2021高考化学一轮复习选修5第3讲烃的含氧衍生物课件苏教版

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第 3 讲　烃的含氧衍生物 - 2 - 考纲要求 : 1 . 掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构和性质 , 以及它们之间的相互转化。 　 2 . 了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 　 3 . 根据信息设计有机化合物的合成路线。 - 3 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 醇、酚 导学诱思 - 4 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 (1) 其中属于脂肪醇的是 　　　　　 , 属于芳香醇的是 　　　　　 , 属于酚类的是 　　　　　　 。   (2) 其中物质的水溶液显酸性的是 　　　　　　　 。   (3) 其中互为同分异构体的是 　　　　　　　　　 。   (4) 其中可以发生氧化反应生成醛的是 　　　　　　　　　　 , 可以发生消去反应的是 　　　　　　　　 。   (5) 物质 ⑤ 能发生反应的类型有 　　　 　　　　　　 。   ①② 　 ③⑤ ④⑤ ④⑤ ③④ ③⑤ 　 ②⑤ 取代反应、氧化反应、消去反应、加成反应 - 5 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 落实基础 1 . 醇、酚的定义 (1) 醇是羟基与 　　　　　 或 　　　　　 侧链上的碳原子相连的化合物 , 饱和一元醇的通式为 　　　　　　　　　　　　　 。   (2) 酚是羟基与苯环 　　　　　 相连而形成的化合物 , 最简单的酚为 　 。   烃基　 苯环　 C n H 2 n +1 OH( n ≥ 1) 　 直接　 - 6 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 (3) 醇的分类 CH 3 CH 2 OH - 7 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 2 . 醇类物理性质的变化规律 (1) 溶解性 : 低级脂肪醇 　　　 溶于水。   (2) 密度 : 一元脂肪醇的密度一般 　　　　 1 g·cm -3 。   (3) 沸点 : ① 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 　　　　　 。   ② 醇分子间存在 　　　　　 , 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 , 醇的沸点远远高于烷烃。   易 小于 升高 氢键 - 8 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 3 . 苯酚的物理性质 (1) 纯净的苯酚是 　　　　　 晶体 , 有 　　　　　 气味 , 易被空气氧化呈 　　　　　　 。   (2) 苯酚常温下在水中的溶解度 　　　　　 , 当温度高于 　　　　　 时 , 能与水 　　　　　 , 苯酚 　　　 溶于酒精。   (3) 苯酚有毒 , 对皮肤有强烈的腐蚀作用 , 如果不慎沾到皮肤上应立即用 　　　　　 洗涤。   无色　 特殊　 粉红色　 不大 　 65 ℃ 　 互溶　 易 酒精 - 9 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 4 . 醇和酚的化学性质 (1) 由断键方式理解醇的化学性质 ( 以乙醇为例 ) ① 置换反应 ② 　 　取代反应 ①③ 氧化反应 - 10 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 ②④ 　消去反应　 ①② 　 取代反应　 　 ① 取代反应 - 11 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 (2) 由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质 ① 苯基对羟基的影响 : 由于苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子 , 使苯酚比乙醇分子中的羟基上的氢原子更易电离 , 因而苯酚呈弱酸性。 电离方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　 , 俗称石炭酸 , 但酸性很弱 , 不能使石蕊溶液变红。   写出苯酚与 NaOH 反应的化学方程式 : - 12 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 ② 羟基对苯环的影响 : 由于羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子 , 使苯酚羟基邻、对位上的氢原子比苯环上的氢原子活泼 , 更容易被取代。 苯酚与浓溴水反应 , 产生白色沉淀 , 化学方程式为 ③ 显色反应 : 苯酚与 FeCl 3 溶液作用显 　　　 色 , 利用这一反应可检验苯酚的存在。   紫 - 13 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 × √ √ × - 14 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 √ × × × × - 15 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 考查角度一 　 醇的两个重要反应规律 例 1 下列各醇中 , 既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是 ( 　　 ) 答案 解析 解析 关闭 A 不能发生消去反应 ;B 能发生消去反应 , 也能发生催化氧化反应 ;C 不能发生消去反应但能发生催化氧化反应 ;D 能发生消去反应但不能发生催化氧化反应。 答案 解析 关闭 B - 16 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 方法指导 两个重要反应规律 (1) 醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 (—OH) 相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 - 17 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 (2) 醇的消去规律 醇分子中 , 连有羟基 (—OH) 的碳原子必须有相邻的碳原子 , 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 , 才可发生消去反应 , 生成不饱和键。表示为 : - 18 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 考查角度二 　 醇、酚的结构与性质对比 例 2 下列四种有机化合物的结构简式如下 , 均含有多个官能团 , 下列有关说法中正确的是 ( 　　 ) A. ① 属于酚类 , 可与 NaHCO 3 溶液反应产生 CO 2 B. ② 属于酚类 , 能使 FeCl 3 溶液显紫色 C.1 mol ③ 最多能与 3 mol Br 2 发生反应 D. ④ 属于醇类 , 可以发生消去反应 答案 解析 解析 关闭 物质①中羟基直接连在苯环上 , 属于酚类 , 但酚羟基不能与 NaHCO 3 溶液反应 ,A 项错误 ; 物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上 , 属于醇类 , 不能使 FeCl 3 溶液显紫色 ,B 项错误 ; 物质③属于酚类 , 苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代 , 根据物质③的结构简式可知 1 mol ③最多能与 2 mol Br 2 发生反应 ,C 项错误 ; 物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类 , 并且羟基的邻位碳原子上有 H 原子 , 所以物质④可以发生消去反应 ,D 项正确。 答案 解析 关闭 D - 19 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 20 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 (2) 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 - 21 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 跟踪训练 1 . 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B. 苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH 2 原子团 , 故两者互为同系物 D. 乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应 , 又能与 NaOH 反应 答案 解析 解析 关闭 苯甲醇不能与浓溴水反应 ,A 错误 ; 同系物必须符合两点 : 结构相似 , 分子组成上相差若干个 CH 2 原子团 , 苯甲醇、苯酚的结构不相似 , 故不属于同系物 ,B 错误 ; 酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体 ,C 正确 ; 乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性 , 都不与 NaOH 反应 ,D 错误。 答案 解析 关闭 C - 22 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 2 . 薰衣草醇的分子结构如图所示 , 下列有关薰衣草醇的说法不正确的是 ( 　　 )   A. 分子式为 C 10 H 16 O B. 含有两种官能团 C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能发生取代反应、加成反应 答案 解析 解析 关闭 分子式为 C 10 H 18 O,A 错误 ; 含有碳碳双键和羟基两种官能团 ,B 正确 ; 含有碳碳双键和 —CH 2 OH, 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ,C 正确 ; 有碳碳双键能发生加成反应 , 含有羟基能与羧酸发生酯化反应 ( 取代反应 ),D 正确。 答案 解析 关闭 A - 23 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 3 . 对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是 ( 　　 ) A. 不是同分异构体 B. 分子中共平面的碳原子数相同 C. 均能与溴水反应 D. 可用红外光谱区分 , 但不能用 1 H 核磁共振谱区分 答案 解析 解析 关闭 A 项 , 两物质结构不同 , 而分子式均为 C 10 H 14 O, 为同分异构体关系 , 错误 ;B 项 , 含苯环的物质中至少有 8 个碳原子共面 , 而后者不含苯环至多有 6 个碳原子共面 , 错误 ;C 项 , 前者含酚羟基 , 其邻对位能与溴水发生取代反应 , 后者含双键能与溴水发生加成反应 , 正确 ;D 项 , 前后两种结构中 H 原子种类均为 7, 但个数比分别为 6 ∶ 1 ∶ 1 ∶ 1 ∶ 3 ∶ 1 ∶ 1 和 6 ∶ 1 ∶ 1 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1, 错误。 答案 解析 关闭 C - 24 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 4 . 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是 ( 　　 ) 答案 解析 解析 关闭 A 、 B 选项中制取的乙烯中含有乙醇 , 乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色 , 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 , 所以 B 选项不需要除杂 ;C 、 D 选项中制取的乙烯中含有乙醇、 SO 2 等 ,SO 2 使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色 , 所以均需要除杂。 答案 解析 关闭 B - 25 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 5 .(2019 广西南宁高三月考 ) 某有机物的结构如图所示 , 有关该有机物的说法不正确的是 ( 　　 ) A. 该有机物的分子式为 C 20 H 14 O 4 B. 该有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面 C.1 mol 该有机物分别与 Br 2 、 NaOH 反应 , 最多能消耗 4 mol Br 2 、 4 mol NaOH D. 该有机物能发生加成、取代、氧化反应 答案 解析 解析 关闭 根据有机物的结构图 , 可知该有机物的分子式为 C 20 H 14 O 4 , 故 A 项正确 ; 根据有机物的结构图 , 分子含有 1 个单键碳 , 所以该有机物分子中所有的原子不可能处于同一平面 , 故 B 项正确 ; 酚羟基、酯基能与 NaOH 反应 ,1 mol 该有机物与 NaOH 反应 , 最多能消耗 3 mol NaOH, 故 C 项错误 ; 该有机物含有苯环 , 能发生加成、取代反应 , 含有酚羟基 , 能发生氧化反应 , 故 D 项正确。 答案 解析 关闭 C - 26 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 6 . 下列醇类物质中既能发生消去反应 , 又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ( 　　 ) 答案 解析 解析 关闭 与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有 H 原子才能发生消去反应 ,B 不符合。能被氧化生成醛的醇其分子中含有 —CH 2 OH 结构 ,A 、 D 不符合。 答案 解析 关闭 C - 27 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 醛、羧酸、酯 导学诱思 现有以下物质 : ① CH 3 COOH 、 ② 、 ③ CH 3 CHO 、 ④ CH 3 CH 2 OH 、 ⑤ CH 3 COOCH 2 CH 3 (1) 易溶于水的有 　　　　　　 。   (2) 物质的水溶液显酸性的是 　　　　　　 。   (3) 能与钠反应的有 　　　　　 , 反应的快慢顺序是 　　 　　 。   (4) 能与氢氧化钠反应的是 　　　　　 , 能与碳酸氢钠溶液反应的是 　　　　　　 。   (5) 实验室制备物质 ⑤ 需要用到的试剂有 　　　　 　　　 。   (6) 物质 ③ 能发生反应的类型有 　 　　　　　　　　　　　　 。 ①③④ ①② ①②④ 　 　 ① > ② > ④ ①② 　 ① 乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液 氧化反应、还原反应、加成反应 - 28 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 落实基础 1 . 醛 (1) 定义 : 　 与 　　　 相连而构成的化合物 , 可表示为 RCHO 。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 C n H 2 n O 。   (2) 甲醛、乙醛 : 烃基 　醛基 气体 刺激性气味　 液体 刺激性气味　 - 29 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 (3) 醛类物质既有氧化性又有还原性 , 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式 : - 30 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 2 . 羧酸 (1) 羧酸 : 由 　　　　　　　　　　　　　 相连构成的有机化合物。官能团为 —COOH 。饱和一元羧酸分子的通式为 　　　　　　　 。 (2) 甲酸和乙酸的分子组成和结构 : 烃基或氢原子与羧基 C n H 2 n +1 COOH CH 2 O 2 　 HCOOH C 2 H 4 O 2 CH 3 COOH 　 —COOH 　 - 31 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 (3) 化学性质 : ① 酸的通性 : R—COOH 的电离方程式为   　 。   ② 酯化反应   　 。   - 32 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 3 . 酯 (1) 定义 : 羧酸分子中的 　　　 被 　　　 取代后的产物 , 简写为 RCOOR', 官能团为 :   (2) 酯的物理性质 —OH 　 难 易 - 33 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 (3) 酯的化学性质 —— 水解反应 CH 3 COOC 2 H 5 在稀硫酸或 NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为 :   　 。   - 34 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 易错辨析 判断正误 , 正确的画 “ √ ” , 错误的画 “ ×” 。 (1) 醛基的结构简式可以写成 —CHO, 也可以写成 —COH( 　　 ) (2) 羧酸和酯可构成同分异构体 ( 　　 ) (3) 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 ( 　　 ) (4) 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 ( 　　 ) (5)1 mol HCHO 与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应 , 可生成 2 mol Ag( 　　 ) (6) 完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯 , 消耗 O 2 的质量相等 ( 　　 ) (7) 醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与 H 2 加成 ( 　　 ) (8) 丙烯酸 (CH 2 =CHCOOH) 和油酸 (C 17 H 33 COOH) 是同系物 ( 　 ) (9)46 g 乙醇和 60 g 乙酸反应最多可以生成 88 g 乙酸乙酯 ( 　　 ) (10) 饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯时导管要插入液面以下 , 防止产物的挥发 ( 　　 ) × √ × × × √ × √ × × - 35 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 考查角度一 　 羟基氢的活泼性比较 例 1 葡萄糖在人体中进行无氧呼吸产生乳酸 , 乳酸的结构简式如下 : 下列有关乳酸的说法不正确的是 ( 　　 ) A. 乳酸能发生催化氧化、取代反应 B. 乳酸和葡萄糖所含官能团相同 C. 乳酸能和碳酸氢钠、钠反应放出气体 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 36 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 方法指导 醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较 - 37 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 注意点 : (1) 低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。 (2) 低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红 ; 醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。 (3) 酚类物质含有 —OH, 可以生成酯类化合物 , 但一般不与酸反应 , 而是与酸酐反应 , 生成酯的同时 , 还生成另一种羧酸。 - 38 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 考查角度二 　 醛的结构与性质 例 2 从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物 , 其分子式为 C 8 H 8 O 3 , 遇 FeCl 3 溶液会呈现特征颜色 , 能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是 ( 　　 ) 答案 解析 解析 关闭 遇氯化铁溶液显特征颜色 , 说明该物质中含有酚羟基 , 能发生银镜反应 , 说明该物质中含有醛基 ,B 中无酚羟基 ,C 中无醛基 ,D 的分子式为 C 8 H 6 O 3 ,B 、 C 、 D 三项错误 ,A 正确。 答案 解析 关闭 A - 39 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 方法指导 检验醛基的两种方法 - 40 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 41 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 考查角度三 　 多官能团的识别与有机物性质的预测 例 3 ( 双选 ) 关于下列化合物的说法 , 正确的是 ( 　　 ) A. 遇 FeCl 3 溶液可能显紫色 B. 可发生酯化反应和银镜反应 C. 能与溴发生取代反应和加成反应 D.1 mol 化合物最多能与 2 mol NaOH 反应 答案 解析 解析 关闭 分子中有酚羟基 , 遇 FeCl 3 溶液显紫色 ,A 正确 ; 没有醛基 , 不能发生银镜反应 , B 错误 ; 有酚羟基 , 邻对位上氢可以被溴取代 , 有双键 , 可以发生加成反应 ,C 正确 ; 有 2 个酚羟基和 1 个酯基 ,1 mol 最多可以消耗 3 mol 氢氧化钠溶液。 答案 解析 关闭 AC 　 - 42 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 方法指导 官能团和性质之间的关系 - 43 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 跟踪训练 1 . 下列操作不合适的是 ( 　　 ) A. 银镜反应采用水浴加热 B. 用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质 C. 在乙醛还原新制 Cu(OH) 2 的实验中 , 制 Cu(OH) 2 时应保持 NaOH 过量 , 可直接加热 D. 配制银氨溶液时 , 将 AgNO 3 溶液滴入氨水中 答案 解析 解析 关闭 银镜反应采用水浴加热 ,A 正确 ; 乙烯与溴水发生加成反应 , 因此可用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质 ,B 正确 ; 在乙醛还原新制 Cu(OH) 2 的实验中 , 应保持 NaOH 过量 , 可直接加热 ,C 正确 ; 配制银氨溶液时 , 将氨水滴入 AgNO 3 溶液中 ,D 错误。 答案 解析 关闭 D - 44 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 2 .(2018 江苏 )( 双选 ) 化合物 Y 能用于高性能光学树脂的合成 , 可由化合物 X 与 2- 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得 : 下列有关化合物 X 、 Y 的说法正确的是 ( 　　 ) A.X 分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y 与 Br 2 的加成产物分子中含有手性碳原子 C.X 、 Y 均不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 D.X→Y 的反应为取代反应 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 45 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 3 . 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用 , 其结构简式如图 ( 未表示出原子或原子团的空间排列 ) 。该拒食素与下列某试剂充分反应 , 所得有机物分子的官能团数目增加 , 则该试剂是 ( 　　 ) A.Br 2 的 CCl 4 溶液 B.Ag(NH 3 ) 2 OH 溶液 C.HBr D.H 2 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 46 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 4 . 某有机物的结构如图所示 , 这种有机物不可能具有的性质是 ( 　　 ) 。   ① 可以与氢气发生加成反应　 ② 能使酸性 KMnO 4 溶液褪色　 ③ 能与 NaOH 溶液反应　 ④ 能发生酯化反应　 ⑤ 能发生加聚反应　 ⑥ 能发生水解反应 A. ①④ B. ⑥ C. ②③⑤ D. ④⑥ 答案 解析 解析 关闭 ①该有机物中含有苯环和碳碳双键 , 可与氢气发生加成反应 , 正确 ; ②该有机物中含有 —OH 和碳碳双键 , 能被酸性 KMnO 4 溶液氧化 , 使酸性 KMnO 4 溶液褪色 , 正确 ; ③④该有机物中含有羧基 , 可以与 NaOH 反应 , 还可以与醇发生酯化反应 , 正确 ; ⑤该有机物中含有碳碳双键 , 可以发生加聚反应 , 正确 ; ⑥该有机物中没有可以水解的官能团 , 不能发生水解反应 , 错误。 答案 解析 关闭 B - 47 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 烃的衍生物转化关系及应用 导学诱思 - 48 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 49 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 落实基础 - 50 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 考查角度 　 有机物的推断及合成路线的分析 例 A(C 2 H 2 ) 是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 ( 部分反应条件略去 ) 如下所示 : - 51 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 回答下列问题 : (1)A 的名称是 　　　　　 ,B 含有的官能团是 　　　　 。   (2) ① 的反应类型是 　　　　　　 , ⑦ 的反应类型是 　 　 。   (3)C 和 D 的结构简式分别为 　 、 　　　　　　　　 。 (4) 异戊二烯分子中最多有 　　　　 个原子共平面 , 顺式聚异戊二烯的结构简式为 　 。   (5) 写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 ( 填结构简式 ) 。 (6) 参照异戊二烯的上述合成路线 , 设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3- 丁二烯的合成路线。 - 52 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 53 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 解析 : (1) 由 B 的分子式结合反应 ② 后得到的产物 , 可知其结构简式应为 CH 2 CHOOCCH 3 , 所以 B 中含碳碳双键、酯基。 (2) 对照 A 、 B 结构 , 反应 ① 应为加成反应 , 根据反应 ⑦ 前后反应物和产物判断 , 应为消去反应。 (3) 因酯在酸性条件下水解为对应的酸和醇 , 所以 C 的结构简式应为 。 由聚乙烯醇缩丁醛和 C 的结构可推出 D 应为丁醛 (CH 3 CH 2 CH 2 CHO) 。 - 54 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 (4) 由于碳碳双键上的两个碳原子及与其直接相连的原子共平面 , 所以有 5 个碳原子和 5 个氢原子以及甲基上的 1 个氢原子共 11 个原子共平面。顺式聚异戊二烯的结构简式应为 (5) 与 A 具有相同官能团的异戊二烯的同分异构体有 : - 55 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 56 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 57 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 跟踪训练 1 .(2019 江苏 ) 化合物 F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体 , 其合成路线如下 : - 58 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 59 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 (1)A 中含氧官能团的名称为 　　　　 和 　　　　 。   (2)A→B 的反应类型为 　　　　　　　　 。   (3)C→D 的反应中有副产物 X( 分子式为 C 12 H 15 O 6 Br) 生成 , 写出 X 的结构简式 : 　 。   (4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件 , 写出该同分异构体的结构简式 : 　 。   ① 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 ; ② 碱性水解后酸化 , 含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1 ∶ 1 。 - 60 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 61 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 答案 : (1)( 酚 ) 羟基　羧基 (2) 取代反应 - 62 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 63 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 解析 : (1) 由 A 的结构简式可知 ,A 中含氧官能团为 —OH 和 —COOH, 名称为 ( 酚 ) 羟基、羧基 ; (2) 根据以上分析可知 ,A→B 反应 —COOH 中的羟基被氯原子取代 , 反应类型为取代反应 ; - 64 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 65 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 2 . 化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下 : - 66 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 回答下列问题 : (1)A 的化学名称是 　　　　 。   (2) 由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 　　　　 、 　　　　 。 (3)E 的结构简式为 　　　　　　　　　　 。   (4)G 为甲苯的同分异构体 , 由 F 生成 H 的化学方程式为 　　　　　 。 (5) 芳香化合物 X 是 F 的同分异构体 ,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO 2 , 其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢 , 峰面积比为 6 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式 　 。   (6) 写出用环戊烷和 2- 丁炔为原料制备化合物 的合成路线 ( 其他试剂任选 ) 。 - 67 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 68 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 69 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 70 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破 - 71 - 必备知识 • 自主预诊 关键能力 • 考向突破