2019届一轮复习人教版烃的含氧衍生物学案(2)

2019届一轮复习人教版烃的含氧衍生物学案(2)

基础课3　烃的含氧衍生物 明确考纲 理清主干 ‎1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。‎ ‎2．了解烃衍生物的重要应用及其合成方法。‎ ‎3．了解有机物分子中官能团之间的相互影响。0‎ ‎4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。‎ ‎(对应学生用书P244)‎ 考点一　醇、酚 一、醇 ‎1．概念 羟基与__烃基__或__苯环侧链上__的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为__CnH2n＋1OH__或__R—OH__。‎ ‎2．分类 ‎3．物理性质 ‎4．化学性质 条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例)‎ Na ‎①‎ ‎__2CH3CH2OH＋2Na―→____2CH3CH2ONa＋H2↑__‎ HBr、△‎ ‎②‎ ‎__取代__‎ ‎__CH3CH2OH＋HBr____CH3CH2Br＋H2O__‎ O2(Cu)、△‎ ‎__①③__‎ 氧化 ‎__2CH3CH2OH＋O2____2CH3CHO＋2H2O__‎ 浓硫酸、‎‎170℃‎ ‎__②⑤__‎ 消去 ‎__CH3CH2OH____CH2===CH2↑＋H2O__‎ 浓硫酸，‎‎140℃‎ ‎①②‎ 取代 ‎__2CH3CH2OH____C2H5—O—C2H5＋H2O__‎ CH3COOH(浓硫酸、△)‎ ‎①‎ 取代 ‎(酯化)‎ ‎__CH3CH2OH＋CH3COOH____CH3COOC2H5＋____H2O__‎ 提醒：醇与卤代烃消去反应的异同 醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和—X(或—OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、加热。‎ ‎5．几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 ‎__甘油__‎ 结构 简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 二、酚 ‎1．概念 羟基与苯环__直接__相连而形成的化合物，最简单的酚为__苯酚()__。‎ ‎2．物理性质(以苯酚为例)‎ ‎3．化学性质 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基__活泼__；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢__活泼__而易__取代__。‎ ‎(1)羟基中氢原子的反应 ‎①弱酸性 电离方程式为：__C6H5OH??C6H5O－＋H＋__，苯酚俗称__石炭酸__，但酸性很弱，__不能__使石蕊试液变红。‎ ‎②与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为：__＋2Na―→＋H2↑__。‎ ‎③与碱的反应 苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。‎ 该过程中发生反应的化学方程式分别为：‎ ‎__＋NaOH―→＋H2O__、‎ ‎__＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3__。‎ 此由说明H2CO3、HCO、三者酸性的强弱顺序为__H2CO3＞＞HCO__。‎ ‎(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 ‎__＋3Br2―→＋3HBr__，‎ 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎(3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显__紫__色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。‎ ‎(4)缩聚反应 苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应，生成酚醛树脂：n＋nHCHO＋(n－1)H2O。‎ ‎1．现有以下物质：‎ ‎(1)其中属于脂肪醇的有____________，属于芳香醇的有____________，属于酚类的有____________。‎ ‎(2)其中物质的水溶液显酸性的有____________。‎ ‎(3)其中互为同分异构体的有____________。‎ ‎(4)列举出⑤所能发生反应的类型__________________________________________。‎ 答案：(1)①②　③⑤　④⑤‎ ‎(2)④⑤　(3)③④　(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应 ‎2．(2018·四川绵阳诊断性考试)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)‎ A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应 解析：选A　薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH2”，属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有羟基，也不能发生缩聚反应，故D错误。‎ ‎3．(2017·四川成都期末)己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙述中不正确的是(　　)‎ A．可以用有机溶剂萃取 B．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应 C．可与NaOH和NaHCO3发生反应 D．1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应 解析：选C　绝大多数有机物易溶于有机溶剂，A项正确。1 mol该有机物与Br2发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子)，共需5 mol Br2，B项正确。酚羟基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，却强于碳酸氢根，故该有机物可与NaOH反应，不与NaHCO3反应，C项错误。1 mol该有机物与H2发生加成反应(碳碳双键和苯环)，共需7 mol H2，D项正确。‎ ‎4．(2017·宝坻一中期中)下列醇中既能发生消去反应又能被氧化为酮的是(　　)‎ ‎①　②　③CH3OH ‎④　⑤‎ ‎⑥‎ A．①④⑤　 B．②④⑥　‎ C．②⑥　 D．①②⑥‎ 答案：C ‎5．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。‎ ‎①　②CH3CH2CH2CH2OH ‎③　④。‎ ‎(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是____________。‎ ‎(2)能被氧化成酮的是____________。‎ ‎(3)能发生消去反应且生成两种产物的是____________。‎ 解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。‎ 答案：(1)②③　(2)①　(3)①‎ 醇的消去反应和催化氧化反应规律 ‎(1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 ＋H2O 如CH3OH、都不能发生消去反应。‎ ‎(2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。‎ 考点二　醛、羧酸、酯 ‎1．醛 ‎(1)概念 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为R—CHO，官能团__—CHO__。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。‎ ‎(2)常见醛的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛(HCHO)‎ 无色 ‎__气体__‎ ‎__刺激性气味__‎ 易溶于水 乙醛(CH3CHO)‎ 无色 ‎__液体__‎ ‎__刺激性气味__‎ 与H2O、C2H5OH互溶 ‎(3)化学性质(以乙醛为例)‎ 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：‎ 醇醛羧酸。‎ 提醒：(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。‎ ‎(2)甲醛()相当于一个分子中含有两个醛基。‎ ‎(3)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。‎ ‎(4)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。‎ ‎(4)醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响 ‎①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。‎ ‎②35%～40%的甲醛水溶液俗称__福尔马林__；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。‎ ‎③劣质的装饰材料中挥发出的__甲醛__是室内主要污染物之一。‎ ‎2．羧酸 ‎(1)概念：由__烃基或氢原子与羧基__相连构成的有机化合物。官能团为：—COOH。饱和一元羧酸的分子的通式为__CnH2nO2(n≥1)__。‎ ‎(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎(3)化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：‎ ‎①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸__强__，在水溶液中的电离方程式为__CH3COOH??CH3COO－＋H＋__。‎ ‎②酯化反应 CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为____‎ ‎__＋H2O__‎ ‎。‎ ‎3．酯 ‎(1)概念：羧酸分子羧基中的__—OH__被__—OR′__取代后的产物。可简写为__RCOOR′__，官能团为____‎ ‎。‎ ‎(2)物理性质 ‎(3)化学性质 ‎＋H2O__＋R′OH__。‎ ‎＋NaOH__＋R′OH__。‎ 提醒：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。‎ ‎(4)应用 ‎①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。‎ ‎②酯还是重要的化工原料。‎ 在阿司匹林的结构简式(如图所示)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是____________。‎ 提示：②⑥‎ ‎1．(2017·日照期末)下列有关醛类的说法中，正确的是(　　)‎ A．醛类既能被氧化为羧酸又能被还原为醇 B．能发生银镜反应的有机物一定是醛 C．乙醛、丙醛都没有同分异构体 D．甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 答案：A ‎2．(2018·山东师大附中月考)某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是(　　)‎ A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种 C．既含有羟基又含有醛基的有3种 D．存在分子中含有六元环的同分异构体 答案：C ‎3．现有四种有机化合物：‎ 试回答：‎ ‎(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是____________，四种物质中互为同分异构体的是____________。‎ ‎(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是____________(填编号，下同)。‎ ‎(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有____________种。‎ ‎(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：__________________________。‎ ‎②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：___________________________________。‎ 答案：(1)羟基　乙、丙　(2)甲　(3)3‎ ‎(4)①＋CH3CH2OH ‎＋H2O ‎②＋2Cu(OH)2＋NaOH ‎＋Cu2O↓＋3H2O ‎4．某芳香族化合物A苯环上只有一个取代基，发生的反应如图所示，B、F、G的分子式分别为C2H4O2、H‎2C2O4、C6H12O，H能使溴水褪色。‎ ‎(1)A的结构简式____________，H的键线式____________。‎ ‎(2)B中的官能团名称为____________，⑤的反应类型为____________。‎ ‎(3)C在一定条件下形成高分子化合物的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)足量G与F反应的化学方程式_______________________________________。‎ ‎(5)G的同分异构体中能发生银镜反应的共有____________种，其中核磁共振氢谱有三组峰的有机物的结构简式为____________________。‎ 解析：从分子式可以看出B、F分别为乙酸和乙二酸，再逆推可知C、E的结构简式分别为：HOCH2COOH、OHCCOOH；结合信息可知D、G分别为苯酚、环己醇，G经消去反应，形成环己烯()。根据以上信息可知，A的结构简式为：。(5)能够发生银镜反应含醛基(—CHO)，剩余基团为戊基(—C5H11)，戊基有8种。其中氢谱中只有三组峰，故该有机物的结构对称，其结构简式为：(CH3)3CCH2CHO。‎ 答案：(1) 　‎ ‎(2)羧基　消去反应 ‎(3)nHOCH2COOH＋nH2O ‎(4)2＋HOOCCOOH ‎＋2H2O ‎(5)8　(CH3)3CCH2CHO 官能团与物质性质 ‎5．(2018·南阳月考)部分有机物之间的转化关系以及转化过程中相对分子质量变化关系如下：‎ 物质转化关系：R—CH2OHRCHORCOOH 相对分子质量：　　Mr　　　　Mr－2　　　Mr＋14‎ 已知：物质A中只含有C、H、O三种元素，一定条件下能发生银镜反应，物质C的相对分子质量为104。‎ A与其他物质之间的转化关系如图所示：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)F中含有的官能团名称是____________，F→G的反应类型为____________。‎ ‎(2)G的结构简式：____________，E的结构简式：____________。‎ ‎(3)由C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物，其化学反应方程式为________________________________________________________________________。‎ ‎(4)A的同分异构体有很多，写出与A中所含官能团不同，但能与NaOH溶液反应的同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：A在一定条件下能发生银镜反应，A中含有醛基，A能发生两步连续氧化，说明A分子中含有—OH，RCH2OHRCHORCOOH，所以A分子中含有—OH、—CHO两种官能团，—CHO易被氧化成—COOH，相对分子质量增加16，醇到羧酸相对分子质量增加14，C的相对分子质量为104，则A的相对分子质量为(104－14－16)＝74，由“残基法”知除—CHO、—OH外的基团相对分子质量为74－17－29＝28，剩余基团为C2H4，由于—OH能被氧化得到—COOH，可知是醇中含有—CH2OH结构，所以A的结构简式为HOCH2CH2CHO，F为CH2===CHCHO，G为，B为OHCCH2CHO，C为HOOCCH2COOH，D为HOCH2CH2CH2OH。E为。(4)A的分子式为C3H6O3，符合羧酸和酯的通式。所以与A中所含官能团不同，但能与NaOH溶液反应的同分异构体为CH3CH2COOH、CH3COOCH3和HCOOCH2CH3。‎ 答案：(1)碳碳双键、醛基　加聚反应 ‎(2) ‎ ‎(3) ＋2H2O ‎(4)CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3‎ 酯化反应的五大类型 ‎(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O ‎(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 ‎2CH3COOH＋＋2H2O ‎(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 ‎＋2CH3CH2OH＋2H2O ‎(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 ‎＋ HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O ‎(普通酯)‎ ‎＋＋2H2O ‎(环酯)‎ nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ‎(高聚酯)‎ ‎(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 ＋H2O　　　　　　　　　　　　　　 (普通酯)‎ ＋2H2O ‎(环酯)‎ ＋(n－1)H2O ‎(高聚酯)‎ ‎(对应学生用书P249)‎ 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 烯烃的卤代：CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 酯化反应：＋C2H5OH 糖类的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6‎ ‎(蔗糖)　　　　　　　(葡萄糖)　(果糖)‎ 二肽水解：＋H2O―→‎ 苯环上的卤代：＋Cl2＋HCl 苯环上的硝化：＋HO—NO2(浓) ＋H2O 苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓) ＋H2O 加成反应 烯烃的加成：CH3—CH===CH2＋HCl 炔烃的加成：HCCH＋H2O―→‎ 苯环加氢：＋3H2 消去反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2===CH2―→?CH2—CH2?‎ 共轭二烯烃的加聚： 缩聚反应 二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OH ‎＋(2n－1)H2O 羟基酸自身的缩聚：＋(n－1)H2O 氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHO＋(n－1)H2O 氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(注意配平)‎ 醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 还原反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基： ‎1．(2017·湖北恩施一中期末)山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3—CH===CH—CH===CH—COOH，该有机物不可能发生的反应是(　　)‎ A．加聚　　 B．取代　　‎ C．水解　　 D．氧化 答案：C ‎2．(2018·广东湛江段考)某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应是(　　)‎ ‎①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤中和　⑥消去　⑦还原 A．①③④⑤⑥⑦ B．①③④⑤⑦‎ C．①③⑤⑥⑦ D．②③④⑤⑥‎ 答案：A ‎3．(2018·海南文昌模拟)如图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是(　　)‎ ‎①能与HCl发生反应生成盐 ‎②能与NaOH发生反应生成盐 ‎③能缩聚生成高分子化合物 ‎④能发生消去反应 ‎⑤能发生水解反应 ‎⑥能使酸性高锰酸钾溶液褪色 A．①② B．③⑥ ‎ C．①⑥ D．④⑤‎ 解析：选D　依据球棍模型可知该有机物的结构简式为，该有机物分子中含有氨基、羧基、羟基和苯环。氨基显碱性，可以与酸发生反应生成盐，①正确；羧基显酸性，可以与碱发生反应生成盐，②正确；羟基或氨基与羧基可以发生缩聚反应生成高分子化合物，③正确；羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，④错误；无酯基、卤素原子，不能发生水解反应，⑤错误；羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑥正确。‎ ‎4．(2018·西安一中考前模拟)‎ 环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。‎ 已知：R1—CH===CH—R2R1—CHO＋R2—CHO ‎(1)F的名称是____________________，C中含有的官能团的名称是____________。‎ ‎(2)③的反应条件是___________________________________________________。‎ ‎(3)写出下列反应类型：⑥____________，⑨____________。‎ ‎(4)写出反应②的化学方程式：_________________________________________________。‎ ‎(5)写出反应⑩的化学方程式：________________________________________________。‎ ‎(6)试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式：_________________________________。‎ ‎(7)D的一种同分异构体，可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，核磁共振氢谱中有三种氢原子，峰面积比为1∶2∶3，试写出其结构简式：________________________________________________________________________。‎ 解析：环己烯与溴水发生加成反应生成的A为；A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成的B为；A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO和OHC—CHO，C与氢气发生加成反应生成的F为醇、C发生氧化反应生成的E为羧酸，故F、E含有相同数目碳原子，由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知，C中含有2个碳原子，则C为OHC—CHO，D为OHCCH2CH2CHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOC—COOH；2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成的环醚G为，F与E发生缩聚反应生成的聚酯H为。D与氢气发生加成反应生成的I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中有不饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2===CHCH===CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶?CH2—CH===CH—CH2?。‎ 答案：(1)乙二醇　醛基 ‎(2)NaOH醇溶液，加热　(3)氧化反应　消去反应 ‎(4) ＋2NaOH＋2NaBr ‎(5)nCH2===CH—CH===CH2?CH2—CH===CH—CH2?‎ ‎(6)OHC—CHO＋4Ag(NH3)2OHNH4OOC—COONH4＋6NH3＋4Ag↓＋2H2O ‎(7) ‎ ‎(对应学生用书P251)‎ ‎1．(2017·天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2‎ D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 解析：选B　A错：汉黄芩素的分子式为C16H12O5。B对：该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应。C错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1 mol。D错：分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种。‎ ‎2．(2017·江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)‎ A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 解析：选C　A错：a中不含有苯环，不属于芳香族化合物。B错：a和c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上。C对：a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色。D错：b中不含醛基，不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀。‎ ‎3．(2016·江苏卷，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和Na2CO3溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 解析：选C　由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。‎ ‎4．(2017·全国卷Ⅰ，36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 已知：①RCHO＋CH3CHORCH===CHCHO＋H2O ‎②||＋||| 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是____________。‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________________、__________________。‎ ‎(3)E的结构简式为____________________。‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式______________________。‎ ‎(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线______________________________________________(其他试剂任选)。‎ 解析：(1)由已知信息①，结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为 ‎，其名称为苯甲醛。‎ ‎(2)由合成路线可知，B的结构简式为，C为，C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成D，其在KOH的C2H5OH溶液中发生消去反应，酸化后生成的E为，E发生酯化反应生成F：。‎ ‎(3)由(2)分析可知，E的结构简式为。‎ ‎(4)结合信息②，由F、H的结构简式可推知G为，F和G反应的化学方程式为＋。‎ 答案：(1)苯甲醛　(2)加成反应　取代反应 ‎(3)C6H5COOH ‎(4)＋C6H5COOC2H5‎ ‎(5) 、‎ ‎、、‎ ‎ (任意2种即可)‎ ‎(6) ‎5．(2016·四川卷，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：‎ 已知：＋CO2↑(R1和R2代表烷基)‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)试剂Ⅰ的名称是________________，试剂Ⅱ中官能团的名称是________________，第②步的反应类型是____________________________________________________。‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是______________________________________________。‎ ‎(3)第⑥步反应的化学方程式是______________________________________________。‎ ‎(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是______________________________________________。‎ 解析：(1)CH3OH为甲醇。BrCH2CH2CH2Br中官能团为溴原子。反应②为酚钠与BrCH2CH2CH2Br发生取代反应，小分子为NaBr。(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有两个酯基，反应①为1分子与2分子CH3OH酯化生成1分子和2分子H2O。(3)由第④步反应条件“NaOH、加热”可知发生碱性水解，生成B()，加稀盐酸得C()，由题给信息，加热脱去羧基，得D()，同时有CO2生成。(4)对比D、E 结构可知多了一个甲基，所以试剂Ⅲ为CH3I。(5)C的结构为，分子式为C15H20O5，除苯环外还有9个碳原子，5个氧原子，2个不饱和度。同分异构体在酸性条件下水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH，X、Y共有10个碳原子，X中有苯环和羧基，由于核磁共振氢谱只有两种类型的吸收峰，为对苯二甲酸()，Y有两个碳原子，含有羟基，能与X发生缩聚反应，说明有2个—OH(C中含有15个碳原子，C的同分异构体中含有2个酯基，还有1个氧原子)，Y为乙二醇，X、Y的缩聚物为聚对苯二甲酸乙二酯()。‎ 答案：(1)甲醇　溴原子　取代反应 ‎(2) ＋2CH3OH ‎＋2H2O ‎(3) ‎＋CO2↑　(4)CH3I ‎(5) ‎