2018届一轮复习人教版烃卤代烃学案(1)

2018届一轮复习人教版烃卤代烃学案(1)

第二节 烃 卤代烃 ‎　教材复习——打牢基础，基稳才能楼高 知识点一　　　　　　脂肪烃 ‎1．脂肪烃的组成与结构特点 ‎(1)结构特点与通式 ‎(2)典型代表物的组成与结构 名称 分子式 结构式 结构简式 分子构型 甲烷 CH4‎ CH4‎ 正四面体形 乙烯 C2H4‎ CH2===CH2‎ 平面形 乙炔 C2H2‎ CHCH 直线形 ‎2．脂肪烃的物理性质 ‎3．脂肪烃的化学性质 ‎(1)氧化反应 ‎①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式：‎ CxHy＋O2xCO2＋H2O。‎ ‎②被强氧化剂氧化：三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。‎ ‎(2)烷烃的取代反应 ‎①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。‎ ‎②烷烃的卤代反应：‎ ‎③甲烷与氯气发生取代反应的化学方程式：‎ CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；‎ CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；‎ CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；‎ CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。‎ ‎(3)烯烃、炔烃的加成反应 ‎①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。‎ ‎(4)烯烃的加聚反应 ‎①乙烯的加聚反应方程式为nCH2===CH2CH2—CH2。‎ ‎②丙烯的加聚反应方程式为nCH2===CHCH3 。‎ ‎4．脂肪烃的来源 来源 条件 产品 石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等 减压分馏 润滑油、石蜡等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 芳香烃 天然气 ‎－‎ 甲烷 煤 煤焦油的分馏 芳香烃 直接或间接液化 燃料油、多种化工原料 ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(√)‎ ‎(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应(×)‎ ‎(3)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯(×)‎ ‎(4)反应CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应(×)‎ ‎(5)乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去(√)‎ ‎(6)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯(×)‎ ‎(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×)‎ ‎(8)甲烷和氯气反应与乙烯和溴的反应属于同一类型的反应(×)‎ ‎(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√)‎ ‎(10)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色(√)‎ ‎(11)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃(√)‎ ‎(12)煤的干馏和石油的分馏均属化学变化(×)‎ ‎2．按要求书写化学方程式 ‎(1)烷烃燃烧的通式：‎ ‎(2)单烯烃燃烧的通式：‎ ‎(3)丙烯使溴的CCl4溶液褪色 ‎(4)乙烯与H2O的加成反应 ‎(5)丙烯的加聚反应 ‎(6)炔烃燃烧的通式 ‎(7)乙炔和H2生成乙烷 ‎(8)乙炔和HCl生成氯乙烯 ‎(9)氯乙烯的加聚反应 ‎(10)CHCH2CHCH2与Br2 1∶1加成可能的反应：‎ 知识点二　　　　　　　芳香烃 ‎ ‎1．苯及苯的同系物 ‎(1)苯及其同系物的组成与结构 苯 苯的同系物 化学式 C6H6‎ CnH2n－6(通式，n>6)‎ 结构特点 ‎①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 ‎②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内 ‎①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基 ‎②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内 ‎(2)苯及其同系物的化学性质 取代反应 苯的硝化：‎ 苯的卤代：‎ 甲苯的硝化：‎ 甲苯的卤代：‎ 加成反应 苯与H2反应：‎ 甲苯与H2反应：‎ 燃烧 可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，‎ ‎[注意]　(1)判断同系物时，一定要紧扣同系物的概念，如苯的同系物应该符合只有一个苯环，其余全部是烷烃基的有机物，在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。‎ ‎(2)苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生反应，该反应不需要加热，且液溴不能换为溴水。‎ ‎2．芳香烃 ‎(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。‎ ‎(2)芳香烃在生产、生活中的作用与影响 ‎①‎ 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。‎ ‎②油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。‎ ‎3．芳香烃同分异构体数目的判断 ‎(1)等效氢法 ‎“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。‎ 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：‎ ‎(2)定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。‎ 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：‎ 共有(2＋3＋1＝6)六种 ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)苯分子是环状结构，只有6个碳原子在同一平面上(×)‎ ‎(2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构(√)‎ ‎(3)苯的邻二取代物不存在同分异构体(√)‎ ‎(4)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和(×)‎ ‎(5)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应(×)‎ ‎ (×)‎ ‎(7)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯(×)‎ ‎2．有下列物质：①丙烷　②苯　③环己烷　④丙炔　⑤聚苯乙烯　⑥环己烯　⑦对二甲苯。‎ ‎(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序号)。‎ ‎(2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)④⑥‎ 知识点三　　　　　　卤代烃 ‎ ‎1．卤代烃的概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。‎ ‎2．卤代烃的性质 ‎(1)物理性质 ‎(2)化学性质 ‎①卤代烃水解反应和消去反应比较 反应类型 水解反应(取代反应)‎ 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式　‎ 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX　‎ 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX：‎ 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 ‎②CH3CH2Br发生水解反应和消去反应的化学方程式 a．水解反应：‎ CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。‎ b．消去反应：‎ CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。‎ ‎3．卤代烃的获取方法 ‎(1)取代反应(写出化学方程式)‎ 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；‎ 苯与Br2：‎ C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O。‎ ‎(2)不饱和烃的加成反应 如丙烯与Br2的加成反应：‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(×)‎ ‎(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√)‎ ‎(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)‎ ‎(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)‎ ‎(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞(√)‎ ‎(6)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×)‎ ‎2．有以下物质：①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl　‎ ‎(1)能发生水解反应的有________，其中能生成二元醇的有________。‎ ‎(2)能发生消去反应的有________。‎ ‎(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。‎ 答案：(1)①②③④⑤⑥　②　(2)②③　(3)②‎ ‎[基础过关练]　 ‎ ‎1．下列变化中，属于加成反应的是(　　)‎ A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的反应 B．甲烷与氯气在光照条件下的反应 C．乙烯使溴水褪色的反应 D．乙烯的燃烧反应 解析：选C　乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应，A错误；甲烷与氯气光照下反应属于取代反应，B错误；乙烯使溴水褪色属于加成反应，C正确；乙烯燃烧属于氧化反应，D错误。‎ ‎2．下列反应中，属于取代反应的是(　　 )‎ ‎①CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br ‎②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ‎③CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O ‎④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①②　　　　　　　　　 B．③④‎ C．①③ D．②④‎ 解析：选B　反应①属于加成反应；反应②不属于取代反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。‎ ‎3．对于苯乙烯的下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯环能与溴水发生取代反应，⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是(　　)‎ A．①②④ B．①②④⑥‎ C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥‎ 解析：选B　苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应，①②正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，③错误，④正确；苯乙烯中，苯环不能与溴水发生取代反应，⑤错误；苯乙烯中，和—CH===CH2均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原子处于同一平面内，⑥正确。‎ ‎4．2016年夏季奥运会在“足球王国”——巴西首都里约热内卢举行，下图为酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物被称为奥林匹克烃，下列说法中正确的是(　　)‎ A．该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物 B．该有机物是只含非极性键的非极性分子 C．该有机物的一氯代物只有一种 D．该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量 解析：选D　从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，但不属于苯的同系物，因为苯的同系物只含有一个苯环，并且侧链为饱和烃基，A错；该分子中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错；该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号：，则其一氯代物有7种，C错；该有机物的化学式为C22H14，燃烧后生成n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，D正确。‎ ‎5．A、B、C、D、E有如下转化关系：‎ 已知：‎ 其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。 根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：‎ ‎(1)A、B、D的结构简式：A____________、B____________、D____________。‎ ‎(2)完成下列反应的化学方程式：‎ ‎①A―→E______________________________________________________；‎ ‎②B―→D_______________________________________________________；‎ 答案：(1)CH3CH2CH2Cl　‎ ‎(2)①CH3CH2CH2Cl＋NaOHCHCH3CH2↑＋NaCl＋H2O ‎6．根据下面的反应路线及所给信息填空。‎ ‎(1)A的结构简式是__________________________________________________，‎ 名称是______________________。‎ ‎(2)①的反应类型是____________________________________________________，‎ ‎③的反应类型是___________________________________________________________。‎ ‎(3)反应④的化学方程式是_________________________________________________。‎ 解析：由①可知A为 (环己烷)，反应①为取代反应；据③和④可知B为，反应③为加成反应，反应④为消去反应。依据产物和卤代烃消去反应的实质，可书写反应方程式：‎ 答案：(1) 　环己烷 ‎(2)取代反应　加成反应 ‎　高考研究——把握考情，方向不对努力白费　　　‎ ‎ 考 纲 要 求 高 频 考 点 ‎1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。‎ ‎2．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ ‎3．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。‎ ‎4．掌握卤代烃的结构与性质，以及它们之间的相互转化。‎ ‎1.有机物分子的空间结构 ‎5年3考 ‎2.卤代烃在有机合成中的应用 ‎5年5考 有机物分子的空间结构 ‎[高考这样考]‎ ‎1．(2016·全国丙卷)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析：选C　A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。‎ ‎2．(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和Na2CO3溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 解析：选C　A项中，与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不一定处于同一平面，错误；B项中，化合物X中有—COOH，可以与饱和Na2CO3溶液反应，错误；C项中，有酯基存在，酸性条件下水解生成，正确；D项中，化合物X中有—COOH和，最多能与3 mol NaOH反应，错误。‎ ‎3．(1)(2015·全国卷Ⅰ节选)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。‎ ‎(2)(2016·天津高考节选)CH3CH2CH2CHO的名称是________；CH2===CHOC2H5分子中的共面原子数目最多为________；‎ 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有________种。‎ ‎(3)(2014·海南高考节选)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是________。‎ 答案：(1)11　‎ ‎(2)正丁醛或丁醛　9　8‎ ‎(3)四氯化碳　分馏 ‎[师说高考]‎ 知考情 有机物分子的空间构型在高考中常考查五类分子(甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛)的衍生物的构型特点，考查形式有：①根据构型的共线共面特点写出有机物分子的结构简式。②根据有机物分子的结构简式判断分子的共线共面问题 明考向 复习时熟记五类分子(甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛)的空间构型、结构特点，学会以五类分子母体迁移运用到复杂有机物中判断原子共线共面问题 ‎[备考这样办]‎ 由三种基本结构拓展陌生有机物共线共面问题 ‎1．正四面体结构 甲烷；含有饱和碳(型)的有机物分子所有原子不可能共平面，单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。‎ ‎2．平面结构 乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()；与或或或直接相连的原子共面；共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。‎ ‎3直线结构 与直接相连的原子共线。直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。‎ ‎[点拨]‎ 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。‎ 如(CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2，其结构简式也可写成：，该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。　‎ ‎[过关这样练]‎ ‎1．以下有关物质结构的描述正确的是(　　)‎ A．甲苯分子中的所有原子可能共平面 C．乙烷分子中的所有原子可能共平面 D．二氯甲烷分子为正四面体结构 解析：选B　A．由于甲烷为正四面体结构，甲苯可以看作甲烷中1个H被苯基取代，所以甲苯中所有原子不可能共平面，故A错误；B.苯和乙烯都是平面结构，所有原子共平面，则苯乙烯分子中所有原子可以共平面，故B正确；C.乙烷分子中含有2个甲基，具有甲烷的四面体结构，则所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D.二氯甲烷中存在两个C—Cl键和2个C—H键，由于它们的键长不同，所以二氯甲烷不可能为正四面体结构，故D错误。‎ ‎2．在中处于同一平面内的原子最多可能是(　　)‎ A．12个　　　　　　　　　B．14个 C．18个 D．20个 解析：选D　将题给有机物分子写成如下形式：‎ 随着碳碳单键a的转动，所处平面可能重合，随着碳碳单键b的转动，CH3上最多只能有一个H原子在此平面。同理，随着单键c的转动，最多只有一个F原子在此平面。‎ ‎3．①2溴丙烷　②丙炔　③氯乙烯　④硝基苯　⑤甲苯5种有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面内的是(　　)‎ A．①②③④ B．①②⑤‎ C．③④⑤ D．③④‎ 解析：选B　甲烷为正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面内，故含有结构的有机物分子中的所有原子不可能在同一平面内；与相连的原子、与相连的原子(共线)、与苯环相连的原子，均在同一平面内。据此判断2溴丙烷、丙炔、甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，①②⑤符合题意；氯乙烯、硝基苯分子中所有原子均可能在同一平面内，③④不符合题意。‎ ‎4．有关分子结构的下列叙述中，正确的是(　　)‎ A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 解析：选D　空间结构可简单表示为下图所示：‎ 由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上。‎ 卤代烃在有机合成中的应用 ‎[高考这样考]‎ ‎1．(2016·全国丙卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：‎ ‎　　　　　　　B　　　　C　　　　　D　　　　　　E 回答下列问题：‎ ‎(1)B的结构简式为______________，D的化学名称为________。‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为________、________。‎ ‎(3)E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理念上需要消耗氢气________ mol。‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________________________________________________________。‎ ‎ (5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________________________________________________。‎ ‎ (6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线____________________________________________________________________________。‎ 解析：B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，则B的结构简式为。A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反应生成，显然反应①为取代反应，A的结构简式为经④Glaser反应得到E(C16H10)，结合Glaser反应原理(‎ ‎)推知，E的结构简式为。(3)由上述分析可知，E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E()合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗4 mol氢气。(4)化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式：。(5)芳香化合物F是C()的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子； ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有等。(6)2苯基乙醇的结构简式为，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，再与Br2发生加成反应生成，最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成。‎ 答案：(1) 　苯乙炔　(2)取代反应　消去反应　‎ ‎2．(2014·海南高考)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：‎ ‎(1)多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是____________________________________。‎ ‎(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式____________________________________(不考虑立体异构)。‎ ‎(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：‎ 反应①的化学方程式是____________________________，反应类型为________，反应②的反应类型为________。‎ 解析：(1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，还是有极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。‎ ‎(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2；(3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl。1,2二氯乙烷在480～530 ℃条件下发生消去反应得到氯乙烯(CH2===CHCl)，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。‎ 答案：(1)四氯化碳　分馏 ‎(2)CF2BrCHFCl、CF2ClCHFBr、CFClBrCHF2‎ ‎(3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl　加成反应　消去反应 ‎[师说高考]‎ 知考情 卤代烃在有机合成中起着桥梁的作用，是每年高考有机部分的必考内容，常考查反应类型的判断、方程式的书写、同分异构体的书写、命名、合成等，尤其是卤代烃的水解反应和消去反应是考查的重点内容 明考向 复习时，只要能熟练掌握卤代烃在有机合成中的4大应用，就能在处理有机合成类题目时，势如破竹、水到渠成 ‎[备考这样办]‎ ‎1．卤代烃水解反应和消去反应的规律 ‎(1)水解反应 ‎①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。‎ ‎②多元卤代烃水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr。‎ ‎(2)消去反应 ‎①两类不能发生消去反应的卤代烃。‎ a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。‎ b．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如等。‎ ‎②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如 ‎(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。‎ 型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCHCH↑＋2NaBr＋2H2O。‎ ‎2．卤代烃在有机合成中的4大应用 ‎(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁 ‎(2)改变官能团的个数 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。‎ ‎(3)改变官能团的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3HBr,‎ ‎。‎ ‎(4)进行官能团的保护 如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：‎ ‎[过关这样练]‎ ‎1．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生反应的反应类型和反应条件都正确的是(　　)‎ 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 解析：选B　CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。‎ ‎2．聚苯乙烯是一种无色透明的热塑性塑料，具有高于100 ℃‎ 的玻璃转化温度，广泛应用于日常生活中。以物质A为起始原料合成PS的路线如图所示：‎ ABCDPS 请回答下列问题：‎ ‎(1)分别写出C和PS的结构简式：C__________________；PS________________。‎ ‎(2)写出D中所含官能团的名称：________；上述过程中②的反应类型是________。‎ ‎(3)写出反应C―→D的化学方程式：_______________________________________。‎ ‎(4)已知在过氧化物(如H2O2、R—O—O—R等)存在时，不对称烯烃与HBr发生如下反应：‎ CH3CH===CH2CH3CH2CH2Br 写出以D和甲醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。‎ 解析：据题给合成PS的路线，得出合成原料为苯(A)和乙烯，再结合题中条件可知B为乙苯，乙苯在光照条件下与氯气发生乙基上的取代反应；卤代烃与氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应，产物为苯乙烯(D)，苯乙烯在一定条件下发生加聚反应得到产物PS。‎ ‎(2)碳碳双键　消去反应 ‎[课堂巩固落实练]　 ‎ ‎1．(2017·杭州模拟)既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是(　　 )‎ A．混合气体通过盛水的洗气瓶 B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶 C．混合气体和过量H2混合 D．混合气体通过酸性KMnO4溶液 解析：选B　A项，二者均不与水反应，不能鉴别，也不能除杂，不正确；B项，乙烯与溴水反应，而乙烷不能，可鉴别，也可除杂，正确；和过量H2混合，引入新杂质氢气，不能除杂，且加成反应现象不明显，不能鉴别，C不正确；D项，混合气体通过酸性KMnO4溶液，可鉴别，但乙烯与KMnO4溶液发生氧化反应生成CO2，引入新杂质，不能除杂，不正确。‎ ‎2．(2017·成都模拟)有关烯烃的下列说法中，正确的是(　　 )‎ A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应 C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键 D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 解析：选D　烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，A错误；烯烃能发生加成反应，若烯烃中还含有烷基时，一定条件下也可发生取代反应，B错误；分子式为C4H8的烃可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，C错误；烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。‎ ‎3．(2017·长沙模拟)某有机物分子的结构简式如图所示：。下列相关叙述正确的是(　　)‎ A．该有机化合物含有3种官能团 B．该有机物分子中最多有14个碳原子在同一平面内 C．该有机物分子中最多有6个碳原子共线 D．该有机物分子中最多有12个碳原子在同一平面内 解析：‎ 选B　与碳碳双键直接相连的4个原子与碳碳双键的2个碳原子共面；与碳碳三键直接相连的2个原子和碳碳三键中的2个碳原子共线；与苯环直接相连的原子和苯环上的6个碳原子共面，则当碳碳双键和苯环所在平面重合时，除2个甲基碳原子外，剩余12个碳原子一定共平面，由于单键可以旋转，通过单键的旋转可以使2个甲基中的碳原子也在该平面上，故该有机物分子中最多有14个碳原子共面，该有机物分子中最多有4个碳原子共线，选项B符合题意。‎ ‎4．(2017·威海模拟)下列各项中的反应原理相同的是(　　)‎ A．乙醇与浓硫酸共热140 ℃、170 ℃均能脱去水分子 B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色 C．溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色 D．1溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr 解析：选B　140 ℃发生取代，生成乙醚， 170 ℃发生消去反应，生成乙烯，故A错误；甲苯、乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是被高锰酸钾氧化，原理相同，故正确；加入己烯发生加成反应，加入苯，利用萃取使溴水褪色，故不正确；氢氧化钾溶液发生取代反应，氢氧化钾醇溶液发生消去反应，故D错误。‎ ‎5．(2017·华中师大附中模拟)下图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是(　　)‎ A．反应①是加成反应，反应⑧是消去反应，其他所标明的反应都是取代反应 B．上述物质中能与NaOH溶液反应的只有乙酸 C．1,2二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取代，其一氯取代产物都是一种 D．等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同 解析：选D　反应①是乙烯与溴的加成反应，反应②是乙烯与水的加成反应，反应③是乙醇的催化氧化，反应⑧是乙醇的消去反应，A错误；图中物质中能与NaOH溶液反应的有乙酸、乙酸乙酯和1,2二溴乙烷，B错误；1,2二溴乙烷、乙烯上的氢被氯取代，其一氯取代产物都是一种，但乙醇烃基上的氢被氯取代，其一氯取代产物有2种，C错误；乙醇的化学式可看作C2H4·H2O，所以等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同，D正确。‎ ‎6．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。‎ ‎(1)A的结构简式为__________________________。‎ ‎(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？__________(填“是”或“不是”)。‎ ‎(3)如图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。‎ 反应②的化学方程式为_________________________________________________；‎ C的化学名称是___________________；E2的结构简式是________________；④、⑥的反应类型依次是___________________________。‎ 解析：①烃类，②含碳碳双键，③相对分子质量为84，④只有一种类型的氢。由四个条件推出A的结构简式应为；B的结构简式应为；C的结构简式应为 ；C与Br2的CCl4溶液发生 1,2加成反应后得到D1的结构简式应为；D1在NaOH水溶液加热条件下生成E1的结构简式应为；D2为D1的同分异构体，结构简式应为1,4加成产物；E2为 E1的同分异构体，是D2的水解产物，其结构简式应为。(2)从乙烯的结构简式推知A分子中6个碳原子共平面。(3)反应②的化学方程式为＋2NaCl＋2H2‎ O；C的化学名称是2,3二甲基1,3丁二烯；E2的结构简式为，④、⑥的反应类型依次为1,4加成反应和取代反应。‎ ‎[课下高考达标练]　 ‎ ‎[本节过关达标练]‎ ‎1．(2017·沈阳模拟)下列各项中正确的是(　　 )‎ A．中所有碳原子可能在同一平面上 B．丙烷中所有的原子均在一个平面上 C．C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种(含顺反异构)‎ D．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 解析：选C　A项，与甲基相连的饱和碳原子与周围的3个碳原子不在同一平面上，A错误；丙烷含有甲基，所有的原子不可能在一个平面上，B错误；C4H8中属于烯烃的同分异构体有CH2===CH—CH2CH3、CH2===C(CH3)2、故符合条件的同分异构体有4种，C正确；聚氯乙烯和苯中不含有碳碳双键，D错误。‎ ‎2．从柑橘中炼制出有机物，下列有关该有机物的推测正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H14‎ B．常温下为液态，难溶于水 C．属于芳香烃 D．1 mol该物质与1 mol HCl加成所得产物有2种 解析：选B　由结构简式可知分子式为C10H16，A错误；C原子数大于4，只含C、H元素，则常温下为液态，难溶于水，B正确；分子中不含苯环，不属于芳香烃，C错误；分子结构不对称，每个双键均可发生两种方式的加成反应，即1 mol该物质与1 mol HCl加成所得产物有四种，D错误。‎ ‎3．以下物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(　　)‎ A．①②③⑤　　　　　　　 B．④⑥⑦⑧‎ C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧‎ 解析：选C　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。‎ ‎4．能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是(　　)‎ 解析：选B　生成物含有的消去反应必须具备2个条件：①主链碳原子至少为2个；②与 —X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。A、C两项产物只有1种；D项与 —X相连的碳原子没有相邻碳原子，不能发生消去反应；B项存在2种相邻的碳原子结构，生成物有2种。‎ ‎5．(2017·涡阳模拟)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是(　　)‎ A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 D．苯酚()可以与NaOH反应，而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应 解析：选B　A项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性KMnO4‎ 溶液氧化，而甲基环己烷不能，能说明题中观点；B项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，符合题意；C项，甲基的影响使苯环上甲基邻位和对位上氢原子变得活泼，容易被取代，能够证明题中观点；D项，苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出H＋，能说明题中观点。‎ ‎6．下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是(　　)‎ A．CH2CHCH2CH2Cl B．CH3CH2Cl C．CH3Br ‎ 解析：选D　有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有，能发生加成反应；若卤素原子邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是 ‎7．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(　　)‎ A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C．该物质可以发生消去反应 D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析：选D　该物质在NaOH的水溶液中发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质为非电解质，不能电离出Br－，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。‎ ‎8．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是(　　 )‎ A．只含有1个双键的直链有机物 B．含2个双键的直链有机物 C．含1个双键的环状有机物 D．含一个三键的直链有机物 解析：选A　C5H7‎ Cl的不饱和度为2，含有一个双键的直链有机物不饱和度为1，含有两个双键的直链有机物不饱和度为2，含有一个双键的环状有机物不饱和度为2，含有一个三键的直链有机物不饱和度为2，A项符合题意。‎ ‎9．(2017·合肥模拟)下列判断，结论正确的是(　　 )‎ 选项 ‎ 项目 ‎ 结论 ‎ A ‎ 三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯 ‎ 分子内所有原子均在同一平面 B ‎ 由溴丙烷水解制丙醇、由丙烯与水反应制丙醇 属于同一反应类型 C ‎ 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同 ‎ D ‎ C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)‎ 共有4种 解析：选D　氯乙烯、苯二者为平面结构，所有原子在同一平面内。丙烯含有甲基，具有甲烷的四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，A错误；由溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，由丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，二者不属于同一反应类型，B错误；乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，苯萃取溴水中的溴，使溴水褪色，褪色原理不同，C错误；—C4H9的同分异构体有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3四种，所以C4H9Cl有4种同分异构体，D正确。‎ ‎10．某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是(　　)‎ A．1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与 4 mol H2反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应 解析：选C　该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，1 mol 该有机物能与4 mol H2加成，A项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag＋产生沉淀，C项错误；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。‎ ‎11．(2017·金华模拟)有甲、乙两种物质：‎ ‎(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：‎ 其中反应Ⅰ的反应类型是____________，反应Ⅱ的条件是_______________，反应Ⅲ的化学方程式为___________________________________(不需注明反应条件)。‎ ‎(2)下列物质不能与乙反应的是_________(填字母)。‎ a．金属钠 B．溴水 c．碳酸钠溶液 D．乙酸 ‎(3)乙有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式___________。‎ a．苯环上的一氯代物有两种　　b．遇FeCl3溶液显示紫色 解析：(1)由有机物结构可知，反应Ⅰ中甲物质中甲基上的H原子被氯原子取代，属于取代反应；反应Ⅱ为在NaOH水溶液中、加热条件下的水解，反应生成醇，反应Ⅲ为碳碳双键与HCl的加成反应，化学方程式为 ‎(2)乙含有羟基，能与Na、乙酸反应，不能与溴水、碳酸钠溶液反应。‎ ‎(3)遇FeCl3溶液显示紫色，含有酚羟基，苯环上的一氯代物有两种，结合乙的结构可知，应含有2个不同的取代基且处于对位，符合条件的一种同分异构体的结构为 答案：(1)取代反应　 NaOH溶液，加热 ‎(2)bc ‎12．下表是A、B、C、D、E五种有机物的有关信息：‎ A ‎①是一种烃，能使溴的四氯化碳溶液褪色 ‎②比例模型为 ‎③能与水在一定条件下反应生成C B ‎①由C、H两种元素组成 ‎②球棍模型为 C ‎①能与钠反应，但不能与NaOH溶液反应 ‎②能与E反应生成相对分子质量为100的酯 D ‎①由C、H、Br三种元素组成 ‎②相对分子质量为109‎ E ‎①由C、H、O三种元素组成 ‎②球棍模型为 根据表中信息回答下列问题：‎ ‎(1)写出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式________________________。‎ ‎(2)A与氢气发生加成反应后生成分子F，F的同系物的通式为CnH2n＋2。当n＝________时，这类有机物开始有同分异构体。‎ ‎(3)B的分子式为________，写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反应的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ ‎(4)D→A所加试剂及反应条件为_________________；反应类型为__________________。‎ ‎(5)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ 解析：A使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键，结合其比例模型可知，A为CH2===CH2；A能与水在一定条件下反应生成C，C为CH3CH2OH；根据B的组成元素及其球棍模型知，B是苯；D由C、H、Br三种元素组成，相对分子质量为109，所以D是CH3CH2Br；E由C、H、O三种元素组成，E和C反应生成相对分子质量为100的酯，说明E含有羧基，结合E的球棍模型可知E为CH2===CHCOOH。‎ ‎(1)CH2===CH2与溴的四氯化碳溶液反应化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br。‎ ‎(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F为乙烷，当烷烃中碳原子数目为4时开始出现同分异构体。‎ ‎(3)苯与浓硝酸反应的化学方程式：‎ ‎(4)D是CH3CH2Br，A是CH2===CH2，CH3CH2Br在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成CH2===CH2。‎ ‎(5)C(CH3CH2OH)与E(CH2===CHCOOH)反应的化学方程式为 CH2===CHCOOH＋C2H5OHCH2===CHCOOC2H5＋H2O。‎ 答案：(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 　(2)4‎ ‎(3)C6H6　 ‎ ‎(4)NaOH醇溶液，加热　 消去反应 ‎(5)CH2===CHCOOH＋C2H5OH CH2===CHCOOC2H5＋H2O ‎13．结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：‎ ‎(1)A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。‎ ‎(2)反应③的化学方程式为 _________________________________________________。‎ ‎(3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是________。‎ ‎(4)已知：则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为________。‎ ‎(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为________(只写一种)。‎ 解析：(1)A中含有Cl原子，属于卤代烃。CH4与Cl2在光照下发生取代反应生成CHCl3。B中含有—CHO(醛基)。‎ ‎(2) 与CH3COOH发生酯化反应生成。(3)副产物苯甲酸钾能溶于水，加入H2O通过萃取即可除去。(4)根据题目信息，与反应生成，其核磁共振氢谱吸收峰的面积之比为1∶2∶4∶4。(5)有机物L中含有酚羟基，且酚羟基的邻位和对位上不存在H原子，该有机物还能在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应，则该有机物可能为 ‎，其与NaOH的乙醇溶液反应可能生成或 答案：(1)卤代烃　CH4或甲烷　—CHO或醛基 ‎(3)苯甲酸钾 ‎(4)1∶2∶4∶4‎ ‎ [已学知识回顾练]‎ ‎14．下列说法正确的是(　　)‎ A．按系统命名法，化合物的名称为2,6二甲基5乙基庚烷 B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽 C．化合物是苯的同系物 D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9‎ 解析：选D　该化合物的名称应该是2,6二甲基3乙基庚烷，A不对；丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成4种二肽，B不正确；苯的同系物应该含有一个苯环和一个或几个烷烃基侧链，C不正确；三硝酸甘油酯应该是丙三醇和三个硝酸分子发生酯化反应的产物，所以分子式为C3H5N3O9，正确。‎ ‎15．(2017·日照模拟)分子式为C10H20O2‎ 的酯，在一定条件下可发生如图所示的转化过程：‎ 符合上述条件的酯的结构可有(　　)‎ A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 解析：选B　由转化关系可确定B为盐，C为醇，D为醛，E为羧酸，且D、E的碳链骨架相同，D的结构简式可看作—CHO与丁基连接，丁基有4种结构，答案为B。‎ ‎16．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)‎ A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D．菲的结构式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 解析：选B　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。‎