2014年版高考化学专题目04有机化学三轮冲刺试题目

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2014年版高考化学专题目04有机化学三轮冲刺试题目

专题04 有机化学 结构网络图解 图2有机物代表物的衍变关系 反应类型 涉及的主要有机物类别 取代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 加成反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖 消去反应 醇、卤代烃 酯化反应 醇、羧酸、糖类(葡萄糖、淀粉、纤维素)‎ 水解反应 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖 还原反应 醛、葡萄糖 加聚反应 烯烃、二烯烃 缩聚反应 苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇 表1重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 ‎ ‎ 高考有机化学板块题型稳、新、活,给中学化学教学中如何培养能力、提高学生素质提出了较高的要求。实践证明:只有许多零碎的知识而没有形成整体的知识结构,就犹如没有组装成整机的一堆零部件而难以发挥其各自功能。为了适应高考的新趋势,在有机化学复习中应立足课本,紧扣考试大纲,跳出“题海”,帮助学生将散、乱的知识串成线,结成网,这样,既有利于知识的迁移,培养和发展学生“3+2”考纲中四种能力 (观察能力、实验能力、思维能力和自学能力),又能减轻师生的负担,获得较高的复习质量和效率。下面我们将以上三图表分块解读如下:‎ 一、理清有机物的相互转化关系 联成知识网 有机化学知识点多,但其规律性强,建议在二轮复习中以结构为主线,做到“乙烯辐射一大片,醇醛酸酯一条线”,突出知识的内在联系,一手抓官能团,一手抓衍生关系,通过分析对比、前后联系、综合归纳,理清有机物的相互转化关系,特别理清官能团性质和各类有机物相互转变这两条主线。通过转化关系侧重复习有机反应类型(取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反应、水解反应、加聚反应等)与反应机理、有机物的结构和性质、同分异构体、有机物分子中原子的空间位置关系等。‎ 二、要重视有机化学实验的复习 高考实验部分一般考查的是无机实验题,但高考命题有向有机实验题拓展的迹象。不仅要掌握“规定实验”的原理、药品、装置和操作步骤,还要注重教材实验的开发、迁移。增强有机实验问题的探究与创新性。‎ 三 、突出有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系 主要包括一些教材中的常见物质和近年来开发研制的、与日常生活和工业生产联系紧密的生活常用品或新药、重要的化工原料、化工产品等。特别关注2007年10月份以后发生的对人类(尤其是对中国)产生重大影响的科技、社会、生活等事件。‎ 四、归纳零星知识,将分散的知识条理化 1. 一些有机物的物理性质归纳 ‎(1)常温下是气体的物质:分子中碳原子数小于、等于4的烃(不排除新戊烷)、一氯甲烷、甲醛。‎ ‎(2)密度比水小的油状液体:液态烃(己烷、己烯、苯及同系物等)、酯、油酸等。‎ ‎(3)密度比水大的油状液体:溴苯、硝基苯、溴乙烷、四氯化碳等。‎ ‎(4)可溶于水的:分子中碳原子数小于、等于4的低级的醇、醛、酮、羧酸等。‎ ‎(5)不溶于水的:烃类、卤代烃、酯、硝基化合物等。‎ 1. 一些有机实验基本知识归纳 ‎(1)制取有机物实验:①CH2=CH2 ②CH≡CH ③C2H5-Br ④CH3COOC2H5‎ ‎(2)“规定实验”操作:‎ ² 水浴加热:①银镜反应 ②制硝基苯 ③制酚醛树脂 ④乙酸乙酯水解 ⑤糖水解 ² 温度计水银球位置:①制乙烯 ②制硝基苯 ③石油蒸馏 ² 导管冷凝回流:①制溴苯 ②制硝基苯 ③制酚醛树脂 ² 冷凝不回流:①制乙酸乙酯 ②石油蒸馏(冷凝管)‎ ² 防倒吸:①制溴苯 ②制乙酸乙酯 ‎(3)有机物分离提纯方法:①萃取分液法 ②蒸馏分馏法 ③洗气法(还有渗析、盐析、沉淀法等)。(有机物分离提纯尽量避免使用过滤和结晶法)‎ ‎3.掌握以下典型的有机反应规律 ‎(1)性质与结构的关系:‎ ①能跟溴水(或溴的CCl4溶液)反应而褪色的:‎ 不饱和链烃、含“-CHO”或酚类物质(产生白色沉淀)。‎ ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的:不饱和链烃、苯的同系物、苯酚、含“-CHO”物质等。‎ ③能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的:‎ 含醛基化合物(醛或HCOOH或HCOOR等)‎ ④与NaOH溶液反应:酚类、羧酸类、酯类(先水解后中和)‎ ⑤遇石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸类 ⑥与Na反应产生H2:含-OH化合物(醇类、酚类、羧酸类)‎ ⑦既能氧化成羧酸类又能还原成醇类:醛类 ⑧能发生氧化反应的醇类:“-OH”相连的碳原子上必须有氢原子(本碳上有氢)‎ 能氧化得醛或羧酸:羟基一定连接在有两个或三个氢原子的碳原子上 能氧化成酮:羟基一定连接在有一个氢原子的碳原子上 ⑨能发生消去反应的醇类:“—OH”相邻的碳原子上必须有氢原子(邻碳上有氢)‎ ⑩能发生酯化反应生成羧酸酯类:醇或羧酸或羟基酸类 ‎⑾在无机酸或碱性条件下能发生水解反应:酯类;卤代烃:在NaOH溶液作用下水解 ‎(2)官能团的定量关系 ①与X2反应:(取代)H~X2;(加成)C=C~X2;C≡C~2X2‎ ②与H2加成反应:C=C~H2;C≡C~2H2;C6H6~3H2;(醛或酮)C=O~H2‎ ③与HX反应:(醇取代)—OH~HX;(加成)C=C~HX;C≡C~2HX ④银镜反应:—CHO~2Ag;(HCHO~4Ag)‎ ⑤与新制Cu(OH)2反应:—CHO~2Cu(OH)2;—COOH~ Cu(OH)2‎ ⑥与Na反应:(醇、酚、羧酸)—OH~ H2 ‎ ⑦与NaOH反应:(酚)—OH~NaOH; (羧酸)—COOH~NaOH; ‎ ‎ (醇酯)—COOR~NaOH;(酚酯)—COOC6H5~2NaOH 五、一些典型有机反应的比较 有机物中化学键有多种断裂方式,这既与化学键的结构有关,也与反应条件等多种因素有关。‎ 1. 反应机理比较 ‎(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成-CO-,若与—OH相连的碳原子上没有氢原子,则不能被氧化形成-CO-,所以不发生去氢(氧化)反应。‎ ‎(2)消去反应:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。若与卤原子相邻碳原子上没有氢,则不能发生消去反应。‎ ‎(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:‎ ‎2.反应条件比较 同一化合物,反应条件(温度、溶剂、催化剂)不同,反应类型和产物不同。例如:‎ ‎(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)‎ ‎2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水)‎ ‎(2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)‎ CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去)‎ ‎(3)一些有机物(如苯)与溴反应的条件(Fe或光)不同,产物不同。‎ 考点一 同系物与同分异构体 ‎【例1】金刚烷的结构如图,它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(—CH2—)中氢原子所形成的二氯取代物的种类 ‎ A.4种 B.3种 C.2种 D.6种 ‎【解析】金刚烷六个亚甲基(—CH2—)上的氢原子是完全等效的,金刚烷亚甲基 ‎(—CH2—)中氢原子所形成的一氯取代物只有一种。而二氯代物可以在一氯代物的基础 上书写:‎ ‎(相同的数字代表等效位置)‎ ‎ 所以,由氯原子取代金刚烷亚甲基(—CH2—)中氢原子所形成的二氯取代物只有三种。正确选项为B。‎ 答案:B ‎ ‎ 变式1蒽与苯炔反应生成化合物X(X结构中三个苯环呈立体对称结构),则X中的一个氢原子被甲基取代的所有同分异构体数为 A.2种     B.3种    ‎ C.4种     D.5种 考点二 有机物的燃烧规律 ‎【例2】室温下,10mL某气态烃,在50mLO2里充分燃烧,恢复到室温下,得到液态水和体积为35mL的混合气体,则该烃可能是( )   A.甲烷   B.乙烯   C.乙炔   D.丙烯 解析:该烃在O2中充分燃烧,得到混合气体,说明O2过量,混合气体为CO2和剩余的O2。则可利用燃烧反应方程式进行计算。   设:该烃的分子式为CxHy,   则:CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O(液)  △‎ V     1mL  (x+ )mL    xmL     (1+ )mL     10mL               10mL+50mL-35mL=25mL    ∴y=6 ‎ 答案:D ‎ 变式2由两种有机物组成的混合物,在一定的温度和压强下完全气化为气体。在相同的温度和压强下,只要混合气体体积一定,那么无论混合物以何种比例混合,它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的,符合这种情况的可能是 ‎ A.乙醇和乙酸 B.乙醛和甲醇   C.丙醛和甘油  D.丙酮和丙二醇 考点三 有机物分子式和结构式的确定 ‎【例3】某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A,有催泪作用。经分析A的相对分子质量为161,该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基。化合物A—F的转化关系如图所示,其中1 mol C与足量的新制Cu(OH)2溶液反应可生成1 mol D和1 mol Cu2O,B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。‎ 已知(1)‎ ‎(2)一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(—C=C=C—)不稳定。‎ 请完成下列问题:‎ ‎(1)化合物A含有的官能团是___________。B1的相对分子质量是___________。‎ ‎(2)①、②、③的反应类型分别是___________、___________、___________。‎ ‎(3)写出A、F的结构简式:A. ______________________;F. _________________________。‎ ‎(4)写出C→D反应的化学方程式:____________________________________________。‎ ‎【解析】本题利用已知信息可知:据F的化学式可知卤原子为溴;A能与NaOH的醇溶液反应生成稳定的B1、B2,两者互为同分异构体,说明溴原子发生消去反应后有两种可能,同时又能被O3氧化,所以一定含有碳碳双键,分子中只含有一个CH3‎ ‎-,C中只含有一个-CHO,说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上,推知D为羧酸,E为含醇-OH的羧酸,F为酯类,所以反应①为消去反应,②为加成反应,③为酯化反应;根据F的化学式C6H9BrO2,计算不饱和度为2,可知F中除含有碳氧双键外,还形成了一个环(因为E中不可能有碳碳双键),且分子中有一个甲基,其结构为,则E的结构为,D结构为,A结构为。A发生消去反应后脱去HBr,B1、B2的化学式为C6H8。其相对分子质量是80。‎ 答案:(1)碳碳双键、溴原子(-Br);80‎ ‎ (2)消去反应;加成反应(或还原反应);酯化反应(或取代反应)‎ ‎(3)‎ ‎(4)+2Cu(OH)2+2H2O 变式‎3 A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团,A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空:‎ ‎(1)A的分子式是 ;其结构简式是 。‎ ‎(2)写出A与乙酸反应的化学方程式: 。‎ 考点四 重要的有机反应及官能团性质 ‎ ‎【例4】 某有机物的结构简式为:‎ 它在一定条件下可能发生的反应有 ‎ ‎ ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A.②③④ B.①③⑤⑥ C.①③④⑤ D.②③④⑤@‎ ‎【解析】C。题给有机物合有醛基、羧基和醇羟基,从给出的6种有机反应出发分析:含醛基,可发生加成、氧化反应;含羧基可发生中和、酯化反应;含醇羟基可发生氧化、酯化反应。由于含醇羟基的碳原子的相邻碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,故本题答案为C。‎ 变式4莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 A.两种酸都能与溴水反应且反应的原理相同 B.两种酸都属于芳香族化合物 C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 考点五 有机物的鉴别、分离、提纯 ‎ ‎【例5】 要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是 ( )‎ A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水 B.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C.利用焰色反应,点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色 ‎ D.加入四氯化碳,萃取,观察是否分层 ‎【解析】己烯和甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,己烯能使溴水褪色,甲苯不能使溴水褪色。焰色反应是金属元素的性质,不能用来鉴别有机物。加入四氯化碳不能鉴别,二者均溶于四氯化碳,不分层。可先加入足量的溴水,除去己烯,再用酸性高锰酸钾溶液检验甲苯。答案:B 变式5、可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是 ( )‎ A.氯化铁溶液、溴水 B.碳酸钠溶液、溴水 C.酸性高锰酸钾溶液、溴水 D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 考点六 有机物的推断与合成 ‎【例6】奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。 A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下:‎ ‎(1)写出A → E、E → F的反应类型:A → E ___________、E → F ___________。‎ ‎(2)写出A、C、F的结构简式:A _____________、C ____________、F ___________。‎ ‎(3)写出B → D反应的化学方程式: _________________________________________。‎ ‎(4)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式:________________。A → G的反应类型为_________。‎ ‎【解析】本题先确定A的分子式为C4H8O2,已知A中含有碳氧双键,所以一定还存在一个羟基,再结合题目的框图信息,能与HBr和H2反应,故不可能为羧基,只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上。与HBr反应后的产物能发生消去反应,B能与HIO4发生反应,所以A中的羰基与羟基必须相邻,从而得到A的结构简式为。C为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,D为二元酯类。C为乙醛。G的相对分子质量为86,则只可能是羟基被氧化成羰基,两个甲基结构对称,其一氯代物只有一种。‎ 变式6俄国化学家马科尼可夫(V. V. Markovnikov,1838-1904)提出不对称烯烃的加成规则(Markovnikov Rule)而著称于世。‎ 已知:①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr ‎②CH3CH2CNCH3CH2COOH ③CH3CH2COOHCH3CHBrCOOH 有下列有机物之间的相互转化:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)指出下列有机反应的类型: B→C ;‎ ‎(2)写出下列有机反应的化学方程式:‎ C→D      ,E→F(F为高分子化合物时) ‎ ‎(3)F可以有多种结构。写出下列情况下F的结构简式:‎ ‎①分子式为C7H12O5 ;②分子内含有一个七元环 ;‎ ‎(4)上述哪一步反应遵循不对称烯烃的加成规则 。‎ 参考答案:‎ ‎1.B ‎ 本题考查学生的空间想象能力,同时注意连接3个苯环的碳原子上还有一个氢原子可以被取代,这样等效氢的个数为3个,三个苯环等效,则其上的氢原子分邻位和间位两种,当被甲基取代时,其异构体数目亦为3个。‎ ‎2.D 在相同的温度和压强下,相同体积的气体具有相同数目的分子,当两种有机物的混合物耗氧量为定值时,则通式应符合CxHy(CO2)m(H2O)n,m、n可以为零。A选项中分子式分别为C2H6O和C2H4O2,不符合通式,同理,B、C也不符合,D中丙酮和丙二醇分别为C3H6O和C3H8O2,两者符合C3H4(H2O)n。‎ ‎3.由于A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,故A中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%。由此可算出C:H:O=5:12:4,分子式为C5H12O4,A只含有一种官能团,又能与乙酸发生酯化反应,该官能团必为羟基。但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应,故邻位碳原子上应无氢原子。该分子中各原子已达到饱和,4个氧必为4个羟基。综上所述其结构为C(CH2OH)4。‎ 答案:(1)C5H12O4,C(CH2OH)4 (2)C(CH2OH)4 + 4CH3COOH C(CH2OOCCH3)4 +4H2O ‎4.D 莽草酸分子中含有羧酸、羟基、碳碳双键,鞣酸分子中存在酚羟基、苯环、羧基,所以,两者都可以跟溴水反应,莽草酸发生加成反应,鞣酸发生取代反应,A错误;莽草酸不是芳香族化合物,因分子中没有苯环结构,B错;苯环结构中不存在碳碳双键,C错;由于钠与羧基和羟基均发生反应生成氢气,所以D正确。‎ ‎5.C解析:己烯、甲苯、苯酚这三种物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙酸乙酯不具有此性质;在己烯、甲苯、苯酚三种物质中,若分别滴加溴水,褪色而不分层的是己烯,不褪色但上层(油层)变深的是甲苯,产生白色沉淀的是苯酚。‎ ‎6. 本题根据丙烯和CH3CH(CN)CH3,可知A的结构为CH3CHBrCH3,B为(CH3)2CHCOOH,C为(CH3)2CBrCOOH,D为(CH3)‎2C(CN)COOH,E为(CH3)‎2C (COOH)2,E与乙二醇反应时可发生酯化反应、聚酯反应分别形成链状酯、环状酯和高聚物。结合F分子式可以确定其结构。C7H12O5的结构简式为,七元环状酯为。‎ nHOOC-C-COOH+nHOCH2CH2OH CH3‎ CH3‎ Δ 浓硫酸 ‎-C-C-C-OCH2CH2O- +2nH2O ‎ n CH3‎ CH3‎ O O ‎[ ]‎ 答案:(1)取代反应 (2) +NaCN NaBr +‎
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