2020届浙江学考一轮复习考点精讲通用版考点48认识有机物学案

2020届浙江学考一轮复习考点精讲通用版考点48认识有机物学案

考点48　认识有机物 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.有机化学的发展简史 a ‎2.有机化合物在日常生活中的重要应用 a ‎3.有机化合物与人类的生命活动的关系 a ‎4.常见有机材料的组成、性能及其发展现状 a ‎5.有机化合物的组成、结构和性质特点 a ‎6.研究有机化合物组成的常用方法 a ‎7.根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构 b ‎8.研究有机化合物结构的常用方法 b ‎9.同位素示踪法研究化学反应历程 b ‎10.手性碳原子与手性分子 a ‎1．有机化学的发展 ‎(1)3 000多年前用煤作燃料，2 000多年前掌握石油、天然气的开采技术。‎ ‎(2)19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。‎ ‎(3)1828年，德国化学家维勒首次在实验室用无机盐合成尿素。‎ ‎，无机物有机物。‎ 打破了早期科学家提出的“生命力论”。‎ ‎(4)1965年，中国首先在世界上第一次用人工的方法合成了蛋白质——结晶牛胰岛素。‎ ‎(5)21世纪，各种合成有机物已经在人们生活中到处可见。‎ ‎2．有机化学的应用 ‎(1)人类生活离不开有机物。‎ ‎①天然有机物：糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。‎ ‎②合成有机物：塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等。‎ ‎(2)迄今为止，人类发现和合成的有机物已超过4 000万种。而其中95%以上是有机化合 物，这些有机化合物中，大多数是由人工合成的，它涵盖了以下方面的内容：‎ ‎①农业，如高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长激素等。‎ ‎②轻工业，如医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等。‎ ‎③重工业，如工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等。‎ ‎④国防工业，如炸药、高能燃料、特殊合成材料等。‎ ‎⑤生命科学等。‎ ‎(3)人类对具有特殊功能的有机物材料需求增大。‎ ‎(4)大部分的药物是有机物。‎ ‎(5)有机物是人类赖以生存的重要物质基础。在人类衣食住行所需的物品中，有许多来源于天然有机物。‎ ‎(6)有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用。生命体中许多物质都是有机物，如糖类、油脂、蛋白质等。‎ ‎3．有机化合物组成研究 ‎(1)最简式 最简式又称实验式，是表明有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比的式子。‎ ‎(2)李比希燃烧确定元素组成法 有机化合物水＋二氧化碳测定出水和CO2的质量；‎ 由原有机化合物的质量―→确定有机化合物中碳、氢的质量分数。‎ 模拟图如下：‎ 说明：实验中的CuO能确保有机物充分被氧化，最终生成CO2和H2O。‎ ‎(3)确定元素组成的其他方法 ‎①燃烧法：‎ 有机物完全燃烧，各元素分别转化为以下物质：‎ C―→CO2　H―→H2O　N―→N2　Cl―→HCl ‎②钠融法：‎ a．应用：用钠融法可定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。‎ b．方法：‎ ‎③铜丝燃烧法：‎ 将一根铜丝加热至红热，蘸上有机试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为绿色。用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤族元素。‎ ‎4．有机化合物分子结构的鉴定 ‎(1)1H核磁共振谱法(1H－NMR)：‎ ‎①作用：测定有机物分子中等效氢原子(氢原子处于相同的化学环境中)的类型和数目。‎ ‎②原理：用电磁波照射氢原子核时，不同化学环境(即其附近的基团)的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同，在1H核磁共振谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。‎ ‎③1H核磁共振谱图：‎ 横坐标表示化学位移，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度，其中吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数目比。‎ 如分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图如下：‎ ‎　　　‎ 分析谱图知，图1只有一组峰，只有一种氢原子，则结构简式为CH3OCH3；‎ 图2有三组峰，有三种氢原子，则结构简式为CH3CH2OH。‎ ‎(2)红外光谱法 ‎①作用：初步判断该有机物中具有哪些官能团或化学键。‎ ‎②原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的官能团或化学键发生振动吸收，不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。‎ ‎③红外光谱图：‎ 横坐标表示波长(或波数)，即吸收峰的位置，纵坐标表示透过率。如分子式为C4H8O2的化合物，红外光谱如图所示：‎ 根据谱值可判断官能团的种类，此化合物的结构简式为。‎ ‎(3)质谱法 ‎①作用：测定有机物分子的相对分子质量。‎ ‎②原理：用高能电子流等轰击样品，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。‎ ‎③质谱图：‎ 横坐标表示分子离子和碎片离子的质荷比，纵坐标表示分子离子和碎片离子的相对丰度，峰上的数据表示分子离子和碎片离子的相对质量。分子离子和碎片离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。‎ 如图所示，甲苯的相对分子质量为92。‎ 在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。‎ ‎(4)化学方法 ‎①根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。‎ ‎②官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。‎ ‎③通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。‎ ‎5．有机反应机理的研究 ‎(1)反应中间体测定法 如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等自由基的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。‎ ‎(2)同位素示踪法——乙酸乙酯的水解 如研究乙酸乙酯水解的反应产物，将乙酸乙酯与HO混合后加入稀H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是HO，另一种是于是判断酯水解时断裂的是中的C－O键，断裂后，在中的碳原子上加上羟基，‎ 在氧原子上加上氢。明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。‎ ‎6．手性分子 ‎(1)手性分子的定义：两种分子式相同的有机分子，其空间结构互为镜像，且不能完全重叠，其关系如同左、右手的关系相似，现在普遍地称这类分子为手性分子。‎ 例如乳酸CH3CH(COOH)OH，它可以写出结构式(i)和(ii)，(i)和(ii)与左、右手一样具有实体和镜像的关系，因此乳酸是一个手性分子。‎ ‎(2)手性碳原子：手性分子中具有与4个不同原子(或原子团)相连接的碳原子称为手性碳原子，如丙氨酸分子中的手性碳原子。‎ ‎【例1】　下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．有机物就是从有机体分离出来的有生命活性的化合物 B．有机物都是共价化合物 C．有机物不一定都不溶于水 D．有机物不具备无机物的性质 ‎【解析】　有机物就是含碳元素的化合物(一些特殊物质除外)，既可以从自然界的动植物体中分离得到，也可以由其他物质合成得到，A项错误；有机物可以是共价化合物如CH4、C2H5OH等，也可以是离子化合物如C2H5ONa、CH3COONa等，B项错误；大多数有机物难溶于水，但也有很多有机物可溶于水甚至与水互溶，如C2H5OH、CH3COOH等，C项正确；有机物的性质由有机物的结构决定，有些性质与无机物相同，如CH3COOH具有酸性等，D项错误。‎ ‎【答案】　C ‎【提炼】　本题考查有机物的相关概念和性质，共价化合物的判断。A考查了有机化合物的来源，与生命物质之间的关系；B考查了有机物和共价化合物之间的关系；C和D描述了有机物的相关性质，在水中的溶解度要具体物质具体分析，‎ 针对与无机物性质之间的相似性或者差异性主要取决于有机物的结构，这些分析还是要抓住官能团的性质。‎ ‎【例2】　下列说法正确的是(　　)‎ ‎①有机化学是19世纪的新兴学科，其发展与其他学科无关 ‎②日常生活中广泛使用的有机合成材料塑料、合成橡胶、合成纤维等均是有机化学的贡献 ‎③环境保护与有机化学无关 ‎④新型农药的研制使用表现了有机化学对农业发展的贡献 A．①② B．②③ C．①③ D．②④‎ ‎【解析】　有机化学自1806年由贝采利乌斯提出形成独立学科，其发展与其他学科或多或少都有联系，有的还联系非常密切如生物学、生命科学等，①错误；有机化学研究产生的合成材料对人类的生产、生活起了巨大的推动作用，②正确；很多有机物如甲醛、DDT等的使用对环境造成污染，而有机合成的某些物质又是处理某些环境污染的良好产品，如污水处理剂等，③错误；新型农药的使用促进了农业的发展，④正确。‎ ‎【答案】　D ‎【提炼】　本题涉及的知识点主要有有机化学的发展，有机化合物在日常生活中的重要应用，有机化合物与人类的生命活动的关系。①考查了有机化学的发展简史，形成时间；②和④考查了有机化学的发展进一步推动了人类的生活前进脚步，对生产生活起到了极大的促进作用；③考查了化学与环境的关系，化学与环境问题有着紧密的联系。‎ ‎【例3】　质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。例如，乙醛的结构式为CH3CHO，其PMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。‎ 分子式为C3H6O2的有机物，如果在PMR谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为3∶3，请写出其对应化合物的结构简式____________。‎ 第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出一种该化合物可能的结构简式____________。‎ ‎【解析】　第一种峰强度比为3∶3，说明有2个—CH3，但2个—CH3的性质不同，且连接方式有别，化合物的结构简式为 第二种峰强度比为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同性质的氢，其个数分别为3、2、1，化合物的结构简式为 ‎【答案】　　‎ ‎【提炼】　本题考查了质谱法和1H核磁共振谱的简单应用。质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式；1H核磁共振谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目之比，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数之比＝不同吸收峰峰面积之比。‎ ‎【例4】　某含氧有机化合物A可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88，其中含碳元素质量分数为68.2%，含氢元素质量分数为13.6%，经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，则A的结构简式为(　　)‎ ‎【解析】　该有机物中含碳N(C)＝≈5，含氢N(H)＝≈12，含氧N(O)＝＝1，即分子式为C5H12O，则A、C均不符合题意，D中不含4个—CH3，也不符合题意。此题也可以先根据相对分子质量为88，首先淘汰掉A、C，因为M(A)＝12×6＋14＋16＝102，M(C)＝12×6＋14＋16×2＝118，均不符合题意。‎ ‎【答案】　B ‎【提炼】　本题主要考查了常用有机化合物组成测定的方法，有机物结构的常用方法。根据含氧有机物这个点明确目标物质所含的元素为C、H、O三种，结合相对原子质量和C、H的含量计算出C、H、O原子个数，推导出分子式，最后结合4个甲基推断结构。‎ ‎【例5】　有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3 g A与4.48 L氧气(标准状况)在密闭容器中燃烧，燃烧后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重3.6 g，碱石灰增重4.4 g。回答下列问题：‎ ‎(1)3 g A中所含氢原子、碳原子的物质的量各是多少？‎ ‎(2)通过计算确定该有机物的分子式。‎ ‎【解析】　(1)3 g A燃烧产生的水质量是3.6 g，则n(H)＝(3.6 g÷18 g·mol－1)×2＝0.4 mol；产生的CO2物质的量是n(CO2)＝4.4 g÷44 g·mol－1＝0.1 mol。反应消耗的氧气的质量是m(O2)＝×32 g·mol－1＝6.4 g，则反应产生的CO的质量是m(CO)＝(3 g＋6.4 g)－(3.6 g＋4.4 g)＝1.4 g。n(CO)＝1.4 g÷28 g·mol－1＝0.05 mol，则n(C)＝n(CO2)＋n(CO)＝0.1 mol＋0.05 mol＝0.15 mol。(2)有机物中含有的O的物质的量是n(O)＝[3 g－(0.05 mol＋0.1 mol)×12 g·mol－1－0.4 mol×1 g·mol－1]÷16 g·mol－1＝0.05 mol。所以n(H)∶n(C)∶n(O)＝0.4 mol∶0.15 mol∶0.05 mol，分子式为C3H8O。‎ ‎【答案】　(1)0.4 mol、0.15 mol　(2)C3H8O ‎【提炼】　本题主要考查有机化合物中有关质量分数、化学式的简单计算。一般情况下有两种思路：①若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。②若题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式或体积差量法求出分子式。一般烃燃烧的通式：CxHy＋x＋O2xCO2＋H2O。题目的衍生点在于通过计算得出分子式后，根据分子式推导出结构简式或者结构式。‎