维酮含有肽键，在一定条件下能发生水解反应。‎ ‎16．【答案】D　‎ ‎【解析】A项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，错误；C项，与的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D项，质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，正确。‎ 二、非选择题（共52分）‎ ‎17．【答案】（1）2溴丙烯　羟基、羧基 ‎（2）CH2=CBrCOOH　取代反应(或水解反应)‎ ‎（3）nCH3CH(OH)CH2COOHH-[-OCH(CH3)CH2CO-]-OH＋(n－1)H2O ‎（4）防止碳碳双键被氧化 ‎（5）(CH3)2C(OH)COOH、、HCOOC(CH3)2OH ‎（6） ‎【解析】结合M的核磁共振氢谱图可知M为CH3CBr==CH2，根据转化关系图可推知A为CH3CHBrCH2COOH，B为CH3CH(OH)CH2COOH，C为CH3CBr2CH2Br，D为CH2BrCBr2CHO，E为CH2BrCBr2COOH，F为CH2==CBrCOOH。（1）M的名称为2溴丙烯；CH3CH(OH)CH2COOH的官能团为羟基、羧基。（2）CH3CHBrCH2COOH生成CH3CH(OH)CH2COOH的反应为水解反应，属于取代反应。（3）反应②是B发生缩聚反应生成HOCH(CH3)CH2COOH和H2O。（4）反应③、④之间有C生成D，D生成E的氧化反应，碳碳双键易被氧化，故反应③④的目的是防止碳碳双键被氧化。（5）符合条件的同分异构体有(CH3)2C(OH)COOH、、HCOOC(CH3)2OH。（6）由乙烯制得二丙酸乙二酯，需要先制得丙酸和乙二醇。乙烯与CO、H2在催化剂作用下反应可以制得丙醛，丙醛与氧气在催化剂作用下反应可制得丙酸；乙烯与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br在氢氧化钠溶液和加热条件下生成乙二醇。丙酸与乙二醇在浓硫酸、加热条件下反应生成二丙酸乙二酯。‎ ‎18．【答案】（1）HCN　消去反应 ‎（2）甲醇　酯基 （3）c ‎（4）CH2=C(CH3)COOH＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3＋H2O ‎（5）7　CH3COOC(CH3)=CH2‎ ‎（6）CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOH ‎【解析】（1）对比反应①中反应物与生成物的组成差异知A为HCN；反应②属于消去反应。（2）由有机玻璃的结构简式知C是CH2==C(CH3)COOCH3，故B是甲醇。（3）含有碳碳双键，a，b项正确，c项错误；含有—COOH，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，d项正确。（5‎ ‎）由条件①知结构中含有酯基，但不是甲酸酯基；由条件②知分子中含有碳碳双键。结构中不含支链的同分异构体的碳骨架如下：、、、、、；含有一个支链的同分异构体碳骨架为，故共有7种同分异构体，CH3COOC(CH3)==CH2的核磁共振氢谱有3组峰。（6）可用乙醛与HCN反应制得CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN再水解得到2羟基丙酸，最后2羟基丙酸发生缩聚反应得到目标产物。‎ ‎19．【答案】（1）羰基、羧基 （2）4　‎ ‎（3）取代反应(或酯化反应) （4）‎ ‎（5）聚丙烯酸钠 （6）+2NaOHCH2=CHCOONa+NaBr+2H2O ‎（7）‎ HOOC(CH2)4COOH ‎【解析】烃A(C10H16)不饱和度为=3,则不含苯环;与足量氢气发生加成反应得到H,可以确定A的碳骨架;A发生信息中的氧化反应得到B与C,结合B的分子式和C的结构简式可知A为,则B为；B与氢气发生加成反应生成的D为；D与HBr发生取代反应生成的E为CH3CHBrCOOH；E与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应、中和反应得到的F为CH2=CHCOONa；由G的分子式,可知2分子D发生酯化反应形成环酯G，G的结构简式为。‎ ‎（1）B为，所含官能团为羰基、羧基。（2）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体，可以看作丙烷分子中2个H原子被2个—COOCH3取代，取代同一碳原子上的2个H原子时有2种，取代不同碳原子上的H原子时有2种，故共有4种。其中核磁共振氢谱呈现两个吸收峰的异构体结构简式为。（3）D→E的化学方程式：+HBrCH3CHBrCOOH+H2O，属于取代反应。（4）由上述分析可知，G的结构简式为。（5）F为CH2=CHCOONa，在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为聚丙烯酸钠。（6）E为CH3CHBrCOOH，E与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应、中和反应得到F：CH2=CHCOONa，反应的化学方程式为+2NaOHCH2=CHCOONa+NaBr+2H2O。（7）由苯合成己二酸，可以首先由苯发生苯环上的取代反应生成氯苯，再加成生成一氯环己烷，然后消去生成烯烃，最后用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键即可。合成路线为HOOC(CH2)4COOH。‎ ‎20．【答案】（1）Cl2/Fe粉(或Cl2/FeCl3)　‎ ‎（2）取代反应　催化剂、脱水剂 ‎（3）羟基、羧基(或—OH、—COOH)‎ ‎（5）bc　　（7）18 ‎ ‎【解析】苯和氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯在一定条件下反应得到A，A与C反应得到N ‎，结合N的结构可知，A为苯酚，C为，苯和CH3COCl发生取代反应生成由反应信息可知B为B与甲醇发生酯化反应生成的D为D发生消去反应生成的E为E发生加聚反应生成的R为 ‎（1）苯反应生成氯苯，需要在铁粉(或FeCl3)作催化剂条件下和氯气反应。从N的结构分析，A是苯酚，C为。（2）由生成是苯环上的氢原子被取代，发生的是取代反应。从D到E发生的是消去反应，浓硫酸的作用为催化剂、脱水剂。（3）B的结构简式为含有的含氧官能团为羟基、羧基。（4）反应Ⅱ是羧酸和醇反应生成酯和水，化学方程式为（5）A是苯酚，在常温下微溶于水，a错误；苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，b正确；化合物C含有醛基、碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正确；E中碳碳双键中其中1个碳原子上连接2个氢原子，没有顺反异构体，错误。‎ ‎（6）E中含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，化学方程式为（7）符合条件的的同分异构体，其中1个取代基为(酚)羟基，另1个可能为—OOCCH2CH3，—CH2OOCCH3，—COOCH2CH3，—CH2CH2OOCH，—CH(CH3)OOCH，—CH2COOCH3，共6种，因为在苯环上有邻位、间位、对位3种位置关系，所以符合条件的B的同分异构体总共有18种。‎