2019届一轮复习人教版烃学案

2019届一轮复习人教版烃学案

第2节　烃 考试说明 ‎1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。‎ ‎2．了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。‎ ‎3．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。‎ 命题规律 本节内容是有机化学的基础，也是高考考查的重要内容。主要考点有：一是几种烃的代表物的结构与性质；二是判断有机分子的共线共面情况，命题往往以乙烯、乙炔、苯及甲烷为母体，考查有机分子的空间结构；三是考查有机物的燃烧规律。‎ 考点1　脂肪烃的结构和性质 ‎1．烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点 ‎2．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下≤4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 ‎3．脂肪烃的化学性质 ‎(1)氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 燃烧现象 火焰明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓黑烟 燃烧通式 CxHy＋O2xCO2＋H2O ‎(2)烷烃的卤代反应 ‎①反应条件：光照。‎ ‎②无机试剂：卤素单质。‎ ‎③产物特点：多种卤代烃混合物＋HX(X为卤素原子)。‎ ‎④量的关系：取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质，如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。‎ ‎(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)‎ ‎(4)烯烃、炔烃的加聚反应 ‎①丙烯的加聚反应方程式：‎ nCH2===CH—CH3。‎ ‎②乙炔的加聚反应方程式：‎ nCH≡CH?CH===CH?。‎ ‎4．脂肪烃的来源和用途 ‎(1)烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。‎ ‎(2)实验室制备C2H4时：温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至170 ℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。‎ ‎(3)实验室制备C2H2时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。‎ ‎(4)氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：‎ ‎【基础辨析】‎ 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(×)‎ ‎(2)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。(√)‎ ‎(3)反应CH2===CH—CH3＋Cl2 CH2===CH—CH2Cl＋HCl为取代反应。(√)‎ ‎(4)聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳双键。(×)‎ ‎(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(×)‎ ‎(6) 是两种不同的物质，它们互为同分异构体。(×)‎ 题组一 脂肪烃的结构与性质 ‎1．某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排列)，则正己烷最可能插入的位置是(　　)‎ ‎①‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎④‎ ‎⑤‎ 甲烷 乙烯 戊烷 ‎2甲基戊烷 辛烷 A．②③之间 B．③④之间 C．⑤之后 D．④⑤之间 答案　D 解析　‎ 对于烷烃，一般来说其相对分子质量越大，分子间作用力也越强，其沸点越高，所以正己烷的沸点高于①②③，但比⑤低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，所以④的沸点比正己烷的沸点低，故沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤。‎ ‎2．下列说法正确的是(　　)‎ A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应 B．丙烯和氯气在一定条件下生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下均发生了取代反应 C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应 D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应 答案　B 解析　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生了氧化反应，A项错误；己烷与溴水混合时溴水褪色发生了萃取，是物理变化，C项错误；氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D项错误。‎ ‎3．某单烯烃与H2加成后得到的饱和烃是 ‎，则原单烯烃可能的结构简式有(　　)‎ A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案　B 解析　由加成后烷烃的结构简式可知原单烯烃中 的位置可能在 中的①或②位置，则原单烯烃可能的结构简式有2种。‎ 题组二 乙烯与乙炔的制备方法 ‎4．如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是(　　)‎ A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋　‎ B．c的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀 D．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 答案　C 解析　实验室通过电石与水的反应制取乙炔，化学反应方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋，故A正确；硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S和PH3等杂质，故B正确；d中的有机产物为1,1,2,2－四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误；乙炔容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。‎ ‎5．实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1,2－二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。‎ 已知：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。‎ ‎(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1,2－二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③接________接________接________接________。‎ ‎(2)装置C的作用是_____________________________________。‎ ‎(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是________________。‎ ‎(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________。‎ ‎(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是________。‎ A．废液经冷却后倒入下水道中 B．废液经冷却后倒入空废液缸中 C．将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中 答案　(1)C F E G ‎(2)作安全瓶 ‎(3)除CO2、SO2等酸性气体 ‎(4)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br ‎(5)B 解析　(1)乙醇与浓硫酸在170 ℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH来吸收除去，产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1，2－二溴乙烷。所以B经A①插入A中，D接A②；A③接C接F接E接G。‎ ‎(2)装置C的作用是作安全瓶，防止装置内压强太大而发生危险。‎ ‎(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是除CO2、SO2等酸性气体。‎ ‎(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。‎ ‎(5)A中方法会污染地下水，C中方法可能导致瓶中废液暴沸而喷出伤人，因为瓶中还残留较多浓H2SO4。‎ 考点2　芳香烃的结构与性质 ‎1．苯及苯的同系物的结构及性质 ‎2．芳香烃 ‎(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。‎ ‎(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。‎ ‎(1)苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，而苯与溴水不能发生取代反应生成 ‎，只能将Br2从水中萃取出来。‎ ‎(2)苯的硝化反应中两酸混合时，要把浓H2SO4慢慢注入浓HNO3中，并不断用玻璃棒搅拌。‎ ‎(3)苯与其同系物的化学性质的区别 ‎①侧链对苯环的影响：a.苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4，6三硝基甲苯(TNT)；b.在光照或催化剂条件下，苯的同系物发生卤代反应时，卤素原子取代氢的位置不同。‎ ‎②苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。‎ ‎【基础辨析】‎ 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种。(√)‎ ‎(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(×)‎ ‎(3)对二甲苯属于饱和烃。(×)‎ ‎(4)‎ 己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(√)‎ ‎(5)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体。(×)‎ 题组一 芳香烃的同分异构体 ‎1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)‎ A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 答案　B 解析　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。‎ ‎2．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　B 解析　该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，该烷基具有以下四种结构：‎ ‎①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、‎ ‎③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种烷基与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。‎ 题组二 芳香烃的结构与性质 ‎3.下列说法正确的是(　　)‎ A.苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色 B.化合物是苯的同系物 答案　D 解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错；苯的同系物中只含有一个苯环，其余为烷烃基，故B、C错；光照条件下，异丙苯()与Cl2发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。‎ ‎4.某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　)‎ A.3、4、5 B．4、10、4‎ C.3、10、4 D．3、14、4‎ 答案　D 解析　根据C的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有5、6、‎ ‎7、8共四个原子；共线碳原子为1、2、3共三个原子；由CH2===CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、8、9这6个碳原子共面，因①、②、③号单键均能旋转，故6、7号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的14个碳原子都可能共面。‎ ‎1.[2016·全国卷Ⅱ]下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A.乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 答案　B 解析　乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含双键或三键，不能发生加成反应，A、C、D均不正确。氯乙烯的结构简式为CH2===CHCl，含有碳碳双键，能发生加成反应；苯在一定条件下也可与H2发生加成反应，故B项正确。‎ ‎2.[2016·全国卷Ⅲ]已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)‎ A.异丙苯的分子式为C9H12‎ B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 答案　C 解析　与苯环直接相连的碳原子所连的四个原子构成四面体结构，因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面，C项错误。‎ ‎3.[2016·海南高考](双选)工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是(　　)‎ A.该反应的类型为消去反应 B.乙苯的同分异构体共有三种 C.可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7‎ 答案　AC 解析　由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A正确；乙苯的分子式为C8H10，乙苯含苯环的同分异构体为二甲苯，有邻、间、对三种结构，C8H10还可能为含有双键、三键的链状不饱和烃，所以乙苯的同分异构体多于三种，B错误；苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C正确；苯环是平面正六边形，碳碳单键可旋转，所以乙苯和苯乙烯中共平面的碳原子都是至少为7个，最多为8个，D错误。‎ ‎　　时间：45分钟　　　满分：100分 一、选择题(每题6分，共72分)‎ ‎1.[2017·金版原创]在通常条件下，有关下列物质的说法不正确的是(　　)‎ A.沸点：戊烷>异戊烷>新戊烷>丁烷>2甲基丙烷 B.同分异构体种数：戊烷>戊烯>戊醇 C.点燃时火焰明亮程度：丙炔>丙烯>丙烷 D.密度：己烷<水<溴乙烷 答案　B 解析　烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，直链高于支链，A项正确；戊烷有3种同分异构体，若不考虑顺反异构，戊烯有5种同分异构体；戊醇有8种同分异构体，B项错误；点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量，含碳量越大，火焰越明亮，C项正确；烷烃的密度小于水，溴乙烷的密度大于水，D项正确。‎ ‎2.有机物M、N、Q的转化关系为下列说法正确的是(　　)‎ A.M的名称为异丁烷 B.N的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不包括N)‎ C.Q的所有碳原子一定共面 D.M、N、Q均能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　B 解析　M的名称为异戊烷，A不正确；N的同分异构体有7种(不考虑立体异构，不包括N)，分别为 B正确；Q分子中上的碳原子所连接的3个碳原子一定不共面，C不正确；M、N、Q中只有Q有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，而M、N都不能使酸性KMnO4溶液褪色，D不正确。‎ ‎3.下列说法正确的是(　　)‎ A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯所有原子均在同一平面上 答案　D 解析　直链烃是锯齿形的，A错误；CH3CH===CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，B错误；C中所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。‎ ‎4.PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如图，下列说法正确的是(　　)‎ A.PX的分子式为C8H10‎ B.PX的一氯代物有3种 C.PX与乙苯互为同系物 D.PX分子中所有原子都处于同一平面 答案　A 解析　由结构简式可知PX的分子式为C8H10，故A正确；PX的一氯代物有2种，故B错误；PX与乙苯分子式相同，结构不同，互为同分异构体，而非同系物，故C错误；PX分子中含有2个饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，故D错误。‎ ‎5.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ‎，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴取代物的同分异构体的数目有(　　)‎ A.9种 B．10种 C．11种 D．12种 答案　A 解析　有机物A苯环上共有6个氢原子，其苯环上的二溴代物的同分异构体数与苯环上的四溴代物的同分异构体数相同，选A。‎ ‎6.下图是制溴苯的简易实验装置，下列说法错误的是(　　)‎ A．制备溴苯的反应属于取代反应 B.烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体 C.实验加入试剂的顺序是：苯、液溴、铁粉 D.为了增强验证HBr的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中 答案　D 解析　生成溴苯时，苯环上H被Br取代，为取代反应，故A正确；生成的HBr极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热反应，液溴挥发，使烧瓶中充满红棕色气体，故B正确；实验加入试剂的顺序是：苯、液溴、铁粉，故C正确；HBr极易溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，以免发生倒吸，故D错误。‎ ‎7.苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物，形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：‎ 苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯 沸点/℃‎ ‎80.1‎ ‎156.2‎ ‎225‎ ‎220.13‎ 熔点/℃‎ ‎5.5‎ ‎－30.7‎ ‎7.1‎ ‎87.33‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A.苯易与H2、Br2等物质发生加成反应 B.溴苯与两种二溴苯互为同系物 C.苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内 D.用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯 答案　C 解析　Br2不能与苯发生加成反应，H2也需要一定条件才能与苯发生加成反应，故A错误；溴苯与两种二溴苯的区别是溴苯中少一个Br原子，不符合同系物的条件，故B 错误；苯是平面结构，其中一个氢原子被溴原子取代，仍在平面内，苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内，故C正确；对二溴苯的沸点高于苯，用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出苯，故D错误。‎ ‎8.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为 的烃，下列说法中不正确的是(　　)‎ A.等质量的该烃和甲烷均完全燃烧，耗氧量前者小于后者 B.该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物 C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D.该烃的一氯取代产物为5种 答案　B 解析　B错，苯的同系物只含有一个苯环。‎ ‎9.某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(　　)‎ A.3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　当溴与发生1,2加成时，生成物有 ‎10.有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是(　　)‎ 答案　B 解析　A、C都能使溴水褪色，不符合题意；‎ 不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成2种一溴代物，故 B正确；不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成4种一溴代物，故D错误。‎ ‎11.关于，下列结论正确的是(　　)‎ A.该有机物分子式为C13H16‎ B.该有机物属于苯的同系物 C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线 D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面 答案　D 解析　该有机物分子式为C13H14，A错误；苯的同系物必须符合通式CnH2n－6，且侧链须为烷基，此分子式不符合，B错误；此物质至少有3个碳原子共直线，C错误。‎ ‎12.已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有(　　)‎ A.4种 B．5种 C．6种 D．7种 答案　B 解析　将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：，在—CH3上、—CH3的邻、间、对位及与 ‎—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，可图示为。‎ 二、非选择题(共28分)‎ ‎13.[2017·安徽合肥质检](12分)乙烯是重要的化工原料，以乙烯为原料生产部分化工产品的流程如下(部分反应条件已略去)：‎ 已知：E分子中含有两个羟基，且不连在同一个碳原子上。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)由乙烯生成A的反应类型为____________。‎ ‎(2)C是一种常见的塑料，其化学名称为____________。‎ ‎(3)D是环状化合物，其结构简式为__________________________________________________________。‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①A→B：_____________________________________________‎ ‎②E→F：_____________________________________________‎ ‎(5)已知烯烃能发生如下反应：‎ 请写出下列反应产物的结构简式：‎ _____________________________。‎ 答案　(1)加成反应　(2)聚氯乙烯 ‎(3) ‎ ‎(4)①Cl—CH2—CH2—ClCl—CH===CH2＋HCl ‎②HOCH2CH2OH＋2CH3COOH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O ‎(5)‎ 解析　(2)A(C2H4Cl2)发生消去反应CH2Cl—CH2Cl CHCl===CH2＋HCl，生成B(CH2===CHCl)，B发生聚合反应生成C(聚氯乙烯)。‎ ‎(3)乙烯能被氧气氧化为环氧乙烷，故D的结构简式为。‎ ‎(4)D()与水反应生成E，由于E分子中含有两个羟基，且不连在同一个碳原子上，所以其结构简式为HOCH2CH2OH，E与CH3COOH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应：HOCH2CH2OH＋2CH3COOHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。‎ ‎14.[2018·江西赣州摸底](16分)以苯为原料合成F，转化关系如下：‎ F是一种具有重要工业价值的芳香化合物，含有C、H、O、N四种元素，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍，分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应，试剂②为Fe/HCl。‎ ‎ (苯胺：弱碱性，易被氧化)；‎ ‎③RCOClRCOR′。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)反应①为加成反应，写出A的化学式：______________________________________________________。‎ ‎(2)B中所含官能团的名称为________；生成B时，常伴有副反应发生，反应所得产物除B外可能还含有____________________(写出一种产物的结构简式)。‎ ‎(3)试剂①是____________；试剂①和试剂②的顺序能否互换：________(填“能”或“不能”)；为什么？____________________‎ ‎_________________________________________________________。‎ ‎(4)E生成F的化学方程式为_____________________________‎ ‎_________________________________________________________。‎ ‎(5)参照上述合成路线，以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选)，设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线：__________‎ ‎_________________________________________________________。‎ 答案　(1)C3H6‎ ‎(2)硝基　‎ ‎(3)KMnO4(H＋)　不能　如果先还原后氧化，则还原生成的氨基又会被氧化 ‎(4) ‎ ‎(5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH (CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3‎ 解析　已知合成流程中，苯与A发生加成反应[题(1)提示]，通过反应①生成异丙基苯，因此反应物A是一种烯烃，结合产物可知A为CH2===CHCH3。‎