2018届一轮复习人教版烃的含氧衍生物学案(3)

2018届一轮复习人教版烃的含氧衍生物学案(3)

第三节 烃的含氧衍生物 ‎　教材复习——打牢基础，基稳才能楼高 知识点一　　　　　　　醇、酚 ‎1．概念 ‎(1)醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。‎ ‎(2)酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。‎ ‎2．醇的分类 ‎3．物理性质 ‎(1)醇类物理性质的变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3‎ 沸点 ‎①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ‎②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 ‎　(2)苯酚的物理性质 ‎4．化学性质 ‎(1)由断键方式理解醇的化学性质 ‎①如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。‎ ‎②以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。‎ 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ‎①‎ 置换反应 ‎2CH3CH2OH＋2Na―→‎ ‎2CH3CH2ONa＋H2↑‎ HBr，△‎ ‎②‎ 取代反应 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△‎ ‎①③‎ 氧化反应 ‎2CH3CH2OH＋O2 ‎2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃‎ ‎②④‎ 消去反应 CH3CH2OH ‎ CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃‎ ‎①②‎ 取代反应 ‎2CH3CH2OH ‎ CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH (浓硫酸)‎ ‎①‎ 取代反应 CH3COOH＋CH3CH2OH ‎ CH3COOCH2CH3＋H2O ‎(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。‎ ‎①羟基中氢原子的反应 a.：‎ 苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。‎ b.：‎ 与Na反应的化学方程式为 c.：‎ 苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。‎ 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ‎②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。‎ ‎④加成反应 与H2反应的化学方程式为 ‎⑤氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。‎ ‎ [对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃(√)‎ ‎(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(√)‎ ‎(3)原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液，遇乙醇溶液由紫红色变为无色(×)‎ ‎ (×)‎ ‎(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)‎ ‎ (×)‎ ‎(7)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去(×)‎ ‎(8)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于有机羧酸(×)‎ ‎2．现有以下物质：‎ ‎(1)其中属于脂肪醇的有______，属于芳香醇的有______，属于酚类的有________。‎ ‎(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。‎ ‎(3)其中互为同分异构体的有________。‎ ‎(4)列举出⑤所能发生反应的类型________(任写三种)。‎ 答案：(1)①②　③⑤　④⑤‎ ‎(2)④⑤　(3)③④‎ ‎(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应 ‎3．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体进行填空。‎ D．CH3(CH2)5CH2OH ‎(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；‎ ‎(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；‎ ‎(3)不能发生催化氧化的是________；‎ ‎(4)能被催化氧化为酮的有________种；‎ ‎(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。‎ 答案：(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3‎ 知识点二　　　　　　　　醛 ‎ ‎1．醛的概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。‎ ‎2．常见醛的分子组成及物理性质 ‎(1)甲醛、乙醛的分子组成和结构 名称 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO ‎(2)甲醛、乙醛的物理性质 名称 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性气味 易溶水 乙醛 液态 与水、乙醇等互溶 ‎3．化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醇醛羧酸。‎ 以乙醛为例探究醛的化学性质 ‎4．醛的应用和对环境、健康产生的影响 ‎(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。‎ ‎(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。‎ ‎(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH(×)‎ ‎(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(×)‎ ‎(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)‎ ‎(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(√)‎ ‎(5)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等(×)‎ ‎(6)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可析出2 mol Ag(×)‎ ‎(7)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色(√)‎ ‎2．中学化学中哪些有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应_____________。‎ 答案：含—CHO的有机物，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都可与二者发生反应。‎ 知识点三　　　　　　羧酸和酯 ‎ ‎1．羧酸、酯概念 ‎(1)羧酸：由烃基与羧基相连构成的有机化合物，官能团为：—COOH(填结构简式)，饱和一元羧酸通式CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎(2)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为。‎ ‎2．常见羧酸的结构及酯的物理性质 ‎(1)甲酸、乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎(2)酯的物理性质 ‎3．羧酸、酯的化学性质 ‎(1)羧酸的化学性质(以CH3COOH为例)‎ ‎①酸的通性：‎ 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。‎ ‎②酯化反应：‎ CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。‎ ‎(2)酯的化学性质 酯的水解反应原理 ‎4．乙酸乙酯的制备 ‎(1)实验原理 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ‎(2)实验装置 ‎(3)反应特点 ‎(4)反应条件及其意义 ‎①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。‎ ‎③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。‎ ‎(5)注意事项 ‎①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。‎ ‎②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。‎ ‎③导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。‎ ‎④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。‎ ‎⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。‎ ‎⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)甲酸既能与Na2CO3反应，又能发生银镜反应(√)‎ ‎(2)乙醛、乙酸、乙酸乙酯均为非电解质(×)‎ ‎(3)乙酸乙酯在酸性和碱性条件下水解产物相同(×)‎ ‎(4)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(×)‎ ‎(5)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体(√)‎ ‎(6)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(×)‎ ‎(7)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物关系(×)‎ ‎(8)制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(×)‎ ‎(9)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(×)‎ ‎2．现有四种有机化合物：‎ 试回答：‎ ‎(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，四种物质中互为同分异构体的是________(填序号)。‎ ‎(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________(填编号)。‎ ‎(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。‎ ‎(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_____________________________。‎ ‎②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：__________________________________。‎ 答案：(1)羟基　乙、丙　(2)甲　(3)3‎ ‎[基础过关练]　 ‎ ‎1．下列说法中正确的是(　　)‎ A．甲醛、乙酸、丙酸三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同 B．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 C．能与NaOH溶液发生反应，分子式为C2H4O2的有机化合物一定是羧酸 D．CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应时生成CH3OOCCH2CH3‎ 解析：选B　A项，甲醛与乙酸的最简式相同，其碳、氢、氧的质量比相同，但丙酸的最简式和前两种不同；B项，三种物质的分子式都为C3H6O2，所以互为同分异构体；C项，符合条件的也可能是甲酸甲酯；D项，CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应时生成CH3COOCH2CH3。‎ ‎2．对于丙醛(CH3CH2CHO)性质的叙述错误的是(　　)‎ A．能使溴水褪色 B．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C．与足量的氢气反应生成1丙醇 D．不能发生银镜反应 解析：选D　含—CHO，能使溴水褪色，发生氧化反应，A正确；含—CHO，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，发生氧化反应，B正确；含—CHO，与足量的氢气反应生成1丙醇，发生加成反应，C正确；含—CHO，能发生银镜反应，D错误。‎ ‎3.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．向a试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸 B．为了让生成的气体全部被Na2CO3溶液吸收，导气管末端应插在液面以下 C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率 D．反应结束后试管b中液体分层，有香味的液体在上层 解析：选B　生成的乙酸乙酯中含有未反应的乙醇和乙酸，乙醇易溶于水，乙酸能与碳酸钠溶液反应，故将导管末端插入液面以下会引起倒吸。‎ ‎4．醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：‎ 下列说法中正确的是(　　)‎ A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键 B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检验 D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同 解析：选D　①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤不是同系物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C错误。‎ ‎5．桂皮酸、阿司匹林和布洛芬均为某些药物的有效成分，其结构简式分别为 下列关于这三种有机物的说法中，不正确的是(　　)‎ A．都能与Na2CO3溶液反应产生CO2‎ B．一定条件下，均能与乙醇发生取代反应 C．只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应 解析：选D　三种有机物分子中均含有羧基，故都能与Na2CO3溶液反应生成CO2，A项正确；三种有机物分子中均含有羧基，均能与乙醇发生酯化反应(取代反应)，B项正确；布洛芬和阿司匹林分子中不含除苯环外的碳碳不饱和键，故二者都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C项正确；阿司匹林分子中含有羧基和酯基，1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应，D项错误。‎ ‎6．乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：‎ ‎(1)B和A为同系物，B的结构简式为________。‎ ‎(2)反应①的化学方程式为__________________________，其反应类型为________。‎ ‎(3)反应③的反应类型为________。‎ ‎(4)C的结构简式为________。‎ ‎(5)反应②的化学方程式为___________________________________________________。‎ 解析：根据流程图可知，A与水反应生成C2H6‎ O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH2===CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH2===CHCH2Cl。‎ ‎(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。‎ ‎(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。‎ ‎(5)反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。‎ 答案：(1)CH2===CHCH3‎ ‎(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应 ‎(3)取代反应 ‎(4)HOOC—COOH ‎(5)2CH3CH2OH＋HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O ‎　高考研究——把握考情，方向不对努力白费　　　‎ 考 纲 要 求 高 频 考 点 ‎1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。‎ ‎2．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。‎ ‎3．了解烃类衍生物的重要应用以及合成方法。‎ ‎1.有机反应类型的判断 ‎5年5考 ‎2.有机物的结构与性质 ‎5年5考 有机反应类型的判断 ‎[高考这样考]‎ ‎1．(2016·全国甲卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇　　　　　　　　 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 解析：选B　A项中，乙烯中有 键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。‎ ‎2．(2016·全国乙卷)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B　A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。‎ ‎3．(2016·全国丙卷)下列说法错误的是(　　)‎ A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A　A项，乙烷和浓盐酸不反应；B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料；C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。‎ ‎4．(2016·海南高考)(双选)工业上可由乙苯生产苯乙烯：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．该反应的类型为消去反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7‎ 解析：选AC　A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，正确；B.乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4‎ 鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8个，错误。‎ ‎[师说高考]‎ 知考情 高考每年必考，常见考查形式有：由化学方程式或有机反应中反应物与产物对比判断反应类型、根据反应类型书写化学方程式或判断反应物与产物，在主观题与客观题中都有涉及 明考向 复习有机反应类型时应注意两个方面：①解各类反应类型(取代反应、加成反应、消去反应)的反应特点，包括反应物与产物的数量变化、结构特点的变化等。②掌握常见有机化合物(主要从官能团的角度)能发生哪些反应类型，发生这些反应类型时官能团发生了哪些变化。‎ ‎[备考这样办]‎ ‎1．取代反应和加成反应的比较方法 取代反应 加成反应 含义 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 ‎ 有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 特点 有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)‎ 只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上)‎ 反应前后分子数目 一般相等 减少 ‎2．醇类的两大规律 ‎(1)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。‎ ‎(2)醇的消去反应规律 ‎①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)， (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。‎ ‎②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。‎ ‎③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。‎ 如的消去产物有2种。‎ ‎3．官能团与反应类型的关系 ‎[过关这样练]‎ 角度1　加成反应与取代反应 ‎1．下列有机反应中，不属于取代反应的是(　　)‎ B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C．ClCH2CH===CH2＋NaOHHOCH2CH===CH2＋NaCl 解析：选B　A项，甲基中H原子被Cl替代，为取代反应；B项，羟基被氧化生成醛基，属于氧化反应；C项，Cl被—OH替代，属于取代反应；D项，苯环上的H原子被—NO2取代，属于取代反应。‎ ‎2．(2017·贵州七校联考)下列说法正确的是(　　)‎ A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应 B．用乙醇与浓硫酸加热至170 ℃制乙烯的反应属于取代反应 C．用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应 D．乙炔可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 解析：选C　乙烯使溴水褪色为加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应，A错误；乙醇制取乙烯为消去反应，B错误；乙炔和苯均能与氢气发生加成反应，D错误。‎ 角度2　卤代烃的水解反应和消去反应 ‎3．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　)‎ 解析：选D　只有与—X相连碳的相邻碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl只含有1个碳原子，不能发生消去反应；与—CH2Br相连的苯环上的碳原子没有氢原子，不能发生消去反应；C(CH3)3CH2Cl中与—CH2Cl相连的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；CH3CH2C(CH3)Cl中与Cl原子相连碳原子的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，也能发生水解反应，D项符合题意。‎ ‎4．(2017·玉溪模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　)‎ A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成 B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙发生消去反应得到两种烯烃 解析：‎ 选B　这四种有机物均不能与氯水反应，A项不正确；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B项正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C项不正确；乙发生消去反应只有一种产物，D项不正确。‎ 角度3　醇类的氧化反应和消去反应 ‎5．(2017·武昌模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)‎ A．芥子醇分子中有两种含氧官能团 B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2‎ D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应 解析：选D　芥子醇分子中含有三种含氧官能团，分别为醚键、酚羟基和醇羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。‎ ‎6．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。‎ ‎(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_______________________________________。‎ ‎(2)能被氧化成酮的是__________________________________________________。‎ ‎(3)能发生消去反应且生成两种产物的是____________________________________。‎ 解析：能被氧化成醛的醇分子中含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中含有基团“CHOH”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。‎ 答案：(1)②③　(2)①　(3)①‎ 有机物的结构与性质 ‎[高考这样考]‎ ‎1．(2013·全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)‎ A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 解析：选A　香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误。碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，故C错误。香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，故D错误。‎ ‎2．(2015·重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2‎ C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 解析：选B　X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，A正确；X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B不正确；Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，C正确；Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，D正确。‎ ‎[师说高考]‎ 知考情 本知识是历年高考考查的热点，主要考查常见有机物官能团的性质及主要化学反应、各官能团碳原子的成键特征、各类有机物的代表物的分子结构和性质等 明考向 有机物的结构与性质知识点繁多，复习时应以掌握常见官能团的结构与性质为核心，重点有机化合物的结构特点和性质，常见官能团的性质和主要化学性质，比较归纳有机物代表物的结构和性质并准确记忆 ‎[备考这样办]‎ ‎1．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较方法 脂肪醇 ‎ 芳香醇 ‎ 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 ‎—OH ‎—OH ‎—OH 结构特点 ‎—OH与链烃基相连 ‎—OH与芳香烃侧链相连 ‎—OH与苯环 直接相连 主要化 学性质 ‎(1)取代反应 ‎(2)脱水反应 ‎(3)氧化反应 ‎(1)弱酸性　‎ ‎(2)取代反应 ‎(3)显色反应 ‎(4)氧化反应 ‎(5)加成反应 羟基H的活动性 酚羟基＞醇羟基 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)‎ 使FeCl3溶液显紫色 ‎2．含醛基有机物的特征反应及检验方法 与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 反应原理 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀 量的关系 RCHO～2Ag ‎ HCHO～4Ag RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O ‎ HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事项 ‎(1)试管内壁必须洁净；‎ ‎(2)银氨溶液随用随配，不可久置；‎ ‎(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；‎ ‎(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴；‎ ‎(5)银镜可用稀HNO3‎ ‎(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；‎ ‎(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；‎ ‎(3)反应液直接加热煮沸 浸泡洗涤除去 ‎[过关这样练]‎ ‎1.(2017·合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是(　　)‎ A．结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B．可发生取代反应、水解反应、加成反应 C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应 D．1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2‎ 解析：选C　根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；该有机物含有酚羟基、醇羟基、酮基能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应，C正确；酚羟基的邻位、对位的H原子能被Br取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2，D错误。‎ ‎2．(2017·日照检测)下列说法正确的是(　　)‎ A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 解析：选C　苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。‎ ‎3．(2017·三亚模拟)某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是(　　)‎ A．甲醇　　　　　　　 B．甲醛 C．甲酸 D．甲酸甲酯 解析：选B　某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2，说明A是醛，甲是羧酸，乙是醇，甲和乙反应可生成丙，丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物A是甲醛。‎ ‎4．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)‎ A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 解析：选D　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。‎ ‎ 5.(2017·昆明模拟)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是(　　)‎ A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应 解析：选D　分子中含有碳碳双键、苯环、醛基，在一定条件下，可以与氢气发生加成反应被还原，A正确；分子中含有碳碳双键、醛基等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；含有苯环、烃基，在一定条件下能与溴发生取代反应，C正确；含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D错误。‎ ‎6.(2017·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H16O B．含有两种官能团 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应 解析：选A　分子式为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。‎ ‎[课堂巩固落实练]　 ‎ ‎1．(2017·菏泽模拟)用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为(　　)‎ ‎①取代　②消去　③加聚　④缩聚　⑤氧化　⑥还原 A．⑥②③　　　　　　　　 B．⑤②③‎ C．②④⑤ D．①④⑥‎ 解析：选A　CH3CH2CHO→CH3CH2CH2OH→CH2===CHCH3→聚丙烯，其反应类型是还原反应(加成反应)、消去反应、加聚反应，即⑥②③。‎ ‎2．(2017·吉林省实验中学模拟)分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选A　分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C3H7—CH2OH，—C3H7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。‎ ‎3．(2017·邯郸模拟)A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：ABC A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与NaOH溶液反应，以下说法正确的是(　　)‎ A．A是乙烷，B是乙烯 B．A是乙烯，B是乙炔 C．A是乙醇，B是乙醛 D．A是乙醛，B是乙醇 解析：选C　A的相对分子质量比B大2，说明A发生去氢生成B，C的相对分子质量比B大16，则B为醛，C为酸，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。‎ ‎4．(2017·荆州模拟)某分子式为C12H24O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：‎ 则符合上述条件的酯的结构可能有(　　)‎ A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 解析：选C　由题中转化图可知，B、C两物质中的碳原子数相等，均应含6个碳原子，醇能最终转化为酸，且条件A为碱性条件，故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COO－)和C(C5H11CH2OH)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(—C5H11)本身的结构有8种，所以原来的酯的结构也有8种，C项正确。‎ ‎5．(2017·唐山模拟)以莽草酸为原料，经多步反应可制取对羟基苯甲酸。莽草酸、对羟基苯甲酸的结构简式如图。下列说法正确的是(　　)‎ A．莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物 B．1 mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH C．利用FeCl3溶液可鉴别莽草酸和对羟基苯甲酸 D．对羟基苯甲酸较稳定，在空气中不易被氧化 解析：选C　莽草酸不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；莽草酸中只有羧基与NaOH反应，1 mol莽草酸最多消耗1 mol NaOH，B错误；对羟基苯甲酸中含有酚羟基，莽草酸不含酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，C正确；酚羟基在空气中易被氧化，D错误。‎ ‎6．(2017·枣庄模拟)聚乙酸乙烯酯又名聚醋酸乙烯酯，主要用作涂料、胶黏剂、纸张、口香糖基料和织物整理剂，其合成路线如下，其中物质J与氯化铁溶液能发生显色反应。‎ 已知：‎ ‎①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化 RCHCHOHRCH2CHO；‎ ‎②—ONa连在烃基上不易被氧化。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出G的结构简式：____________________________________________________；‎ F与H中具有相同官能团的名称：____________________________________________。‎ ‎(2)J在一定条件下能生成高聚物K，K的结构简式是_____________________________。‎ ‎(3)同时符合下列要求的A的同分异构体有________种。‎ ‎①含有苯环 ‎②苯环上有2个取代基 ‎③能发生银镜反应和水解反应 ‎(4)写出B―→C＋D反应的化学方程式：______________________________________。‎ 解析：由聚乙酸乙烯酯的结构简式可判断其单体G的结构简式为CH3COOCHCH2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与F，F又能转化得到C，则F为CH3CHO，E为CH3COOH，C为CH3COONa。B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成I，I酸化得到的J与氯化铁溶液发生显色反应，说明J中含有酚羟基，则D为 ‎，H为，I为，J为，高聚物K为，A为。‎ ‎(3)同时符合下列要求的A()的同分异构体：①含有苯环，②苯环上有2个取代基，③能发生银镜反应和水解反应，应是甲酸酯，所以苯环上的两个侧链为：—CH2CH3、—OOCH或者—CH3、—CH2OOCH，各有邻、间、对三种，共6种。‎ ‎[课下高考达标练]　 ‎ ‎[本节过关达标练]‎ ‎1．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　)‎ ‎①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化 ‎⑦中和 A．①②③⑤⑥　　　　　　 B．①②③④⑤⑥⑦‎ C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦‎ 解析：选B　该有机物含有碳碳双键、酯基、羧基、羟基等官能团，碳碳双键可发生加成、加聚、氧化反应，酯基可以发生水解反应(属于取代反应)，羧基、羟基可以发生酯化反应(属于取代反应)，羟基还可发生氧化反应和消去反应，羧基还可以发生中和反应，故B项正确。‎ ‎2．(2017·双鸭山模拟)反兴奋剂是每届体育赛事关注的热点。利尿酸是一种常见的兴奋剂，其分子结构如下：‎ 关于利尿酸的说法中，正确的是(　　)‎ A．它是芳香烃 B．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．它不能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2‎ D．它能发生取代反应、加成反应和酯化反应 解析：选D　芳香烃中只含C、H两种元素，该物质不属于芳香烃，故A错误；含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；含羧基(—COOH)能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2，故C错误；含碳碳双键、碳氧双键及苯环可发生加成反应，含羧基可发生取代和酯化反应，故D正确。‎ ‎3．(2017·宁海中学段考)己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下，下列有关叙述中正确的是(　　)‎ A．遇FeCl3溶液不能发生显色反应 B．可与NaOH和NaHCO3发生反应 C．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应 D．该有机物分子中，一定有16个碳原子共平面 解析：选C　该分子中有酚羟基，能跟FeCl3溶液发生显色反应；分子中的酚羟基能与NaOH反应，但不能与NaHCO3反应；己烯雌酚与Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol该有机物共消耗5 mol Br2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面。‎ ‎4．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)‎ A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 解析：选C　同分异构体中与FeCl3溶液混合显色的有3种，分别为 不显色有2种分别为。‎ ‎5．某有机化合物的结构简式为，有关该有机化合物的叙述正确的是(　　)‎ A．该有机化合物在一定条件下可发生取代、氧化、酯化、水解等反应 B．1 mol该有机化合物与足量Na反应可产生1 mol H2‎ C．1 mol该有机化合物最多与3 mol H2发生加成反应 D．该有机化合物与 第为同分异构体互为同分异构体 解析：选D　该有机化合物含羟基和醛基官能团，不能发生水解反应，A错误；该有机物中只有羟基能与Na反应，1 mol羟基与足量Na反应可产生 mol H2，B错误；该有机物中含醛基和苯环，1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应，C错误；该有机物与分子式均为C9H10O2，互为同分异构体，D正确。‎ ‎6．(2017·太原模拟)麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C17H23O6‎ B．不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 D．1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应 解析：选D　分子式为C17H20O6，A错误；含有酚羟基，能和FeCl3溶液发生显色反应，B错误；分子中含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应，含有酯基和羧基可以发生取代反应，不能发生消去反应，C错误；分子中含有酯基、羧基、酚羟基各1 mol，能和3 mol NaOH反应，D正确。‎ ‎7．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验 解析：选D　苯氧乙酸不含酚羟基，苯酚含有酚羟基，可用FeCl3溶液检验，A正确；苯酚含有酚羟基，菠萝酯含有碳碳双键，均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；苯氧乙酸含有羧基，具有酸性，菠萝酯含有酯基，可发生水解反应，都可与NaOH溶液反应，C正确；菠萝酯和丙烯醇都含有碳碳双键，都能与溴水发生加成反应，不能用溴水鉴别，D错误。‎ ‎8．已知：。下列说法错误的是(　　)‎ A．M的分子式为C6H10‎ B．M中所有碳原子在同一平面上 C．N能发生氧化反应和取代反应 D．N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构)‎ 解析：选B　根据M的结构简式可知其分子式为C6H10，A项正确；M中所有碳原子不能同时在同一平面内，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，燃烧时发生了氧化反应，C项正确；N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子，当碳骨架为时，取代位置有：①①、②②、‎ ‎①②、①③、②③；当碳骨架为时，取代位置有：⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8种，D项正确。‎ ‎9.(2017·郴州一模)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是(　　)‎ ‎①1 mol该有机物可消耗3 mol H2‎ ‎②不能发生银镜反应 ‎③分子式为C12H20O2‎ ‎④它的同分异构体中可能有酚类 ‎⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH A．②③④ B．①④⑤‎ C．①②③ D．②③⑤‎ 解析：选D　该有机物含有碳碳双键和酯基。①1 mol该有机物能消耗2 mol氢气，错误；②没有醛基，不能发生银镜反应，正确；③有机物分子式为C12H20O2，正确；④由分子式分析，当有苯环时，氢原子最多为18个，所以不能含有苯环，即不可能有酚类，错误；⑤含有酯基，1 mol该有机物水解消耗1 mol氢氧化钠，正确。‎ ‎10．有关下图所示化合物的说法不正确的是(　　)‎ A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应 B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 解析：选D　A项，含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，含有甲基，可以与Br2光照发生取代反应，正确；B项，含一个酚羟基，两个酯基，1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应，正确；C项，苯环、碳碳双键可以催化加氢，碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，该有机物中不存在羧基，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，错误。‎ ‎11．(2017·保定调研)‎ 具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎(R、R1表示烃基或氢原子)‎ ‎(1)①A的结构简式是_____________________________________________________。‎ ‎②B→D中①的反应类型是_________________________________________________。‎ ‎③F中含有的官能团有________、________和__________(写名称)。‎ ‎④写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)物质G可通过如下流程合成：‎ ‎1．08 g I与饱和溴水完全反应，生成2.66 g白色沉淀，则I的结构简式为________。写出M→G中反应①的化学方程式：_____________________________________________。‎ ‎(3)下列说法正确的是________(填字母)。‎ a．Y易溶于水 b．B能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．R的分子式为C12H10O3‎ 答案：(1)①CH3CHO　②氧化反应　③溴原子　碳碳双键　酯基(三者顺序可调换)‎ ‎12．(2017·鹤岗模拟)肉桂酸异戊酯G(OO)是一种香料，一种合成路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)B和C反应生成D的化学方程式为_________________________________________。‎ ‎(3)F中含有官能团的名称为________。‎ ‎(4)E和F反应生成G的化学方程式为________________________________，反应类型为________________________________________________________________________。‎ ‎(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为________。‎ 解析：A的不饱和度为＝4，A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G()，则A含苯环，为，B为，根据信息可知，C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22，C为乙醛，B、C反应为信息①的两醛缩合反应，生成D为，E为，F为(CH3)2CHCH2CH2OH。‎ ‎(1)A为，名称为苯甲醇。‎ ‎(2)B和C反应生成D的化学方程式为 ‎(3)F为(CH3)2CHCH2CH2OH，含有官能团的名称为羟基。‎ ‎(4)E和F反应生成G的化学方程式为 属于取代反应(或酯化反应)。‎ ‎(5)(CH3)2CHCH2CH2OH的同分异构体不能与金属钠反应，只能是醚。醚的异构体以氧原子为分界：①左1个碳右4个碳(丁基)，丁基有4种异构体，相应的醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳(丙基)，丙基有2种异构，相应的醚有2种异构体，共6种，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为(CH3)3COCH3。‎ 答案：(1)苯甲醇 ‎(3)羟基 H2O　取代反应(或酯化反应)　(5)6　(CH3)3COCH3 ‎ ‎13．(2017·邯郸模拟)烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式是________，H的结构简式是________。‎ ‎(2)B转化为F属于________反应，B转化为E的反应属于________反应(填反应类型名称)。‎ ‎(3)写出F转化为G的化学方程式：__________________________________________。‎ ‎(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是________mL。‎ ‎(5)写出反应①的化学方程式__________________________________________。‎ 解析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，C的结构简式是，故A为(CH3)3CCH2CH3，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，E为(CH3)3CCH===CH2，B在氢氧化钠水溶液中加热生成F，F为醇，F氧化生成G，G能与银氨溶液反应，G含有醛基—CHO，则B为(CH3)3CCH2CH2Cl，F为(CH3)3CCH2CH2OH，G为(CH3)3CCH2CHO，H为(CH3)3CCH2COOH，D为(CH3)3CCHClCH3。‎ ‎(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物质的量为 ＝0.01 mol，‎ 由(CH3)3CCH2COOH＋NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa＋H2O＋CO2↑可知，生成CO2的物质的量为0.01 mol，体积是0.01 mol×22.4 L·mol－1＝0.224 L＝224 mL。‎ 答案：(1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH ‎(2)取代(水解)　消去　(3)2(CH3)3CCH2CH2OH＋O22(CH3)3CCH2CHO＋2H2O　(4)224‎ ‎(5)(CH3)3CCH2CHO＋2Ag(NH3)2OH ‎(CH3)3CCH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎[已学知识回顾练]‎ ‎14．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是(　　)‎ A．不是同分异构体 B．分子中共平面的碳原子数相同 C．均能与溴水反应 D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分 解析：‎ 选C　二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。‎ ‎15．下列反应的有机产物，肯定是一种的是(　　 )‎ A．异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应 B．2氯丁烷()与NaOH溶液共热发生反应 C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D．等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物 解析：选B　A项，异戊二烯与Br2按物质的量比1∶1加成，可发生1,2加成或1,4加成，有机产物可有3种，不正确；B项，2氯丁烷与NaOH溶液共热，发生水解反应，得到的有机产物只有2丁醇；C项，甲苯发生硝化反应时，甲基的邻、对可被—NO2取代，生成一硝基甲苯有邻、对位产物，不正确；D项，等物质的量的甲烷和氯气发生取代反应，有机产物有一氯甲烷、二氯甲烷等，不正确。‎ ‎16．(2017·包头模拟) 的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选C　的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯取代物只有一种结构，说明苯环上只有1种H原子，可能的碳骨架结构为