2019届一轮复习人教版有序思维突破同分异构体的书写及判断学案

2019届一轮复习人教版有序思维突破同分异构体的书写及判断学案

全国卷热考微专题(22)有序思维突破同分异构体的书写及判断 ‎1．同分异构体的书写规律 ‎(1)烷烃的同分异构体的书写方法。‎ 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：‎ ‎(2)限定条件下同分异构体的书写方法。‎ 限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。‎ ‎①芳香族化合物同分异构体。‎ a．烷基的类别与个数，即碳链异构。‎ b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。‎ ‎②具有官能团的有机物。‎ 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属 于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。‎ ‎2．同分异构体的判断方法 ‎(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：‎ ‎①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；‎ ‎③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；‎ ‎⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。‎ ‎(2)基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。‎ ‎(3)替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种(称互补规律)。‎ ‎(4)对称法(又称等效氢法)。‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的；‎ ‎②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。‎ 一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。‎ ‎3．官能团异构的类别 组成通式 可能的 类别 典　型　实　例 CnH2n 烯烃、环烷烃 H‎2C===CH—CH3与 CnH2n－2‎ 炔烃、二烯烃等 HC≡C—CH2CH3与 H‎2C===CH—CH===CH2‎ CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与CH3—O—CH3‎ CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、‎ H‎2C===CHCH2OH、‎ CnH2nO2‎ 羧酸、酯 CH3COOH与HCOOCH3‎ CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2‎ 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖 ‎1．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种　　　B．8种　　　C．9种　　　D．10种 解析：分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)2两种，正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。‎ 答案：C ‎2．(2017·全国卷Ⅰ)芳香化合物X是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式________________________。‎ 解析：根据题意，其同分异构体中含有苯环、－COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个－CH＝CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个－CH3和一个－C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶‎ ‎1的有机物结构简式为 答案：见解析 ‎1．有机物有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环的共有(　　)‎ A．3种　　　　B．4种　　　　C．5种　　　　D．6种 解析：苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种，以R表示苯环，还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R 3种同分异构体，共6种。‎ 答案：D ‎2．戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是(　　)‎ A．与浓氢溴酸卤代 B．与浓硫酸共热消去 C．铜催化氧化 D．与戊酸催化酯化 解析：物质为戊醇，可能的结构有：HO－CH2CH2CH2CH2CH3(消去反应产物，是1－戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO－CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反应产物为1－戊烯和2－戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO－CH(CH2CH3)2(消去反应产物为2－戊烯，铜催化氧化产物1种)、HO－CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反应产物为2－甲基－1－丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO－C(CH3)2CH2CH3(消去反应产物为2－甲基－1－丁烯，2－甲基－2－丁烯，不能进行铜催化)、HO－CH(CH3)CH(CH3)2(消去反应产物为2－甲基－2－丁烯和3－甲基－1－丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO－(CH2)2CH(CH3)2(消去反应产物为3－甲基－1－丁烯，铜催化氧化产物1种)、HO－CH‎2C(CH3)3(不能消去，铜催化氧化产物1种)，即醇的结构有8种，对应的卤代烃也有8种；消去产物5种；铜催化氧化产物7种；戊酸有4种，与醇形成的酯有32种。‎ 答案：B ‎3．已知阿魏酸的结构简式为 ‎，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　　)‎ ‎①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；‎ ‎②能发生银镜反应；‎ ‎③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；‎ ‎④与FeCl3溶液发生显色反应 A．2 B．‎3 C．4 D．5‎ 解析：根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，‎ 结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为 答案：C ‎4．写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：___________________________________________。‎ ‎①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应 解析：根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是。‎ 答案：‎ ‎5．的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；‎ Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式：__________________________。‎ 解析：该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。‎ 答案：‎ ‎6．有机物的含两个—COOCH3基团的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为__________________________。‎ 解析：两个－COOCH3基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有：‎ 答案：4　 ‎ ‎7．对二苯甲酸甲酯()的同分异构体有多种，满足下列条件的共有__________种。‎ ‎①苯环上只有两个取代基 ‎②1 mol 与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体 解析：对二苯甲酸甲酯的同分异构体符合下列条件：①苯环上只有两个取代基；②1 mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体说明含有两个羧基，若两个取代基都是—CH2COOH，有邻、间、对三种结构；若两个取代基分别是—COOH、—CH2CH2COOH，有邻、间、对三种结构；若两个取代基分别是—COOH、—CH(CH3)COOH，有邻、间、对三种结构；若两个取代基分别是 ‎—CH3、—CH(COOH)2，有邻、间、对三种结构；所以符合条件的有12种同分异构体。‎ 答案：12‎