2019届一轮复习人教版有机化合物的性质学案

2019届一轮复习人教版有机化合物的性质学案

‎2019年全国卷高考化学总复习《有机化合物的性质》专题突破 ‎【考纲要求】‎ ‎1．了解常见有机物的物理性质；‎ ‎2．掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质；‎ ‎3．从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。‎ ‎【考点梳理】‎ 考点一、有机物的物理性质总结 ‎1、状态（常温）‎ 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素；‎ 液态：硝基苯、溴苯、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、乙酸乙酯、油酸、‎ 植物油、乙二醇、甘油；‎ 气态：碳原子数小于等于4的烃、甲醛、一氯甲烷。‎ 要点诠释：‎ ‎(1)影响有机物沸点的因素：官能团、碳原子数、支链数目。分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下呈液态或固态。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。‎ ‎(2)有机物熔沸点一般较低，因为有机物一般是由分子构成。有机物熔沸点变化规律是：‎ ‎①组成与结构相似的物质（即同系物），相对分子质量越大，其熔沸点越高。‎ ‎②相对分子质量相近或相同的物质（如同分异构体），支链越多，其熔沸点越低。‎ ‎③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。‎ ‎2、气味 无味：甲烷；‎ 稍有气味：乙烯；‎ 特殊气味：苯及同系物、苯酚；‎ 刺激性气味：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；‎ 香味：乙醇、某些酯；‎ 甜味：甘油、葡萄糖、果糖、蔗糖；‎ 苦杏仁味：硝基苯。‎ ‎3、颜色 白色：葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素；‎ 淡黄色：不纯的硝基苯；‎ 黄色：蛋白质遇浓硝酸显色、TNT；‎ 紫色：铁盐遇苯酚显色。‎ ‎4、密度 小于水：液态烃、一氯代烃、乙醇、低级酯、油脂。‎ 大于水：硝基苯、溴苯、溴乙烷、多氯代烃、溴代烃。‎ ‎5、水溶性 难溶：烃、酯、卤代烃、硝基苯；‎ 易溶：碳原子数小于4的醇、醛、酸，苯酚（65℃），葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖。‎ 考点二、脂肪烃的化学性质 ‎（一）烷烃的化学性质 ‎1、取代反应：‎ 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 ‎ ‎2、氧化反应：在空气中燃烧： ‎ CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O ‎ ‎3、热裂反应： 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的化学键发生断裂，形成较小的分子。‎ 这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为热裂反应。‎ 烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。‎ 如：C8H18C4H10+C4H8，C4H10 CH4+C3H6。‎ 要点诠释：环烷烃的化学性质与烷烃相似。‎ ‎（二）、烯烃的化学性质 ‎ 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为C2H4， 结构简式为H2C = CH2。‎ 由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。‎ ‎1．烯烃的氧化反应 ‎（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。‎ ‎ ‎ 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4。‎ ‎ （2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如：‎ ‎ 2CH2＝CH2+O22CH3CHO ‎ （3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。其完全燃烧方程式可用下式表示：CnH2n+O2nCO2+nH2O。‎ ‎2．烯烃的加成反应 ‎ 烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如：‎ 反应物 与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式 溴水，卤素单质（X2）‎ R—CH＝CH2+Br2→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色）‎ 氢气（H2）‎ R—CH＝CH2+H2R—CH2—CH3‎ 水（H2O）‎ OH R—CH＝CH2+H—OHR—CH—CH3或R—CH2—CH2OH 氯化氢（HCl）‎ Cl R—CH＝CH2+HClR—CH—CH3或R—CH2—CH2Cl 氰化氢（HCN）‎ CN R—CH＝CH2+HCNR—CH—CH3或R—CH2—CH2CN ‎3．烯烃的加聚反应 单烯烃加聚的通式为：‎ 例如：‎ ‎4．二烯烃化学性质： ‎ ‎（三）、炔烃的化学性质（与烯烃相似）‎ ‎　　　　　　‎ ‎1．乙炔的氧化反应 ‎ （1）使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎ （2）乙炔的可燃性 ‎ 2C2H2+5O24CO2+2H2O ‎ 注意：①CH4、C2H4、C2H2三种气体燃烧时，火焰越来越明亮，但黑烟越来越浓，原因是碳的质量分数越来越大。‎ ‎ ②氧炔焰温度可达3000℃以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。‎ ‎2．乙炔的加成反应 乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如：‎ HC≡CH+2H2CH3CH3‎ HC≡CH+H2OCH3CHO ‎3．乙炔的加聚反应 ‎（在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料）‎ ‎（四）、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n+2（n≥1）‎ CnH2n（n≥2）‎ CnH2n－2（n≥2）‎ 代表物 CH4‎ CH2＝CH2‎ CH≡CH 结构特点 全部单键；饱和链烃；正四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°‎ 含碳碳三键；不饱和链烃；直线型分子，键角180°‎ 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 ‎——‎ ‎——‎ 加成反应 ‎——‎ 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 ‎——‎ 能发生 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 考点三、芳香烃的化学性质 苯的分子组成和表示方法　‎ 分子式 结构式 结构简式 比例模型 球棍模型 C6H6‎ 苯的空间构型：苯分子具有平面正六边形结构，六个碳原子、六个氢原子在同一平面上，键角120°。‎ ‎1、易取代 ‎ ‎（1）卤代：‎ ‎ （溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大）‎ ‎（2）硝化：‎ ‎ ‎ ‎（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）‎ ‎2、难加成 要点诠释：苯与溴水、卤化氢、水等不反应，苯乙烯与氢气加成，碳碳双键比苯环更易加成，。‎ ‎3、难氧化：‎ ‎2 +15O212CO2+6H2O 不使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。‎ 要点诠释：苯的同系物的性质（与苯既有相似处、又有不同处）‎ ‎(1)取代反应：‎ 三硝基甲苯(TNT)‎ ‎(2)氧化反应 ‎ 考点四、卤代烃的化学性质 化学键断裂部位：‎ ‎　　　　　　　　‎ ‎1、水解反应（或取代反应） ‎ ‎ C2H5—Br+H—OHC2H5—OH+HBr 或C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr ‎2．消去反应（也叫消除反应）‎ 要点诠释：‎ 卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。‎ 考点五、醇的化学性质 ‎ 化学键断裂部位：‎ ‎1．消去反应 ‎ ‎ ‎2．取代反应 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O C2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O ‎ ‎ ‎3．置换反应（乙醇与钠、钾、镁、钙等活泼金属反应）‎ ‎2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑‎ ‎ 4．氧化反应 ‎①大多数醇能燃烧生成CO2和H2O。‎ CnH2n+1—OH+O2nCO2+(n+1) H2O ‎②在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。‎ ‎ ‎ ‎ 注意：羟基碳上有氢的醇才能被氧化 ‎③醇还能与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被直接氧化为乙酸。‎ 考点六、苯酚的化学性质 ‎ 1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。‎ ‎ ‎ ‎ 注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：‎ H2CO3＞ ＞HCO3－‎ 因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。‎ ‎ 2．苯酚与金属钠的反应。‎ ‎ ‎ ‎ 苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。‎ ‎ 3．取代反应 苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。‎ ‎ ‎ ‎ 苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎ 4．显色反应 ‎ 苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。‎ ‎ 5．缩聚反应 ‎ ‎ 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。‎ 小结：醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基（—OH）‎ 醇羟基（—OH）‎ 酚羟基（—OH）‎ 结构特点 ‎—OH与链烃基相连 ‎—OH与苯环侧链的碳原子相连 ‎—OH与苯环直接相连 主要化学 性质 ‎①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应 ‎①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦缩聚反应 特性 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成（醛或酮）‎ 与FeCl3溶液反应显紫色 ‎ 注意：属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH2”原子团。但两者并不是同系物关系。‎ 考点七、醛、酮的化学性质 ‎1．加成反应 醛基上的C＝O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与Br2加成，这一点与C＝C键的加成不同。其加成通式为：‎ ‎ ‎ 醛的催化加氢反应也是它的还原反应；‎ ‎2．氧化反应 ‎ ①易燃烧。‎ ‎ 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O ‎ ②催化氧化 ‎ 2CH3CHO+O22CH3COOH ‎ ③被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。‎ ‎ CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ‎ 本反应又称银镜反应，常用来检验醛基。‎ ‎ CH3CHO+2Cu(OH)2+ NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O ‎ 该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀，也可用来检验醛基。‎ 要点诠释：‎ 重点信息：羟醛缩合反应 在稀碱催化下，含α- H的醛发生分子间的加成反应，生成β-羟基醛，这类反应称为羟醛缩合(aldol condensation)反应。 ‎ ‎ β-羟基醛在加热下很容易脱水，生成α，β-不饱和醛：‎ ‎ 关于羟醛缩合反应的几点说明：‎ ‎（1）不含α-H的醛不发生羟醛缩合反应 ‎（2）如果使用两种不同的含有α-H的醛，则可得到四种羟醛缩合产物的混合物 ‎（3）如果一个含α-H的醛和另一个不含α-H的醛反应，则可得到收率好的单一产物。 ‎ 考点八、羧酸的化学性质 ‎　化学键断裂部位：‎ ‎　　　　　　‎ 考点九、酯的化学性质 化学键断裂部位：‎ ‎ ‎ ‎1．酯的水解 ‎　　　‎ 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，‎ 在酸性条件下水解是可逆的，‎ 在碱性条件下水解是不可逆的。 ‎ ‎2．酯的醇解。‎ ‎ 在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。‎ ‎ ‎ ‎ 酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。‎ ‎【典型例题】‎ 类型一、有机物的物理性质 例1、只用水就能鉴别的一组物质是（ ）‎ A．苯、乙酸、四氯化碳 B．乙醇、乙醛、乙酸 ‎ C．乙醛、乙二醇、硝基苯 D．苯酚、乙醇、甘油 ‎【思路点拨】根据物质是否溶于水及比水轻或重来鉴别。‎ ‎【答案】A ‎【解析】B中三种物质均溶于水；C中前二种物质也均溶于水；D中后二种物质均溶于水。只有A中乙酸溶于水，苯和四氯化碳均不溶于水，且苯比水轻，四氯化碳比水重。‎ ‎【总结升华】要熟记常见有机物的溶解性、密度等物理性质。 ‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】下列每组各有三种物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）‎ A．乙酸乙酯和水，酒精和水，苯酚和水； ‎ B．二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和苯 C．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇； ‎ D．油酸和水，甲苯和水，已烷和水。‎ ‎【答案】D 类型二、脂肪烃的化学性质 例2、有8种物质：①甲烷，②苯，③聚乙烯，④邻二甲苯， ⑤乙炔，⑥乙烯；其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是（ ）‎ A．③④⑤⑥　　　B．④⑤⑥　　　　 C．⑤⑥　　　　 D．全部 ‎【思路点拨】聚乙烯分子中已无双键；邻二甲苯的性质类似于甲苯。‎ ‎【答案】C ‎【解析】与酸性高锰酸钾溶液及溴水都不反应的是：甲烷、苯、聚乙烯。邻二甲苯能与使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是：乙炔、乙烯。‎ ‎【总结升华】聚乙烯分子中已无双键，性质较稳定，邻二甲苯能与使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中乙烯得到纯净乙烷的方法是（ ）‎ A．通过足量的NaOH溶液 B．通过足量的溴水 ‎ C．在Ni催化、加热条件下通入H2 D．通入足量的酸性KMnO4溶液中 ‎【答案】B ‎【解析】乙烷和乙烯都不与NaOH溶液反应，故用NaOH溶液无法实现二者的鉴别和提纯，A不正确；溴水与乙烷不反应，但可与乙烯发生加成反应而褪色，故可用溴水鉴别乙烷和乙烯，也可除去乙烷中的乙烯，B正确；用H2无法鉴别乙烷和乙烯，也无法得到纯净的乙烷，C不正确；酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4会将乙烯氧化为CO2，达不到除杂的目的，D不正确。‎ ‎【变式2】关于炔烃的下列描述正确的是（ ）‎ A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃 ‎　　B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 ‎　　C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎【答案】A ‎【解析】B项，叁键两端的碳原子及其所连原子在一条直线上，即4个原子；C项，饱和烃易发生取代反应，不饱和烃易发生加成反应；D项，炔烃分子中含有不饱和键，既能使溴水褪色(加成反应)，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色(氧化反应)。‎ ‎【变式3】由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（ ）‎ A．分子中3个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子在同一平面上 ‎ C．与氯化氢加成只生成一种产物 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎【答案】D 类型三、芳香烃的化学性质 例3、某烃的分子式为C8H10，它不能因化学反应使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是（ ）‎ ‎ ‎ ‎【思路点拨】烃的分子式为C8H10符合CnH2n-6，应为苯的同系物。找含苯环的有机物的同分异构体时 ，要避免重复。‎ ‎【答案】A ‎【解析】A，苯环上的一氯代物只有2种；B，苯环上的一氯代物只有3种；C，苯环上的一氯代物只有1种；D, 苯环上的一氯代物只有3种。‎ ‎【总结升华】该有机物苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上只有两种不同环境的氢原子，A中有2种，符合题意。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】下列物质中既能使溴水因发生化学反应褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ） A．甲苯　　 B．乙烯　 　 C．苯　　　 D．乙烷 ‎【答案】B ‎【解析】甲苯、苯都可以因为萃取而使溴水颜色褪色；甲苯能使酸性KMnO4‎ 溶液褪色而苯不行；乙烷既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；只有乙烯与溴水因为发生加成反应而使溴水褪色，且能被酸性KMnO4溶液褪色氧化而使其褪色。‎ ‎【变式2】苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ）‎ ‎①苯不能使溴水褪色 ‎②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ‎④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ‎⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤ B．①②③⑤‎ C．①②③ D．①②‎ ‎【答案】A 类型四、卤代烃的化学性质 例4、为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：‎ 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。‎ 乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。‎ 丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。‎ 其中正确的是（ ）‎ A．甲　　　B．乙　　　C．丙　　　D．都不正确 ‎【思路点拨】水解产物有环己醇和溴化钠，消去产物有环己烯和溴化钠。另外反应后NaOH的醇溶液应该是过量的。‎ ‎【答案】D ‎【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙也不正确。‎ ‎【总结升华】可行的实验方案是：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】下列实验能获得成功的是（ ）‎ A．苯和浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B．氯乙烷与NaOH溶液共热，在水解后的溶液中直接加入AgNO3溶液检验Cl－‎ C．CH4与Cl2在光照条件下制备纯净的CH3Cl D．乙烯通入Br2的CCl4溶液中制备CH2Br—CH2Br ‎【答案】D ‎【解析】A项，制溴苯应用苯和液溴反应；B项，应在水解后的溶液中先加入HNO3中和过量的NaOH，再加入AgNO3；C项，CH4与Cl2反应生成四种氯代甲烷和氯化氢的混合物。‎ ‎【变式2】由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应？（ ）‎ ‎ A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 ‎ C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 ‎【答案】B ‎ ‎【解析】要制取1，2-丙二醇，应先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯：‎ ‎ ‎ 再由丙烯与Br2发生加成反应得到1，2-二溴丙烷：‎ ‎ ‎ 最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2-丙二醇：‎ 类型五、醇的化学性质 例5、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（ ） 　　A．CH3CH2CH2OH　　　　　　　　　　　 　B．(CH3)3CCH2OH 　　　　　　　　　　　　　‎ ‎【思路点拨】与羟基直接相连的碳原子上至少有两个氢原子的醇(即伯醇：—CH2—OH)能被氧化成醛。‎ ‎【答案】A C  【解析】能发生消去反应的物质应具备：羟基(或卤素原子)所连C原子的相邻C原子上必须有H原子，‎ 排除B、D；能氧化成醛必须具备：羟基所连C原子上至少有2个H原子。‎ ‎【总结升华】要弄清有机反应的化学键断裂部位。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】下列有关醇的叙述，正确的是（ ）‎ A．所有醇都能发生消去反应 B．低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶 C．凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇 D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合、共热就一定能产生乙烯 ‎【答案】B ‎【解析】A选项错误，因为与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子时，醇不能发生消去H2O分子的反应；B选项正确，因为在低级醇中，羟基(极性基)所占比例大，可与水互溶；C选项错误，只有链烃基直接和羟基相连的化合物才是醇；D选项错误．‎ ‎【变式2】现在组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为（ ） 　　A．5 　　　　 　B．6 　　　　　　C．7 　　　　　　D．8‎ ‎【答案】C　 【解析】CH4O代表甲醇，C3H8O代表正丙醇或异丙醇，两两之间发生分子间脱水，可生成6种醚；‎ 正丙醇或异丙醇可发生分子内脱水生成相同的烯烃——丙烯。‎ 例6、某实验小组用如下图所示装置进行乙醇液化氧化实验：‎ ‎ ‎ ‎ （1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是________反应。‎ ‎ （2）甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是________；乙的作用是________。‎ ‎ （3）反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。‎ ‎ （4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________（填字母）。‎ a．氯化钠溶液 b．苯 c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳 然后，再通过________（填实验操作名称）即可除去。‎ ‎【思路点拨】该实验的目的是：乙醇的催化氧化。实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，原因是：铜片先被氧气氧化生成氧化铜，再考虑氧化铜和乙醇反应生成铜。‎ ‎【答案】（1）2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu 放热 ‎ （2）加热 冷却 （3）乙醛、乙醇、水 氮气 （4）乙酸 c 蒸馏 ‎【解析】实验原理：2Cu+O22CuO，CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。实验流程：甲中的水为热水，将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有：未反应的乙醇蒸气及少量O2水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入试管a中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。（4）由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸，若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑反应，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。‎ ‎【总结升华】解答本题应先理解实验目的，再掌握各装置的作用，最后运用所学知识进行分析解答。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】质量为ag的铜片在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中铜丝变为红色，而且质量仍为ag的是（ ）‎ A．硝酸   B．无水乙醇    C．盐酸    D．一氧化碳 ‎【答案】BD 类型六、酚的化学性质 例7、已知酸性强弱顺序为H2CO3>C6H5OH> HCO3—，下列化学方程式正确的是（ ）‎ ‎ ‎ ‎【思路点拨】酸性强弱顺序：H2CO3> C6H5OH >HCO3—。‎ ‎【答案】BC ‎【解析】因H2CO3> C6H5OH >HCO3—，故往C6H5ONa溶液中通入CO2得到NaHCO3而不是Na2CO3，由苯酚不能制出酸性更强的H2CO3.‎ ‎【总结升华】相对较强的酸可制取相对较弱的酸。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】对于下图所示的有机物，说法中正确的是（ ）‎ A．它是苯酚的同系物 ‎ B．1 mol该有机物能与溴水反应消耗2 mol Br2发生取代反应 C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2 ‎ D．1mol有机物能与2molNaOH反应 ‎【答案】B ‎【变式2】下列有关苯酚的叙述中不正确的是（ ）‎ A．苯酚是一种弱酸，它能与NaOH溶液反应 B．在苯酚钠溶液中通入CO2气体可得到苯酚 C．除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作试剂 D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚 ‎【答案】C ‎【变式3】‎ ‎（ ）‎ A．与足量的NaOH溶液共热后，再通入CO2‎ B．溶液加热，通入足量的HCl C．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3‎ D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH ‎【答案】A 类型七、醛的化学性质 例8、实验室做乙醛和银氨溶液反应的实验：‎ ‎ （1）为产生光亮的银镜，试管应先用________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水将试管冲洗干净。‎ ‎ （2）配制银氨溶液时向盛有________溶液的试管中逐滴滴加________，边滴边振荡，直到________为止。有关反应的离子方程式为：①________；②________。‎ ‎ （3）加热时应用________加热，产生银镜的离子方程式为：________。‎ ‎【思路点拨】（1）为洗去试管内壁的不溶于水的油脂 ，应使之在煮沸的NaOH溶液中水解变成易溶于水的钠盐，再用蒸馏水洗涤。（2）银氨溶液要新配制的随配随用。配制时先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH沉淀刚好溶解即可。‎ ‎【答案】（1）NaOH ‎ （2）AgNO3 氨水 生成的沉淀恰好完全溶解 ‎ ①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+‎ ‎ ②AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O ‎（3）水浴 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH—→CH3COO－+NH4++3NH3+2Ag↓+H2O ‎【解析】（1）为顺利完成银镜反应的实验，必须使用洁净的试管，已用过的试管，要先用NaOH（aq）煮沸，以洗去油污，然后再用蒸馏水洗涤。‎ ‎ （2）配制银氨溶液，有两点要求：①沉淀（AgOH和Ag2O的混合物）必须完全消失，否则影响实验效果；②氨水不可过量，否则产生易爆物质。因此，一般做法为：向AgNO3（aq）中滴加氨水。边滴边振荡，直到产生的沉淀恰好完全溶解为止。开始时AgNO3（aq）过量，发生如下反应：‎ ‎ ①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+‎ ‎ 并有部分AgOH发生分解反应：‎ ‎ ②2AgOH==Ag2O↓+H2O（此反应不作要求）‎ ‎ 后来NH3·H2O过量，AgOH和Ag2O逐渐溶解在NH3·H2O中。‎ ‎ ③AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O ‎④Ag2O+4NH3·H2O==2Ag(NH3)2OH+3H2O ‎ 反应④不作要求。注意络合物Ag(NH3)2OH在水中完全电离，写离子方程式时需拆为离子形式。‎ ‎（3）银镜反应要求水浴加热才能顺利完成。‎ ‎【总结升华】要重点搞清本实验的注意事项。‎ 举一反三 ‎【变式1】下列有关银镜反应实验的说法正确的是（ ）‎ A．试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗 ‎ B．可采用水浴加热，也可直接加热 C．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液 ‎ ‎ D．可用浓盐酸洗去银镜 ‎【答案】A ‎【变式2】某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是（ ）‎ ‎ ‎ A．C2H5OH B．C2H4 C．CH3CHO D．CH3COOH ‎【答案】C 类型八、羧酸和酯的化学性质 例9、某有机物的分子结构如下图，关于它的性质叙述中不正确的是（ ）‎ A．酸性条件下可发生水解反应，且产物只有一种 B．1 mol该有机物最多可跟8 mol NaOH反应 C．1 mol该有机物最多可跟2 mol Br2反应 D．该有机物可跟NaHCO3溶液反应 ‎【思路点拨】该有机物的酯基水解后生成的羧基和酚羟基均能与NaOH溶液反应。‎ ‎【答案】C ‎【解析】酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应。与稀H2SO4共热，水解后两边一样，生成一种有机物。‎ ‎【总结升华】注意有些酯是由酚和羧酸生成的。‎ 举一反三 ‎【变式1】.有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ）‎ ‎ ‎ ‎ ‎ A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应 B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应 C．既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色 D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 ‎【答案】D ‎【解析】有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，A项正确；B项，酚羟要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，正确；C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3放出CO2气体，D项错。‎