2019届一轮复习人教版基本营养物质有机合成学案

2019届一轮复习人教版基本营养物质有机合成学案

第四节 基本营养物质 有机合成 ‎　教材复习——打牢基础，基稳才能楼高 糖类 ‎1．概念和分类 ‎(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。‎ ‎(2)组成：含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。‎ ‎(3)分类 ‎2．单糖——葡萄糖与果糖 ‎(1)分子组成和结构 名称 分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)4CHO ‎—OH、—CHO 同分异构体 果糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)3COCH2OH ‎、—OH ‎(2)葡萄糖的化学性质 ‎3．二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 组成 分子式均为C12H22O11‎ 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 否 是 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 ‎4．多糖——淀粉与纤维素 ‎(1)相似点 ‎①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(C6H10O5)n。‎ ‎②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：‎ ；‎ 。‎ ‎③都不能发生银镜反应。‎ ‎(2)不同点 ‎①通式中n值不同，二者不是同分异构体关系。‎ ‎②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。‎ ‎5．淀粉水解程度的判断 淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：‎ 实验现象及结论：‎ 现象A 现象B 结论 ‎①‎ 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 ‎②‎ 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 ‎③‎ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H2(×)‎ ‎(2)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质(×)‎ ‎(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色(×)‎ ‎(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解(×)‎ ‎(5)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(√)‎ ‎(6)玉米制乙醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化(×)‎ ‎2．分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：‎ ‎(1)发生银镜反应时，生成Ag的物质的量为________ mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是___________________________________________________。‎ ‎(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要______ g乙酸。‎ ‎(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________ L，反应的化学方程式是_____________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)2　葡萄糖酸铵　CH2OH(CHOH)4COONH4‎ ‎(2)300　(3)134.4　CH2OH(CHOH)4CHO＋6O26CO2＋6H2O 油脂 ‎1．概念 ‎(1)油脂属于酯类，是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。‎ ‎(2)常见的形成油脂的高级脂肪酸有：硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH。‎ ‎2．结构 ‎3．分类 ‎4．物理性质 ‎(1)油脂一般溶于水，密度比水。‎ ‎(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。‎ ‎5．化学性质 ‎(1)油脂的氢化(油脂的硬化)‎ 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。‎ 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 ‎(2)水解反应 ‎①酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为 ‎②碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为 其水解程度比在酸性条件下水解程度大。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点(×)‎ ‎(2)天然油脂都是混合物且都属于酯类(√)‎ ‎(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物(×)‎ ‎(4)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度(√)‎ ‎(5)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应(×)‎ ‎(6)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇(×)‎ ‎2．下列关于油脂的叙述中，正确的是(　　)‎ A．各种油脂水解后的产物中都有甘油 B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物 C．油脂都不能使溴水褪色 D．油脂的烃基饱和程度越大，熔点越低 解析：选A　A项，油脂水解的产物是高级脂肪酸或其盐和甘油，正确；B项，天然油脂属于混合物，错误；C项，含不饱和烃基的液态植物油能使溴水褪色，错误；D项，油脂烃基的饱和程度越大，熔点越高，错误。‎ 氨基酸与蛋白质 ‎1．氨基酸的结构与性质 ‎(1)概念 羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α氨基酸，其通式为官能团为—NH2和—COOH。‎ ‎(2)氨基酸的性质 ‎①两性：‎ 甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：‎ CH2HOOCNH2＋HCl―→CH2HOOCNH3Cl，H2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—‎ CH2—COONa＋H2O。‎ ‎②成肽反应：‎ 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。‎ ‎2．蛋白质的结构与性质 ‎(1)蛋白质的组成与结构 ‎①蛋白质含有C、H、O、N等元素。‎ ‎②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎3．蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 内涵 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出 消毒、灭菌、给果树施用波尔多液、保存动物标本等 ‎4．酶 ‎(1)酶是一种蛋白质，易变性。‎ ‎(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：‎ ‎①条件温和，不需加热；‎ ‎②具有高度的专一性；‎ ‎③具有高效的催化作用。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(×)‎ ‎(2)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性(√)‎ ‎(3)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性(×)‎ ‎(4)蛋白质水解的最终产物是多肽(×)‎ ‎(5)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基(×)‎ ‎(6)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)‎ ‎(7)天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸(√)‎ ‎2．有一多肽的结构如下 该化合物属于________肽；有________个氨基和________个羧基；构成该化合物的氨基酸的结构简式为__________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：四　1　2‎ 有机高分子化合物 ‎1．有机高分子化合物 相对分子质量从几万到几十万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。‎ ‎2．高分子化合物的组成 ‎(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。‎ ‎(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。‎ ‎(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。‎ ‎3．合成高分子化合物的两个基本反应 ‎(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 ‎(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。‎ 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 ‎4．高分子化合物(材料)的分类 ‎(1)高分子化合物 ‎(2)高分子材料 ‎(3)纤维的分类 ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)高分子化合物为纯净物(×)‎ ‎(2)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(×)‎ ‎(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同(×)‎ ‎(4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n－1)(×)‎ ‎(5)聚氯乙烯塑料可用于包装食品(×)‎ ‎2．填写下列空白。‎ ‎[基础过关练] ‎ ‎1．下列关于常见有机物的说法不正确的是(　　)‎ A．乙酸和油脂都能与NaOH溶液反应 B．蛋白质、纤维素、蔗糖、油脂都是高分子化合物 C．淀粉水解与纤维素水解得到的最终产物相同 D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 解析：选B　乙酸与NaOH发生酸碱中和，油脂在碱性条件下能水解，A正确；蔗糖和油脂不属于高分子化合物，B错误；淀粉水解与纤维素水解都生成葡萄糖，C正确；乙醇与Na2CO3溶液互溶，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液而分层，乙酸与Na2CO3溶液反应生成二氧化碳气体，故可以利用饱和Na2CO3溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯，D正确。‎ ‎2．下列说法正确的是(　　)‎ A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性 B．油脂属于高分子化合物，是混合物 C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物 D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀 解析：选C　A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，所以用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则不能成功。‎ ‎3．下列说法正确的是(　　)‎ ‎①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不同 ‎④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A．①④　　 　B．②③　　　C．①②　　　D．②④‎ 解析：选D　①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。‎ ‎4．下列说法正确的是(　　)‎ A．植物油和汽油所含元素相同 B．氨基酸、二肽、蛋白质均既能跟强酸反应又能跟强碱反应 C．蔗糖、麦芽糖、硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解都能得到2种物质 D．麻黄碱()的催化氧化产物能发生银镜反应 解析：选B　汽油只含C、H两种元素，植物油属于油脂，含C、H、O三种元素，A项错误；氨基酸、二肽、蛋白质都含有氨基和羧基，既能跟强酸反应又能跟强碱反应，B项正确；麦芽糖水解只生成葡萄糖1种物质，C项错误；与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，氧化得到酮羰基，得不到醛基，D项错误。‎ ‎5．对于反应：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．该反应的类型是缩聚反应 B．产物中链节的式量比反应物单体的相对分子质量大 C．工业上用该反应生产顺丁橡胶 D．不同产物分子的聚合度可能不同 解析：选D　该反应的类型是加聚反应，A错误；产物中链节的式量和反应物单体的相对分子质量相同，B错误；该反应产物不是顺丁橡胶，C错误；不同产物分子的聚合度可能不同，D正确。‎ ‎6．(2018·玉溪一中月考)油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的叙述错误的是(　　)‎ A．不能用植物油萃取溴水中的溴 B．皂化是高分子生成小分子的过程 C．和H2加成后能提高其熔点及稳定性 D．水解可得到丙三醇 解析：选B　植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，分子中含有碳碳双键，能够与溴反应，A正确；油脂是高级脂肪酸和甘油(丙三醇)形成的酯，不属于高分子，所以油脂皂化不是高分子生成小分子的过程，B错误；油脂和H2加成后油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯，其熔点及稳定性均得到提高，C正确；油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，水解后可以得到甘油，即丙三醇，D正确。‎ ‎7．(2018·兰州模拟)PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为下列有关PHB的说法不正确的是(　　)‎ A．PHB可通过加聚反应制得 B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O D．PHB是一种聚酯 解析：选A　A项，PHB是缩聚产物，错误；B项，PHB的单体是HOCH(C2H5)COOH，正确；C项，该物质降解产物可能有CO2、H2O，正确；D项，该高聚物是—OH与—COOH缩合生成的聚酯，正确。‎ ‎　高考研究——把握考情，方向不对努力白费 考 纲 要 求 高 频 考 点 ‎1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。‎ ‎2．了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。‎ ‎1.加聚反应与缩聚反应 ‎5年4考 ‎3．了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。‎ ‎4．了解常见高分子材料的合成及重要应用。了解加聚反应和缩聚反应的含义。‎ ‎5．了解烃的衍生物的合成方法。‎ ‎6．根据信息能设计有机化合物的合成路线。‎ ‎5年5考 ‎2.有机合成与推断 考点一　加聚反应与缩聚反应 ‎ [高考这样考]‎ ‎1．(2017·北京高考)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．聚维酮的单体是 B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 解析：选B　由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为，A项正确；由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧链节由2个单体构成，因此，聚维酮分子由(2m＋n)个单体聚合而成，B项错误；由题干信息“聚维酮碘的水溶液”知，聚维酮碘溶于水，C项正确；聚维酮分子中含有肽键，因此在一定条件下能够发生水解反应，D项正确。‎ ‎2．(2016·全国卷Ⅲ节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。‎ 化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎ 解析：化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式： ‎ ‎[师说高考]‎ 知 考 情 有机物的聚合反应是有机合成高考题中的常考知识点，通常考查反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应化学方程式的书写、单体与聚合产物结构简式的相互推断等 明 学 法 复习有机反应的聚合反应时应注意以下两点：①发生加聚反应与缩聚反应的有机物分子结构上的区别，从官能团的特征性质的角度了解加聚反应与缩聚反应的区别与联系。②聚合反应方程式书写要规范，包括反应物计量数、产物书写、反应条件等 ‎[备考这样办]‎ ‎1．加聚反应和缩聚反应的比较 加聚反应 缩聚反应 相同 ‎①单体是相对分子质量小的有机物；②产物为高分子；③单体可相同，也可不相同 生成物 无小分子 有小分子(H2O、NH3等)‎ 高分子与单体 组成相同 组成不相同 反应特点 单体中含有不饱和键是发生加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链 单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH；官能团与官能团之间缩去一个小分子，逐步缩合 ‎2．高聚物单体的判断方法 ‎(1)根据特点找单体 ：①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2甲基1,3丁二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。‎ ：①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③‎ 所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。‎ ‎(2)简单高分子化合物单体的判断方法 物质类别 高分子化合物 方法 单体 加聚物 CH2CH2 CH2===CH2‎ CH2===CH—CH3和CH2===CH2‎ 缩聚物 ‎[过关这样练]‎ ‎1．下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是(　　)‎ 解析：选C　生成聚丙烯腈的反应为加聚反应，故A项错误；苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂，属于缩聚反应，故B项错误；乙烯与丙烯生成高分子化合物，属于加聚反应，故D项错误。‎ ‎2．下列关于合成材料的说法中，不正确的是(　　)‎ A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…‎ 的高分子的单体是乙炔 B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇 D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2‎ 解析：选C　A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛；D项，链节的主链上有四个碳原子和双键，其合成单体必为一种，将两半键闭合，单键变双键，双键变单键即得单体。‎ ‎3．(2018·兰州模拟)DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料，其结构如下：‎ 则合成它的单体的正确组合是(　　)‎ ‎①邻苯二甲酸　　②丙烯　　③丙烯酸 ‎④邻苯二甲醇　　⑤丙烯醇 A．①②　　　　　 　B．③④‎ C．①⑤ D．①③‎ 解析：选C　对于DAP的结构简式：‎ ‎，把其中两个半键闭合可得其单体的结构简式为合成其单体需要 (邻苯二甲酸)和CH2===CH—CH2—OH(丙烯醇)发生酯化反应。‎ 考点二　有机合成与推断 ‎ [高考这样考]‎ ‎1．(2017·全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________________。‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是______________________________________，‎ 该反应的类型是________。‎ ‎(3)⑤的反应方程式为_________________________________________________。‎ 吡啶是一种有机碱，其作用是______________________________________________。‎ ‎(4)G的分子式为____________。‎ ‎(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。‎ ‎(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。‎ 解析：(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，A是甲苯，其结构简式为是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物，名称是三氟甲苯。(2)反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。(6)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。‎ 答案：(1) 　三氟甲苯 ‎(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应 ‎(3) ‎ 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 ‎(4)C11H11F3N2O3　(5)9‎ ‎2．(2017·北京高考)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：‎ ‎(1)A属于芳香烃，其结构简式是________。B中所含的官能团是________。‎ ‎(2)C―→D的反应类型是________。‎ ‎(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)已知：2EF＋C2H5OH。F所含官能团有和________。‎ ‎(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式。‎ 解析：(1)A与浓HNO3、浓H2SO4的混酸在加热条件下反应生成B，B经还原生成C，两步反应均不涉及碳原子数的改变，因此A中所含碳原子数与C中所含碳原子数相同，都等于6，且A为芳香烃，因此A为；A―→B为苯的硝化反应，因此B中含有的官能团为硝基。(2)根据D的分子式为C6H6O2且D中含有苯环，可推断出D中苯环上有两个羟基，C中苯环上有2个氨基，因此C―→D为2个氨基被2个羟基取代的反应，属于取代反应。(3)根据E的分子式为C4H8O2及E在一定条件下可得到乙醇知，E为乙酸乙酯，以乙醇为有机原料在Cu或Ag、△条件下发生催化氧化生成CH3CHO，继续氧化得到乙酸，然后通过酯化反应可得到乙酸乙酯。(4)2分子E(CH3COOC2H5)在一定条件下反应生成F和C2H5OH，F与D在H＋/△条件下经三步反应生成羟甲香豆素及C2H5OH，则E→F的反应类型为取代反应，故F的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3，所含官能团为 (5)D()和F(CH3COCH2COOCH2CH3)合成羟甲香豆素分为三步反应，结合题给已知信息反应可知，先与CH3COCH2COOCH2CH3发生上的加成反应生成 (中间产物1)，再根据题给信息发生反应生成 (中间产物2)，最后发生消去反应生成羟甲香豆素。‎ 答案：(1) 　硝基 ‎(2)取代反应 ‎(3)2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O、‎ ‎2CH3CHO＋O22CH3COOH、‎ CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ‎[师说高考]‎ 知 考 情 此内容每年必考，主要从5方面考查：①推断有机物结构式或结构简式，②反应类型的判断，③化学方程式的书写，④限定条件下同分异构体的书写或数目判断，⑤有机合成路线的设计。题目信息量大，难度较大 明 学 法 复习时，既要熟记典型有机物的结构与性质，掌握常见官能团之间的相互转化关系，巧用题给信息，又要在平时训练中注意总结和归纳，学会知识的迁移应用，做到举一反三 ‎[备考这样办]‎ ‎1．有机合成中碳骨架的构建 ‎(1)链增长的反应 ‎①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……‎ ‎(2)链减短的反应 ‎①烷烃的裂化反应；‎ ‎②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；‎ ‎③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……‎ ‎(3)常见由链成环的方法 ‎①二元醇成环：‎ ‎②羟基酸酯化成环：‎ ‎③氨基酸成环：‎ ‎④二元羧酸成环：‎ ‎2．有机官能团的推断方法 ‎(1)根据有机物的性质推断官能团 ‎①能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)；‎ ‎②能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等；‎ ‎③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO；‎ ‎④能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；‎ ‎⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物中含有—COOH；‎ ‎⑥能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；‎ ‎⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。‎ ‎(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目 ‎⑤RCH2OHCH3COOCH2R。‎ ‎　 (Mr)　　　　　　　(Mr＋42)‎ ‎(3)根据某些产物推断官能团的位置 ‎①由醇氧化成醛(或羧酸)，含有—CH2—OH；由醇氧化成酮，含有若该醇不能被氧化，则必含有 (与—OH相连的碳原子上无氢原子)；‎ ‎②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置；‎ ‎③由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；‎ ‎④由加氢后碳架结构确定或的位置。‎ ‎3．有机推断中反应条件与反应类型的关系 ‎(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。‎ ‎(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。‎ ‎(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。‎ ‎(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。‎ ‎(5)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。‎ ‎4．有机物官能团的转化 ‎(1)官能团的引入 官能团 引入方法 卤素原子 ‎①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；‎ ‎③醇与氢卤酸(HX)取代 羟基 ‎①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；‎ ‎③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；‎ ‎⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ‎①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；‎ ‎③烷烃裂化 碳氧双键 ‎①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ‎①醛基氧化；‎ ‎②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ‎(2)官能团的消除 ‎①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。‎ ‎②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。‎ ‎③通过加成或氧化反应等消除醛基。‎ ‎④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。‎ ‎(3)官能团的保护 ‎①为了防止—OH被氧化可先将其酯化。‎ ‎②为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr等加成。‎ ‎③为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化成 ‎④氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯生成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。‎ ‎[过关这样练]‎ ‎1．化合物G是一种降压药，可以通过如下方法合成：‎ ‎(1)A和试剂1发生取代反应生成B和水的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)化合物A中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。‎ ‎(3)由C→D→E的反应类型分别为________、________。‎ ‎(4)化合物F的结构简式为________________。‎ ‎(5)写出同时满足下列条件的试剂1的一种同分异构体的结构简式________。‎ Ⅰ.分子中含有1个苯环和1种官能团 Ⅱ.分子中含有4种不同化学环境的氢 E的结构简式为________________，E→F的反应条件为 ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)根据第一步反应形成了酰胺键，即可推知另一种反应物为(3)C→D中—NO2变成了—NH2发生了还原反应。(4)类比B→C的转化可写出E→‎ F的转化，即F中新形成了一个五元环状结构，则F为。(6)注意D→E有—Br的水解，又有羧酸的中和，则E为F中醚键的形成条件为浓硫酸/△。‎ ‎(2)硝基、羧基、酰胺键 ‎(3)还原反应　取代反应 ‎(4)‎ ‎2．(2018·海南五校模拟)药物普仑司特在临床上对特异性的哮喘疗效较好，其重要中间体X的合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)D中的官能团为__________________________________________(用结构式表示)。‎ ‎(2)反应④的反应类型为______________________________________________。‎ ‎(3)写出反应①的化学方程式：___________________________________________。‎ ‎(4)满足下列条件的A的同分异构体(包括环状结构)有________种。‎ a．能发生银镜反应和水解反应 b．考虑顺反异构 ‎(5)以溴代烃(CH2===CHCH2Br、C6H5CH2Br、G等)为原料，通过下列两种途径也能合成中间体X，其路线为：‎ 已知：R1MgBr＋R2Br―→R1—R2＋MgBr2，R1、R2为烃基。‎ ‎①写出F→X的化学方程式：_____________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②G的结构简式为____________________________________________________。‎ ‎③已知H能发生加聚反应，则G转化为H所需试剂是________________。‎ ‎(6)根据(5)中信息，以2丁烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)由D的结构可知其官能团为羰基和溴原子，注意用结构式表示。(2)加氢去氧的反应为还原反应。(3)结合已知信息可推出B为Br(CH2)3COOH。(4)符合题意的同分异构体有HCOOCH2CH===CH2、HCOOC(CH3)===CH2、HCOOCH===CHCH3‎ ‎(有顺反异构)、HCOO共五种结构。(5)①由X的结构简式以及反应物的结构判断，F生成X的反应为加成反应。②C6H5MgBr与化合物G直接反应可制得X，结合题给信息可知G为Br(CH2)4Br。③卤代烃发生消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液、加热。(6)根 答案：(1) 、—Br ‎(2)还原反应 ‎(3)＋HBr―→Br(CH2)3COOH ‎(4)5‎ ‎(5)①C6H5CH2CH2CH===CH2＋HBrC6H5CH2CH2CH2CH2Br　②Br(CH2)4Br　③氢氧化钠的醇溶液 ‎[课堂即时练] ‎ ‎1．(2018·大连模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．淀粉、油脂、蛋白质都能发生水解反应 B．蔗糖溶液中加入新制Cu(OH)2煮沸会析出砖红色沉淀 C．纤维素、淀粉都可用(C6H10O5)n表示，它们互为同分异构体 D．人体各种组织的蛋白质不断分解，最终生成二氧化碳和水，排出体外 解析：选A　A项，三种物质都能发生水解反应，正确；B项，蔗糖不属于还原性糖，与Cu(OH)2不反应，错误；C项，n值不同，二者不互为同分异构体，错误；D项，蛋白质中含有N元素，N以尿液的形式排出体外，故错误。‎ ‎2．(2016·全国卷Ⅰ改编)下列关于糖类的说法正确的是(　　)‎ ‎①糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 ‎②麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 ‎③用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 ‎④淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 A．①②　　　　　　　 　B．②③‎ C．③④ D．②④‎ 解析：选C　①不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，错误；②麦芽糖水解只生成葡萄糖，错误；③如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；④淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，正确。‎ ‎3．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，常用来制备软质隐形眼镜，其结构简式为则合成它的单体为(　　)‎ 解析：选B　该高聚物为加聚反应的产物，其链节为它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。‎ ‎4．下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B．A生成C的反应属于加成反应 C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH2===CH2‎ 解析：选B　人造羊毛的单体CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。‎ ‎5．高分子化合物PTT是一种性能优异的新型纤维，是当前国际上最新开发的热门高分子新材料。PTT的一种合成路线如下图：‎ ‎(1)已知A→B是加成反应，B的结构简式为________，C分子中含有的官能团是________。‎ ‎(2)用系统命名法给有机物D进行命名：________。‎ ‎(3)芳香烃E的相对分子质量为106，E的一氯代物只有2种，则E的结构简式为________。‎ ‎(4)E→F的反应类型为________反应，合成PTT的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ ‎(5)有机物I的同分异构体有很多种，写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎①含有苯环；②核磁共振氢谱有三个峰。‎ 解析：根据题给信息知，B为醛，结构简式为CH3CHO，A发生加成反应生成B，A为HC≡CH，C为HOCH2CH2CHO，C和氢气发生加成反应生成D，D为HOCH2CH2CH2OH；芳香烃E的相对分子质量为106，设其分子式为CnH2n－6,12n＋2n－6＝106，解得n＝8，E的一氯代物只有2种，则E的结构简式为E和氯气在光照条件下发生取代反应生成F，F和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成G，G能发生氧化反应生成H，说明G是醇、H是醛，H发生银镜反应后酸化得到I，I是羧酸，所以F为 答案：(1)CH3CHO　—CHO、—OH(或醛基、羟基)‎ ‎[课下达标练] ‎ ‎ [本节过关达标练]‎ ‎1．下列关于高分子化合物的说法正确的是(　　)‎ A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节 B．缩聚反应的产物只有高分子 C．聚乙烯具有热塑性 D．1 mol水解只能与1 mol NaOH反应 解析：选C　合成高分子化合物的小分子称作单体，A项错误；缩聚反应的产物有高分子，还有小分子，B项错误；聚乙烯为线型高分子，具有热塑性，C项正确；1 mol水解能与n mol NaOH反应，D项错误。‎ ‎2．(2016·全国卷Ⅰ)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%‎ 解析：选D　A项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。‎ ‎3．下列说法中正确的是(　　)‎ A．丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物 B．由CH2CHCOOCH3合成的聚合物为 CH2CHCOOCH3 C．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2 ‎4．(2016·天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)‎ A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 解析：选A　蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物，其水解最终可得氨基酸，A项正确；遇重金属离子变性是蛋白质特有的性质，氨基酸无变性的性质，B项错误；α氨基丙酸与α氨基苯丙酸可以形成的二肽有：α氨基丙酸自身脱水形成的二肽、α氨基苯丙酸自身脱水形成的二肽、α氨基丙酸脱羧基中的—OH和α氨基苯丙酸脱氨基中的H形成的二肽、α氨基丙酸脱氨基中的H和α氨基苯丙酸脱羧基中的—OH形成的二肽，共4种二肽，C项错误；氨基酸与NaOH溶液反应形成的阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。‎ ‎5．(2018·昌平模拟)下列说法不正确的是(　　)‎ A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B．饱和硫酸铵和醋酸铅溶液均能使鸡蛋清溶液发生变性 C．油脂、二肽发生水解反应均可能得到含羧基的物质 D．天然橡胶和杜仲胶的单体是同种物质 解析：选B　麦芽糖及其水解产物葡萄糖均含有醛基，能发生银镜反应，A正确；硫酸铵能使蛋白质发生盐析，重金属盐醋酸铅能使蛋白质变性，B错误；油脂水解得到高级脂肪酸和甘油；二肽水解得到氨基酸，水解产物中均含羧基，C正确；天然橡胶和杜仲胶互为顺反异构，两者的单体均为2甲基1,3丁二烯，D正确。‎ ‎6．(2016·上海高考)合成导电高分子化合物PPV的反应为 ‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．PPV是聚苯乙炔 ‎ B．该反应为缩聚反应 C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 ‎ D．1 mol 最多可与2 mol H2发生反应 解析：选B　A项，聚苯乙炔为错误；B项，该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D项，该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和苯环，都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol 最多可以与5 mol氢气发生加成反应，错误。‎ ‎7．一种重要的有机化工原料有机物X，下面是以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。Y是一种功能高分子材料。‎ 已知：①X为芳香烃，其相对分子质量为92‎ ‎②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：‎ 请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：‎ ‎(1)X的分子式为________。‎ ‎(2) 中官能团的名称为________。‎ ‎(3)反应③的反应类型是________；已知A为一氯代物，则E的结构简式是________。‎ ‎(4)反应④的化学方程式为________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种。‎ ‎①含有苯环；‎ ‎②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；‎ ‎③1 mol该有机物能与2 mol NaHCO3完全反应。‎ ‎(6)请写出以A为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ 答案：(1)C7H8　(2)羟基、羧基 ‎(5)10‎ ‎8．丁苯酞是一类治疗急性缺血性脑卒的药物。合成丁苯酞(J)的一种路线如下：‎ ‎②E的核磁共振氢谱只有一组峰；‎ ‎③C能发生银镜反应；‎ ‎④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的化学名称是________，由A生成B的反应类型为________。‎ ‎(2)D的结构简式为________，D分子中最多有________个原子共平面。‎ ‎(3)由H生成J的化学方程式为_________________________________________‎ ‎_________________________________________________________(写明反应条件)。‎ ‎(4)HOC6H4CH2MgBr与CO2反应生成X，X的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件X的同分异构体共有________种(不考虑超出中学范围的顺反异构和手性异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式：___________________________________________。‎ ‎(5)参考题中信息和所学知识，写出由甲醛和化合物A合成2苯基乙醇()的路线流程图(其他试剂任选)。合成路线流程图表达方法示例如下：‎ CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析：E的核磁共振氢谱只有一组峰，故E为(CH3)3CBr，D为CH2===C(CH3)2。根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr，已知③‎ C能发生银镜反应，同时结合G和F的结构简式可推知C为进而可以反推得B为比较A、B的分子式可知，A与溴发生取代反应生成B，所以A为根据题中已知①，由G可推知H为J是一种酯，分子中除苯环外，还含有一个五元环，则J为 ‎(2)D为CH2===C(CH3)2，碳碳双键上所有原子共面，单键可以旋转，所以D分子中最多有8个原子共平面。‎ ‎(4)根据题中信息可知，HOC6H4CH2MgBr与CO2反应生成的X应为HOC6H4CH2COOH。根据条件：①能发生水解反应，说明有酯基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的HOC6H4CH2COOH的同分异构体为苯环上连有HCOOCH2—、—OH，有邻、间、对3种，也可以是苯环上连有HCOO—、—CH3、—OH三个基团，根据“定二移一”法可知，有10种，所以共有13种。其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为 答案：(1)邻溴甲苯(或2溴甲苯、2甲基溴苯、邻甲基溴苯)　取代反应 ‎9．(2018·广州模拟)氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2氯苯甲醛为原料的合成路线如下：‎ ‎(1)X(C6H7BrS)的结构简式为________。‎ ‎(2)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：________________________。(不需要写反应条件)‎ ‎(3)已知：①‎ ‎②中氯原子较难水解 物质A()可由2氯甲苯为原料制得，写出两步制备A的化学方程式：________________________________________________________________________。 ‎ ‎(4)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有________种。‎ ‎①除苯环外无其他环状结构　②能发生银镜反应 写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：‎ 解析：‎ ‎(1)由D与E的结构及X的分子式可知E是D与X发生取代反应所得，所以X是。(2)C分子中的—NH2和—COOH可发生缩聚反应生成高分子 (3)由结构可知苯环上的—CH3先在光照条件下与Cl2发生取代反应得到—CHCl2，然后再发生水解反应生成—CHO。(4)能发生银镜反应说明含有醛基，而除苯环和醛基上的碳原子外还有1个碳原子，所以若苯环上只有1个取代基则为—CHClCHO；若有两个取代基，则为—CH2CHO和—Cl或—CH2Cl和—CHO，且分别可位于邻、间、对三种不同的位置；若含有三个取代基，则为—CH3、—Cl、—CHO，若—CH3和—Cl位于邻位，则—CHO有四种不同的位置，若—CH3和—Cl位于间位，则—CHO有四种不同的位置，若—CH3和—Cl位于对位，则—CHO有两种不同的位置，则符合条件的共有1＋2×3＋4＋4＋2＝17种。(5)由信息反应知可由HOCH2CH2OH与HCHO反应制得，而HOCH2CH2OH可由乙烯先与Br2发生加成反应再发生水解反应制得，HCHO可由CH3OH发生催化氧化反应制得。‎ 答案：(1)‎ ‎(4)17　‎ ‎(5)‎ ‎10．高分子化合物材料PET聚酯和PMMA的合成路线如下：‎ ‎(1)PMMA单体的化学名称：_______________________________________________。‎ ‎(2)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ 反应⑤、⑥的反应类型为________、________。‎ ‎(3)G的分子式为________，G中官能团的名称为________、________。2分子G可形成环状化合物，写出化学方程式：_________________________________________________。‎ ‎(4)I的某种同分异构体与I具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是________。‎ ‎(5)写出与F互为同分异构体且含单官能团的两种有机物的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ 解析：乙烯和溴发生加成反应生成A，则A的结构简式为CH2BrCH2Br，A和NaOH水溶液发生取代反应生成B，B为HOCH2CH2OH，根据信息Ⅰ结合分子式知，J的结构简式为D为CH3OH，J发生缩聚反应生成PET聚酯。根据PMMA的结构可知，PMMA的单体为CH2===C(CH3)COOCH3；E氧化得F，F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息Ⅱ中的反应得G，G在浓硫酸作用下加热发生消去反应得I，结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH3CH(OH)CH3，F为CH3COCH3，G为(CH3)2C(OH)COOH，I为CH2===C(CH3)COOH。‎ 答案：(1)甲基丙烯酸甲酯 ‎[已学知识回顾练]‎ ‎11．(2018·杭州模拟)有机物M是合成某药品的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)‎ A．用钠可检验M分子中存在羟基 B．M能发生酯化、加成、氧化反应 C．M的分子式为C8H8O4‎ D．M的苯环上一硝基代物有2种 解析：选A　分子中含有酚羟基、醇羟基、羧基，都能与钠反应放出氢气，不能用钠检验M分子中存在羟基，A错误；分子中含有酚羟基、醇羟基，能发生氧化反应，含有醇羟基、羧基，能发生酯化反应，含有苯环能发生加成反应，B正确；M的分子式为C8H8O4，C正确；M的苯环上有两种氢原子，其一硝基代物有2种，D正确。‎ ‎12．某分子式为C12H24O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：‎ 则符合上述条件的酯的结构可能有(　　)‎ A．6种　　　　　　　 　B．7种 C．8种 D．9种 解析：选C　由题中转化关系可知，B、C两物质中的碳原子数相等，应均含6个碳原子，且醇最终能转化为酸，故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COONa)和C(C5H11CH2OH)，所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(—C5H11)本身的结构有8种，所以原来的酯的结构也就有8种，C项正确。‎