冲刺高考晨读材料之有机化学二

冲刺高考晨读材料之有机化学二

冲刺高考------晨读材料之有机化学（二）‎ 1． 需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应 （2）、乙酸乙酯的水解 （3）苯的硝化 （4）糖的水解 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落， ‎ 有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 ‎ （3） ‎、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （4）制硝基苯（50－60℃） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等）‎ 不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有： 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等 6．能使溴水褪色的物质有： ‎ 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）‎ ‎ 含醛基物质（氧化）‎ ‎【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质（取代）‎ 碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）‎ 较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4 、H2S、H2SO3等）‎ ‎【2】只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类（有机溶剂）‎ ‎7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 ：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11．常温下为气体的有机物有： ‎ 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸（H2SO4）、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。‎ 醇（还原）（氧化）醛（氧化）羧酸。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。‎ ‎15．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：生成某酚纳 （2）羧酸 （3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快） （5）蛋白质（水解）‎ ‎16. 有明显颜色变化的有机反应： （1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； （2）KMnO4酸性溶液的褪色； ‎ ‎（3）溴水的褪色； （4）淀粉遇碘单质变蓝色。 （5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）‎ ‎17．有硫酸参与的有机反应：‎ ‎（1）浓硫酸做反应物（苯、苯酚的磺化反应） （2）稀硫酸作催化剂（酯类的水解）‎ ‎（3）浓硫酸做催化剂和吸水剂（乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应）‎ 有机复习 一、物理性质 甲烷：无色 无味 难溶 乙烯：无色 稍有气味 难溶 乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）‎ 苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3‎ ‎          注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3）‎ ‎          无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O ‎            注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）‎ ‎          排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）‎ ‎          碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2‎ ‎          注：排水收集 无除杂 不能用启普发生器 ‎            饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH ‎       注：无水CuSO4验水（白→蓝）‎ 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟 炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）‎ 苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 ‎ 含碳的质量分数越高，火焰越明亮，黑烟越多 四、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯炔：都褪色（酸性KMnO4氧化 溴水加成）‎ 苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 烷：取代CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl ‎      CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl ‎      现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体 ‎      注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂 ‎ ‎     烯：1、加成 ‎         CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br  CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl ‎          CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷 ‎          CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇 ‎    2、聚合（加聚）‎ ‎         nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n （单体→高聚物）‎ ‎        注：断双键→两个“半键” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 ‎ 炔：基本同烯。。。 ‎ 苯：1.1、取代（溴）‎ ‎         ◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr ‎        注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝 回流 导气、防倒吸 NaOH除杂 ‎        现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）‎ ‎   1.2、取代——硝化（硝酸）‎ ‎           ◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O ‎            注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 ‎                   50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸：NaOH ‎     硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒 ‎   1.3、取代——磺化（浓硫酸）‎ ‎          ◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O ‎   2、加成 ◎ + 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷）‎ 醇：1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑‎ ‎2、消去（分子内脱水） C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O ‎3、取代（分子间脱水）‎ ‎     2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O ‎   （乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）‎ ‎4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O ‎     现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 ‎ 酸：取代（酯化）‎ ‎        CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O ‎    （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）‎ ‎         注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）‎ ‎               碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化 脱水 吸水 ‎              饱和Na2CO3：1、减小乙酸乙酯的溶解，利于分层 2、除掉乙酸，避免乙酸干扰乙酸乙酯的气味 3、吸收挥发出的乙醇 ‎ 饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠，否则会造成酯的水解 卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】‎ ‎                   CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX ‎                   注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率 ‎                          检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀 ‎             2、消去【NaOH醇溶液】‎ ‎                  CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O ‎                   注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）‎ ‎                         醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离） ‎ 六、通式 CnH2n+2   烷烃 CnH2n 烯烃 / 环烷烃 CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃 CnH2n-6    苯及其同系物 CnH2n+2O    一元醇 / 烷基醚 CnH2nO     饱和一元醛 / 酮 CnH2n-6O    芳香醇 / 酚 CnH2nO2  羧酸 / 酯 七、其他知识点 天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O ‎ 耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 耗氧越多 ；等质量：C%越高 耗氧越少 不饱和度=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2 ；双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加 工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）‎ 医用酒精：75%；工业酒精：95%（含甲醇 有毒）；无水酒精：99% ‎ 甘油：丙三醇 乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 ；食醋：3%~5% ；冰醋酸：纯乙酸【纯净物】‎ 烷基不属于官能团 八、解有机物的结构题一般有两种思维程序：‎ 程序一：有机物的分子式—已知基团的化学式＝剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式程序二：有机物的分子量—已知基团的式量＝剩余部分的式量=剩余部分的化学式®推断该有机物的结构简式。‎ 九、各类化合物的鉴别方法 ‎1. 烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去；（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。‎ ‎2. 小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 ‎3. 卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀 ‎ 白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I；‎ 4. 醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；‎ 5. 酚或烯醇类化合物：（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。‎ ‎（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。‎ 十、其他 ‎1）与NaoH反应的有机物：有苯酚 羧基 -COOH ‎ ‎2）与Na反应： 有苯酚 羧基 -COOH 羟基 –OH ‎3）钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应，放出氢气；与醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不发生反应。（羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开，羧酸可与NaHCO3反应放出CO2气体。）‎ ‎4）银氨溶液用于检验醛基的存在 ‎5）与新制氢氧化铜悬浊液的作用：‎ ‎1. 羧酸的水溶液：沉淀消失呈蓝色溶液 ‎2. 含醛基的有机物，加热后出现砖红色沉淀 ‎ ‎3. 含羟基的有机物（多元醇）生成绛蓝色溶液 ‎6）用溴水鉴别时要注意：有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同，发生萃取造成的，而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。‎ ‎7）常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时，苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。‎