人教版选修5课件 第一章 本章整合

人教版选修5课件 第一章 本章整合

有机物 类型 命名规则 主链的选择 碳原子编号 烷烃 选主链 (“ 长”而 “多” ) ，称“某烷” 定编号 (“ 近”而“小” ) ，定 支链 烯烃 和炔烃 选含有双键或三键的最 长碳链为主链，称为“某 烯”或“某炔” 从离双键或三键近的一端给 主链碳原子编号标明双键或 三键的位置 一 有机物的命名 有机物 类型 命名规则 主链的选择 碳原子编号 芳香烃 以苯环作为母体 以苯环上连有取代基的碳原 子为起点或用邻、间和对标 出各取代基的位置 烃的衍 生物 选择含有官能团的碳原 子的最长碳链为主链，确 定为某衍生物 ( 卤代烃和 醇除外，一般把 —X 和 —OH 看作取代基 ) 以连有官能团的碳原子为起 点，进行编号 ( 羧酸、醛类应 从羧基碳原子、醛基碳原子 开始编号 ) 续表 【 例 1 】 按要 求回 答下列问题： (1) 命名为“ 2- 乙基丙烷 ”，错误原因是 ___________ ；命名为“ 3- 甲基丁烷”，错误原因是 __________ ； 该有机物的正确命名是 ______________ 。 的系 统名称为 ________________________________ 。 (2) 有 机 物 【 解析 】 (1) 有机物 的主链碳原子有 4 个， 且从距离支链一端较近给碳原子编号可知，其系统命名为 2- 甲 基丁烷。 (2) 对烷烃的命名，如主链的选取 有多种可能时，应选择含 支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小， 即虚线所示的链及编号： 【 答案 】 (1) 主链未选 对 编号不正确 2- 甲基丁烷 (2)2,2,4,6- 四甲基 -5- 乙基庚烷 二 同系物、同分异构体 1 ．同系物 (1) 同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、 个数及连接方式相同，分子组成、通式相同。 (2) 同系物间相对分子质量相差 14 或 14 的整数倍。 (3) 同系物因结构相似有着相似的化学性质，物理性质有一 定的递变规律。 2 ．同分异构体 (1) 同分异构体的判断方法 ①抓“同分” —— 先写出其分子式 ( 可先数碳原子数，看是 否相同，若同，则再看其他原子的数目 ) 。 ②看是否“异构” —— 能直接判断是碳链 异构、官能团异 构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可通过给该有机 物的命名来判断。 (2) 同分异构体的类型 ①碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构。 ②官能团异构：官能团不同引起的异构。常见官能团 ( 基团 ) 异构书写规律： ③位置异构：官能团的位置不同引起的异构。 (3) 同分异构体的书写规则 ( 碳链缩减法 ) 主链由长到短；减碳加支链；支链由整到散；位置由心到边； 排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 (4) 巧断同分异构体的数目 ①等效法：判定 A ＝ B 、 B ＝ C ，则 A ＝ C 。 ②对称法：利用对称的方法分析烃分子中母体上“等价 氢”的种数来确定同分异构体的数目。 等效“氢”：同一个碳原子上的氢是等效氢；同一个碳原 子上的甲基中的氢原子是等效氢；处于镜面对称的氢原子是等 效氢。 ③几何法：若有机物分子是空间立体的结构，借助立体几 何中的“线段”、“图形”来判断同分异构体的数目。 【 例 2 】 已知 A 为 ，苯环上的二溴代物有 9 种， 则 A 分子苯环上的四溴代物异构体数目为 _____ 种。 9 【 解析 】 环上已经连接有两个甲基了，还有六个位置可以 被取代，二溴代物的苯环上有 4 个 H,2 个 Br ，而四溴代物的苯 环上连的是 4 个 Br,2 个 H ；如把四溴代物的 4 个 Br 换成 4 个 H,2 个 H 换成 2 个 Br ，就恰好为二溴代物，即两种结构 相当， 所以异构体数目也 一定相等 。 A 的二元取代物和 (6 － 2) 元取代物的 异构体数目相等，则 n 元取代物和 (6 － n ) 元取代物的异构体数目 相等。 三 有机分子式、结构式的确定 1 ．有机物分子式的确定方法 (1) 实验式法：实验式是表示化合物分子中所含各元素的原 子数目最简整数比的式子，实验式又叫最简式。 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比 ( 实验 (2) 物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求 1 mol 分子中所含元素原子的物质的量→求分子式。 (3) 化学方程式法 ( 代数法 ) ：利用化学方程式→题干要求→ 列方程组→求解未知数值→求分子式。 2 ．有机物结构式的确定 确定有机物结构式的一般步骤是： (1) 根据分子式写出它可能的同分异构体。 (2) 确定其中符合条件的结构式：①利用该物质的性质 推测 其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。 ②可用红外光谱、核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢 原子的数目，确定结构式。 【 例 3 】 ( 双选 )25 ℃ 某气 态烃与 O 2 混合充入密闭容器中， 点燃爆炸后又恢复至 25 ℃ ，此时容器内压强为原来的一半，再 经 NaOH 溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可 能 为 ( ) 。 A ． C 2 H 4 B ． C 2 H 2 C ． C 3 H 6 D ． C 3 H 8 讨论：当 y ＝ 4 ， x ＝ 2 ；当 y ＝ 6 ， x ＝ 2.5( 不合题意 ) ； 当 y ＝ 8 ， x ＝ 3 ； … 故该烃的分子式为 C 2 H 4 和 C 3 H 8 。 【 答案 】 AD 1 ．下列有机物命名正确的是 ( ) 。 B A ． B ． CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH C ． 2- 乙基丙烷 1- 丁醇 间二甲苯 D ． 2- 甲基 -2- 丙烯 2 ．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的 是 ( ) 。 C A ． CH 3 CH 2 CH 3 C ． B ． D ． ) 。 BD 3 ． ( 双选 ) 以下各组 属于同分异构体的是 ( A ． B ． C ．金刚石 与石墨 D ． 4 ． (2009 年全 国理综 Ⅰ 改编 )11.2 L ( 标准状况 ) 的烃 A 在氧 气中充分燃烧可以产生 88 g CO 2 和 45 g H 2 O 。 A 的分子式是 ___________ ，可能的结构简式有 ________________________ 、 。 解析： (1)88 g CO 2 为 2 mol,45 g H 2 O 为 2.5 mol ，标准状况 下 11.2 L 烃，即为 0.5 mol 烃，所以烃 A 中含碳原子为数 4 ， H 原子数为 10 ，则化学式为 C 4 H 10 ； (2)C 4 H 10 存在正丁烷和异丁烷 两种异构体。 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ___________ 5 ．图 1 － M － 1 是某药物中间体的 结构示意图： 图 1 － M － 1 试回答下列问题： (1) 观察上面的结构模型与立体模型，通过对比指出结构模 型中的“ Et” 表示 _______( 写名称 ) ；该药物中间体分子的化学式 为 __________ 。 (2) 请你根据该药物结构示意图，写出该有机物分子中所含 官能团的名称： _____________________________ 。 (3) 解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢 谱 (PMR) 。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子， 在 PMR 中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与 H 原子数 目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物的中间体互为同分 异构体，其结构的核磁共振氢谱如图 1 － M － 2 所示，试写出该 化合物的结构简式是 ___________________ 。写出该物质在一定 条件下与足量乙 酸发生反应的化学方程式： ________________ ____________________________________________ 。 图 1 － M － 2 解析： (1) 通过观 察可知： Et 是 CH 3 CH 2 －，即乙基；观察 立体模型可以看出有 9 个碳原子、 12 个氢原子和 3 个氧原子， 即化学式为 C 9 H 12 O 3 。 (2) 通过观察该化合物中含有一个酯基 ( ) 和一个羰 基 ( ) 。 (3) 通过阅读可知该芳香族化合物的化学式也为 C 9 H 12 O 3 ， 其中含有 1 个苯环；通过观察核磁共振氢光谱可知含 有三种氢 原子，其比例为 1∶1∶2 ，即三种氢原子的个数分别为 3 、 3 、 6 。 考虑到氧原子等综合情况，该化合物的结构简式： HOH 2 CCH 2 OHCH 2 OH 。 (2) 答案： (1) 乙基 C 9 H 12 O 3 (3) ＋ 3H 2 O