2019届一轮复习江苏专版生命中的基础有机化学物质有机合成学案

2019届一轮复习江苏专版生命中的基础有机化学物质有机合成学案

第四单元　生命中的基础有机化学物质 有机合成 ‎[教材基础—自热身]‎ ‎1．油脂 ‎(1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 ‎(2)性质 ‎①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)‎ a．酸性条件下 b．碱性条件下——皂化反应 ‎②油脂的氢化 烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。‎ ‎2．糖类 ‎(1)分类 含义 组成元素 代表物的名称、分子式、相互关系 单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 ‎1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖 C、H、O 多糖 ‎1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O ‎(2)性质 ‎①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO ‎②二糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。‎ ‎③多糖：在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。‎ ‎3．蛋白质和氨基酸 ‎(1)蛋白质的组成 蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎ [知能深化—扫盲点]‎ 类别 条件 水解通式 卤代烃 NaOH的水溶液，加热 酯 在酸溶液或碱溶液中，加热 二糖 无机酸或酶 多糖 酸或酶 油脂 酸、碱或酶 蛋白质或多肽 酸、碱或酶 ‎[对点练]‎ ‎1．下列有关物质水解的说法正确的是(　　)‎ A．蛋白质水解的最终产物是多肽 B．淀粉水解的最终产物是氨基酸 C．纤维素不能水解成葡萄糖 D．油脂水解产物之一是甘油 解析：选D　蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A错误；淀粉最终水解产物是葡萄糖，B错误；纤维素水解的最终产物也是葡萄糖，C错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D正确。‎ ‎(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：‎ ‎(2)分子间或分子内脱水成环 ‎(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 ‎[对点练]‎ ‎2．下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式：‎ 解析：选D　根据一个肽链中至少有一个游离的氨基和一个游离的羧基，水解原理是羰基接羟基，氨基接氢可得水解产物为 NH2—CH2—COOH。‎ ‎[题点全练—过高考]‎ 题点一　油脂的结构及性质 ‎1．(2018·西安模拟)下列有关油脂的叙述不正确的是(　　)‎ A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂属于天然高分子化合物 解析：选D　油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，A、C正确；油脂属于混合物，没有固定的熔沸点，B正确；油脂的碳原子数较少，不属于天然高分子化合物，D错误。‎ ‎2．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是(　　)‎ A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体 B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇 C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂 解析：选B　油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物，A错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都能水解生成羧酸和醇，B正确；乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)不含有不饱和的碳碳双键，不能使溴水褪色，而有的油脂结构中含有不饱和的碳碳双键，可以使溴水褪色，C错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而易溶于有机溶剂，D错误。‎ 题点二　糖类的组成、结构与性质 ‎3．(2018·石家庄模拟)下列实验能达到预期目的的是(　　)‎ A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀 B．向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾 C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解 D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂 解析：选C　A项，葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，错误；B项，遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾，错误；C项，向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则淀粉发生水解，正确；D项，油脂在NaOH溶液中完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，错误。‎ ‎4．检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)‎ A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀 B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色 C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色 D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色 解析：选A　根据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别，淀粉遇碘变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖可与新制Cu(OH)2悬浊液作用，生成砖红色沉淀，故选A。‎ 题点三　氨基酸、蛋白质的结构及性质 ‎5．下列说法不正确的是(　　)‎ A．毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性 B．用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质 C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应 D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸 解析：选C　酶具有专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，C错误。‎ ‎6．下列有关说法正确的是(　　)‎ ‎①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致　④用甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A．②　　　　　　　 　B．②③‎ C．①② D．②④‎ 解析：选D　①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种物质自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。‎ ‎7．已知氨基酸可发生如下反应：且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：‎ ‎(1)写出B、D的结构简式：B_____________________________________________，‎ D________________________________________________________________________。‎ ‎(2)写出C→E的化学方程式：_______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)写出C→D的化学方程式：_____________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎ [教材基础—自热身]‎ ‎1．有机高分子的组成 ‎(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。‎ ‎(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。‎ ‎(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。‎ ‎2．合成高分子化合物的两个基本反应 ‎(1)加聚反应 小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的反应，其化学方程式为 ‎。‎ ‎(2)缩聚反应 单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为 ‎3．高分子化合物的分类 其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。‎ ‎[知能深化—扫盲点]‎ 推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。‎ ‎(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。‎ ‎(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。‎ ‎[对点练]‎ 填写下列空白：‎ ‎(1) 的单体是____________________和____________________。‎ ‎(2) 的单体是_______________________________________。‎ ‎(3) 的单体是_____________________________________________‎ 和__________________。‎ ‎(4) 的单体是______________________和________________________________________________________________________。‎ 答案：(1) 　HOCH2CH2OH ‎(2)CH3CH(OH)—COOH　(3) 　HCHO ‎(4)H2N—(CH2)6—NH2　HOOC—(CH2)4—COOH ‎[题点全练—过高考]‎ 题点一　合成有机高分子化合物的性质和用途 ‎1．(2018·泰安模拟)下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是(　　)‎ ‎①高分子化合物的相对分子质量都很大　②纯净的淀粉属于纯净物　③有机高分子化合物的结构分为线型结构和体型结构　④线型高分子化合物具有热固性　⑤高分子材料都不易燃烧 A．①③　　　　　　　 　B．④⑤‎ C．②⑤ D．②④⑤‎ 解析：选D　①高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物，正确；②淀粉属于天然高分子化合物，属于混合物，错误；③高分子化合物一般具有线型结构或体型结构，正确；④线型高分子化合物具有热塑性，体型高分子化合物具有热固性，错误；⑤大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，错误。‎ ‎2．Ⅰ.由苯乙烯制得的聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。‎ ‎(1)苯乙烯的分子式为________________。‎ ‎(2)苯乙烯制取聚苯乙烯的化学方程式为___________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ Ⅱ.聚苯乙烯塑料性质稳定，会造成严重的“白色污染”。为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯乙烯。聚乳酸合成过程如下：‎ ‎ (3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是________。‎ A．互为同分异构体 B．水解最终产物相同 C．纤维素是纯净物 D．均是高分子化合物 ‎(4)乳酸分子所含官能团有___________________(填名称)。‎ ‎(5)根据结构推断聚乳酸可能发生的反应类型是________，并据此说明用聚乳酸塑料替代聚苯乙烯塑料的好处是_________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)乳酸与足量Na反应的化学方程式为_____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)根据苯乙烯的结构简式可知其分子式为C8H8。‎ ‎(2)苯乙烯生成聚苯乙烯的化学方程式为n。(3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，其中n不同，它们不是同分异构体，A错误；都是混合物，C错误；都是高分子化合物，D正确；淀粉和纤维素的最终水解产物均为葡萄糖，B正确。(4)乳酸分子的结构简式为CH3CH(OH)COOH，所含官能团为羟基和羧基。(5)乳酸发生缩聚反应得到聚乳酸，聚乳酸中有酯基，可以发生水解反应或取代反应，聚乳酸降解生成无毒无害物质，环保无污染。(6)乳酸与足量Na反应，乳酸中的羟基与羧基都能与钠反应生成氢气，反应的化学方程式为 题点二　高聚物单体的判断 ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎3．(2018·台州模拟)某高分子化合物干馏后分解为A，A能使溴水褪色，1 mol A和4 mol H2加成后生成化学式为C8H16的烃，则该高分子化合物是(　　)‎ 解析：选B　A能使溴水褪色，说明A中含有不饱和键；1 mol A和4 mol H2加成后生成化学式为C8H16的烃，所以应是芳香烃，根据A与氢气加成的物质的量之比判断A是苯乙烯，所以该高分子化合物为聚苯乙烯，答案选B。‎ ‎4．(2018·济宁模拟)某高分子材料的结构如图所示：‎ 已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，下列与该高分子材料相关的说法正确的是(　　)‎ A．该高分子材料是体型高分子，合成它的反应是加聚反应 B．形成该高分子材料的单体中，所有原子可能处于同一平面内 C．三种单体中有两种有机物互为同系物 D．三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析：选B　该高分子材料是线型高分子，A错误；苯和乙烯都是平面型分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内，B正确；合成该高分子的三种单体是CH3CH===CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C、D项错误。‎ ‎[知能深化—扫盲点]‎ ‎1．有机合成的任务 ‎2．有机合成的原则 ‎(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。‎ ‎(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。‎ ‎(3)原子经济性高，具有较高的产率。‎ ‎(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。‎ ‎3．逆推法分析合成路线 ‎(1)基本思路 逆推法示意图：‎ →……→⇒ 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。‎ ‎(2)一般程序 ‎4．有机合成中官能团的转化 ‎(1)官能团的引入 官能团 引入方法 卤素原子 ‎①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ‎①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解 碳碳双键 ‎①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化 碳氧双键 ‎①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ‎①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ‎(2)官能团的消除 ‎①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。‎ ‎②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。‎ ‎③通过加成或氧化反应等消除醛基。‎ ‎④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。‎ ‎(3)官能团的改变 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息)，进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进。有以下三种方式：‎ ‎①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH。‎ ‎②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2===CH2 Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH。‎ ‎③通过化学反应改变官能团的位置，如 ‎(4)有机合成中常见官能团的保护 ‎①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把 —OH变为 —ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。‎ ‎②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。‎ ‎③氨基(—NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把 —CH3氧化成 —COOH之后，再把—NO2还原为 —NH2，防止当KMnO4氧化 —CH3 时，—NH2(具有还原性)也被氧化。‎ ‎5．中学常见的有机合成路线 ‎(1)一元合成路线 R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 ‎(2)二元合成路线 CH2===CH2XCH2—CH2X二元醇→二元醛→二元羧酸→ ‎(3)芳香化合物合成路线 ‎[典例]　请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明 反应条件)。‎ 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎[题点全练—过高考]‎ 题点一　给定合成路线的分析 ‎ (1)反应①的化学方程式为_______________________________________________。‎ ‎(2)反应②的条件为______________________________________________________。‎ 答案：(1) ‎ ‎(2)酸性KMnO4溶液 ‎2．化合物可由1氯丁烷经过四步反应合成：‎ 反应1的反应条件为____________，反应2的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ 解析：反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热，反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。‎ 答案：NaOH水溶液、加热 ‎2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O 题点二　给定原料的有机合成 ‎3．请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。‎ 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 提示：R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ 题点三　类比已知合成路线的有机合成 ‎4．(2016·北京高考)功能高分子P的合成路线如下：‎ ‎(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是________________________________________。‎ ‎(2)试剂a是________________。‎ ‎(3)反应③的化学方程式：______________________________________________。‎ ‎(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：________。‎ ‎(5)反应④的反应类型是________。‎ ‎(6)反应⑤的化学方程式：___________________________________________________。‎ 以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系， 箭头上注明试剂和反应条件)。‎ 解析：根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，那么A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，C为一氯甲基对硝基苯。(1)A的结构简式为。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为＋NaCl。(4)E为CH3CH===CHCOOC2H5。E中含有碳碳双键和酯基。(5)反应④为加聚反应。(6)反应⑤为酯的水解反应。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3羟基丁醛发生消去反应即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。‎ ‎(4)碳碳双键、酯基　(5)加聚反应 根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。‎ ‎(1)甲苯的一系列常见的衍变关系 ‎(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系 ‎[对点练]‎ ‎1．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：‎ ‎ (1)A的结构简式为________，A中所含官能团的名称是____________。‎ ‎(2)由A生成B的反应类型是________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为____________。‎ ‎(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ 解析：(1)根据题目所给信息，1,3丁二烯与丙烯醛反应生成CHO，根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应；根据有机合成路线推出E为CH2===CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为。(3)D和E发生酯化反应生成F。(4)根据题目所给信息，溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H＋条件下反应即可生成1丁醇。‎ 答案：(1) 　碳碳双键、醛基 ‎2．(2018·江西九江十校第二次联考)以重要的化工原料A(C2H2)合成有机物E和的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的系统命名是______________；已知C是顺式产物，则C的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)⑤的反应类型是________________，E含有的官能团的名称是________________________。‎ ‎(3)反应⑧产物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)符合下列条件肉桂酸()的同分异构体共________种。‎ ‎①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，③遇FeCl3溶液显紫色。‎ 写出其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(5)参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线。‎ 解析：A的分子式为C2H2，A是乙炔；根据NaCCNaB(C4H6)，可推出B是CH3CCCH3；由BC(C4H8)，可知C是CH3CH===CHCH3；由C生成D(C4H10O)，D在一定条件下可被氧化成酮，可知D是CH3CH2CH(OH)CH3；，E是酯类，结构简式为；根据 ‎，可知F是HOCH2CH===CHCH2OH。(4)①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，说明含有醛基，③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，符合条件的同分异构体有 (包括邻、间、对3种)、 (包括邻、间、对3种)、、，共16种，其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式。(5)根据题述合成路线，由丙炔和甲醛生成，再与H2生成CH3CH===CHCH2OH，再被MnO2氧化生成 CH3CH===CHCHO，再加聚生成。‎ 答案：(1)2丁炔　‎ ‎(2)取代反应(或酯化反应)　碳碳双键、酯基 依据特征反应、性质及现象推断 ‎1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ‎(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。‎ ‎(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有 ‎“”“ ”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。‎ ‎(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。‎ ‎(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。‎ ‎(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。‎ ‎(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。‎ ‎(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。‎ ‎(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。‎ ‎2．根据反应条件推断反应类型 ‎(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。‎ ‎(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。‎ ‎(3)在浓H2SO4‎ 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。‎ ‎(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。‎ ‎(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。‎ ‎(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。‎ ‎(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 —CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)‎ ‎(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。‎ ‎(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。‎ ‎3．根据有机反应中定量关系推断 ‎(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。‎ ‎(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。‎ ‎(3)含—OH有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。　‎ ‎(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O(1 mol HCHO对应4 mol Ag和2 mol Cu2O)。‎ ‎(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：‎ ‎[对点练]‎ ‎3．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如图所示：‎ 已知以下信息：‎ ‎①；‎ ‎②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应；‎ ‎③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106；‎ ‎④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢；‎ ‎⑤。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)由A生成B的化学方程式为_________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________，反应类型为________________。‎ ‎(2)D的化学名称是__________，由D生成E的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ ‎(3)G的结构简式为________________。‎ ‎(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________________(写出其中一种的结构简式)。‎ ‎(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：‎ 反应条件1所选用的试剂为________________，反应条件2所选用的试剂为____________。I的结构简式为________。‎ 解析：由C的性质及C与A、B之间的转化关系知C是丙酮，则B是，A是。由D的物质类型及相对分子质量可确定其分子式为C8H10，故D是乙苯。由信息④知F的苯环上有—NH2、—C2H5 2个取代基且处于对位。再结合信息⑤知G的结构简式为。(4)F的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为 —CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为 —C2H5、—NH2时有2种；为—CH3、—CH2NH2时有3种；为 —CH3、—NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个 —CH3、1 个 —NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是。(5)综合分析知，H应该是硝基苯，反应条件1所选用试剂为浓H2SO4和浓HNO3；I是苯胺，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀盐酸。‎ 答案：(1)‎ 消去反应　(2)乙苯　　(3)‎ ‎4．(2018·山西长治二中等四校联考)花焦毒素为植物毒素，可用于白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾，其关键中间体H的合成路线如下：‎ 已知：CH2===CH2CH3CH2OH 回答下列问题：‎ ‎(1)A→B的反应类型是______________，D中含氧官能团是______________(填名称)。‎ ‎(2)E的结构简式是_________________________________________________________。‎ ‎(3)F→G反应的化学方程式是___________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)W是D的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(5)参照上述合成路线，写出以苯酚和ClCH2COOH为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。‎ 解析：(2)E的分子式为C4H4O4，有3个不饱和度，再结合产物F，可确定E为 ‎。‎ ‎(3)F→G发生了缩聚反应。‎ ‎(4)符合条件的D的同分异构体W有 (邻、间、对3种)、 (当—OH和—COOH互为邻位时有4种结构)、 (间位时有4种)、 (对位时有2种)，共13种。(5)模仿合成路线中的A→B→C→D，抓住结构决定性质这一关键。‎ 答案：(1)取代反应　羟基和醚键 依据题目提供的信息推断 常见的有机新信息总结如下：‎ ‎1．苯环侧链引羧基 如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。‎ ‎2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。‎ ‎3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 RCH===CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可确定碳碳双键的位置。‎ ‎4．双烯合成 如1,3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。‎ ‎5．羟醛缩合 有αH的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合反应。‎ ‎[对点练]‎ ‎5．顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：‎ ⅱ.RCH===CHR′RCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢)‎ ‎(1)CH2===CH—CH===CH2的名称是________________________________________________________________________。‎ ‎(2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)________。‎ a．加聚反应　　　　　　 　B．缩聚反应 ‎(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)________。‎ ‎(4)A的相对分子质量为108。‎ ‎①反应Ⅱ的化学方程式是_______________________________________________。‎ ‎②1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是_________g。‎ ‎(5)反应Ⅲ的化学方程式是_______________________________________________。‎ ‎(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式_____________________________________________________________。‎ 解析：(1)CH2===CH—CH===CH2分子中含有2个，属于二烯烃，根据系统命名法原则，其名称为1,3丁二烯。(2)CH2===CH—CH===CH2分子中含有，具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和加聚反应等，该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物P，则反应Ⅰ为加聚反应。(3)迁移应用课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物P分子中连接在两端碳原子的同种基团处于双键的同侧，故b项正确。(4)①结合题给信息ⅰ中加成反应(成环反应)原理，推测反应Ⅱ为2分子CH2===CH—CH===CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成A。又知A的相对分子质量为108，从而确定A的结构简式为，反应的化学方程式为 ‎。②结合信息ⅱ中反应原理，在O3、Zn/H2O作用下，发生开环反应，生成和HCHO，结合M的结构简式可知，B为，C为HCHO。1 mol B含有3 mol—CHO，可与3 mol H2完全加成，消耗H2的质量为6 g。(5)N的分子式为C13H8Cl4O2，而C的分子式为CH2O，的分子式为C6H4Cl2O，由酚羟基邻位上的氢原子较活泼，可推出N的结构简式为。所以反应Ⅲ的化学方程式为 ‎ (6)A的结构简式为，其同分异构体在O3、Zn/H2O 作用下，也能生成和HCHO，根据该反应的原理，逆向推理知A的同分异构体的结构简式可能为。‎ 答案：(1)1,3丁二烯　(2)a　(3)b ‎　②6‎ ‎ ‎ ‎(6)‎ ‎6．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。‎ 已知：‎ ‎③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；‎ ‎④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是____________。‎ ‎(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是 ‎________________________。‎ ‎(3)X发生银镜反应的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)。‎ 解析：由扁桃酸的结构简式及信息①‎ 知，X是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应。进一步可推知C是苯甲酸、D是，由高分子产物结构简式及信息④可推出F是HCHO，E是对甲基苯酚；G为。(2)由B的分子式及信息③可推出Y是苯甲醇，则B的结构简式为。(5)由①、②知分子中含HCOO—，由③知分子中含有酚羟基，当取代基有2种时，2种取代基(—OH、HCOOCH2—)在苯环上有3种位置关系，当取代基有3种时，3种取代基(HCOO—、—CH3、—OH)在苯环上有10种不同的位置关系，故共13种同分异构体。当有五组吸收峰时，表明分子中存在一定的对称关系，故结构简式为。(6)乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子，制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引入—CN，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。‎ 答案：(1)醛基　加成反应 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎[课堂真题集训—明考向]‎ ‎1．(2017·江苏高考)根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是(　　)‎ 选项 实验操作和现象 实验结论 A 向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡，无白色沉淀 苯酚浓度小 B 向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解 部分Na2SO3被氧化 C 向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加热；再加入银氨溶液，未出现银镜 蔗糖未水解 D 向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色 溶液中含Br2‎ 解析：选B　该实验中苯酚不能过量，否则生成的三溴苯酚会溶于苯酚中，没有生成白色沉淀可能是因为苯酚的浓度太大，A项错误；Na2SO3溶液与BaCl2溶液反应生成BaSO3白色沉淀，该沉淀可以溶于盐酸，若沉淀部分溶解，说明有BaSO4存在，即部分SO已被氧化成SO，B项正确；银镜反应需要在碱性条件下进行，操作中未出现银镜，不能说明蔗糖未水解，C项错误；该黄色溶液中还可能含有Fe3＋，Fe3＋可将I－氧化成I2，I2遇淀粉变蓝，故原溶液中不一定含有Br2，D项错误。‎ ‎2．(2017·江苏高考)化合物H是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：‎ ‎(1)C中的含氧官能团名称为________和________。‎ ‎(2)D―→E的反应类型为____________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________。‎ ‎①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：________________________。‎ ‎(5)已知： (R代表烃基，R′代表烃基或H)‎ 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 解析：(1)C中含有的“—C—O—C—”为醚键，“—COO—”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被—CH2COCH3取代，故D―→‎ E发生的是取代反应。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为α氨基酸，即含有；对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基在苯环上应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为。(4)对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基，已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为。(5)与HBr发生取代反应生成，模仿A―→B的反应可知：可转化成，硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为。‎ 答案：(1)醚键　酯基　(2)取代反应 ‎ (4)‎ ‎3．(2016·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：‎ ‎(1)D中的含氧官能团名称为________(写两种)。‎ ‎(2)F→G的反应类型为________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________。‎ ‎①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：____________。‎ 写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 解析：(1)由D的结构简式可知，D中的含氧官能团有(酚)羟基、羰基和酰胺键。‎ ‎(2)由F、G的结构简式可知，F中的—OH消失，出现了新的碳碳双键，F→G应是醇羟基发生的消去反应。‎ ‎(3)能发生银镜反应，则同分异构体中含有醛基；能发生水解反应，且产物之一能与FeCl3‎ 溶液发生显色反应，则该水解产物含有酚羟基，进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH”；又因为分子中含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有3种： (4)由F的结构简式可知，其分子式为C14H19O3N，而E的分子式为C14H17O3N。由于E经还原得到F，且E中不含Br元素，综合分析D和F的结构变化可推知，E中羰基被还原为醇羟基生成F，逆推可知E的结构简式应为。‎ ‎(5) ，分析原料和产物结构的变化可知，—COOH是—CH3被氧化得到的，且需在邻位引入—NHCOCH3。由信息②可知苯甲酸发生硝化反应时在间位引入—NO2，因此甲苯在氧化前必须发生硝化反应在邻位引入—NO2；由于苯胺易被氧化，因此在—CH3被氧化为—COOH前，先将—NH2转化为—NHCOCH3。‎ 答案：(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种即可)‎ ‎(2)消去反应　(3)NH2H3COOCHCH3、‎ ‎　‎ ‎(4)‎ ‎4．(2015·江苏高考)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：‎ ‎(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。‎ ‎(2)化合物B的结构简式为________________；由C→D的反应类型是________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。‎ Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢 ‎(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：‎ CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ 解析：(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。‎ ‎(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为CH2OCH2OH。观察C、D的结构简式，可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物，故C→D的反应类型为取代反应。‎ ‎(3)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为 答案：(1)醚键　醛基 ‎(2) 　取代反应 ‎ [课下能力测评—查缺漏]‎ ‎1．油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是(　　)‎ A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)‎ D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 解析：选C　A项利用的是维生素易溶于油脂的性质；B项利用的是油脂中酯基的水解；C项是“”的催化加氢。‎ ‎2．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B．A生成C的反应属于加成反应 C．A生成D的反应属于取代反应 D．烃A的结构简式为CH2===CH2‎ 解析：选B　人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，则C为CH2===CH—CN，D为CH2===CH—OOCCH3，逆推得A为乙炔，A生成C、D的反应都属于加成反应，合成人造羊毛的反应属于加聚反应。‎ ‎3.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如图。下列有关PHB的说法不正确的是(　　)‎ A．PHB是一种聚酯 B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB的降解产物可能有CO2和H2O D．PHB是通过加聚反应制得的 解析：选D　该有机物是通过分子间酯化反应缩聚成的聚合物。‎ ‎4．现有两种戊碳糖，其结构简式分别为 HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是(　　)‎ ‎①与氢气在催化剂作用下发生加成反应　②与氯化铁溶液发生显色反应　③与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应　④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡　⑤与钠反应 ‎⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应 A．①②④⑤　　　　　 　B．②④⑤⑥‎ C．②④ D．①③⑤⑥‎ 解析：选D　题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。‎ ‎5．下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠 解析：选B　石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应。‎ ‎6．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。‎ 下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是(　　)‎ A．用于合成维通橡胶的单体是CH2===CF—CF2—CF3‎ B．用于合成有机硅橡胶的单体是 C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物 D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得 解析：选B　合成维通橡胶的单体是CH2===CF2和CF2===CF—CF3；有机硅橡胶是缩聚产物，而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。‎ ‎7．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．化合物甲的分子式为C10H10O3，分子中的含氧官能团有醛基和酯基 B．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应 C．化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成化合物丙 D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应 解析：选B　化合物甲的分子式为C10H10O3，分子中的含氧官能团有羰基和酯基，A错；化合物乙中—OH所连碳的邻位C原子上有H原子，可发生消去反应生成碳碳双键，B正确；化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成—COONa，不能生成—COOH，C错；化合物丙中不含酚羟基，不能和氯化铁溶液发生显色反应，D错。‎ ‎8．(2018·沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为，下列有关R的说法正确的是(　　)‎ A．R的单体之一的分子式为C9H10O2‎ B．R完全水解后生成物均为小分子有机物 C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol 解析：选C　A项，R的单体为CH2===C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其单体之一分子式为C9H10O3，错误；B项，R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物，错误；C项，单体中存在C===C、—OH、—COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，正确；D项，1 mol R中含有(n＋m ‎)mol的—COOC—，因此消耗NaOH的物质的量为(n＋m)mol，错误。‎ ‎9．蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：‎ 下列说法中正确的是(　　)‎ A．蔗糖分子中含有7个羟基 B．蔗糖酯属于高级脂肪酸的甘油酯 C．合成该蔗糖酯的反应属于取代反应 D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物 解析：选C　蔗糖分子中含有8个羟基，A不正确；B项中是蔗糖酯不是甘油酯；D中蔗糖还要水解生成葡萄糖和果糖，最终生成三种产物。‎ ‎10．下列说法中正确的是(　　)‎ A．丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物 B．由CH2===CHCOOCH3合成的聚合物为 CH2CHCOOCH3 C．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2 D．NHCHCONHCH2CH2COCH3单体为 解析：选D　丙烯酸甲酯含，可发生加聚反应生成高分子化合物，A错误；CH2CHCOOCH3通过加聚反应得产物，B错误；聚丙烯的结构简式为，C错误。‎ ‎11．G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：‎ 已知：①A能与FeCl3溶液发生显色反应；‎ ‎②RCH===CH2＋CO＋H2RCH2CH2CHO；‎ ‎(1)A的名称为________。‎ ‎(2)G中含氧官能团名称为________。‎ ‎(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。‎ ‎(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ a．分子中有6个碳原子在一条直线上；‎ b．分子中含有—OH。‎ ‎(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：‎ H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析：A分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为；由信息③及G的结构可知C为。由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2‎ COOH，E为(CH3)2CHCH2CHO，由信息②可知D为CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有—OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息②的反应生成5个碳原子的醛。‎ 答案：(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)　(2)酯基　(3)2‎ ‎ (6)CH3CH2OHCH3CHO CH2CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH===CH2CH3CH2CH2CH2CHO ‎12．分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列条件：‎ ‎①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1；②其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基)，且苯环上的一卤代物只有一种；③水解酸化后的产物C能发生银镜反应，D遇FeCl3溶液显色且E能与浓溴水反应。‎ 在一定条件下可发生下述一系列反应：‎ 已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解；‎ ‎②‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)X中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(2)E可能具有的化学性质是________(填字母)。‎ a．取代反应 　B．消去反应　c．氧化反应　d．还原反应 ‎(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是________。‎ a．A→B B．D→E c．E→F D．F→H ‎(4)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①A→B：_____________________________________________________________；‎ ‎②F→H：_______________________________________________________________。‎ ‎(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有________种，其中一种的结构简式为________。‎ a．能发生水解反应 b．遇FeCl3溶液显色 c．含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 解析：X是分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物，不饱和度为11－6＝5，除含一个苯环外，还有一个不饱和度，分子中有2个O原子，能发生水解反应，含有酯基；苯环上除两个—CH3外，还有两个取代基，水解后C中有—CHO，D中有酚—OH，也有—CHO，且酚—OH邻位或对位上有H原子，由②知，一个取代基为—CHBr2，另一个为—OOCH，再由核磁共振氢谱吸收面积比为1∶2∶6∶2及苯环上一卤代物只有一种可得，X为，C为HCOOH，B为HCHO，A为CH3OH，D为，E为，F为 答案：(1)酯基　(2)acd　(3)c ‎(4)①2HCH2OH＋O2―→2HCHO＋2H2O ‎13．(2018·陕西西北九校联考)A(C2H4O)是基础有机化工原料，由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去)，制备路线如下图所示：‎ 已知：A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。‎ ‎(1)A的名称为__________________；H中含氧官能团的名称为__________________。‎ ‎(2)D的结构简式为__________________________________________________________。‎ ‎(3)反应②的反应类型为__________________________；反应③的反应类型为______________________________。‎ ‎(4)反应①的化学方程式为________________________________________________。‎ ‎(5)G的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，苯环上有两个互为对位的取代基，则符合条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱只有5组峰的是________________________________(写结构简式)。‎ ‎(6)依据上述合成路线，试以A和HCCLi为原料合成1,3丁二烯。‎ 解析：分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种，但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，故A为环氧乙烷，结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振氢谱只有1组峰，‎ 可得B只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应②在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇，故为缩聚反应；反应③是取代反应。(4)反应①是B发生取代反应，生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为C11H16O，能与FeCl3溶液反应，说明该同分异构体中含有酚羟基，苯环有两个互为对位的取代基，则一个是—OH，另一个为—C5H11；由于—C5H11有8种，故符合条件的同分异构体也有8种。(6)由题中的合成路线及各步的反应特点，可得到ICH2CH2CH===CH2，再经过消去反应可合成1,3丁二烯。‎ 答案：(1)环氧乙烷　羰基