2019届高考化学二轮复习第1部分第14讲常见有机物及其应用课件（52张）

2019届高考化学二轮复习第1部分第14讲常见有机物及其应用课件（52张）

第一部分 专题整合突破 专题三 元素及其化合物 第 14 讲 常见有机物及其应用 1 高考点击 2 高频考点 3 课后热点强化 高 考 点 击 最新考纲 考向分析 1. 有机物分子的组成和结构。 2 ．有机物的同分异构体。 3 ．有机物的性质及反应类型。 客观题：必修 2 部分的有机内容全部以选择题形式进行考查。考查同分异构体分析判断、有机反应基本类型、典型有机物的组成、结构和性质、以及根据陌生有机化合物的结构简式推断其相应的性质。 高 频 考 点 1 ． (2017 · 全国 Ⅱ · 10) 下列由实验得出的结论正确的是 ( 　　 ) 考点一　有机物的组成、结构和性质 A 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明 生成的 1,2 －二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 [ 解析 ] 　 乙烯与溴发生加成反应生成的 1,2 — 二溴乙烷是一种无色、可溶于 CCl 4 的有机物， A 项正确。 乙醇和水均能与 Na 反应生成 H 2 ，但 Na 与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性，需要注意的是乙醇分子中只有 — OH 中的 H 能与 Na 反应，乙醇分子中氢的活性不完全相同， B 项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸 > 碳酸， C 项错误； CH 4 与 Cl 2 发生取代反应生成的 CH 3 Cl 不具有酸性，但生成的 HCl 能使湿润的石蕊试纸变红， D 项错误。 2 ． (2017 · 全国 Ⅲ · 8) 下列说法正确的是 ( 　　 ) A ．植物油氢化过程中发生了加成反应 B ．淀粉和纤维素互为同分异构体 C ．环己烷与苯可用酸性 KMnO 4 溶液鉴别 D ．水可以用来分离溴苯和苯的混合物 [ 解析 ] 　 植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应， A 项正确。淀粉和纤维素的通式均为 (C 6 H 10 O 5 ) n ，但由于二者 n 值不同，所以不互为同分异构体， B 项错误；环己烷与苯都不能与酸性 KMnO 4 溶液反应，所以不能用酸性 KMnO 4 溶液鉴别环己烷与苯， C 项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物， D 项错误。 A 3 ． (2018 · 全国 Ⅰ · 8) 下列说法错误的是 ( 　　 ) A ．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B ．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C ．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br 2 /CCl 4 褪色 D ．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 [ 解析 ] 　 果糖属于单糖。 AB 4 ． (2016 · 上海 · 6) 乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用 a 装置来制备。 完成下列填空： (1) 实验时，通常加入过量的乙醇，原因是 _____________________________ __________________________________________ 。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是 _____________________________________ _____________________________ ；浓硫酸用量又不能过多，原因是 ____________________________________________________________ 。 (2) 饱和 Na 2 CO 3 溶液的作用是 ___________ 、 ___________ 、 ___________________________ 。 增大反应物浓度，使平衡向生成 酯的方向移动，提高酯的产率 ( 合理即给分 ) 浓 H 2 SO 4 能吸收生成的水，使平衡向生成 酯的方向移动，提高酯的产率 浓 H 2 SO 4 具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率 中和乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯在水中的溶解 (3) 反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中， _______ 、 _______ ，然后分液。 (4) 若用 b 装置制备乙酸乙酯，其缺点有 ______________ 、 _______________ 。由 b 装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是 _______ ，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是 _______ 。 振荡 静置 原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏 2 2 2CH 3 CH 2 ONa ＋ H 2 ↑ 2 2CH 3 CHO ＋ 2H 2 O 2 ．常考的三种烷烃及其衍生物的同分异构体： (1) 丙烷不存在同分异构体，其一元取代产物有 2 种，如 C 3 H 7 Cl 、 C 3 H 7 OH( 醇 ) 、 C 3 H 7 COOH( 羧酸 ) 均有 2 种。 (2) 丁烷有 2 种同分异构体，其一元取代产物有 4 种，如 C 4 H 9 Cl 、 C 4 H 9 OH( 醇 ) 、 C 4 H 9 COOH( 羧酸 ) 均有 4 种。 (3) 戊烷有 3 种同分异构体，其一元取代产物有 8 种，如 C 5 H 11 Cl 、 C 5 H 11 OH( 醇 ) 均有 8 种。 3 ．常考的五种烃： ①甲烷　②戊烷　③乙烯　④苯　⑤聚乙烯 (1) 天然气的主要成分是 _____ ，石油裂解主要得到 _____ ，从煤中提炼得到的是 _____ ，属于高分子材料的是 _____ 。 (2) 分子结构呈正四面体的是 _____ ，呈平面形结构的是 _________ 。 (3) 能与 Cl 2 在光照条件下发生取代反应的是 _________ ；能与液溴在 FeBr 3 的催化作用下发生取代反应的是 _____ ；能与 H 2 发生加成反应的是 _________ 。 (4) 因加成反应而使溴水褪色的是 _____ 。 ① ③ ④ ⑤ ① ③ 、④ ① 、② ④ ③ 、④ ③ 4 ．高考必考的四种官能团的主要性质： (1) 碳碳双键： _______ 反应、 _______ 反应、氧化反应 ( 使酸性高锰酸钾溶液褪色 ) 。 (2) 羟基： _______ 反应、与钠反应、氧化反应 ( 催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色 ) 。 (3) 羧基： _______ 反应，与钠反应，与 Na 2 CO 3 、 NaHCO 3 反应。 (4) 酯基：水解反应 ( 可在酸性或碱性条件下水解 ) 。 加成 加聚 酯化 酯化 5 ．牢记三种物质的特征反应： (1) 葡萄糖：在碱性、加热条件下与 ___________ 反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生 _______ 沉淀。 (2) 淀粉：在常温下遇碘变 _____ 。 (3) 蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变 _____ ，发生颜色反应。 银氨溶液 红色 蓝 黄 6 ．常见有机物的除杂方法 (1) 乙烷中的乙烯可通过溴水而除去，因乙烯与溴水发生加成反应。 (2) 溴苯中的溴可与 NaOH 溶液发生反应生成易溶于水的 NaBr 和 NaBrO 而分液除去。 (3) 硝基苯中溶解的 NO 2 可与 NaOH 反应生成易溶于水的 NaNO 3 与 NaNO 2 而除去。 (4) 硝基苯与苯沸点不同且互溶，应采用蒸馏法分离。 判断下列说法是否正确，正确的打 “√” ，错误的打 “ ×” 。 1 ．聚氯乙烯分子中含碳碳双键。 ( 　　 ) 2 ．己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同。 ( 　　 ) 3 ．饱和 Na 2 SO 4 溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同。 ( 　　 ) 4 ．在一定条件下，苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应。 ( 　　 ) × × √ √ 5 ．煤的干馏和石油的分馏均属化学变化。 ( 　　 ) 6 ．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解。 ( 　　 ) 7 ．食用大豆油和羊毛都能发生水解反应。 ( 　　 ) 8 ．在水溶液里，乙酸分子中的 — CH 3 可以电离出 H ＋ 。 ( 　　 ) 9 ．油脂的皂化反应为加成反应。 ( 　　 ) × × √ × × 1 ． (2018 · 银川二模 ) 脱落酸具有催熟作用，可延长鲜花盛开时间，脱落酸的结构简式如图所示，下列说法不正确的是 ( 　　 ) A ．脱落酸在一定条件下能和乙酸发生酯化反应 B ．脱落酸分子中含有 4 个甲基 C ．等量脱落酸与足量的 NaHCO 3 、 Na 反应，放出 CO 2 与 H 2 的物质的量之比为 n (CO 2 ) ∶ n (H 2 ) ＝ 2∶1 D ．脱落酸能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C [ 解析 ] 　 脱落酸结构中含有醇羟基，在一定条件下能和乙酸发生酯化反应， A 正确；由脱落酸的键线式可看出，脱落酸分子中含有 4 个甲基， B 正确； 1 个脱落酸分子中含有 1 个羧基和 1 个醇羟基，与足量的 NaHCO 3 、 Na 反应，放出 CO 2 与 H 2 的物质的量之比为 n (CO 2 ) ∶ n (H 2 ) ＝ 1 ∶ 1 ， C 错误；脱落酸分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色， D 正确。 B 3 ． (2018 · 济南二模 ) 忍冬花又名金银花，其有效活性成分具有广泛的杀菌消炎功效，结构如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是 ( 　　 ) A A ．该有机物能发生取代、加成、聚合、氧化、还原等反应 B ．分子式为 C 16 H 8 O 9 C ． 1 mol 该有机物最多与 7 mol NaOH 反应 D ．该分子中有 4 种化学环境不同的氢原子 [ 解析 ] 　 该有机物分子中含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键等官能团，能发生取代、加成、聚合、氧化、还原等反应；该有机物的分子式为 C 16 H 18 O 9 ；该有机物最多和 4 mol NaOH 反应；该分子中有 16 种氢原子。 4 ．下列说法正确的是 ( 　　 ) A ．异戊烷的系统命名为 2 －甲基丁烷 B ．二氧化碳和乙酸均不能发生氧化反应 C ．糖类、油脂和蛋白质在一定条件下能发生水解反应 D ．只用一种试剂无法区分苯、硝基苯、乙醇和乙酸四种物质 [ 解析 ] 　 异戊烷结构简式为 CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ，系统命名为 2 －甲基丁烷， A 正确；乙酸可燃烧生成水和二氧化碳，属于氧化反应， B 错误；单糖如葡萄糖不能水解， C 错误；用 NaHCO 3 溶液就能鉴别题述 4 种物质，因为 NaHCO 3 溶液中有水，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，乙醇和水互溶，乙酸与 NaHCO 3 溶液反应产生醇和水互溶，乙酸与 NaHCO 3 溶液反应产生二氧化碳气体，现象各不相同， D 错误。 A 考点二　有机物的空间结构和同分异构现象 D 2 ． (2016 · 全国 Ⅱ · 10) 分子式为 C 4 H 8 Cl 2 的有机物共有 ( 不含立体异构 )( 　　 ) A ． 7 种 B ． 8 种 C ． 9 种 D ． 10 种 [ 解析 ] 　 C 4 H 8 Cl 2 可看做 C 4 H 10 中的 2 个 H 被 2 个 Cl 取代得到的产物， C 4 H 10 有 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 和 CH 3 CH(CH 3 ) 2 两种异构体； 2 个 Cl 取代 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 中同一碳原子和不同碳原子上的 2 个 H 分别有 2 种和 4 种不同结构； 2 个 Cl 取代 CH 3 CH(CH 3 ) 2 中同一碳原子和不同碳原子上的 2 个 H 分别有 1 种和 2 种不同结构。即符合条件的有机物共有 9 种。 C B 1 ．有机物分子中原子能否共平面的判断方法 (1) 有机物分子的三个基本结构： ①甲烷 (2) 判断方法： ①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。 如甲苯为①与③的组合。 ②碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。 ③凡有机物分子结构中有碳的 4 条单键结构 ( 如 — CH 3 、 — CH 2 — 等 ) ，则所有原子一定不在同一平面上。 2 ．判断同分异构体数目的常见方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有 4 种， C 4 H 9 Cl 、 C 4 H 9 OH 、 C 4 H 9 COOH 均为 4 种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H ，若有一个氢原子被 Cl 取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的 Cl 看作 H ，而 H 看成 Cl ，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有 2 种，二氯苯和四氯苯均有 3 种 1 ． (2018 · 衡水二模 )[18] －轮烯是一种大环轮烯，其结构简式如图，有关它的说法正确的是 ( 　　 ) A ． [18] －轮烯分子中所有原子不可能处于同一平面 B ． [18] －轮烯的分子式为 C 18 H 12 C ． 1 mol [18] －轮烯最多可与 9 mol 氢气发生加成反应生成环烷烃 D ． [18] －轮烯与乙烯互为同系物 C [ 解析 ] 　 [18] －轮烯分子具有乙烯的基本结构，其中所有原子可能处于同一平面， A 错误； [18] －轮烯的分子式为 C 18 H 18 ， B 错误； 1 mol [18] －轮烯有 9 mol 碳碳双键，最多可与 9 mol 氢气发生加成反应生成环烷烃， C 正确； [18] －轮烯与乙烯含有的官能团的数目不一样，不能互为同系物， D 错误。 2 ． (2018 · 合肥二模 ) 某种医药中间体 X ，其结构简式如图。下列有关该化合物说法正确的是 ( 　　 ) A ． X 的分子式为 C 16 H 11 O 4 B ． X 分子中有 3 种不同的官能团 C ． X 分子中 3 个六元环可能处于同一平面 D ．既能发生酯化反应，又能发生水解反应 D [ 解析 ] 　 A 项， X 的分子式为 C 16 H 12 O 4 ， A 错误； B 项， X 分子中有羧基和酯基两种不同的官能团， B 错误； C 项，连接两个苯环的碳原子与其周围的 3 个碳原子构成四面体结构，一定不共面， C 错误； D 项， X 分子中有羧基和酯基两种不同的官能团，既能发生酯化反应，又能发生水解反应， D 正确。 3 ． ( 新题预测 ) 已知化合物 A(C 4 Si 4 H 8 ) 的分子结构如图所示，则 C 4 Si 4 H 8 的六硝基取代物的同分异构体数目为 ( 　　 ) A ． 1 种 B ． 3 种 C ． 4 种 D ． 6 种 C C 课后热点强化