2020届浙江学考一轮复习考点精讲通用版考点57酯学案

2020届浙江学考一轮复习考点精讲通用版考点57酯学案

考点57　酯 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.乙酸乙酯的制备实验 b b ‎2.重要有机物之间的相互转化 c 一、乙酸乙酯的制备 ‎1．实验原理：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。‎ ‎2．实验装置：‎ ‎3．反应特点 ‎4．反应条件及其意义：‎ ‎①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。‎ ‎③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎④可适当增加乙酸的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。‎ ‎5．注意事项：‎ ‎①加入试剂的顺序为C2H5OH→浓H2SO4→CH3COOH。‎ ‎②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。‎ ‎③导管不能插入Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。‎ ‎④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。‎ ‎⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。‎ ‎⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。‎ 二、酯类 ‎1．酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。‎ ‎2．酯的物理性质 ‎3．酯的化学性质 特别提醒：酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，反应能完全进行。‎ ‎4．酯在生产、生活中的应用 ‎(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。‎ ‎(2)酯还是重要的化工原料。‎ 三、酯化反应的五大类型 ‎1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：‎ CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ‎2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：‎ ‎3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：‎ ‎4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：‎ ‎5．含羟基、羧酸自身的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：‎ ‎【例1】　真菌聚酮(X)具有多种生物活性，一定条件下可分别转化为Y和Z。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．X的分子式：C18H28O5‎ B．X、Y和Z均能与Na2CO3溶液反应，且均有气体生成 C．X、Y和Z中均不含手性碳原子 D．等物质的量的X、Y和Z分别与足量的NaOH溶液反应，消耗的NaOH溶液物质的量之比为1∶1∶1‎ ‎【解析】　X分子中H原子数为(18×2＋2)－2×6＝26，A错误；Y分子中含有—COOH，表现出羧酸的性质，能够与Na2CO3反应且生成CO2气体，而X、Y、Z分子中的酚羟基与Na2CO3反应生成NaHCO3，B错误；Z分子中右侧六元环正上方碳为手性碳原子，C错误；三种分子中能与NaOH反应的官能团为羧基、酚羟基和酯基，且消耗的NaOH均为1∶1，即消耗NaOH物质的量之比为3∶3∶3＝1∶1∶1，D正确。‎ ‎【答案】　D ‎【提炼】　此题主要考查酯基、羧基、酚羟基等化学性质。‎ 确定多官能团有机物性质的三步骤 注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳叁键与醛基都能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，也能与氢气发生加成反应等。‎ ‎【例2】　乙酸乙酯有四种常见的合成方法。已知A是一种单糖，广泛存在于带甜味的水果中，B是一种生活中常见的含氧有机物且相对分子质量为46，E是一种石油裂解产物，能作水果的催熟剂。它们之间的转化关系如右图：‎ 请回答：‎ ‎(1)有机物E中含有的官能团名称是________。‎ ‎(2)反应④的反应类型是________。‎ ‎(3)有机物B在催化剂的作用下可直接转化为乙酸乙酯和另外一种常见气体，请写出该反应的化学方程式：_______________________________________。‎ ‎(4)下列说法正确的是________(填字母)。‎ A．碘水不能使有机物A变蓝 B．反应⑤是同分异构体之间的相互转换 C．有机物B、D和乙酸乙酯都是挥发性无色液体，可以通过闻气味进行鉴别 D．等质量的有机物A、D和乙酸乙酯充分燃烧，消耗氧气的质量也相等 ‎【解析】　A是一种单糖，广泛存在于带甜味的水果中，因此A为葡萄糖，B是一种生活中常见的含氧有机物且相对分子质量为46，且B由A生成，因此B为CH3CH2OH，CH3CH2OH被氧气氧化成CH3CHO，C为CH3CHO，CH3CHO被氧气氧化成CH3COOH，E是一种石油裂解产物，能作水果的催熟剂，即E为CH2===CH2。(4)A项，A是葡萄糖，碘水不能使葡萄糖变蓝，正确；B项，C的结构简式为CH3CHO，与CH3COOCH2CH3碳原子数不同，因此不是同分异构体，错误；C项，CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3都是挥发性无色液体，乙醇具有特殊的香味，并略带刺激性，乙酸具有酸味及刺激性气味，乙酸乙酯具有香味，可以通过闻气味的方法进行鉴别，正确；D项，三者分子式分别为C6H12O6、C2H4O2、C4H8O2，最简式分别是CH2O、CH2O、C2H4O，等质量的含氧衍生物，最简式相同时，消耗氧气的量相等，因此等质量的这三种有机物，消耗氧气的量不同，错误。‎ ‎【答案】　(1)碳碳双键　(2)氧化反应　(3)2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3＋2H2↑　(4)AC ‎【例3】　一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：‎ 回答下列各题：‎ ‎(1)D的结构简式为________，C的分子式为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)B→C的反应类型________，E→F的反应类型________。‎ ‎(3)请写出下列各步反应的化学方程式：‎ ‎②________________________________________________________________________；‎ ‎④________________________________________________________________________；‎ ‎⑦________________________________________________________________________。‎ ‎【解析】　由目标高分子逆推出C为乙二醇，F为对苯二甲酸。C为A与溴单质加成后发生水解反应得到，不难得出A为乙烯，B为1,2二溴乙烷。由D→E→F的条件，可知E为对苯二甲醛，D为对苯二甲醇，故C8H10为对二甲苯。‎ ‎【答案】　(1)CH2OHCH2OH　C2H6O2　(2)取代反应　氧化反应 ‎(3)②CH2BrCH2Br＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaBr ‎④CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaCl ‎⑦nHOOCCOOH＋nHO—CH2—CH2—OHCOCOOCH2CH2O ‎＋2nH2O ‎【提炼】　例2、例3均考查有机推断，在推断的基础上考查有机物结构性质等。重点要掌握有机物之间的转化关系，总结如下：‎ ‎【例4】　二元取代芳香化合物H是的同分异构体，H满足下列条件：‎ ‎①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为______________(写出一种即可)。‎ ‎【解析】　H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有二个取代基；同时满足：①能发生银镜反应说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，说明有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基。(1)其中有一个甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构；(2)两个，有间、邻位2种情况；(3)一个为，另一个基团可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构。则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式见答案。‎ ‎【答案】　11　‎ ‎【提炼】　常见限制条件与结构关系总结