2020年高考化学一轮复习课件：模块5 第十二单元 第1节 认识有机化合物

2020年高考化学一轮复习课件：模块5 第十二单元 第1节 认识有机化合物

第十二单元 有机化学基础 ( 选考 ) 第 1 节 认识有机化合物 考纲点击： 1. 能根据有机 化合物的元素含量、相对分子质 量确定有机化合物的分子式。 2. 了解常见有机化合物的结构。 了解有机化合物分子中的官能团，能正确表 示它们的结构。 3. 了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 ( 如质谱、红 外光谱、核磁共振氢谱等 ) 。 4. 能正确书写有机化合物的同分异 构体 ( 不包括手性异构体 ) 。 5. 能够正确命名简单的有机化合物。 6. 了解有机分子中官能团之间的相互影响。 回归教材 一、有机化合物的分类 烃 烯烃 炔烃 醛 羧酸 1. 按元素组成分类 2. 按碳的骨架分类 烃的衍生物 酚 链状 环状 3. 按官能团分类 原子或原子团 (1) 官能团：决定化合物特殊性质的 _______________ 。 (2) 有机物的主要类别、官 能团和典型代表物： 类别 官能团 典型代表物名称、 结构简式 烷烃 — 甲烷 CH 4 烯烃 _________( 碳碳双键 ) 乙烯 H 2 C==CH 2 炔烃 — C ≡ C — ( 碳碳三键 ) 乙炔 HC ≡ CH 芳香烃 — 卤代烃 — X(X 表示卤素原子 ) 溴乙烷 CH 3 CH 2 Br 苯 类别 官能团 典型代表物名称、 结构简式 醇 ________( 羟基 ) 乙醇 CH 3 CH 2 OH 酚 醚 ( 醚键 ) 乙醚 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 醛 ____________( 醛基 ) 酮 ( 续表 ) —OH 类别 官能团 典型代表物名称、 结构简式 羧酸 ____________( 羧基 ) 乙酸 CH 3 COOH 酯 ____________( 酯基 ) 乙酸乙酯 ( 续表 ) [ 特别提醒 ] ① 可以根据 碳原子是否达到饱和，将烃分为饱 和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、 芳香烃属于不饱和烃。 ② 芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下 图： ③ 含醛基的物质不一定为醛类，如 H COOH 、 HCOOCH 3 、 葡萄糖等。 ④ 苯环不是官能团。 二、有机化合物的结构特点、同分异构体、同系物 1. 有机化合物中碳原子的成键特点 4 双键 (1) 成键数目：每个碳原子形成 ____ 个共价键。 (2) 成键种类：单键、 ________ 或三键。 (3) 连接方式：碳链或碳 环。 2. 同分异构现象、同分异构体 分子式 结构 同分异构现象 CH 3 —O—CH 3 同分异构 现象 化合物具有相同的 __________ ，但 ______ 不同，因而产生性质上的差异的现象 同分异 构体 具有 ____________________ 的化合物互为同分异构体 类型 碳链 异构 碳链骨架不同，如 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 和 ____________________ 位置 异构 官能团位置不同，如 CH 2 ==CH — CH 2 — CH 3 和 CH 3 CH==CH — CH 3 官能团 异构 官能团种类不同，如 CH 3 CH 2 OH 和 ________________ [ 特别提醒 ] 同分异构体 的书写规律 3. 同系物 CH 2 结构相似，分子组成上相差一个或若干个 ______ 原子团的 物质互称为同系物。如 CH 3 CH 3 和 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ； CH 2 ==CH 2 和 CH 2 ==CHCH 3 。 [ 特别提醒 ]① 同系物组成元素种类相同，具有相同的官能 团，所以化学性质相同或相似。 ②同系物组成通式一定相 同，且是同一类物质。但组成通 式相同的不一定是同系物，如芳香醇 ( ) 和酚 ( ) 。 三、有机化合物的命名 1. 烷烃的习惯命名法 2. 烷烃的系统命名法 3. 烯烃和炔烃的命名 4. 苯的同系物的命名 如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲 苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将 某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一 个甲基编号。 5. 其他含官能团有机物的命名 如 HO—CH 2 —CH 2 —CH 2 —OH 的名称为 __________ ； 的名称为 __________________ 。 四、研究有机化合物的 基本步骤 1. 研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定 _______ 确定 _______ 确定 _______ 1,3- 丙二醇 2- 乙基 -1,3- 丁二烯 实验式 分子式 结构式 方法 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提 纯 ____ 态有机物 ① 该有机物热稳定性较 ____ ； ②该有机物与杂质 的沸点相差较 ____ 重结 晶 常用于分离、提 纯 ____ 态有机物 ① 杂质在所选溶剂中溶解度 ________ 或 ________ ，易于除去 ②被提纯 的有机物在此溶剂中溶解度 受温度影响 ________ 萃取 分液 液 — 液 萃取 有机物在两种 ______________ 的溶剂 中的 溶解性不同 固 — 液 萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机 物 2. 分离、提纯有机化合物的常用方法 液 强 大 固 很大 很小 较大 互不相溶 3. 有机物分子式的确定 CO 2 H 2 O 实验式 (1) 元素分析 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的 CCl 4 溶液 红棕色褪去 酸性 KMnO 4 溶液 紫色褪去 (2) 相对分子质量的测定 —— 质谱法 质荷比 ( 分子离子、碎片离子 的相对质量与其电荷的比 值 )______ 值 即为该有机物的相对分子质量。 最大 4. 有机物结构的确定 (1) 化学方法：利用特征反应鉴定出 ________ ，再制备它的 官能团 衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 卤素原子 NaOH 溶液， AgNO 3 和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl 3 溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制 Cu(OH) 2 悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO 3 溶液 有 CO 2 气体放出 （续表） (2) 物理方法 ① 红外光谱 吸收频率 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化 学键或官能团 ____________ 不同，在红外光谱图上将处于不同 的位置，从而可以获得分子中含有何 种化学键或官能团的信息。 ② 核磁共振氢谱 个数 面积 基础测评 1.(2018 年山西晋城检测 ) 已知某有机物 X 的结构简式如图 所示，下列有关叙述正确的是 ( ) 。 A.X 的化学式为 C 10 H 12 O 6 B.X 含有的官能团为羧基 、羟基 C.X 含有的官能团为羧基、酯基、羟 基 D.X 含有的官能团为羧基、酯基、羟基、苯 基 解析： X 的化学式为 C 10 H 10 O 6 ； X 含有的官能团为羧基、 酯基、羟基， C 正确。 答案： C 2.(2018 年河北衡水中学模拟 ) 根据有机化合物的命名原则， 下列命名正确的是 ( ) 。 C. 2,3,5,5- 四甲基 -4,4- 二乙基己烷 D.CH 3 CH(NH 2 )CH 2 COOH 3- 氨基丁酸 解析： A 项中有机物编号定位错误，正确名称为 2- 甲基 -1 ， 3- 丁二烯； B 项中有机物种类命名错误，正确名称为 2- 丁醇； C 项应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号之和最 小，正确的命名应为 2,2,4,5- 四甲基 -3,3- 二乙基己烷。 答案： D 3.(2018 年江西赣州检测 ) 下列化合物的分子中，所有原子 都处于同一平面的是 ( ) 。 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 二甲苯 D. 四氯乙烯 解析： 乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一 个平面上， A 错误；甲苯、二甲苯含有甲基，甲基具有甲烷的 结构特点，因 此所有原子不可能处于同一平面上， B 、 C 均错误； 四氯乙烯可看作是四个氯原子取代乙烯中的四个氢原子，所有 原子都在同一个平面上， D 正确。 答案： D 磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 ( 4.(2018 年河南安阳检测 ) 已知某有机物 A 的红外光谱和核 ) 。 . . A. 由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B. 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学 环境的氢原子 C. 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D. 若 A 的化学式为 C 2 H 6 O ，则其结构简式为 CH 3 —O—CH 3 解析： 红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出， 已给出 C—H 、 O—H 和 C—O 三种化学键， A 正确；核磁共振 氢谱图中，峰的个数即代表不同环境氢原子的种类， B 正确； 峰的面积表示氢的数目比，在没有给出化学式的情况下，是无 法得知其 H 原子总数的， C 正确；若 A 的结构简式为 CH 3 —O—CH 3 ，因为其中不含有 O—H 键，另外其氢谱图应只 有一个峰，因为 CH 3 —O—CH 3 分子中两个甲基上氢的类别是相 同的， D 错误。 答案： D 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷 ( 己烯 ) 溴水 分液 B 淀粉溶液 (NaCl) 水 过滤 C 苯 ( 苯酚 ) NaOH 溶液 分液 D 甲烷 ( 乙烯 ) KMnO 4 酸性溶液 洗气 5.(2018 年山东济南一中月考 ) 为了提纯下列物质 ( 括号内为 杂质 ) ，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 ( ) 。 解析： A 中己烯与 Br 2 反应的产物与己烷仍互溶， 用分液 法不能将己烷提纯； B 中除去淀粉中的 NaCl 可用渗析的方法； D 中用 KMnO 4 酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又会引入杂质 CO 2 气体。 答案： C 考点一 考向 1 有机物的结构与命名 有机物的分类 [ 典例 1 ](2018 年山西大同一中月考 ) 下面共有 12 种有机化 合物，请根据不同的分类要求填空。 ①CH 3 —CH 3 ②CH 2 ==CH 2 ③ ④ ⑤ ⑥CH 3 CH 2 ⑦ Cl ⑨CH 3 —CH==CH 2 ⑩CH 3 CH 2 OH ⑪ ⑫CH 3 Cl (1) 属于链状化合物的是 ____________ 。 (2) 属于环状化合物的是 ____________ 。 (3) 属于芳香族化合物的是 ____________ 。 (4) 属于烃的衍生物的是 ____________ 。 (5) 属于醇的是 ____________ 。 (6) 属于卤代烃的是 ____________ 。 答案： (1)①②④ ⑥⑧⑨⑩ ⑫ (2)③⑤⑦⑪ (3)⑦⑪ (4)④⑥⑩⑫ (5)④⑩ (6)⑥⑫ [ 方法技巧 ] (1) 醇和酚的结 构差别就是羟基是否直接连在苯 环上，如 属于醇类， 则属于酚类。 (2) 含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸某酯，虽然 含有 —CHO ，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。 (3) 注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者 为 “ ” ，而不能写成 “ C==C” ，后者为 “ —C≡C—” ，而 不能写成 “ C≡C” 。 考向 2 官能团的类别与名称 [ 典例 2 ](2018 年浙江温州月考 ) 给盆栽鲜花施用 S- 诱抗素制 剂可以保持鲜花盛开。 S- 诱抗素的分子结构如图，下列关于该 分子说法正确的是 ( ) 。 A. 含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B. 含有苯环、羟基、羰基、羧基 C. 含有羟基、羰基、羧基、酯基 D. 含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析： 从图示可以分析，该有机物的分子结构中存在 3 个 碳碳双键、 1 个羰基、 1 个羟基、 1 个羧基， A 正确。 答案： A 考向 3 常见有机物的命名 [ 典例 3 ](2018 年河北石家庄检测 ) 用系统命名法给下列有机 物命名。 (4)CH 2 ==CHCH 2 Cl 的名称为 _________________________ 。 (5) (6) 命名为 ________________________________ 。 命名为 _______________________ 。 (7)C 4 H 9 Cl 的核磁共振氢谱 表明其只有一种化学环境的氢， 则其化学名称为 ______________ 。 (8)CH 2 ==CHCOONa 发生聚合反应可得到一种 高吸水性树 脂，该树脂名称为 ______________ 。 解析： (7) 核磁共振氢谱表明 C 4 H 9 Cl 只有一种化学环境的 氢，说明该分子的结构简式为 ，其系统命名为 2- 甲 基 -2- 氯 丙 烷 。 (8)CH 2 ==CHCOONa 聚 合 后 的 产 物 为 ，该树脂名称为聚丙烯酸钠。 答案： (1)3,3,4- 三甲基 己烷 (2)2- 甲基 -2- 戊烯 (3) 乙苯 苯乙烯 (4)3- 氯 -1- 丙烯 (5)4- 甲基 -2- 戊醇 (6)2- 乙基 -1,3- 丁二烯 (7)2- 甲基 -2- 氯丙烷 (8) 聚丙烯酸钠 [ 易错警示 ] 1. 有机物系统命名中常见的错误 (1) 主链选取不当 ( 不包含官能团，不是 主链最长、支链最 多 ) 。 (2) 编号错 ( 官能团的位次 不是最小，取代基位号之和不是最 小 ) 。 (3) 支链主次不分 ( 不是先简后繁 ) 。 (4)“- ”“ ，”忘记或用 错。 2. 弄清系统命名法中四种字的含义 (1) 烯、炔、醛、酮、酸、酯 …… 指官能团。 (2) 二、三、四 …… 指相同取代基或官 能团的个数。 (3)1 、 2 、 3 …… 指官能团或取代基的位置。 (4) 甲、乙、丙、丁 …… 指主链碳原子个数分别为 1 、 2 、 3 、 4 …… 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃的衍生物 B 脂肪族化合物 链状烃的衍生物 CH 3 COOH( 乙酸 ) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 ( 苯甲醇 ) 【 拓展演练 】 解析： 芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物 (X 包含 Y) ，含苯环的物质中只要含有除 C 、 H 之外的第三种元素，就 是芳香烃的衍生物 (Y 包含 Z) ， A 正确；脂肪族化合物包含链状 的 (X 包含 Y) 、也包含环状的，而 CH 3 COOH 是链状烃的衍生物 (Y 包含 Z) ， B 正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯 的 同系物属于芳香族化合物， C 正确；不饱和烃包含芳香烃 (X 包 含 Y) ，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃 (Y 不包含 Z) ， D 错误。 答案： D 2.(2018 年河南信阳模拟 ) 下列有机物的系统命名正确的是 ( ) 。 解析： B 中有机物应命名为 3- 甲基 -1- 丁烯； C 中有机物应 命名为 2- 丁醇； D 中有机物应命名为 2,4,6- 三硝基苯酚。 答案： A 考点二 考向 1 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体 有机物共线、共面判断 [ 典例 4 ](2018 年河北衡水检测 ) 某烃结构简式如下： 下列有关说法正确的是 ( ) 。 A. 该分子中有 6 个碳原子一定在同 一条直线上 B. 该分子中有 8 个碳原子可能在同一条直线上 C. 该分子中所有碳原子可能都在同一平 面上 D. 该分子中所有氢原子可能在同一平面上 解析： 分子中存在 —C≡C— 的直线结构，与 —C≡C— 相 连的苯环上的碳原子、对位位置的碳原子、 连接 —C≡C— 的 中的碳原子处于同一直线上，故在同一直线上的碳原子 数为 5 ， A 、 B 均错误；在 分子中， —C≡C— 键形成的直线处 于苯环平面内，苯环平面与 碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面上， 通过旋转连接 键中的单键可能使甲基中碳原子处于 键形成的平面上，所以最多有 11 个 C 原子共面，即所 有的碳原子都可能在 同一平面内， C 正确；甲基是四面体结构， 因此所有氢原子不可能 在同一平面内， D 错误。 答案： C 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷：碳原子 形成的化学键 全部是单键， 5 个原子构成正 四面体 ： 6 个原子 共面； ： 12 个原子共面 a—C≡C—b 和 中四 个原子共直线 [ 方法技巧 ] 判断有机物 分子中原子共线、共面的模板 (1) 只要出现 CH 4 、 —CH 3 或 —CX 3 ，所有原子肯定不共面。 (2) 单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单 键、碳氮单键，均可绕键轴自由旋转。 考向 2 同系物的判断 [ 典例 5 ](2018 年河南南阳一中月考 ) 下列物质一定属于同系 ) 。 物的是 ( A.④⑧ B.①②③ C.④⑤⑦ D.④⑥⑧ 解析： 同系物的结构相似，其通式是相同的。具体来说分 子中官能团的种类、数目与不饱和度应是相同的。④⑧都属于 单烯烃，而⑥ C 3 H 6 可能是烯烃也可能是环烷烃。⑤⑦互为同系 物，都属于二烯烃。①②③组成结构不相似，通式不同，不属 于同系物。 答案： A [ 方法技巧 ] 同系物的判断规律 “ 一差 ” ：分子组成相差一个或若干个 CH 2 原子团。“二 同”：同通式、同官能团 。 “ 三注意 ” ：相差一个或若干个 CH 2 原子团的有机物不一定是同系物；具有相同通式的物质除烷烃 外不一定是同系物，如乙烯和环丙烷；同系物的化学性质相似 但不完全相同。 考向 3 同分异构体的书写及判断 [ 典例 6 ](2018 年湖南常德一中月考 ) 分子式为 C 9 H 18 O 2 的有 机物 A ，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C ， B 和 C 的相对分 子质量相等，则有机物 A 的可能结构有 ( ) 。 A.12 种 C.16 种 B.14 种 D.18 种 解析： 分子式为 C 9 H 18 O 2 的有机物 A ，它能在酸性条件下 水解生成 B 和 C ， B 和 C 的相对分子质量相等，因此酸比醇少 一个 C 原子，说明水解后得到的羧酸含有 4 个 C 原子，而得到 的醇含有 5 个 C 原子，含有 4 个 C 原子的羧酸为 C 3 H 7 COOH ， C 3 H 7 COOH 有 2 种 同 分 异 构 体 ， 含 有 5 个 C 原 子 的 醇 为 C 5 H 11 OH ，碳链为 C—C—C—C—C 有 3 种，为 有 4 种，为 有 1 种，故共有 8 种同分异构体，所以有 机 物的同分异构体数目有 2×8 ＝ 16 。 答案： C [ 方法技巧 ] 判断同分异构体数目的常用方法 (1) 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有 4 种，丁醇 (C 4 H 9 — OH) 、 C 4 H 9 — Cl 、 C 4 H 9 — COOH 分别有 4 种 (2) 换位思考法 如二氯苯 (C 6 H 4 Cl 2 ) 有 3 种同分异构体，四氯苯 (C 6 H 2 Cl 4 ) 也有 3 种同分异构体 ( 将 H 和 Cl 互换 ) ；又如 CH 4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷 C(CH 3 ) 4 的一氯代物也只有 1 种 （续表） (3) 等效氢原子法 ( 又称对称法 ) 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基中氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置 ( 相当于平面镜成像时 ) 上的氢原子等效 (4) 定一移二法 分析二元取代物的方法，如分析 C 3 H 6 Cl 2 的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl (5) 组合法 饱和一元酯， ， R 1 — 有 m 种， R 2 — 有 n 种，共有 m × n 种酯 考向 4 限定官能团的有机物结构简式的书写 [ 典例 7 ](2018 年山东淄博月考 ) 写出下列特定有机物的结构 简式。 (1) 写出同时满足下列条件的 A( ) 的同分异构体 的结构简式： _________________________________________ 。 ①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种 ②与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 (2) 写出同时满足下列条件的 的一种同分异构 体的结构简式： ________________________________________ 。 ①苯环上有两个取代基 ②分子中有 6 种不同化学环境的氢 ③既能与 FeCl 3 溶液发生显色反应，又能发生银镜反应， 水 解产物之一也能发生银镜反应 (3) 的一种同分异构体满足下列条 件： Ⅰ. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与 FeCl 3 溶液发生 显色反应 Ⅱ. 分子中有 6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯 环 写出该同分异构体的结构简式： ____________________ ________________________ 。 解析： (1) 根据② ，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据 ① ，分子对称，采用对位结构，结构简式是 。 (2) 根 据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余 2 个 C 原 子，再根据①②，其结构简式是 ( 或 ) 。 (3) 该有机物除苯环外还有 2 个碳原子、 2 个氧原子及 1 个不饱和度，能发生银镜反应，能 水解，且水解产物之一能与 FeCl 3 溶液发生显色反应，说明存 在甲酸酚酯结构： ；另外还有一个饱和碳原子、 1 个苯环，结合分子中有 6 种不同化学环境的氢原子可写 出其 结构简式。 答案： (1) (2) ) ( 或 (3) [ 方法技巧 ] 限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在 限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限 定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性 ( 如苯环上 一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等 ) ，再针对已知结 构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 【 拓展演练 】 ) ，符合下列条件的 3. 阿魏酸 ( 阿魏酸的同分异构体的数目为 ( ) 。 ① 苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种 ② 能发生银镜反应 ③ 与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰 水变浑浊的气体 ④ 与 FeCl 3 溶液发生显色反 应 A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种 解析： 根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②， 则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有 酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为 、 、 、 。 答案： C 4.(2018 年河南郑州检测 ) 请填写下列空格。 (1) 某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素，相对 分子质量为 88 ，完全燃烧时产生的 CO 2 和 H 2 O 的物质的量之比 为 5∶6 。该有机物能被氧化为对应的羧酸，它可能的结构共有 ________ 种。 (2) 某烷烃的相对分子质量为 128 ，其分子式为 __________ 。 (3) 请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构： ①若该烷烃不能由任何一种烯烃与 H 2 加成反应而得到，则 该烷烃的结构简式为 __________________________ 。 ② 根据①所得有机物的系统命名为 __________________ ____________________ ，该烃的一氯取代物有 ________ 种。 解析： (1) 根据题中信息可推出该有机物的分子式为 C 5 H 12 O ，由于它能被氧化为相应的羧酸，故其分子式可表示为 C 4 H 9 —CH 2 OH 。因为 —C 4 H 9 有 4 种结构，所以符合要求的该有 机物的结构有 4 种。 (2) 根据烷烃的通式，结合相对分子质量为 128 可以确定该烷烃的分子式为 C 9 H 20 。 答案： (1)4 (2)C 9 H 20 ①(CH 3 ) 3 CCH 2 C(CH 3 ) 3 ②2,2,4,4- 四 甲基戊烷 2 物质 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点 /℃ 138 144 139 80 熔点 /℃ 13 － 25 － 47 6 考点三 考向 1 研究有机化合物的一般步骤和方法 有机化合物的分离、提纯 [ 典例 8 ](2018 年山西阳泉一中月考 ) 在一定条件下，甲苯可 生成二甲苯混合物 和苯。有关物质的沸点、熔点如下： A. 该反应属于取 代反应 B. 甲苯的沸点高于 144 ℃ C. 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D. 从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分 离出来 解析： B 项，甲 苯的沸点应比苯的高，但比对二甲苯的低； D 项，由于对二甲苯的熔点最高，冷却时对二甲苯先结晶析 出。 答案： B 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷 ( 乙烯 ) 溴水 洗气 洗气瓶 苯 ( 乙苯 ) 酸性高锰酸钾溶 液、 NaOH 溶液 分液 分液漏斗 乙醇 ( 水 ) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 溴乙烷 ( 乙醇 ) 水 分液 分液漏斗 醇 ( 酸 ) NaOH 溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 硝基苯 (NO 2 ) NaOH 溶液 分液 分液漏斗 苯 ( 苯酚 ) NaOH 溶液 分液 分液漏斗 酯 ( 酸 ) 饱和 Na 2 CO 3 溶液 分液 分液漏斗 [ 方法技巧 ] 有机物的分离、提纯 考向 2 有机物分子式和结构式的确定 [ 典例 9 ] 有 0.2 mol 某有机物和 0.5 mol 氧气在一密闭容器中 燃烧的产物为 CO 2 、 CO 、 H 2 O(g) 。产物依次通过浓硫酸时，浓 硫酸的质量增加了 10.8 g ；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的 质量减轻了 3.2 g ；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了 17.6 g 。该有机物的化学式是 ( A.C 2 H 4 C.C 2 H 6 O ) 。 B.C 2 H 6 O 2 D.C 3 H 6 O 3 [ 方法技巧 ] 确定有机物分子式的方法 (1)“ 商余法” 推断烃的分子式 ( 设烃的相对分子质量为 M ) M /12 的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳 原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子， 直到饱和为止。 (2) 有机物分子式的确定流程 考向 3 分子结构与波谱分析 [ 典例 1 0](2018 年山东德州模拟 ) 化合物 A 经李比希法和质 谱法分析得知其相对分子质量为 136 ，分子式为 C 8 H 8 O 2 。 A 的 核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1∶2∶2∶3 ， A 分子中只 含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核 磁共振 氢谱如下图。关于 A 的下列说法中，正确的是 ( ) 。 A.A 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 B.A 在一定条件下可与 4 mol H 2 发生加成反应 C. 符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种 D. 与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种 解析： 根据题意知化合物 A 的结构简式为　　　　　　　　。 该物质属于酯类，能发生水解反应， 1 mol A 最多能与 3 mol H 2 加成，与 A 属于同类化合物的同分异构体多于 2 种。 答案： C 【 拓展演练 】 5.(2018 年河北衡水检测 ) 某化工厂的废液经测定得知主要 含有乙醇，其中还溶有苯酚 ( 熔点： 43 ℃) 、乙酸和少量二氯甲 烷。现欲从废液中回收它们，根据各物质的熔点和沸点， 该工 厂设计了如下回收的实验方案： 请回答： (1) 写出试剂 A 、 B 、 C 的化学式： A____ ， B____ ， C____ 。 (2) 写出操作 D 的名称： ________ 。 (3) 写出回收物①、②的组成：① ________ ，② ________ 。 解析： 试剂 A 使苯酚、乙酸分别变成苯酚钠、乙酸钠，所 以 A 可能为 NaOH 或 Na 2 CO 3 ( 不能是 NaHCO 3 ， NaHCO 3 不与 苯酚反应 ) ；由回收物 (40 ℃ 、 78 ℃) 知，操作 D 为分馏；通过 加试剂 B 和操作 E 得苯酚和乙酸钠溶液，可知 B 和苯酚钠反应 生成苯酚。 CO 2 H 2 SO 4 (2) 分馏 答案： (1)Na 2 CO 3 ( 或 NaOH) (3) 二氯甲烷 乙醇 实验步骤 解释或实验结论 (1) 称取 A 9.0 g ，升温使其汽化，测其密度是相同条件下 H 2 的 45 倍 试通过计算填空： (1)A 的相对分子质量为 ________ (2) 将此 9.0 g A 在足量纯 O 2 中 充分燃烧，并使其产物依次缓 缓通过浓硫酸、碱石灰，发现 两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g (2)A 的分子式为 _________________ 6.(2018 年山东威海质检 ) 有机物 A 可由葡萄糖发酵得到， 也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色黏稠液体，易溶于水。 为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验： （续表） 实验步骤 解释或实验结论 (3) 另取 A 9.0 g ，跟足量的 NaHCO 3 粉末反应，生成 2.24 L CO 2 ( 标准状况 ) ，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H 2 ( 标准状况 ) (3) 用结构简式表示 A 中含有的官能团： ______________ _________________________ (4)A 的核磁共振氢谱如图： (4)A 中含有 ________ 种氢原子 (5) 综上所述， A 的结构简式为 ____________ 解析： (1)A 的密度是相同条件下 H 2 密度的 45 倍，相对分 子质量为 45×2 ＝ 90 。 9.0 g A 的物质的量为 0.1 mol 。 (2) 燃烧产 物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g ，说明 0.1 mol A 燃烧生成 0.3 mol H 2 O 和 0.3 mol CO 2 ,1 mol A 中含有 6 mol H 、 3 mol C ，再根据质量计算出 1 mol A 中还含 有 3 mol O ，故分子式为 C 3 H 6 O 3 。 (3)0.1 mol A 跟足量的 NaHCO 3 粉末反应，生成 2.24 L CO 2 ( 标准状况 ) ，若与足量金属钠反应则 生成 2.24 L H 2 ( 标准状况 ) ，说明分子中含有一个 —COOH 和一 个 —OH 。 (4)A 的核磁共振氢谱中有 4 个峰，说明分子中含有 4 种处于不同化学环境下的氢原子。 (5) 综上所述， A 的结构简式 为 。 答案： (1)90 (2)C 3 H 6 O 3 (3)—COOH 、 —OH (4)4 (5)