人教版选修5课件 第三章 第一节 醇 酚 第2课时 酚

人教版选修5课件 第三章 第一节 醇 酚 第2课时 酚

第 2 课时 酚 一、苯酚的结构和性质 1 ．定义 苯环 (1) 酚：羟基与 _____ 直接连接的有机化 合物称为酚。如： (2) 苯酚：苯分子里只有一个 ________ 被 _____ 取代所得的生 成物是最简单的酚。 羟基 氢原子 2 ．苯酚的分子结构 C 6 H 6 O (1) 分子式： _________ 。 (2) 结构式： 。 或 __________ 。 (3) 结构简式： C 6 H 5 OH 、 ___________ (4) 官能团： ( 酚 ) 羟基 (—OH) 。 _______________ 色、态、 味 熔点 溶解性 毒性 在 65 ℃ 以 下的水中 在 65 ℃ 以 上的水中 有机溶剂中 的溶解性 _______ 气味的 __ 色 晶体 43 ℃ __ 溶于水， 但溶解度 __ 以任意 比互溶 易溶于 乙醇、乙醚 ___ 毒， 对皮肤有 ____ 性 3 ．苯酚的物理性质 有特殊 无 能 小 有 腐蚀 4. 苯酚的化学性质 (1) 弱酸性 石炭酸 弱酸 ①苯酚俗称 ______ ，苯酚的羟 基能发生微弱的电离，所以 。 苯酚显 ____ 性，其电离方程式为 ②苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为 。 ______________________ _________________ ______________________________ ③向苯酚钠溶液中通入 CO 2 ，反应的方程式为 。由此可判断酸性强 弱：碳酸 __ 苯酚。 (2) 取代反应 有白色沉淀产生 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2,4,6- 三溴苯酚，现象： ____________________ ，反应方程式为 ________ ________________________________ ___________________________ > 。 由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验 和定量测定。 (3) 氧化反应 ①苯酚易被空气中的氧气氧化，露置在空气中会因少量被 氧化而显 ________ 。 ②可以燃烧。 (4) 显色反应 紫 苯酚遇 FeCl 3 溶液显 ___ 色，这个反应可用于鉴别和检 验苯 酚。 粉红色 二、苯酚的用途 酚醛树脂 苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造 _________( 俗 称电木 ) 等，还广泛用于制造医药 、染料、农药等。化工系统和 炼焦工业的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 苯酚的稀溶液可直接用作 _________ ，如日常所用的药皂中掺入 了少量的苯酚。 杀菌消毒 苯酚的化学性质 乙醇 苯酚 结构简式 C 2 H 5 —OH 特征官能团 —OH —OH( 与苯环直接相连 ) 烃基 —C 2 H 5 ( 乙基 ) 水溶性 与水任意比互溶 常温下溶解度不大， 65 ℃ 以上 与水任意比互溶 ＋ 电离出 H 能力 比水弱，溶液呈中性 比水强，比碳酸弱，溶液呈弱酸性 具有相同官能团的物质的性质比较 1 ．乙醇与苯酚的性质比较 乙醇 苯酚 化 学 性 质 相 同 点 不 同 点 羟基不显酸性 和碱不反应 乙醇钠不和 CO 2 反应 续表 均可和金属钠反应放出氢气： C O 2 通入苯酚钠溶液析出苯酚： 羟基上的氢原子可微弱电离，显弱酸性： 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性 KMnO 4 溶液氧化 能被酸性 KMnO 4 溶液氧化 常温下在空 气中被氧化 溴 代 反 应 溴状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C 6 H 5 —Br 邻、间、对三种 溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 原因 酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活 泼，易被取代 2. 苯、甲苯、苯酚的比较 醇与酚的区别 【 解析 】 只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化 合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的 化合物不属于酚，属于芳香醇。同时在酚中，可以含多个羟基 或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其他的基团。因此上述 几种物质中，除 A 不属于酚外，其余几种物质都属于酚。 【 答案 】 A ( ) 。 A 解析： 同系物必须结构相似，组成上相差一 个或若干个 CH 2 原子团。 A 中虽然 组成上是差 1 个 CH 2 ，但 结构不相似，前者属于酚，后者属于醇。 C ． CH 3 CH 3 与 CH 3 CH 2 C(CH 3 ) 3 D ． CH 3 C≡CH 与 CH≡CCH 2 CH 3 苯酚的酸性 【 例 2 】 下列离子方程式正确的是 ( ) 。 CO 2 的离 子方程式为： NH 3 ·H 2 O ＋ CO 2 NH + 4 HCO - 3 ，故 D → 【 解析 】 苯酚钠溶液中通入 CO 2 气体，无论 CO 2 过量与否， 生成物都是 NaHCO 3 ，故 A 不正确；苯酚的酸性小于 H 2 CO 3 ， 故 C 6 H 5 OH 与 Na 2 CO 3 反应为： C 6 H 5 OH ＋ Na 2 CO 3 C 6 H 5 ONa ＋ NaHCO 3 ， B 不正确 ； CH 3 COOH 是弱酸，离子方程式中 CH 3 COOH 应保留化学式，故 C 不正确；在稀氨水中通入过量 正确。 【 答案 】 D (2) 相同浓度下酸性： CH 3 COOH>H 2 CO 3 >C 6 H 5 OH>HCO - 3 。 (1) 苯酚的酸性比碳酸弱，在水中电离程度很小，不能使石 蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 ① 苯酚能与碳酸钠溶液反应： ② 向苯酚钠溶液中通入 C O 2 气体，无论 CO 2 过量还是不足， 生成物都是 NaHCO 3 ，不能生成 Na 2 CO 3 。 2 ．为了确定 CH 3 COOH 、 及 H 2 CO 3 的酸性强弱， 有人设计了如图 3 － 1 － 3 所示的装置进行实验： 图 3 － 1 － 3 (1) 若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则 A 中发生反 应的离子方程式为 ______________________________________ ______________ 。 (2) 装置 B 中盛放的试剂是 __________________ ，它的作用是 ___________________________ 。 除去 CO 2 中混有的 CH 3 COOH (3) 实验中观察到 C 中出现的主要现象是 ___________ 。 饱和 NaHCO 3 溶液 溶液变浑浊 酚的结构及性质 【 例 3】 胡椒粉是植物挥发油的成分 之一 。它的结构简式 A ． 1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 氢气发生反应 B ． 1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 溴发生反应 C ．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚 合物 D ．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解 度 【 解析 】 由胡椒粉的结构可以得出：苯环能与 3 mo l H 2 发 生加成，碳碳双键也能与 1 mol H 2 加成，总计 4 mol H 2 ，故 A 正确； Br 2 与碳碳双键发生加成反应消耗 1 mol Br 2 ，而与苯酚中 羟基的邻位碳上的 2 个氢原子发生取代反应消耗 2 mol Br 2 ，总 计 3 mo l Br 2 发生反应，故 B 不正确；胡椒粉分子中有酚羟基， 故能与甲醛发 生缩聚反应生成高分子化合物，故 C 正确；羟基 是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒粉分子结构中烃基比苯酚 分子 中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶 解度，故 D 正确。 【 答案 】 B 3 ． ( 双选 ) 扑热 息痛是 一种优良的解热镇痛剂，其结构式为 ) 。 。它可能具有的化学性质是 ( A ．不与烧碱溶液反应 B ．能与溴水发生取代反应 C ．不能被氧化 D ．遇 FeCl 3 溶液呈现紫色 BD 4 ． (2010 年广 东中山高三模拟 ) 香兰素是重要的 香料之一， 它可由 丁香酚经多步反应合成 ( 如图 3 － 1 － 4 所示 ) 。 有关上述两种化合物的说法正确的是 ( ) 。 A ．常温下， 1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br 2 反应 B ．丁香酚不能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 C ． 1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应 D ．香兰素分子中至少有 12 个原子共平面 解析： 处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br 2 发生取代 反应， 中含有一个碳碳双键，所以 1 mol 丁香 酚可与 2 mol Br 2 发生反应；选项 B 中丁香酚中含有酚羟基，能 与 FeCl 3 发生显色反应；选项 C 中含有 1 个苯环和一个 C O ， 所以 1 mol 香兰素可与 4 mol H 2 发生加成反应；选项 D 中和苯 环相连接的原子均在同一平面上，所以香兰素分子中至少有 12 个 原子共平面。 答案： D