2019届一轮复习人教版第32讲认识有机化合物学案

2019届一轮复习人教版第32讲认识有机化合物学案

第32讲　认识有机化合物 考纲要求 学法点拨 ‎1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。‎ ‎3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。‎ ‎4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎5．能正确命名简单的有机化合物。‎ ‎《有机化学基础》呈现在高考理综15－18分的选做题中，涉及本讲的考点如下：一是推断新型有机分子中含有何种官能团及对应的化学性质；二是有机化合物的结构和命名，有机物命名中，烷烃和烯烃的命名是考试的重点；三是同分异构体的书写及判断，它是高考必考内容；四是有机化合物分子式及结构的确定，特别是确定分子结构的物理方法，如红外光谱和核磁共振氢谱。‎ 考点一　有机物的分类、结构与同分异构体 Z ‎ ‎1．有机物的分类 ‎(1)按元素组成分类 有机化合物 ‎(2)按碳的骨架分类。‎ ‎(3)按官能团分类。‎ ‎①官能团：反映一类有机物化合物共同特性的__原子或原子团__。‎ ‎②有机物主要类别与其官能团：‎ 类别 官能团 代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 ‎—‎ ‎—‎ 甲烷 ‎__CH4__‎ 烯烃 碳碳双键 ‎__‎ 乙烯 ‎__H‎2C===CH2__‎ 炔烃 碳碳三键 ‎____‎ 乙炔 ‎____‎ 芳香烃 ‎—‎ ‎—‎ 苯 ‎____‎ 卤代烃 卤素原子 ‎－X 溴乙烷 ‎__C2H5Br__‎ 醇 羟基 ‎__—OH__‎ 乙醇 ‎__C2H5OH__‎ 酚 苯酚 ‎__C6H5OH__‎ 醚 醚键 ‎____‎ 乙醚 ‎__CH3CH2OCH2CH3__‎ 醛 醛基 ‎____‎ 乙醛 ‎__CH3CHO__‎ 酮 羰基 ‎____‎ 丙酮 ‎__CH3COCH3__‎ 羧酸 羧基 ‎__－COOH__‎ 乙酸 ‎__ CH3COOH__‎ 酯 酯基 ‎____‎ 乙酸乙酯 ‎__CH3COOCH2CH3__‎ ‎2．有机物的结构与同分异构体 ‎(1)碳原子的成键特点。‎ ―→每个碳原子与其他原子形成__4__个共价键 ‎ |‎ ―→__单__键、__双__键或__三__键 ‎ |‎ ―→碳键或__碳环__‎ ‎(2)同系物。‎ 结构__相似__，分子组成上相差一个或若干个__CH2__原子团的物质称为同系物。‎ 特别提醒：分子通式相同的有机物不一定互为同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。‎ ‎(3)同分异构体。‎ ‎①同分异构现象：化合物具有相同的__分子式__但具有不同 ‎__结构__的现象。‎ ‎②同分异构现象的常见类型：‎ a．碳链异构，碳链骨架不同，如：‎ CH3—CH2—CH2—CH3与__CH3CHCH3CH3__‎ b．位置异构，官能团的位置不同，如：‎ CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3‎ c．官能团异构，官能团种类不同：‎ 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 H‎2C===CH—CH3与 ‎____‎ CnH2n－2‎ 炔烃、二烯烃等 HC≡C—CH2CH3与__H‎2C===CHCH===CH2__‎ CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与__CH3OCH3__‎ CnH2nO 醛、酮、烯醇、‎ 环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、H‎2C===CHCH2OH、 ‎ CnH2nO2‎ 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3‎ CnH2n－6O 酚、芳香醇、‎ 芳香醚 ‎__ __(醇类)与 CnH2n＋1NO2‎ 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与__H2N—CH2—COOH__‎ Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与__果糖__、蔗糖与__麦芽糖__‎ 特别提醒：‎ 同分异构体的书写规律 —根据有机物分子式判断其可能的类别异构。‎ ‎　↓‎ —确定各类别异构中可能的碳链异构。‎ ‎　↓‎ —在各异构碳链上移动官能团，得到不同异构体。‎ ‎　↓‎ — X ‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 ‎(1)官能团相同的物质一定是同一类物质(　×　)‎ ‎(2)含有羟基的物质只有醇或酚(　×　)‎ ‎(3)含有醛基的有机物一定属于醛类(　×　)‎ ‎(4) —COOH的名称分为苯、酸基(　×　)‎ ‎(5)醛基的结构简式为—COH(　×　)‎ ‎(6)含有苯环的有机物属于芳香烃(　×　)‎ ‎(7)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物(　×　)‎ ‎(8)丁基(C4H9—)有4种(　√　)‎ ‎(9)所有烷烃之间互为同系物(　×　)‎ ‎(10)相对分子质量相同的不同物质互称同分异构体(　×　)‎ ‎2．有下列四种含苯环的有机物：①‎ 按要求回答下列问题：‎ ‎(1)属于苯的同系物的是__①__。(填序号，下同)‎ ‎(2)属于芳香烃的是__①②__。‎ ‎(3)属于芳香化合物的是__①②③④__。‎ ‎(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。‎ ‎____‎ ‎3．下列有机化合物中，有多个官能团： ‎(1)可以看作醇类的是__BD__；(填编号，下同)‎ ‎(2)可以看作酚类的是__ABC__；‎ ‎(3)可以看作羧酸类的是__BCD__；‎ ‎(4)可以看作酯类的是__E__。‎ 题组一　有机物的分类 ‎1．(2018·经典习题选萃)下面共有12种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。 ‎(1)属于链状化合物的是__①②④⑥⑧⑨⑩⑫__(填序号，下同)。‎ ‎(2)属于环状化合物的是__③⑤⑦⑪__。‎ ‎(3)属于芳香族化合物的是__⑦⑪__。‎ ‎(4)属于脂肪族化合物的是__①②③④⑤⑥⑧⑨⑩⑫__。‎ ‎(5)属于烃的衍生物的是__④⑥⑩⑫__。‎ ‎(6)属于醇的是__④⑩__。‎ ‎(7)属于卤代烃的是__⑥⑫__。‎ ‎[解析]　链状化合物要求不含环状结构，所以应是①②④⑥⑧⑨⑩⑫；环状化合物要求碳原子连接成环状，包括③⑤⑦⑪；芳香族化合物应该含有苯环，包括⑦⑪；脂肪族化合物不含有苯环，包括①②③④⑤⑥⑧⑨⑩⑫；烃的衍生物除含有碳、氢元素外，还要含有O、N、Cl等元素中的一种或多种，包括④⑥⑩⑫；醇中一定含有醇羟基，应为④⑩；卤代烃中一定含有卤素，包括⑥⑫。‎ ‎2．(2018·试题调研)按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。 ‎(1)CH3CH2CH2OH__醇类__；‎ ‎(2) __酚类__；‎ ‎(3) __芳香烃__；‎ ‎(4) __酯类__；‎ ‎(5) __卤代烃__；‎ ‎(6) __烯烃__；‎ ‎(7) __羧酸__；‎ ‎(8) __醛类__。‎ 萃取精华：‎ ‎(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。‎ ‎(2)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。‎ ‎(3)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为而不能写成“C===C”，后者为“—C≡C—”，而不能写成“C≡C”。‎ 题组二　有机物官能团的识别 ‎3．(2018·试题调研)已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是(　C　)‎ A．X的分子式为C10H12O6‎ B．X含有的官能团为羧基、羟基 C．X含有的官能团为羧基、酯基、羟基 D．X含有的官能团为羧基、酯基、羟基、苯基 ‎4．(2018·山东滨州高三检测)完成下列填空： ‎(1) 中含有的官能团为__碳碳双键、醛基__。‎ ‎(2) 中含氧官能团为__醚键__和__醛基__。‎ ‎(3) 中含有的官能团的名称是__羧基__；‎ 中含有的官能团的名称是__羰基__。‎ ‎(4) 中显酸性的官能团是__羧基__。‎ ‎(5) 中含有的官能团名称是__碳碳双键、酯基、羰基__。‎ ‎(6)CHCl3的类别是__卤代烃__，C6H5CHO中的官能团是__醛基(或—CHO)__。‎ ‎(7) 中的含氧官能团是__羧基__和__醚键__。‎ ‎(8) 中官能团名称是__羟基__。‎ ‎(9)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是__(醇)羟基、氨基__。‎ ‎(10) 中所含官能团的名称是__羰基、羧基__。‎ 题组三　同异物的判断，同分异构体的书写及判断 ‎5．(2016·上海单科，1)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯与苯(　D　)‎ A．均为芳香烃　　 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体 ‎[解析]　三元轴烯与苯的分子式均为C6H6，二者结构不同，故互为同分异构体。‎ ‎6．写出下列烃基的异构体的数目、结构简式。 ‎(1)—C3H7：__2__种，结构简式分别为__CH3CH2CH2—、__。‎ ‎(2)—C4H9：__4__种，结构简式分别为__CH3—CH2—CH2—CH2—、、、__。‎ ‎(3)—C5H11：__8__种。‎ ‎(4)(2016·全国Ⅱ) 的同分异构体中，与 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有__8__种。(不含立体异构)‎ 萃取精华：‎ ‎1．同分异构体的书写方法 ‎(1)烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：‎ ‎①成直链，一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链。‎ ‎②摘一碳，挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。‎ ‎③往边移，不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。‎ ‎④摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。‎ ‎⑤多支链，同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。‎ ‎(2)具有官能团的有机物 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。‎ ‎(3)芳香化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种。‎ ‎2．(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。‎ ‎(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。‎ 考点二　有机物的命名 Z ‎ ‎1．烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有3种，分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、，用习惯命名法分别为__正戊烷__、__异戊烷__、__新戊烷__。‎ ‎2．烷烃的系统命名法 ‎(1)命名三步骤 ‎①选主链→选__最长碳链__为主链 ‎②编序号→__从距离支链最近__的一端开始 ‎③写名称→先简后繁，相同基合并 如命名为__2,5－二甲基－3－乙基__己烷__。‎ ‎(2)编号三原则：“近、简、小”。‎ 原则 解释 首先要考虑“近”‎ 以离支链较__近__的主链一端为起点编号 同“近”考虑“简”‎ 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较__简单__的支链一端开始编号 同“近”、同“简”，考虑“小”‎ 若有两个相同的支链且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最__小__者即为正确的编号 如：，命名为：__3,4－二甲基－6－乙基辛烷__。‎ ‎3．烯烃和炔烃的命名 — ‎　↓‎ — ‎　↓‎ — 如：命名为__4－甲基－1－戊炔__‎ ‎4．苯及其同系物的命名 ‎(1)苯作为母体，其他基团作为__取代基__。‎ 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。‎ ‎(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ 的名称为__邻二甲苯(1,2－二甲苯)__‎ 的名称为__间二甲苯(1,3－二甲苯)__‎ 的名称为__对二甲苯(1,4－二甲苯)__。‎ ‎5．其他含官能团有机物的命名 如：HO—CH2—CH2—CH2—OH的名称为__1,3－丙二醇__。‎ 的名称为__2－乙基－1,3－丁二烯__。‎ ‎6．烃的衍生物的命名 命名烃的衍生物等有机化合物时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。‎ 如　__2－氯丙烷__‎ ‎　__3－甲基丁醛__‎ ‎　__3－甲基戊酸__‎ X ‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 ‎(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5－三己烯(　×　)‎ 提示：1,3,5－己三烯。‎ ‎(2) 　2－甲基－3－丁醇(　×　)‎ 提示：3－甲基－2－丁醇。‎ ‎(3) 　1,3－二溴丙烷(　√　)‎ ‎(4) 命名为2－乙基丙烷(　×　)‎ ‎(5)(CH3)2CH(CH2)2CHC2H5(CH2)2CH3的名称是2－甲基－5－乙基辛烷(　√　)‎ ‎(6)某烯烃的名称是2－甲基－4－乙基－2－戊烯(　×　)‎ ‎(7) 的名称为2－甲基－3－丁炔(　×　)‎ ‎(8) 　2－甲基－3－戊炔(　×　)‎ ‎(9) 　1,3,5－三甲苯(　√　)‎ ‎2．给下列有机物命名： ‎(1)(C2H5)2CHC(CH3)3　__2,2－二甲基－3－乙基戊烷__‎ ‎(2)C6H5—CH2CH3　__乙苯__‎ ‎(3) 　__3－甲基－1－丁烯__‎ ‎(4) 　__对甲基苯酚(或4－甲基苯酚)__‎ 题组　有机物的命名 ‎1．(2016·上海)烷烃的命名正确的是(　D　)‎ A．4－甲基－3－丙基戊烷　　 B．3－异丙基己烷 C．2－甲基－3－丙基戊烷 D．2－甲基－3－乙基己烷 ‎[解析]　该物质的名称是2－甲基－3－乙基己烷。‎ ‎2．(2018·河北衡水中学模拟)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　D　)‎ A．　3－甲基－1,3－丁二烯 B．　2－羟基丁烷 C．　2,3,5,5－四甲基－4,4－二乙基己烷 D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3－氨基丁酸 ‎[解析]　A选项中有机物编号定位错误，正确名称为2－甲基－1,3－丁二烯；B选项中有机物种类错误，正确名称为2－丁醇；C选项应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号之和最小，正确的命名应为2,2,4,5－四甲基－3,3－二乙基己烷。‎ ‎3. ‎(1)(2015·海南)下列有机物的命名错误的是__BC__。‎ ‎ ‎ ‎(2)(2015·全国Ⅱ) 的化学名称为__3－羟基丙醛(或β－羟基丙醛)__。‎ ‎(3)(2014·全国Ⅰ) 的名称为__乙苯__。‎ ‎[解析]　(1)B中物质应命名为3－甲基－1－戊烯；C中物质应命名为2－丁醇。‎ ‎(2)选择主链应该含有—CHO，从—CHO上的碳原子开始编号，第3个碳原子上有一个—OH。‎ ‎(3)该有机物为苯的同系物，取代基是乙基，故名称为乙苯。‎ 萃取精华：‎ 突破有机物命名中的常见错误 ‎(1)有机物系统命名中常见的错误。‎ ‎①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；‎ ‎②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；‎ ‎③支链主次不分(不是先简后繁)；‎ ‎④“－”“，”忘记或用错。‎ ‎(2)弄清系统命名法中四种字的含义。‎ ‎①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；‎ ‎②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；‎ ‎③1、2、3……指官能团或取代基的位置；‎ ‎④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……‎ ‎(3)有机物命名的“技巧”。‎ ‎①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近， “最小”是支链位置序号之和要最小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。‎ ‎②写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。‎ 当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。‎ 特别提醒：‎ ‎(1)烷烃系统命名时不能出现“1－甲基”“2－乙基”字样。‎ ‎(2)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。‎ ‎(3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。‎ 考点三　研究有机化合物的一般步骤和方法 Z ‎ ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ‎2．分离、提纯有机化合物的常用方法 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯__液__态有机物 ‎①该有机物热稳定性较__强__‎ ‎②该有机物与杂质的沸点相差较__大__‎ 重结晶 常用于分离、提纯__固__态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度__很大__或__很小__，易于除去 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响__较大__‎ 萃取分液 液—液萃取 有机物在两种__互不相溶__的溶剂中的溶解性不同 固—液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物 ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析。‎ ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法。‎ 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)__最大__值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．有机化合物分子结构的鉴定 物理方法 化学方法 红外光谱 核磁共振氢谱 利用特征反应鉴定出__官能团__再制备其衍生物，进一步确认 不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 不同化学环境的氢原子 种数：等于__吸收峰的个数__‎ 每种个数比：与__吸收峰的面积__成正比 特别提醒：(1)有机物分子式的确定流程：‎ ‎(2)“商余法”推断有机物的分子式：‎ 设烃的相对分子质量为M，则 M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为58，则其分子式为C4H10。‎ X ‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 ‎(1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4(　×　)‎ ‎(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(　×　)‎ ‎(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量磁瓷片(　√　)‎ ‎(4)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(　×　)‎ ‎(5)混合物经萃取、分液后可获得纯净物(　×　)‎ ‎(6)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(　×　)‎ ‎(7)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素 ‎(　×　)‎ ‎(8)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法(　×　)‎ ‎(9) 的核磁共振氢谱中有6组峰(　×　)‎ ‎(10)符合同一通式的物质是同系物(　×　)‎ ‎(11)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(　√　)‎ ‎(12)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3(　×　)‎ ‎(13)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不有用H－NMR来鉴别(　×　)‎ ‎2．(2018·经典习题选萃)某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。 ‎(1)若使‎9.0 g A汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为__90__。‎ ‎(2)若将‎9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重‎5.4 g和‎13.2 g，则A的分子式是__C3H6O3__。‎ ‎(3)若‎9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都是‎2.24 L(标准状况)，则A中含有__羧基羟基__官能团。‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3︰1︰1︰1，则A的结构简式是____。‎ 题组一　有机化合物的分离、提纯 ‎1．(2016·北京)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：‎ 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃‎ ‎138‎ ‎144 ‎ ‎139‎ ‎80‎ 熔点/℃‎ ‎13‎ ‎－25‎ ‎－47‎ ‎6‎ 下列说法不正确的是(　B　)‎ A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于‎144 ℃‎ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 ‎[解析]　B项，甲苯的沸点应比苯的高，比对二甲苯的低。D项，由于对二甲苯的熔点最高，冷却时对二甲苯先结晶析出。‎ ‎2．(2018·河北衡水检测)某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有苯酚(‎ 熔点：‎43℃‎)、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了如下回收的实验方案： 废液 请回答：‎ ‎(1)写出试剂A、B、C的化学式：A__Na2CO3(或NaOH)__，B__CO2__，C__H2SO4__。‎ ‎(2)写出操作D的名称：__分馏__。‎ ‎(3)写出回收物①、②的组成：‎ ‎①__二氯甲烷__，②__乙醇__。‎ ‎[解析]　试剂A使苯酚、乙酸分别变成苯酚钠、乙酸钠，所以A可能为NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3，NaHCO3不和苯酚反应)；由回收物(‎40℃‎、‎78℃‎)知，操作D为分馏；通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸钠溶液，可知B和苯酚钠反应生成苯。‎ 题组二　有机物分子式和结构式的确定 ‎3．(2018·试题调研)在核磁共振氢谱中出现两组峰，且氢原子数之比为3︰2的化合物是(　D　)‎ ‎ ‎ ‎[解析]　A项中两个甲基上的氢原子所处的化学环境相同，氢原子个数比为3︰1，B项中根据镜面对称分析知有3种氢原子，个数比为3︰1︰1，C项中有3种氢原子，个数比为3︰1︰4。‎ ‎4．(2018·河南安阳检测)已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的(　D　)‎ A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3‎ ‎[解析]　红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表不同环境氢原子的种类，故B正确；峰的面积表示氢的数目比，在没有交代化学式的情况下，是无法得知其H原子总数的，C项正确。A的结构简式为CH3—O—CH3，因为其中不含有O—H键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的，故D错误。‎ 萃取精华：‎ 有机物结构式的确定流程 要点速记：‎ ‎1．烷烃同分异构体书写规律：‎ 成直链，一条线。摘一碳，挂中间。往边移，不到端。摘两碳，成乙基(摘多碳，整到散)，二甲基，同邻间。‎ ‎2．烷烃命名三步骤：‎ 选主链，称某烷；编号位，定支链；‎ 取代基，写在前；注位置，短线连；‎ 相同基，合并算；不同基，简在前。‎ ‎3．有机物分子式和结构式确定的物理方法：‎ 质谱法：确定相对分子质量；‎ 红外光谱：确定化学键的类型或官能团；‎ 核磁共振氢谱：氢原子的种类和个数。‎