考前三个月高考化学安徽专用考前专题复习学案专题常见有机化合物的结构与性质

考前三个月高考化学安徽专用考前专题复习学案专题常见有机化合物的结构与性质

学案13　常见有机化合物的结构与性质 最新考纲展示　1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等烃类物质的主要性质及在化工生产中的重要作用。3.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。4.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。5.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构； (3)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体；(4)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(5)能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。6.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；‎ ‎(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构、性质以及它们的相互联系；(4)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，以及氨基酸与人体健康的关系。‎ 基础回扣 ‎1．我国已启动的“西气东输”工程，‎ ‎(1)其中的“气”是指________气。‎ ‎(2)其主要成分的分子式是________，电子式为______________________________________，‎ 结构式为________。‎ ‎(3)分子里各原子的空间分布呈________结构。‎ ‎(4)最适合于表示分子空间构型的模型是___________________________________________。‎ ‎(5)其主要成分与Cl2在光照条件下的反应属于________(填反应类型)，可能生成的有机产物分别是__________、________、________、________。‎ 答案　(1)天然　(2)CH4　‎ ‎(3)正四面体　(4)球棍模型 ‎(5)取代反应　CH3Cl　CH2Cl2　CHCl3　CCl4‎ ‎2．乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制法如下：乙烯＋A―→CH3CH2OH 请回答下列问题：‎ ‎(1)已知该反应中原子利用率为100%，符合绿色化学思想，则反应物A的化学式为________。‎ ‎(2)B是上述反应的重要产物，按如下关系转化：BCDE，E是B与D发生取代反应的产物，则B→C，D→E的反应方程式为_____________________________________。‎ 答案　(1)H2O ‎(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O、‎ CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O ‎3．按要求回答下列问题。‎ ‎(1)写出下列有机物的名称 ‎①________________________________________________________________________；‎ ‎②________________________________________________________________________。‎ ‎(2)写出下列物质的化学式：‎ ‎①____________________________________________________________________；‎ ‎②________________________________________________________________________。‎ ‎(3)有机物中 ‎①含有的官能团分别为________________；‎ ‎②1 mol该有机物最多能消耗________mol NaOH。‎ 答案　(1)①1,2二溴丙烷　②苯甲醇 ‎(2)①C4H8O　②C9H6O2‎ ‎(3)①醛基、羟基、酯基、碳碳双键　②1‎ ‎4．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)实验室收集甲烷可以用排水法收集(　　)‎ ‎(2)乙烯的结构简式为CH2CH2(　　)‎ ‎(3)甲烷、乙烯、苯都能发生加成反应(　　)‎ ‎(4)用苯可以萃取溴水中的溴(　　)‎ ‎(5)乙醇与乙酸中均含有—OH，所以均能与Na反应生成氢气(　　)‎ ‎(6)乙醇、乙酸与Na反应生成氢气的速率相等(　　)‎ ‎(7)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸(　　)‎ ‎(8)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸(　　)‎ ‎(9)可以用高锰酸钾酸性溶液鉴别乙醇与乙酸(　　)‎ ‎(10)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体(　　)‎ ‎(11)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水褪色(　　)‎ 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×‎ ‎(7)√　(8)√　(9)√　(10)×　(11)×‎ 题型1　常见有机物的性质 ‎1．高考真题选项正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(×)‎ ‎(2014·北京理综，10C)‎ 解析　乙酸可与碳酸钠溶液反应放出气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，可以区分。‎ ‎(2)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同(×)‎ ‎(2014·北京理综，10D)‎ 解析　油脂在酸性条件下水解生成甘油和脂肪酸，而在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，产物不同。‎ ‎(3)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)‎ ‎(2014·广东理综，7D)‎ 解析　蛋白质在催化剂作用下才能水解成氨基酸，煮沸会引起蛋白质变性，并不能发生彻底的水解反应。‎ ‎(4)乙烯可作水果的催熟剂(√)‎ ‎(2014·四川理综，1A)‎ ‎(5)福尔马林可作食品的保鲜剂(×)‎ ‎(2014·四川理综，1C)‎ 解析　福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能作食品保鲜剂。‎ ‎(6)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(×)‎ ‎(2014·大纲全国卷，8B)‎ 解析　NaOH能与乙酸乙酯反应，不能用NaOH溶液，一般用饱和Na2CO3溶液。‎ ‎(7)酯类物质是形成水果香味的主要成分(√)‎ ‎(2013·广东理综，7B)‎ 解析　水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。‎ ‎(8)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(×)‎ ‎(2013·山东理综，7A)‎ 解析　塑料的老化是指塑料长时间受日光照射，被氧气氧化，聚乙烯中不含双键不能发生加成反应，错误。‎ ‎2．(2014·福建理综，7)下列关于乙醇的说法不正确的是(　　)‎ A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取 C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯 答案　C 解析　A项正确，纤维素水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精；B项正确，乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇；C项错误，乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者的分子式不同，不是同分异构体；D项正确，乙醇和乙酸通过取代反应(酯化反应)生成乙酸乙酯。‎ ‎3．(2014·海南，7改编)下列有关物质水解的说法不正确的是(　　)‎ A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C．纤维素不能水解成葡萄糖 D．油脂水解产物之一是甘油 答案　C 解析　A项，蛋白质先水解成多肽，多肽再水解成最终产物氨基酸，故蛋白质水解的最终产物是各种氨基酸，正确；B项，淀粉在酸的催化作用下，能发生水解，淀粉的水解过程：先生成分子量较小的糊精(淀粉不完全水解的产物)，糊精继续水解生成麦芽糖，最终水解产物是葡萄糖，正确；C项，纤维素属于多糖，水解的最终产物是葡萄糖，错误；D项，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油，在碱性条件下完全水解生成高级脂肪酸盐(肥皂)与甘油，正确。‎ 熟记常见有机物的性质 物质 代表物 特性或特征反应 烷烃 CH4‎ 与氯气在光照下发生取代反应 烯烃 CH2===CH2‎ ‎①加成反应：使溴水褪色 ‎②加聚反应 ‎③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 ‎①加成反应 ‎②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)‎ 醇 CH3CH2OH ‎①与钠反应放出H2‎ ‎②催化氧化反应：生成乙醛 ‎③酯化反应：与酸反应生成酯 ‎④消去反应(分子内脱水)‎ ‎⑤分子间脱水形成醚 酚 ‎①弱酸性 ‎②苯环上的溴代反应 ‎③遇FeCl3显紫色 续表 物质 代表物 特性或特征反应 醛 CH3CHO ‎①还原反应(催化加氢) ‎ ‎②氧化反应(银镜反应)‎ 羧酸 CH3COOH ‎①弱酸性，但酸性比碳酸强 ‎②酯化反应：与醇反应生成酯 酯类 CH3COOCH2CH3‎ 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 淀粉 ‎(C6H10O5)n ‎①遇碘变蓝色 ‎②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ‎③‎ 葡萄糖在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2‎ 蛋白质 含有肽键 ‎①水解反应生成氨基酸 ‎②两性 ‎③变性 ‎④颜色反应 ‎⑤灼烧产生特殊气味 ‎(一)常见有机物的性质及应用 ‎1．下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4‎ B．“西气东输”中的“气”指的是煤气 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可使酸性KMnO4溶液褪色 D．石油裂化主要得到乙烯 答案　A 解析　A项中乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，CH4则不能；B项中“西气东输”中的“气”是天然气；C项中聚乙烯分子中不含，不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项中石油裂化的目的是提高汽油的产量。‎ ‎2．下列有关常见有机物的叙述正确的是(　　)‎ A．乙醇在一定条件下可以转化为乙醛、乙酸乙酯或CO2‎ B．(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液和福尔马林都可使蛋白质变性 C．乙烯和苯都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．煤的干馏、油脂的皂化和石油的分馏都属于化学变化 答案　A 解析　乙醇催化氧化可得乙醛，乙醇与乙酸酯化可得乙酸乙酯，燃烧可得CO2，A项正确；(NH4)2SO4可使蛋白质发生盐析，B项错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；石油分馏是物理变化，D项错误。‎ ‎3．下列关于有机物的认识正确的是(　　)‎ A．油脂、葡萄糖、蛋白质都是人体重要的营养物质，它们都会水解 B．棉花和蛋白质都是高分子化合物，水解产物相同 C．只用新制的Cu(OH)2悬浊液可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液 D．乙烯和乙醇完全燃烧时，生成的二氧化碳与水的物质的量之比均为1∶1‎ 答案　C 解析　葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，A项错误；棉花的主要成分是纤维素，水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B项错误；常温下，乙酸能够溶解氢氧化铜，加热条件下葡萄糖能够与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，淀粉与新制氢氧化铜不反应，C项正确；乙烯完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为2∶3，D项错误。‎ ‎(二)常见有机物与反应类型的关系 ‎4．与CH2===CH2―→CH2BrCH2Br属于同一反应类型的是(　　)‎ A．CH3CHO―→C2H5OH B．C2H5OH―→CH2===CH2‎ C．‎ D．CH3COOH―→CH3COOC2H5‎ 答案　A 解析　该题考查有机反应类型。题干中提供的有机反应为加成反应，选项A的反应物中含有醛基，生成物中含有羟基，故是醛基与氢气发生的加成反应，正确；选项B的反应物中含有羟基，生成物中含有碳碳双键，故发生的是消去反应，错误；选项C是苯环上的氢原子被硝基取代的反应，错误；选项D中是乙酸生成乙酸乙酯的反应属于酯化反应或取代反应，错误。‎ ‎5．下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是(　　)‎ A．乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应 B．酯、蛋白质、糖都能发生水解反应 C．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应 D．1 mol乙醇与1 mol乙酸在一定条件下，发生酯化反应生成的乙酸乙酯小于1 mol 答案　B 解析　乙烯分子的碳碳键为双键，而苯分子中的碳碳键则是介于单键与双键之间的特殊的化学键，二者都能发生加成反应，A正确；单糖不能水解，故B错；苯环上的氢原子、乙醇中的羟基及羟基氢原子、乙酸中羧基上的氢原子都能在适当的条件下发生取代反应，C正确；酯化反应是可逆反应，故D正确。‎ ‎6．下列关于有机物的叙述不正确的是(　　)‎ A．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 B．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 C．油脂和纤维素都能发生水解反应 D．甲烷、苯、乙醇都可以发生取代反应 答案　B 解析　B项中苯萃取了溴水中的溴使溴水层颜色变浅。‎ ‎7．下列反应所得到的有机产物不是纯净物的是(　　)‎ A．新戊烷与氯气在光照条件下的取代反应 B．乙烯与水在一定条件下的加成反应 C．CH3CH2OH在空气中加热(以铜作为催化剂)的氧化反应 D．苯与足量的氢气在一定条件下的加成反应 答案　A 解析　新戊烷分子中有12个氢原子，与氯气在光照条件下发生取反应，可获得一氯代到十二氯代的多种有机物。‎ 题型2　有机物的同分异构体及命名 ‎1．高考选项正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)间二甲苯的结构简式：(×)‎ ‎(2014·江苏，2D)‎ ‎(2)丙烯的结构简式：C3H6(×)‎ ‎(2013·江苏，2A)‎ ‎(3)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别(×)‎ ‎(2014·浙江理综，10D)‎ 解析　分子式相同，结构不同的有机化合物互为同分异构体，因此CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用1HNMR来鉴别，错误。‎ ‎(4)按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷(×)‎ ‎(2013·浙江理综，10A)‎ 解析　应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号最小，正确的命名应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷。‎ ‎(5)苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色(×)‎ ‎(2013·浙江理综，10C)‎ ‎2．(2014·上海，13)催化加氢可生成3甲基己烷的是(　　)‎ A．‎ B．‎ C．‎ D．‎ 答案　C 解析　本题考查烷烃的命名，先把选项中不饱和的碳碳键全变成饱和的烷烃，找出最长的主链为6个碳原子的，即为某己烷；然后确定取代基(即甲基)的位置是在三号位，不难选出C。‎ ‎3．(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)‎ A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 答案　A 解析　A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其属于酸与酯的同分异构体有6种：‎ HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、‎ CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。‎ ‎4．2014·高考中有限制条件的同分异构体书写片段节选 ‎(1)[2014·江苏，17(4)]‎ B()的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式： ___________________________________________________。‎ 答案　‎ 解析　该物质与互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。‎ ‎(2)[2014·安徽理综，26(4)]TMOB是的同分异构体，具有下列结构特征：‎ ‎①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；‎ ‎②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是____________________。‎ 答案　‎ 解析　TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，且含有—OCH3，说明其分子中含有苯环，且—OCH3所处的化学环境相同，即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上，结合其分子式，可知TMOB的结构简式为。‎ 一、烷烃的命名技巧 烷烃的命名方法有习惯命名法和系统命名法两种，不同情况下用不同的命名方法。对碳原子数目比较少或同分异构体较少的烷烃常用习惯命名法；对碳原子数目较多、同分异构体较多的烷烃常用系统命名法。‎ ‎1．习惯命名法 碳原子数在1～10之内，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，如乙烷、戊烷等；若碳原子数大于10，用实际碳原子数表示，如十一烷等。如果所有的碳原子在一条链上，则称为正某烷；如果带有一个支链，则称为异某烷。这种方法只能用于碳原子数较少的烷烃。‎ ‎2．系统命名法 命名总原则：主链最长、支链最多、位次和最小、相同基合并、由简到繁。命名步骤可以简化为①选主链称某烷；②编号起点在近端；③取代基写在前，同基合并逗号间；④不同基简在前，基团位次短线连。‎ 二、同分异构体推断与书写技巧 ‎1．同分异构体的种类、书写思路 ‎2．常用的同分异构体的推断方法 ‎(1)由烃基的异构体数推断 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。‎ ‎(2)由等效氢原子推断 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ ‎(3)用替换法推断 如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。‎ ‎(4)用定一移一法推断 对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎(一)简单有机物的同分异构体及命名 ‎1．(2013·海南，18—Ⅰ改编)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有(　　)‎ A．己烷 B．丁烯 C．1,2二溴丙烷 D．乙酸乙酯 答案　D ‎2．(2013·上海，12)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)‎ A．　3甲基1,3丁二烯 B．　2羟基丁烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2乙基戊烷 D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3氨基丁酸 答案　D 解析　A选项应该从右边开始编号，A项错误；B选项应该为2丁醇，B项错误；C选项最长的碳链含有6个碳原子，C项错误。‎ ‎3．下列关于有机物的同分异构体的判断正确的是(　　)‎ A．C4H10的同分异构体有3种 B．C5H12的同分异构体有3种 C．乙酸没有同分异构体 D．二氯甲烷的同分异构体有2种 答案　B 解析　A项中C4H10的同分异构体有2种：正丁烷和异丁烷；B项中C5H12的同分异构体有3种，正确；C项中乙酸的同分异构体有HCOOCH3，；D项中二氯甲烷没有同分异构体。‎ ‎(二)特定条件下的同分异构体的书写 ‎4．C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。‎ 答案　13　‎ 解析　能发生银镜反应说明含有—CHO，含有苯环的C7H5O2Cl的同分异构体有如下两种情况：①苯环上有两个取代基：—Cl和—OCHO，②苯环上有三个取代基：—Cl、—CHO和—OH，前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体，后者因3个不同取代基在苯环上位置不同有10种同分异构体，故同分异构体的总数为13种。在上述同分异构体中，有三种不同化学环境的氢，且个数比为2∶2∶1的是。‎ ‎5．有机合成中的片段 如下图转化关系(Ph—表示苯基C6H5—)：‎ ‎ D　　　　　　　E F E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式____________。‎ ‎①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基。‎ ‎②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ 答案　、‎ 解析　利用官能团的性质可知，②中“能发生水解反应”，说明含有酯基；“水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应”，说明两个苯环上分别连有1个酚羟基，一个是原有的酚羟基，另一个是水解生成的酚羟基，即该物质中含有酚羟基和水解生成酚羟基的酯基。最后根据①的要求，可写出其同分异构体。‎ ‎6．有机推断中的片段 Ⅰ.分子式为C8H8O的F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有2种。‎ ‎(1)F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为__________________。‎ ‎(2)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式________________。‎ Ⅱ.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是__________________。‎ Ⅲ.分子式C4H8O2的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是______________________。‎ 答案　Ⅰ(2)或等 Ⅱ.、、、‎ ‎、、、‎ Ⅲ.2　CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH 题型3　官能团与有机物的性质 ‎1．(2014·山东理综，11)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　)‎ A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2‎ D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体 答案　A 解析　A项，由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确；B项，苹果酸中只有羧基能与NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误；C项，羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误；D项，此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。‎ ‎2．(2014·重庆理综，5) 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是(　　)‎ A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2‎ 答案　A 解析　根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确；有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH，官能团数目不变，选项B不正确；有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确；有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。‎ ‎3．(2013·新课标全国卷Ⅰ，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：‎ ‎，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)‎ A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 答案　A 解析　从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、‎ C、D均不正确。‎ 常见有机物中的官能团及性质 官能团 主要性质 名称 结构 碳碳双键 ‎①加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色) ‎ ‎②氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)‎ ‎③加聚反应 苯环 ‎①取代反应(硝化、溴代) ‎ ‎②加成反应(催化加氢)‎ 羟基 ‎—OH ‎①取代反应(酯化、两醇分子间脱水) ‎ ‎②与金属Na的置换反应 ‎③氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色)‎ 醛基 ‎—CHO或 ‎①还原反应(催化加氢)‎ ‎②氧化反应(催化氧化、与新制氢氧化铜悬浊液)‎ 羧基 ‎—COOH或 ‎①弱酸性 ‎②酯化反应 酯基 ‎—COO—或 水解 ‎1．“神十”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法中错误的是(　　)‎ A．甲物质可以在引发剂作用下生成有机高分子化合物 B．1 mol乙物质可与2 mol钠完全反应生成1 mol氢气 C．丙物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应 答案　D 解析　甲中含有碳碳双键能发生加聚反应，A正确；1 mol 乙物质中含有2 mol醇羟基，能与2 mol Na反应，B正确；丙物质中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；乙物质不能发生加成反应，D项错。‎ ‎2. 某有机物的结构简式如右图所示，下列有关该有机物的说法正确的是(　　)‎ A．分子中含有两种官能团 B．可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 C．能发生加成、取代、氧化等反应 D．与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同 答案　C 解析　该有机物含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团，A错；使溴水褪色是Br2与碳碳双键的加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应，B项错；羧基和羟基都能与Na反应，NaOH只能与羧基发生中和反应，D项错。‎ ‎3．丙烯醇在一定条件下可转化为丙烯醛：CH2===CHCH2OHCH2===CHCHO。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．丙烯醇与丙醛(CH3CH2CHO)互为同分异构体 B．丙烯醇含有两种官能团 C．可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别丙烯醛和丙烯醇 D．此转化过程中丙烯醇被还原 答案　D 解析　上述转化过程属于氧化反应。‎ ‎4．下列反应中，属于取代反应的是(　　)‎ A．①② B．②③ C．③④ D．①④‎ 答案　B 解析　①属于加成反应；②属于酯化反应(取代反应)；③属于硝化反应(取代反应)；④属于氧化反应。‎ ‎5‎ ‎．甜瓜醛是调制西瓜、甜瓜、黄瓜、柠檬、苹果等味道的食用香精。其结构简式如图所示。下列有关甜瓜醛的叙述正确的是(　　)‎ A．该物质最多可与1 mol氢气发生加成反应 B．该物质的分子式为C9H14O C．加热条件下，该物质能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 D．该物质为烯烃 答案　C 解析　该物质分子中含有醛基、碳碳双键，1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应，A项错误；该物质的分子式应为C9H16O，B项错误；该物质分子中含有醛基，在加热条件下，可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应，C项正确；该物质分子中含有醛基，不是烃类物质，D项错误。‎