2020届浙江学考一轮复习考点精讲通用版考点61限定条件的同分异构体数目的判断学案

2020届浙江学考一轮复习考点精讲通用版考点61限定条件的同分异构体数目的判断学案

考点61　限定条件的同分异构体数目的判断 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)‎ c ‎2.立体异构与生命现象的联系 a 命题点1.烃的同分异构体的书写 ‎1．同分异构现象 ‎(1)同分异构现象：分子内部原子的结合方式、成键方式等不同，产生分子式相同而结构不同的现象，即同分异构现象。‎ ‎(2)互为同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。‎ ‎(3)同分异构体区别：‎ ‎①物理性质：同分异构体虽然具有相同的分子组成，由于具有不同的结构，其性质却存在差异。如戊烷共有三种同分异构体，这三种戊烷的沸点各不相同，其中正戊烷沸点最高，新戊烷最低。‎ ‎②化学性质：在化学性质上，互为同分异构体的化合物有些有很大区别(如不同类型的物质)，有些相近(比如同属于一类物质)。‎ ‎2．同分异构体的种类 ‎(1)碳链异构 ‎(2)官能团位置异构 ‎(3)类别异构(官能团异构)‎ ‎3．烃的同分异构体的存在类型与书写规律 ‎(1)存在类型：‎ ‎①烷烃之间的同分异构现象的形成主要有碳链异构。如碳链骨架不同的CH3—CH2—CH2—CH3和。‎ ‎②单烯烃或者单炔烃的同分异构现象的形成除了碳链异构，还有官能团位置异构。如1丁烯和2丁烯，CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3。‎ ‎(2)书写规律(思维一定要有序，可按下列顺序考虑)‎ ‎①烷烃的同分异构体一般书写规律：‎ a．把所有碳都放在一条直链上得到相应的烷烃结构；‎ b．若碳原子个数大于3，在主链上减少1个碳，找到主链的对称轴，分别将最后1个碳放在主链的不同位置得到相应的烷烃结构；‎ c．若碳原子个数大于5，在主链上减少2个碳，找到主链的对称轴，分别将最后2个碳放在主链的不同位置得到不同的烷烃结构；‎ 当碳原子增加时，可依次类推逐步找出所有同分异构体。‎ ‎②烯烃或者炔烃的同分异构体一般书写规律：‎ 书写步骤基本与上述书写烷烃的同分异构体类似，就是在排主链时考虑碳碳双键或者碳碳叁键的官能团位置异构即可。‎ ‎【例1】　下列说法不正确的是(　　)‎ A.C和C互为同位素 B．金刚石、石墨与C60互为同素异形体 C．纤维素和淀粉的化学式都是(C6H10O5)n，但它们不是同分异构体 D．分子式为C5H12的有机物只有三种，它们互为同系物 ‎【解析】　A、B、C都是正确的，D中分子式为C5H12的有机物只有三种，这三种互为同分异构体。‎ ‎【答案】　D ‎【提炼】　本题考查的是四同的概念区别，也是近几次学考和选考中必考知识点之一。同位素对象是原子，是质子数相同中子数不同的原子互为同位素，如氕、氘、氚；同素异形体对象是单质，是同一种元素形成的不同单质互为同素异形体，如O2和O3，白磷与红磷互为同素异形体；同分异构体一般是有机化合物，是分子式相同但结构式不同的化合物互为同分异构体；同系物是结构相似(含有的官能团种类和数目必须相等)，组成上差1个或若干个“CH2”原子团的化合物互为同分异构体。能正确辨析同位素、同素异形体、同分异构体、同系物的概念区别是至关重要的。记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种；③戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种；④丁基的同分异构体有4种。‎ ‎【例2】　分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．13种 B．14种 C．15种 D．16种 ‎【解析】　C5H12O的饱和一元醇有8种，和其相对分子质量相同的饱和一元羧酸分子式为C4H8O2，该分子式的羧酸的同分异构体共有2种，所以生成酯的同分异构体数目为8×2＝16种。‎ ‎【答案】　D ‎【提炼】　已知醇和酸的同分异构体数目，求两者形成酯的同分异构体数目可通过相乘即可，此方法可成功避免烦琐书写程序，并且提高准确率。‎ 命题点2.不同官能团的同分异构体的书写 ‎1．常见的官能团类别异构 一般结合分子式和某些特殊性质判断结构中出现的官能团，从而确定“它是谁”。例如：‎ ‎(1)通式：CnH2n 根据Ω＝1，可推断存在一个碳碳双键或为环烷烃结构，以C3H6为例，可能是烯烃(CH2===CHCH3)或环烷烃 ‎(2)通式：CnH2n－2‎ 根据Ω＝2，可推断存在一个碳碳叁键、两个碳碳双键或一个环状加碳碳双键。以C4H6为例，可能是炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、环烯烃 ‎(3)通式：CnH2n＋2O 根据Ω＝0，可推断是醇或者醚类物质。以C2H6O为例，可能是醇(C2H5OH)或者醚(CH3OCH3)‎ ‎(4)通式：CnH2nO 根据Ω＝1,1个氧原子，可推断存在一个碳碳双键、碳氧双键或者环状物质。以C3H6O为例，可能是醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2===CHCH2OH)、环醚、环醇 ‎ (7)通式：CnH2n＋1NO2‎ 可推测有一个硝基或者一个氨基加一个羧基的组合。以C2H5NO2为例，可能是硝基烷(CH3CH2NO2)或者甘氨酸(H2NCH2COOH)。‎ ‎(8)通式：Cn(H2O)m 可推测该通式为碳水化合物。当n＝6，m＝6时，可能是葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]或者果糖当n＝12，m＝11时，可能是蔗糖或者麦芽糖。‎ ‎【例3】　下列说法正确的是(　　)‎ A．H2O与D2O互为同位素 B．纤维素与淀粉互为同分异构体 C．干冰和冰为同一种物质 D．甲烷和十六烷互为同系物 ‎【解析】　A．两者不是同分异构体；B.两者通式都是(C6H10O5)n，但由于n值不同，不属于同分异构体；C.干冰是CO2固体，冰的分子式为H2O，故不是同一种物质；D.正确。‎ ‎【答案】　D ‎【提炼】　纤维素与淀粉的通式虽相同，但是不属于同分异构体。‎ ‎【例4】　G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：‎ 已知：①RCH===CH2＋CO＋H2RCH2CH2CHO ‎②A能与FeCl3发生显色反应，K是高分子化合物 请回答：‎ 某芳香族化合物X是B的同分异构体，X分子中含有4种不同化学环境的氢原子，‎ 其对应的个数比为9∶2∶2∶1，写出该化合物可能的结构简式________。‎ ‎【解析】　根据分子的对称性，借助等效氢法书写同分异构体。的同分异构体X分子中含有4‎ 种不同化学环境的氢原子，其对应的个数比为9∶2∶2∶1，可知有三个(—CH3)连在一个碳原子上面，剩下一个氧原子是—OH(酚羟基)或—O—(醚键)结构。如果是—OH，要满足有两组等效氢原子，取代基应该为对位，那么X为；若剩下的氧原子是—O—结构，只能是 ‎【答案】　‎ ‎【提炼】　不同化学环境的氢原子数目是同分异构体书写的热点题型，根据分子的对称性书写同分异构体是常见解题突破点。‎ 命题点3.含苯环的同分异构体的书写 含苯环的同分异构体的数目的判断：‎ 按官能团异构⇒碳链异构⇒位置异构的顺序依次书写。‎ ‎(1)若只有一个取代基，只需根据题目信息确定该取代基的同分异构体数目。‎ ‎(2)若有两个取代基，先根据题目信息确定取代基的同分异构体数目，再根据苯环结构的特殊性，考虑邻、间、对位异构现象确定该物质的同分异构体数目。‎ ‎(3)若遇到苯环上有三个取代基，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。‎ ‎【例5】　乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。‎ 请回答：‎ 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式______________。‎ ‎①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN)；‎ ‎②1H—NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。‎ ‎【解析】　化合物D的结构简式为由限定条件②可知苯环上有两个取代基，且为对位。要从苯环的对称性上判断苯环上的氢原子种类与取代基的位置关系。‎ ‎【答案】　‎ ‎【提炼】　该题属于根据限定条件书写同分异构体，主要涉及的是官能团异构和位置异构。根据氢原子种类先确定苯环上取代基的数目和位置，比如苯环上只有一种氢原子可以是苯环上有五个取代基、四个对称的取代基、三个相同的间位取代基、两个相同的对位取代基；苯环上有两种氢原子可以是四个不对称取代基、三个相同的邻位取代基、两个不相同的对位取代基。确定取代基位置后，再根据题意要求和元素种类确定取代基种类。‎