2020届一轮复习人教版常见有机物及其应用学案

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2020届一轮复习人教版常见有机物及其应用学案

‎2020届一轮复习人教版 常见有机物及其应用 学案 ‎【考向解读】 ‎ ‎1.了解有机化合物中碳的成键特征;了解有机化合物的同分异构现象。‎ ‎2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。‎ ‎3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ ‎4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎5.了解上述有机化合物发生反应的类型。‎ ‎6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。‎ ‎8.以上各部分知识的综合应用。‎ ‎【命题热点突破一】有机物的结构与同分异构现象 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构,碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。复习时要注意以下几点:‎ ‎1.教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“分拆”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。‎ ‎(1)明确三类结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′‎ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°。甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°‎ 乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°‎ ‎(2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。‎ ‎2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。‎ 等效氢的判断方法:‎ ‎(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。‎ 如分子中—CH3上的3个氢原子。‎ ‎(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ 如分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故该分子有两类等效氢。‎ ‎3.注意简单有机物的二元取代物 ‎(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、‎ 四种。‎ 例1.【2017新课标1卷】已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 ‎【答案】D ‎【变式探究】【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )‎ A. 7种 B.8种 C.9种 D.10种 ‎ ‎【答案】C ‎【解析】根据同分异构体的书写方法,一共有9种,分别为1,2-二氯丁烷;1,3-二氯丁烷;1,4‎ ‎-二氯丁烷;1,1-二氯丁烷;2,2-二氯丁烷;2,3-二氯丁烷;1,1-二氯-2-甲基丙烷;1,2-二氯-2-甲基丙烷;1,3-二氯-2-甲基丙烷。答案选C。‎ ‎【变式探究】下列关于的说法正确的是(  )‎ A.所有原子都在同一平面上 B.最多只能有9个碳原子在同一平面上 C.有7个碳原子可能在同一直线上 D.最多有5个碳原子在同一直线上 多有5个碳原子在同一直线上。‎ ‎【方法技巧】‎ ‎1.选准主体 通常运用的基本结构类型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳三键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。‎ ‎2.注意审题 看准关键词:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等,以免出错。‎ ‎【变式探究】 ‎ 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(  )‎ A.15种 B.28种 C.32种D.40种 ‎【答案】D 【解析】从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类:HCOO—类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO—类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO—类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO—类酯,其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种,醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种。从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反应生成酯,共有5×8=40种。 ‎ ‎【方法技巧】‎ ‎1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体 ‎(1)—C3H7有2种,则相应的卤代烃、醇各有两种;醛、羧酸各有一种。‎ ‎(2)—C4H9有4种,则相应的卤代烃、醇各有4种;醛、羧酸各有2种。‎ ‎(3)—C5H11有8种,则相应的卤代烃、醇各有8种;醛、羧酸各有4种。‎ 注意 判断醛或羧酸的同分异构体,直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。‎ ‎2.了解同分异构体的种类 ‎(1)碳链异构:如正丁烷和异丁烷。‎ ‎(2)位置异构:如1丙醇和2丙醇。‎ ‎(3)官能团异构:如①醇和醚;②羧酸和酯。‎ ‎3.同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物,一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构,一一考虑,避免重写和漏写。‎ ‎【命题热点突破二】突破有机反应类型 加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型,也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看,选择题中,通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确;在非选择题中,通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意:‎ ‎1.吃透概念类型,吃透各类有机反应类型的实质,依据官能团推测各种反应类型。‎ ‎2.牢记条件推测类型,不同条件下,相同试剂间发生反应的类型可能不同,应熟记各类反应的反应条件,并在实战中得到巩固提高,做到试剂、条件、反应类型“三位一体”,官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)‎ 反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件 加成反应 X2(Cl2、Br2,下同)(直接混合)、‎ H2、HBr、H2O(催化剂)‎ H2(催化剂)‎ 聚合反应 加聚反应 催化剂 缩聚反应(*)‎ 催化剂 含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2‎ 取代反应 饱和烃 X2(光照)‎ 苯环上的氢 X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)‎ 酚中的苯环(*)‎ 溴水、ROH、HX 水解型 酯基、肽键(*)‎ H2O(酸作催化剂,水浴加热)‎ 酯基、肽键(*)‎ NaOH(碱溶液作催化剂,水浴加热)‎ 双糖或多糖 稀硫酸,加热 酯化型 ‎—OH、—COOH 浓硫酸,加热 肽键型(*)‎ ‎—COOH、—NH2(*)‎ 稀硫酸 消去反应(*)‎ ‎—OH 浓硫酸,加热 ‎—X 碱的醇溶液,加热 氧化反应 燃烧型 大多数有机物 O2,点燃 催化氧化型 ‎—OH O2(催化剂,加热)‎ KMnO4(H+)‎ 氧化型 直接氧化 特征氧化型 含有醛基的物质,如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等 银氨溶液,水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液,加热至沸腾 例2.【2017海南】下列叙述正确的是 A. 酒越陈越香与酯化反应有关 B. 乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体 C. 乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体 ‎【答案】AD ‎【解析】乙醇被氧化成乙酸,乙醇和乙酸发生酯化反应,即CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O,与酯化反应有关,A正确;乙烷和丙烷没有同分异构体,丁烷存在同分异构体,即正丁烷和异丁烷,B 错误;乙烯中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,聚乙烯中不含碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可以鉴别,C错误;甲烷和氯气发生取代反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,CH3Cl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4为难溶于水的油状液体,D正确。‎ ‎【变式探究】【2016年高考新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )‎ A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 ‎【答案】B ‎【变式探究】(2015·海南,9)下列反应不属于取代反应的是(  )‎ A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯 C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 ‎【答案】B ‎ ‎【解析】A项,淀粉发生水解反应生成葡萄糖,该反应是取代反应,错误;B项,石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,正确;C项,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,错误;D项,油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油,该反应属于取代反应,错误。‎ ‎【方法规律】反应条件与反应类型的关系 ‎1.在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。‎ ‎2.在NaOH的醇溶液中并加热,发生卤代烃的消去反应。‎ ‎3.在浓H2SO4和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。‎ ‎4.与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。‎ ‎5.与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。‎ ‎6.在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。‎ ‎7.与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则发生的是—CHO的氧化反应。‎ ‎8.在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。‎ ‎9.在光照、X2(表示卤素单质,下同)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。‎ ‎【变式探究】‎ 填写反应类型 ‎________,②________,③________,④________。‎ ‎【答案】①消去反应 ②加成反应 ③取代反应 ④酯化反应(或取代反应)‎ ‎【命题热点突破三】 有机物的性质及应用 有机化学中涉及的有机物多,知识点多,需记忆的内容也很多,但有机化学又有很好的内在联系,一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”,只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。‎ ‎1.官能团、特征反应、现象归纳一览表 有机物 或官能团 常用试剂 反应现象 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 ‎—OH 金属钠 产生无色无味的气体 ‎—COOH 酸碱指示剂 变色 新制Cu(OH)2‎ 悬浊液 常温下沉淀溶解,‎ 溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2‎ 悬浊液 煮沸生成 砖红色沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓HNO3‎ 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛的气味 ‎2.糖类性质巧突破 ‎(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。‎ ‎(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。‎ ‎3.油脂性质轻松学 ‎(1)归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水的密度小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。‎ ‎(2)对比明“三化”:油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化,氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应;通过氢化反应后,不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。‎ ‎(3)口诀助巧记:有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可用顺口溜帮助记忆:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。‎ ‎4.盐析、变性辨异同 盐析 变性 不 同 点 方法 在轻金属盐作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆,即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低,物理变化 结构、性质发生变化,化学变化 结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程 ‎5.化学三馏易混淆 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气,又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。‎ 对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物,用蒸馏方法难以单一蒸出分离,这就要借助于分馏。‎ 分馏和蒸馏一样,也是利用混合物中各物质的沸点不同,严格控制温度,进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时,由于柱外空气的冷却,蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中,故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了,从而达到分离、提纯的目的。‎ 干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器,隔绝空气加强热使它分解的过程,工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化,蒸馏与分馏属于物理变化。‎ ‎6.三个制备实验比较 制取 物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏 ‎①催化剂为FeBr3‎ ‎②长导管的作用冷凝回流、导气 ‎③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中 ‎④右侧锥形瓶中有白雾 硝基 苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯 ‎①导管1的作用冷凝回流 ‎②仪器2为温度计 ‎③用水浴控制温度为50~60℃‎ ‎④浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂 乙酸 乙酯 含有乙酸、乙醇,用饱和Na2CO3溶液处理后,分液 ‎①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂 ‎②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度 ‎③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面 例3.【2017新课标3卷】下列说法正确的是 A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物 ‎【答案】A ‎ ‎【解析】‎ 组成植物油的高级脂肪酸的为饱和酸,含有碳碳双键,氢化过程为油脂与氢气发生加成反应,A正确;淀粉和纤维素的聚合度不同,造成它们的分子量不等,所以不是同分异构体,B错误;环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,C错误;溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,D错误。‎ ‎【变式探究】【2016年高考新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是( )‎ A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体 ‎【答案】A ‎【变式探究】(2015·上海,9)已知咖啡酸的结构如下图所示。关于咖啡酸的描述正确的是(  )‎ A.分子式为C9H5O4‎ B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应 C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应 D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应 ‎【答案】C 【解析】A项,根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,错误;B项,苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,错误;C项,咖啡酸含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,正确;D项,咖啡酸含有羧基,能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,错误。 ‎ ‎【变式探究】‎ 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(  )‎ 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4‎ 酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的 CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃‎ NaOH 溶液 KMnO4‎ 酸性溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃‎ NaOH 溶液 Br2的CCl4‎ 溶液 ‎【答案】B ‎ ‎【解析】题目中共给出了两种制备乙烯的方法,利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质,再考虑杂质对乙烯检验有无影响,若无影响便不需要除杂。A项利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质,乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,因此在检验乙烯时,应先将气体通入水中以除去乙醇,防止其对乙烯检验的干扰;B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此对乙烯的检验没有影响,故可以不除杂质;C项利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去;D项二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。‎ ‎【高考真题解读】‎ ‎1.【2017新课标1卷】下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 ‎ A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣 ‎【答案】A ‎【解析】合成纤维是化学纤维的一种,是用合成高分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称。它以小分子的有机化合物为原料,经加聚反应或缩聚反应合成的线型有机高分子化合物,如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维,A正确;宣纸的的主要成分是纤维素,B错误;羊绒衫的主要成分是蛋白质,C错误;棉衬衫的主要成分是纤维素,D错误。‎ ‎2.【2017新课标1卷】已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 ‎【答案】D ‎3.【2017新课标2卷】下列说法错误的是 A.糖类化合物也可称为碳水化合物 B.维生素D可促进人体对钙的吸收 C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多 ‎【答案】C ‎【解析】糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,糖类也叫做碳水化合物,A正确;维生素D可促进人体对钙的吸收, B正确;蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮,有些蛋白质还包括硫、磷等元素,C错误;硒是人体的微量元素,但不宜摄入过多,否则对人体有害,D正确。‎ ‎4.【2017新课标3卷】下列说法正确的是 A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物 ‎【答案】A ‎【解析】组成植物油的高级脂肪酸的为饱和酸,含有碳碳双键,氢化过程为油脂与氢气发生加成反应,A正确;淀粉和纤维素的聚合度不同,造成它们的分子量不等,所以不是同分异构体,B错误;环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,C错误;溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,D错误。‎ ‎5.【2017北京卷】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下图所示:‎ 下列说法不正确的是 A. 反应①的产物中含有水 B. 反应②中只有碳碳键形成 C. 汽油主要是C5〜C11的烃类混合物 D. 图中a的名称是2-甲基丁烷 ‎【答案】B ‎6.【2017北京卷】聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)‎ 下列说法不正确的是 A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 ‎【答案】B ‎【解析】根据结构分析,聚维酮的单体是,A正确;聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成,B错误;由“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂”可知,聚维酮碘是一种水溶性物质,C正确;聚维酮含肽键,在一定条件下能发生水解反应,D正确。‎ ‎7.【2017天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关 汉黄芩素的叙述正确的是 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 ‎【答案】B ‎【解析】汉黄岑素的分子式为C16H12O5,A错误;该物质中含有酚羟基,能与FeCl3溶液反应呈紫色,B正确;该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 mol Br2反应,碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应,故1 mol 该物质最多可以消耗2 mol Br2,C错误;该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键,与足量氢气加成后 只剩余羟基和醚键,官能团种类减少2种,D错误。‎ ‎8.【2017江苏卷】萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是 A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 ‎ C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎ D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 ‎【答案】C 淀,则只有c能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D错误。‎ ‎9.【2017海南】下列叙述正确的是 A. 酒越陈越香与酯化反应有关 B. 乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体 C. 乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体 ‎【答案】AD 气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4为难溶于水的油状液体,D正确。‎ ‎10.【2017海南】已知苯可以进行如下转化:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)反应①的反应类型为________,化合物A的化学名称为___________。‎ ‎(2)化合物B的结构简式为_________,反应②的反应类型为_______。‎ ‎(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯__________。‎ ‎【答案】 加成 环己烷 消去 在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯 ‎【解析】(1)苯的分子式为C6H6,与氢气反应后生成A,A的分子式为C6H12,即此反应类型为加成反应,A的结构简式为,此有机物为环己烷;(2)根据A和B分子式确定,A生成B发生取代反应,即B的结构简式为,对比B和C的结构简式,去掉一个氯原子,添加一个碳碳双键,B→C发生消去反应;(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体,溴苯是密度大于水,且不溶于水的液体,因此用水进行鉴别,操作是:在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯。‎ ‎1.【2016年高考海南卷】下列物质中,其主要成分不属于烃的是( )‎ A.汽油 B.甘油 C.煤油 D.柴油 ‎【答案】B ‎【解析】甘油为丙三醇,是醇类,不是烃,其余各项都为烃类。故选B。‎ ‎2.【2016年高考海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯:,下列说法正确的是( )‎ A.该反应的类型为消去反应 B.乙苯的同分异构体共有三种 C.可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7‎ ‎【答案】AC D.苯环是平面正六边形,所以乙苯中共平面的碳原子有7个,而苯乙烯中,苯和乙烯均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转,共平面的碳原子有8个,D项错误;答案选AC。‎ ‎3.【2016年高考江苏卷】化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )‎ A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 ‎ C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应 ‎【答案】C ‎【解析】A、根据有机物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上,由于单键可以旋转,两个苯环不一定共面,A错误;B、X中含有羧基,能与饱和碳酸钠溶液反应,B错误;C、由于是环酯,在酸性条件下水解,水解产物只有一种,C正确;D、X的水解过程中,2个羧基和1个酚羟基都能与NaOH反应,故1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应,D错误。‎ ‎4.【2016年高考上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯( )‎ A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体 ‎【答案】D ‎【解析】轴烯与苯分子式都是C6H6,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体, D正确。‎ ‎5.【2016年高考上海卷】烷烃的命名正确的是( )‎ A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 ‎【答案】D ‎6.【2016年高考天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) ‎ A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 ‎ B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 ‎ C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽 ‎ D.氨基酸溶于水过量氢氧化钠溶液中生成离子,在电场作用下向负极移动 ‎【答案】A ‎【解析】A.NH4+的水解反应属于可逆反应,错误;B.铝能够与氢氧化钠反应而镁不能,铝与氢氧化钠溶液反应生成偏铝酸钠和氢气,正确;C.碳酸氢钠只能与羧基反应,与酚羟基不反应,错误;D.草酸属于弱酸,用化学式表示,正确的离子方程式为2MnO4-+6H++5H2C2O4=2Mn2++10CO2↑+8H2O,错误;故选B。‎ ‎7.【2016年高考新课标Ⅰ卷】下列关于有机化合物的说法正确的是( )‎ A.2-甲基丁烷也称异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 ‎【答案】B ‎【解析】A.2-甲基丁烷分子中含有5个C原子,系统命名方法是2-甲基丁烷,习惯命名方法命名是异戊烷,错误;B.乙烯与水发生反应,断裂碳碳双键中较活泼的一个键,在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH,形成乙醇,发生反应类型是加成反应,正确;C.C4H9Cl有4种不同位置的H原子,它们分别被Cl原子取代,就得到4种同分异构体,错误;D.油脂不是高分子化合物,错误。‎ ‎8.【2016年高考新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )‎ A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 ‎【答案】B ‎【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键,能与氢气发生加成反应,乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键,只能发生取代反应,不能发生加成反应,答案选B。‎ ‎9.【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )‎ A. 7种 B.8种 C.9种 D.10种 ‎ ‎【答案】C ‎10.【2016年高考新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是( )‎ A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体 ‎【答案】A ‎【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应,故说法错误;B、乙烯可以制成聚乙烯,聚乙烯用于食品包装,故说法正确;C、乙醇含有亲水基羟基,能溶于水,而溴乙烷不溶于水,故说法正确;D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同,结构不同,是同分异构体,故说法正确。‎ ‎11.【2016年高考新课标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )‎ A.异丙苯的分子式为C9H12‎ B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯的和苯为同系物 ‎【答案】C ‎12.【2016年高考浙江卷】下列说法正确的是( )‎ A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)‎ B.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D.与都是α-氨基酸且互为同系物 ‎【答案】A ‎【解析】甲苯有4种氢原子,分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢,2-甲基丁烷也有4种氢原子,它们的一溴代物都有4种,A项正确;乙烯是平面形分子,键角为120°,甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子,所以四个碳原子一定不在同一直线上,B项错误;按照系统命名法,选择最长的碳链为主链,该分子名称是2,3,4,4-四甲基己烷,C项错误;这两个有机物分子结构不相似,不能互为同系物,D项错误。‎ ‎13.【2016年高考上海卷】合成导电高分子化合物PPV的反应为:‎ 下列说法正确的是( )‎ A.PPV是聚苯乙炔 ‎ B.该反应为缩聚反应 C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 ‎ D.1 mol 最多可与2 mol H2发生反应 ‎【答案】B ‎14.【2016年高考上海卷】(本题共9分) ‎ 异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。‎ 完成下列填空:‎ ‎(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。‎ ‎(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:‎ A能发生的反应有___________。(填反应类型)‎ B的结构简式为______________。‎ ‎(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。‎ ‎(合成路线常用的表示方式为:)‎ ‎【答案】(本题共9分)‎ ‎(1)‎ ‎(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反应; ‎ ‎(3)(合理即给分)‎ ‎【解析】‎ ‎(2)A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应,与H2的加成反应也属于还原反应;能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应;能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知,A首先与H2发生加成反应生成,再发生消除反应即可得到异戊二烯,所以B的结构简式为:‎ ‎。故答案为:加成反应、还原反应、氧化反应、聚合(加聚)反应、取代(酯化)反应、消除反应;。‎ ‎(3)根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成 CH2=C(CH3)CH2CH2Cl;CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH;CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。‎ ‎15.【2016年高考海南卷】(8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:‎ ‎(1)B和A为同系物,B的结构简式为_______。‎ ‎(2)反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________。‎ ‎(3)反应③的反应类型为____________。‎ ‎(4)C的结构简式为___________。‎ ‎(5)反应②的化学方程式为______。‎ ‎【答案】15.(8分)‎ ‎(1)CH2=CHCH3 ‎ ‎(2)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应 ‎(3)取代反应 ‎ ‎(4)HOOC-COOH ‎(5)2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O ‎(1)根据上述分析,B为丙烯,结构简式为CH2=CHCH3。‎ ‎(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,反应类型为加成反应。‎ ‎(3)反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇,则反应类型为取代反应。‎ ‎(4)根据上述分析,C为乙二酸,结构简式为HOOC—COOH。‎ ‎(5)反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水,反应的化学方程式为。‎ ‎2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。‎ ‎16.【2016年高考江苏卷】(15分)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:‎ ‎(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。‎ ‎(2)F→G的反应类型为___________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_________。‎ ‎①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎③分子中只有4种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式:___________。‎ ‎(5)已知:①苯胺()易被氧化 ‎②‎ 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ ‎【答案】(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键 (2)消去反应 ‎ ‎ (3)或或 ‎(4);(5)‎ ‎ 【解析】‎ ‎(3)①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基;③分子中只有4种不同化学环境的氢,因此苯环上取代基应该是对称的,所以符合条件的有机物同分异构体为或或。‎ ‎(5)由于苯胺易被氧化,因此首先将甲苯硝化,将硝基还原为氨基后与(CH3CO)2O发生取代反应,最后再氧化甲基变为羧基,可得到产品,流程图为 ‎。‎ ‎17.【2016年高考浙江卷】(10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z。‎ 已知:①化合物A的结构中有2个甲基 ‎②RCOOR’+R’CH2COOR’ ‎ 请回答:‎ ‎(1)写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是_________。‎ ‎(2)Y→Z的化学方程式是____________。‎ ‎(3)G→X的化学方程式是__________,反应类型是___________。‎ ‎(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。‎ ‎【答案】 (1)CH2=CH2 羟基 ‎(2)‎ ‎(3)‎ 取代反应 ‎(4)取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在。‎ ‎(1)根据上述分析,E为乙烯,结构简式为CH2=CH2,F为乙醇,含有的官能团为羟基。‎ ‎(2)Z是常见的高分子化合物,Y→Z是氯乙烯的加聚反应,所以反应的化学方程式是:‎ ‎。‎ ‎(3)根据已知②,G→X的化学方程式是:;根据反应特点,该反应的反应类型是取代反应。‎ ‎(4)C为(CH3)2CHCOOH,B为(CH3)2CHCHO,C中含有B,只需要检验醛基是否存在即可,即取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在。‎ ‎1.(2015·课标全国卷Ⅱ,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。‎ 答案 B ‎2.(2015·海南化学,5,2分)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析 分子式为C4H10O并能与金属钠反应为放出氢气的有机物属于醇类,因—C4H9有4种同分异构体,故对应的醇也有4种同分异构体,即选B。‎ 答案 B ‎3.(2014·课标全国卷Ⅰ,7,6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是(  )‎ A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 解析 戊烷的同分异构体只有3种(CH3CH2CH2CH2CH3、、;戊醇的醇类同分异构体就有8种(CH3CH2CH2CH2CH2OH、、‎ ‎、、、‎ ‎、、,还有醚类异构体;戊烯的烯类同分异构体就有5种(CH3CH2CH2CH===CH2、CH3CH2CH===CHCH3、、、),还有5种环烷烃类同分异构体;乙酸乙酯的同分异构体超过3种[如CH3CH2CH2COOH、、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、‎ CH3CH2COOCH3等],故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷,选A。‎ 答案 A ‎4.(2014·课标全国卷Ⅱ,8,6分)四联苯 的一氯代物有(  )‎ A.3种 B.4种 ‎ C.5种 D.6种 解析 四联苯中有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种。‎ 答案 C ‎5.(2015·福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是(  )‎ A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C.丁烷有3种同分异构体 D.油脂的皂化反应属于加成反应 错误。‎ 答案 B ‎6.(2015·浙江理综,10,6分)下列说法不正确的是(  )‎ A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同 B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 ‎ C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D.聚合物()可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得 解析 A项,己烷的同分异构体有5种,碳架结构分别为:C—C—C—C—C—C、、、、,错误;B、C、D项,正确。‎ 答案 A ‎7.(2015·课标全国卷Ⅱ,8,6分)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(  )‎ A.C14H18O5 B.C14H16O4‎ C.C16H22O5 D.C16H20O5‎ 解析 1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个酯基,则C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O,由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。‎ 答案 A ‎8.(2015·山东理综,9,5分)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(  )‎ A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同 反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,错误。‎ 答案 B ‎9.(2014·福建理综,7,6分)下列关于乙醇的说法不正确的是(  )‎ A.可用纤维素的水解产物制取 B.可由乙烯通过加成反应制取 C.与乙醛互为同分异构体 D.通过取代反应可制取乙酸乙酯 解析 纤维素水解可得到葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下生成酒精;乙烯与水加成可制取乙醇;乙醇与乙酸反应可制取乙酸乙酯,A、B、D正确;乙醇分子式为C2H6O,乙醛分子式为C2H4O,二者不是同分异构体,C错误。‎ 答案 C ‎10.(2014·山东理综,11,5分)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是(  )‎ A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2‎ D.与苹果酸互为同分异构体 答案 A ‎11.(2015·海南化学,9,4分)下列反应不属于取代反应的是(  )‎ A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯 C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 解析 A项,淀粉发生水解反应生成葡萄糖,该反应是取代反应,错误;B项,石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,正确;C项,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,错误;D项,油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油,该反应属于取代反应,错误。‎ 答案 B ‎12.(2015·北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应:‎ 下列说法正确的是(  )‎ A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C.和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度 解析 A项,根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知,该反应属于缩聚反应,错误;B项,聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键,PPV的结构单元中含有碳碳双键,错误;C项,与的官能团(碳碳双键)的数目不同,二者不互为同系物,错误;D项,质谱法可以测定PPV的相对分子质量,再依据PPV的结构单元的相对分子质量,可计算出PPV的聚合度,正确。‎ 答案 D ‎ 1.【2014年高考福建卷第7题】下列关于乙醇的说法不正确的是 ‎ A.可用纤维素的水解产物制取 B.可由乙烯通过加成反应制取 C.与乙醛互为同分异构体 D.通过取代反应可制取乙酸乙酯 ‎【答案】C 得乙酸乙酯,正确。‎ ‎【考点定位】考查乙醇的性质。‎ ‎2.【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是( )‎ A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 ‎【答案】A ‎【解析】‎ A.戊烷有三种同分异构体;B、戊醇中共有8种同分异构体;C、戊烯的同分异构体有共有9种。D、乙酸乙酯的同分异构体6种。可见同分异构体数目最少的是戊烷。选项为A。‎ ‎【考点定位】考查有机物同分异构体的种类及书写的知识。 ‎ ‎3.【2014年高考山东卷第7题】下表中对应关系正确的是 A CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 均为取代反应 B 由油脂得到甘油,由淀粉得到葡萄糖 均发生了水解反应 C Cl2+2Br‾=2Cl‾+Br2‎ Zn+Cu2+=Zn2++Cu 均为单质被还原的置换反应 D ‎2Na2O2+2H2O+4NaOH+O2↑‎ Cl2+H2O=HCl+HClO 均为水作还原剂的氧化还原反应 ‎【答案】B D、这两个反应H2O既不作氧化剂,也不作还原剂,错误。‎ ‎【考点定位】本题考查化学反应类型及氧化还原反应原理。 ‎
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