2021届一轮复习（人教版）同分异构体数目的判断学案

2021届一轮复习（人教版）同分异构体数目的判断学案

同分异构体数目的判断 一、一元代物使用等效氢法 即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。‎ 等效氢的判断方法有:‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的;‎ ‎②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ 二、二元代物使用定一移二法 对于二元取代物同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位置,以确定其同分异构体的数目。‎ 三、含有苯环同分异构体数目确定方法 ‎①若苯环上只含有一个取代基,则由烃基异构体决定。‎ 如:有4种结构。‎ ‎②若苯环上含有2个取代基,则存在邻、间、对三种结构。‎ ‎③苯环上含有3个取代基时,若三个取代基相同,则存在3种结构。如:有3种异构体。‎ 若2个取代基相同,则存在6种结构。如:有6种异构体。‎ 若3个取代基各不相同,则存在10种结构。如:‎ 有10种异构体。‎ 四、含氧衍生物同分异构体的种数判断 ‎1.熟记烷基的同分异构体 ‎(1)甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)。‎ ‎(2)丙基的结构有两种,即正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基()。‎ ‎(3)丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。‎ ‎2.应用烷基的同分异构体书写 ‎(1)C4H9Cl、C4H10O属于醇(可写成C4H9OH)、C5H10O属于醛(可写成C4H9CHO)、C5H10O2属于酸(可写成C4H9COOH)的同分异构体均为4种。‎ ‎(2)C5H12O属于醇且能氧化为醛的同分异构体数目为4种,将C5H12O的醇写成 C4H9—CH2OH。‎ ‎3.拆分法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体,醇有n种同分异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。‎ ‎【典例】(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) (　　)‎ A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 ‎【解析】选C。C4H8BrCl的同分异构体共有12种,如下:‎ ‎(1)碳链:C—C—C—C ‎①Br、Cl处于同一碳原子上(2种):、;②Br、Cl处于相邻碳原子上(3种):、、;③Br、Cl处于不相邻碳原子上(3种):、、;‎ ‎(2)碳链:‎ ‎①Br、Cl处于同一碳原子上(1种):;②Br、Cl处于相邻碳原子上(2种):、;③Br、Cl处于间位碳原子上(1种):。‎ ‎【延伸探究】若改为C4H8Cl2,则有多少种可能结构?‎ 提示:前两步与刚才相同:碳架有两种可能:C—C—C—C、,然后分别引入第一个氯原子:(1)、(2)、(3)、(4),然后再移动另外一个氯原子,但是与刚才不同的是,引入两个相同的原子时,会出现重复,所以前面的固定的哪个氯原子的位置,在后面移动一个氯原子不能在此出现即(2)中有两个位置不能出现第二个氯原子;(4)有3个位置不能出现第二个氯原子,故共有9种。‎ ‎1.(金榜原创)乳酸乙酯()是一种食用香料,常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用香精。乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质:0.1 mol M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应,产生的气体在相同状况下的体积相同,则M的结构最多有(不考虑立体异构) (　　)‎ A.8种 B.9种 C.10种 D.12种 ‎【解析】选D。乳酸乙酯的分子式为C5H10O3,由题意可判断,M中含有两个官能团,一个是羧基,一个是羟基,则M可视作两个官能团分别取代丁烷后的产物。若羧基在1号碳上,羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况;若羧基在2号碳上,羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况;若羧基在6号碳上,羟基可以在5号(同7、8号)碳一种情况;若羧基在5号碳,羟基可在5、6、7号(同8号)碳三种情况,因此共有12种。 ‎ ‎2.能使溴水褪色,含有3个甲基,其分子式为C6H11Br的有机物(不考虑立体异构)共有 (　　)‎ A.10种 B.11种 C.12种 D.13种 ‎【解析】选C。烯烃C6H12的一溴取代后含3个甲基碳链结构有:(CH3)2CCHCH2CH3、CH3CHC(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHCHCH3、CH2C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2CC(CH3)2、(CH3)3CCHCH2,含有3个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2种,共12种。故选C。‎ ‎3.一种有机物的分子式为C4H4,分子结构如图所示,将该有机物与适量氯气混合后光照,生成的卤代烃的种类共有 (　　)‎ A.2 B.4‎ C.5 D.6‎ ‎【解析】选B。题给有机物分子与Cl2取代产物有一氯、二氯、三氯、四氯代物,共生成4种卤代烃。‎ ‎【加固训练】‎ ‎　　1.分子式为C8H11N的有机物,分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有 (　　)‎ A.12种 B.13种 C.14种 D.9种 ‎【解析】选C。苯环上连有三个取代基时,即2个—CH3、1个—NH2有6种结构,苯环上连有两个取代基—NH2和—C2H5或—CH3和—CH2—NH2共有6种结构,苯环上连有一个取代基有—CH2—CH2—NH2或两种结构,共有14种。‎ ‎2.芳香类化合物C8H8O2,能与NaHCO3反应生成CO2,该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构) (　　)‎ ‎　A.15 种　　B.16 种　　C.17 种　　D.18种 ‎【解析】选C。芳香类化合物C8H8O2,不饱度为(2×8+2-8)÷2=5,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,含羧基和苯环,可能含有1个侧链,侧链为—CH2COOH,也可能含有两个侧链,侧链为—COOH,—CH3,有邻、间、对三种,、、‎ ‎、,该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物分别有:4、5、5、3,共17种,故C正确。‎ ‎3.(2019·荆门模拟)酯A的分子式为C10H20O2,能在酸性条件下水解生成有机物C和D,且C在一定条件下最终氧化成D,则A的可能结构有 (　　)‎ A.4种 B.10种 C.8种 D.6种 ‎【解析】选A。R—CH2OH可氧化为醛,进一步被氧化为酸,在连续氧化的过程中,醇、醛、酸的碳原子数和碳链结构相同,酯A在酸性条件下水解生成有机物C和D,C可氧化为D,则C、D的碳原子数都为5,且碳链结构相同,推断出C的结构为C4H9—CH2OH,氧化为D的结构为C4H9—COOH,只需判断丁基的同分异构就可以,得酯A共有4种结构。‎