2020高二化学 选修五《研究有机化合物的一般步骤和方法》专题复习

2020高二化学 选修五《研究有机化合物的一般步骤和方法》专题复习

第 1 页 共 8 页 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（1） 一 分离、提纯 1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的 几个步骤是 （ ） A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式 B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式 C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯 2．下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 （ ） A．蒸馏 B．蒸发 C．重结晶 D．过虑 3． 天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然 色素的是 （ ） A．石油醚 B．丙酮 C．乙醇 D．乙醚 4．用一种试剂鉴别苯酚、1—己烯、碘化钾溶液、苯四种液体，应选用 ( ) A．盐酸 B．FeCl3 溶液 Ｃ．溴水 D．四氯化碳 5．下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是 （ ） Ａ．溴苯和水　　　　Ｂ．乙酸和乙醇　　　Ｃ．酒精和水　　Ｄ．溴苯和苯 6．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液 的正确方法依次是 （ ） Ａ．分液、萃取、蒸馏 Ｂ．萃取、蒸馏、分液 Ｃ．分液、蒸馏、萃取 Ｄ．蒸馏、萃取、分液 7．现有一瓶 A 和 B 的混合液，已知 A 和 B 的某些性质如下： 物质 分子式 熔点℃ 沸点℃ 密度 g•ｃｍ-3 水溶性 A Ｃ3Ｈ6Ｏ2 -98 57.5 0.93 可溶 B Ｃ4Ｈ8Ｏ2 -84 77 0.90 可溶 由此，分离 A 和 B 的最佳方法是 （ ） Ａ．萃取 Ｂ．升华 Ｃ．分馏 Ｄ．分液 8．欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 （ ） Ａ．加入无水 CuSO4，再过滤 Ｂ．加入生石灰，再蒸馏 Ｃ．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 Ｄ．将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯 9．实验室常用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10％ NaOH 溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是 （ ） 第 2 页 共 8 页 Ａ．①②③④⑤ Ｂ．②④⑤③① Ｃ．④②③①⑤ Ｄ．②④①⑤③ 10．下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl） 11．某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确 定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质 丙酮 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 沸点（℃） 56.2 77.06 78 117.9 ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的 pH＝10 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m ②将混合液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在 70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题：（1）加入烧碱使溶液的 pH＝10 的目的是（用化学方程式表示） ； （2）在 70～85℃时馏出物的主要成份是 ； （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示） ； （4）当最后蒸馏的温度控制在 85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是 。 12． 某化学课外小组用海带为原料制取了少量碘水。现用 CCl4 从碘水中萃取碘并用分液漏斗分离两种溶液，其实 验操作可分解为如下几步： （A）把盛有溶液的分液漏斗放在铁架台的铁圈中；（B）把 50 毫升碘水和 15 毫升 CCl4 加入分液漏斗中，并 盖好玻璃塞；（C）检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；（D）倒置漏斗用力振荡，并不时旋开活塞 放气，最后关闭活塞，把分液漏斗放正；（E）旋开活塞，用烧怀接收溶液；（F）将分液漏斗上口倒出上层水 溶液；（G）将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔；（H）静置，分层就此实 验。完成下列填空： ①正确操作步骤的顺序是：（用上述各操的编号字母填写） 　＿＿＿→＿＿＿→＿＿＿→A→G→＿＿＿＿→E→F ②上述（E）步骤的操作中应注意 ；上述（G）步骤操作的目的是 。 ③能选用 CCl4 从碘水中萃取碘的原因是 。 ④下列物质，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂的是 。 A．热裂汽油 B．苯 C．酒精 D．正庚烷 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 第 3 页 共 8 页 第四节 有机有机化合物的一般步骤和方法（2） 二 元素分析与相对分子质量的测定 1．相同质量的下列脂肪烃，在空气中充分燃烧产生二氧化碳最多的是 （ ） A．C2H2 B．C3H6 C．C4H10 D．C6H6 2．甲烷和乙炔的混合气体 20 mL，完全燃烧需 45 mL 氧气（同温同压下），则此混合气体中甲烷和乙炔的体积比是 （ ） A．1∶1 B．2∶1 C．3∶1 D．4∶1 3．若 1 mol 某气态烃 CxHy 完全燃烧，需用 3 mol O2，则 （ ） A．x ＝ 2，y ＝2 B．x ＝ 2，y ＝4 C．x ＝ 3，y ＝6 D．2＝3，y＝8 4．充分燃烧 3 L 由甲烷、乙烯和丙炔组成的混合气体，生成 7 L CO2 和 4.82 g 水(气体体积均在标准状况下测定)，则 原混合气体中甲烷、乙烯和乙炔的体积比可能是 （ ） A． 1∶1∶1 B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．3∶1∶2 5．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的 CO2 和 H2O 的物质的量之比为 1:2 （ ） A．分子中 C、H、O 个数之比为 1:2:3 B．分子中 C、H 个数之比为 1:4 C．分子中可能含有氧原子 D．此有机物的最简式为 CH4 6．A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A 中碳的质量分数为 44.1%，氢的质量分数为 8.82%，那 么 A 的实验式是 （ ） A．C5H12O4 B．C5H12O3 C．C4H10O4 D．C5H10O4 7 ． 某 有 机 物 在 氧 气 中 充 分 燃 烧 ， 生 成 等 物 质 的 量 的 水 和 二 氧 化 碳 ， 则 该 有 机 物 必 须 满 足 的 条 件 是 ( ) A．分子中的 C、H、O 的个数比为 1：2：3 B．分子中 C、H 个数比为 1：2 C．该有机物的相对分子质量为 14 D．该分子中肯定不含氧元素 8．某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O。下列说法正确的是( ) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为 1：4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素 9．m mol C2H2 跟 n mol H2 在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成 p mol C2H4。将反应后的混合气体完 全燃烧，生成 CO2 和 H2O，所需要氧气的物质的是 （ ） A．（3m+n）mol B． C．(3m+n+2p)mol D． 10．在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20℃），压强减小至原来的一半， 若加 NaOH 的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 （ ） A．C3H8 B．C2H4 C．C2H6 D．C6H6 mol)322 5( pnm −+ mol)22 5( nm + 第 4 页 共 8 页 11．已知胰岛素含硫的质量分数为 3.4%，相对分子质量为 5734，则每个胰岛素分子中所含的硫原子数为 ___________________ 12．有 A、B 两种烃，它们的组成相同，都约含 86%的碳，烃 A 对氢气的相对密度是 24；烃 B 式量是烃 A 的一半倍， 烃 A、B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据以上实验事实回答问题。 （1）推断 A、B 两烃的化学式。 A ；B 。 （ 2 ） A 、 B 中 （ 填 A 、 B 的 结 构 简 式 ） 存 在 同 分 异 构 体 ， 同 分 异 构 体 的 名 称 是 、 、 。（有多少写多少） （3）写出 B 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式： 。 13．某同学为测定维生素 C 中碳、氢的质量分数，取维生素 C 样品研碎，称取该试样 0.352 g，置于铂舟并放入燃烧 管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重 0.144 g 和 0.528 g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： (1) 维生素 C 中碳的质量分数是_______________，氢的质量分数____________________ (2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明) _____________________________________________________________ (3) 如果需要你确定维生素 C 的分子式，你还需要哪些信息？ 14．室温时 10 mL 某气态烃与过量的氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到至室温，气体体积减少了 50 mL ，剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了 40 mL 。求气态烃的分子式。 15．某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为 90。取有机物样品 1.8 g，在纯氧中 完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重 1.08 g 和 2.64 g。试求该有机物的分子式。 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 第 5 页 共 8 页 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（3） 三 分子结构的鉴定 1．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 （ ） A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱 2．通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH 有多少种化学环境的氢原子 （ ） A．6 B．5 C．4 D．3 3．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 （ ） A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 4．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有 C－H 键、O－H 键、C－O 键的振动吸收，该有机物的相 对分子质量是 60，则该有机物的结构简式是 （ ） A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH（OH）CH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O 5．2002 年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定 溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢 核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种 信号的是（ ） A．HCHO B．CH3OH C．HCOOH D．CH3COOCH3 6．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容属是 （ ） A．只测定它的 C、H 比 B．只要证明它完全燃烧后产物只有 H2O 和 CO2 C．只测定其燃烧产物中 H2O 与 CO2 的物质的量的比值 D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2 和 H2O 的质量 7．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。在研究的化合物分子中：所处环境完全相同的氢原 子在 PMR 谱中出现同一种信号峰：如(CH3)2CHCH2CH3 在 PMR 谱中有四种信号峰。又如 CH3－CHBr＝CHX 存在着如下的 两种不同空间结构：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 因此 CH3－CHBr＝CHX 的 PMR 谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。 请填写下列空白： （1）化学式为 C3H6O2 的物质在 PMR 谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰， 第 6 页 共 8 页 第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况该有机物质结构式可能为： ； （2）测定 CH3CH＝CHCl 时：能得到氢原子给出的信号峰 6 种：由此可推断该有机物一定存在 种不同的结构： 其结构式为： 。 8．下列两幅谱图是结构简式为 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH(OH)CH3 的两种有机化合物的 1H 核磁共振谱图。请判断哪一 幅是 CH3CH(OH)CH3 的 1H－NMR 谱图，并说明理由。 __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ 9 ． 下 图 是 一 种 分 子 式 为 C4H8O2 的 有 机 物 的 红 外 光 谱 谱 图 , 则 该 有 机 物 的 结 构 简 式 为 ： __________ 。 10．某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为 88.0，含 C 的质量分数为 68.2％，含 H 的质量分数为 13.6％，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有 4 个甲基。请写出其结构简式。 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m A B 第 7 页 共 8 页 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（1） 一 分离、提纯 1、B 2、A 3、C 4、C 5、A 6、C 7、C 8、B 9、B 10（1）新制生石灰，蒸馏 （2）蒸馏 （3）结 晶或重结晶 （4）分液 （5）洗气 （6）溶解过滤（7）萃取 （8）洗气 11、CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O、 CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH 、乙醇， CH3COONa+H2SO4→CH3COOH+NaHSO4，乙酸 12 ①C→/B→D→A→G→H→E→F 　 　 ②使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出；使漏斗内外空气 相通，以保证进行（E）操作时漏斗里液体能够流出　 　 ③CCl4 与水不互溶；而且碘在 CCl4 中的溶解度比在水中的大很多　 　 ④（A) 、（C) 。 第四节 有机有机化合物的一般步骤和方法（2） 二 元素分析与相对分子质量的测定 1AD 2A 3B 4B 5BC 6A 7B 8BD 9D 10AB 11、 6 个 12． （1）A：C4H8；B：C2H4； （2）A；1－丁烯；顺－2－丁烯；反－2－丁烯； （3）CH2＝CH2＋Br2 → BrCH2CH2Br 13.(1)40.91% ， 4.55% (2) 已 知 ， m(H)=0.144 g÷9=0.016 g,m(C)=0.528g×12÷44=0.144g, m(H)+ m(C)=0.016g+0.144g=0.160g＜0.352g，又因产物中只有 H2O 和 CO2，故维生素中必含有氧。(3)若要确定其分子式， 还要知其相对分子质量。 14．解：从题目已知条件知，物质的量之比：该气态烃：产物水（H2O）：产物二氧化碳（CO2）＝1：5：4，所以 该气态烃中 C：H＝4：5×2＝4：10。故该气态烃是 C4H10 15．解：已知 m(H)=1.08g×2÷18=0.12g,m(C)=2.64g×12÷44=0.72g, 则 m(O)=1.8g―0.12g―0.72g=0.96g; 则 n(C)∶n(H)∶n(O)=0.72÷12∶0.12÷1∶0.96÷16=1∶2∶1,则其实验式为 CH2O； 故可设其分子式为 (CH2O)n，则有 30n=90,解之得：n=3,故分子式为 C3H6O3 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法（3） 三 分子结构的鉴定 1A 2C 3B 4BC 5A 6D 7 答案：（1）第一种情况对应的结构简式为 CH3COOCH3，第二种情况对应的结构简式为 CH3CH2COOH 或 HCOOCH2CH3 第 8 页 共 8 页 （2）二， 和 8、A 是 CH 3CH(OH)CH3 的 1H－NMR 谱图，因为从结构上分析，CH 3CH(OH)CH3 有三种不同化学环境的 H，而分析 CH3CH2CH2OH 有四种不同的 H，故从图上分析，A 上有三个峰，而 B 有四个峰，故 A 是 CH3CH(OH)CH3 的 1H－NMR 谱图。 9． O CH3—C—CH2—O—CH3, O CH3—C—O—CH2—CH3, O CH3—C H2—C—O—CH3 10． w.w.w.k.s.5.u.c.o.m