一轮复习课标版选修51认识有机化合物

一轮复习课标版选修51认识有机化合物

选考部分 选修五　有机化学基础 第 1 节　认识有机化合物 - 4 - 考纲要求 : 1 . 根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 　 2 . 了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团 , 能正确地表示它们的结构。 　 3 . 了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 ( 如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等 ) 。 　 4 . 正确书写有机化合物的同分异构体 ( 不包括手性异构体 ) 。 　 5 . 正确命名简单的有机化合物。 - 5 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 有机物的分类、结构与同分异构体 1 . 有机物的分类 (1) 按碳的骨架分类。 - 6 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 (2) 按官能团分类。 ① 官能团 : 反映一类有机化合物共同特性的 原子或原子团 。 ② 有机物主要类别与其官能团 : - 7 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 8 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 2 . 有机物的结构与同分异构体 (1) 碳原子的成键特点。 (2) 同系物。 结构 相似 , 分子组成上相差一个或若干个 CH 2 原子团的物质称为同系物。 易错警示 分子通式相同的有机物不一定互为同系物 , 如某些醛和酮、羧酸和酯等。 - 9 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 (3) 同分异构体。 ① 同分异构现象 : 化合物具有相同的 分子式 但具有不同 结构 的现象。 ② 同分异构现象的常见类型 : a. 碳链异构 , 碳链骨架不同 , 如 : CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 3 与 b. 位置异构 , 官能团的位置不同 , 如 : CH 2 ==CH—CH 2 —CH 3 与 CH 3 —CH==CH—CH 3 c. 官能团异构 , 官能团种类不同 , 如 : - 10 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 11 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 12 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 13 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 14 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 15 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 4 . 同分异构体数目判断的基本方法 (1) 记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如 : ① 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 ; 甲烷、乙烷、新戊烷 ( 看作 CH 4 的四甲基取代物 ) 、 2,2,3,3- 四甲基丁烷 ( 看作乙烷的六甲基取代物 ) 、苯、环己烷、 C 2 H 2 、 C 2 H 4 等分子的一卤代物均只有一种。 ② 丙基、丁烷有 2 种 ; 戊烷、二甲苯有 3 种。 (2) 基元法。例如 : 丁基 (C 4 H 9 —) 有 4 种 , 则丁醇 (C 4 H 9 —OH) 、一氯丁烷 (C 4 H 9 —Cl) 或 C 4 H 10 的一氯代物、戊醛 (C 4 H 9 —CHO) 、戊酸 (C 4 H 9 —COOH) 等都有 4 种。 (3) 替代法。例如 : 二氯苯 (C 6 H 4 Cl 2 ) 的同分异构体有 3 种 , 四氯苯的也有 3 种 ; 又如 CH 4 的一卤代物只有一种 , 新戊烷 C(CH 3 ) 4 的一卤代物也只有一种。 - 16 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 (4) 判断有机物发生取代反应后 , 能形成几种同分异构体的规律 , 可通过分析有几种等效氢原子法 ( 又称对称法 ) 来得出结论 : ① 同一碳原子上的氢原子是等效的 ; ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 - 17 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 18 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 19 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 例 1 (1)(2016 课标全国 Ⅰ , 节选 ) 具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E( 结构简式为 ) 的同分异构体 ,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO 2 ,W 共有 　　　　 种 ( 不含立体异构 ), 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 　　　 。 - 20 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 21 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 22 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 23 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 24 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 答题模板 同分异构体的书写规律 - 25 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 跟踪训练 1 . 某有机物的结构简式如图所示 , 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 可使溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO 4 溶液褪色 B. 含有两种官能团 C. 与乙酸互为同系物 D. 可以发生取代反应和加成反应 , 但不能发生聚合反应 A 解析 : 该有机物含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团 ,B 、 C 项错误 ; 该有机物中含碳碳双键 , 可使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO 4 溶液褪色 , 也能发生加聚反应 ,A 项正确 ,D 项错误。 - 26 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 2 .(1) 写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 ( 写结构简式 ) 。 (2) 戊二酸 [HOOC(CH 2 ) 3 COOH] 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 　　　　 种 ( 不含立体异构 );   ① 能与饱和 NaHCO 3 溶液反应产生气体 ② 既能发生银镜反应 , 又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰 , 且峰面积比为 6 ∶ 1 ∶ 1 的是 　   ( 写结构简式 ); 戊二酸的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号 ( 或数据 ) 完全相同 , 该仪器是 　　　　 ( 填标号 ) 。   a. 质谱仪 b. 红外光谱仪 c. 元素分析仪 d. 核磁共振仪 - 27 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 28 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 29 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 30 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 核磁共振氢谱中有 3 组峰 , 且峰面积之比为 6 ∶ 1 ∶ 1, 说明分子中有 两个相同的甲基 , 结构为 。质谱仪是按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器 , 分子的质量相同 , 但碎片质量不完全相同 ; 红外光谱仪是测定结构的 , 不相同 ; 元素分析仪是测定元素种类的 , 一定相同 ; 核磁共振仪是测定氢原子种类的 , 不一定相同。故选 c 。 - 31 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 (3) 因苯环上有一个甲基 , 故另外只能形成一个取代基 , 该取代基有三种结构 :HCOOCH 2 — 、 —COOCH 3 、 —OOCCH 3 , 苯环上有两个取代基时 , 位置有邻、间、对三种 , 故共有 9 种同分异构体 , - 32 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 33 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 - 34 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 有机物的命名 1 . 烷烃的习惯命名法 甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸 汉字数字 正　 异　 新 正戊烷　 异戊烷　 新戊烷 - 35 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 最长碳链 从距离支链最近 2,5- 二甲基 -3- 乙基己烷 - 36 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 1,3- 丙二醇 2- 乙基 -1,3- 丁二烯 - 37 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 4 . 苯及其同系物的命名 (1) 苯作为母体 , 其他基团作为取代基。 例如 : 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 , 被乙基取代后生成乙苯 , 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。 (2) 将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号 , 选取最小位次给另一个甲基编号。 邻二甲苯 (1,2- 二甲苯 ) 间二甲苯 (1,3- 二甲苯 ) 对二甲苯 (1,4- 二甲苯 ) - 38 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 2,2- 二甲基 -3- 乙基戊烷 乙苯 3- 甲基 -1- 丁烯 3- 甲基 -2- 丁醇 对甲基苯酚 ( 或 4- 甲基苯酚 ) - 39 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 1 . 烷烃的系统命名可以用 “ 长、多、近、简、小 ”5 个字概括 (1) 在选择主链时 , 应符合 “ 长、多 ”: 首先选择最长的链作为主链 , 如果有两种或两种以上选法都符合 “ 长 ”, 应在 “ 长 ” 的基础上选择 “ 多 ”( 支链最多 ) 的为主链。 (2) 在编号时 , 首先应符合 “ 近 ”( 以离支链较近的一端为起点编号 ), 若有两个不同的支链 , 且分别处于距主链两端同近的位置 , 则再考虑 “ 简 ”( 从较简单的支链一端为起点编号 ); 若有两个支链相同 , 且分别处于距主链同近的位置 , 而之间还有其他支链 , 则再考虑 “ 小 ”( 从离其他支链较近的一端为起点编号 , 使各取代基的位次和最小 ) 。 2 . 含有官能团的有机物的命名 方法与烷烃类似 , 不同点是主链必须是含有官能团的最长碳链 , 且用阿拉伯数字标明官能团的位置。 - 40 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 3 . 书写时要弄清四种字的含义 (1) 烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团 ; (2) 二、三、四等指相同取代基或官能团的个数 ; (3)1 、 2 、 3 等是指官能团或取代基的位置 ; (4) 甲、乙、丙、丁 …… 指某个支链或主链碳原子个数分别为 1 、 2 、 3 、 4 …… - 41 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 例 2 (1) 下列有机物的命名错误的是 　　　　 。   答案 : (1)BC 　 (2)3- 羟基丙醛 ( 或 β- 羟基丙醛 ) 　 (3) 乙苯 - 42 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 解析 : (1)B 中物质应命名为 3 - 甲基 - 1 - 戊烯 ;C 中物质应命名为 2 - 丁醇。 (2) 选择主链应该含有 —CHO, 从 —CHO 上的碳原子开始编号 , 第 3 个碳原子上有一个 —OH 。 (3) 该有机物为苯的同系物 , 取代基是乙基 , 故名称为乙苯。 - 43 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 易错警示 有机物系统命名中常见的错误 (1) 主链选取不当 ( 没有包含官能团 , 不是主链最长、支链最多 ); (2) 编号错 ( 官能团的位次不是最小 , 取代基位次之和不是最小 ); (3) 支链主次不分 ( 不是先简后繁 ); (4)“ - ”“,” 忘记或用错。 - 44 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 跟踪训练 3 .(2017 河北衡水中学模拟改编 ) 根据有机化合物的命名原则 , 下列命名正确的是 ( 　　 ) 答案 解析 解析 关闭 根据烯烃命名原则 , 正确命名应该是 2- 甲基 -1,3- 丁二烯 , 故 A 错误 ;B 中有机物是醇不是烷烃 , 根据醇的命名 , 正确命名应该是 2- 丁醇 , 故 B 错误 ; 根据烷烃命名原则 , 正确命名应该是 3- 甲基己烷 , 故 C 错误 ;D 中有机物是一种氨基酸 , 命名是 3- 氨基丁酸 , 故 D 正确。 答案 解析 关闭 D - 45 - 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 考点三 A.2- 甲基 -1,3- 丁二烯和 1- 丁炔 B.1,3- 戊二烯和 2- 丁炔 C.2,3- 二甲基 -1,3- 戊二烯和乙炔 D.2,3- 二甲基 -1,3- 丁二烯和丙炔 答案 解析 解析 关闭 答案 解析 关闭 - 46 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 研究有机化合物的一般步骤和方法 1 . 研究有机化合物的基本步骤 - 47 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 2 . 分离、提纯有机化合物的常用方法 - 48 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 3 . 有机物分子式的确定 (1) 元素分析。 - 49 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 (2) 相对分子质量的测定 —— 质谱法。 质荷比 ( 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值 ) 最大 值即为该有机物的相对分子质量。 - 50 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 51 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 自主巩固 某烃的衍生物 A, 仅含 C 、 H 、 O 三种元素。 (1) 若使 9.0 g A 汽化 , 测其密度是相同条件下 H 2 的 45 倍 , 则 A 的相对分子质量为 90 。 (2) 若将 9.0 g A 在足量 O 2 中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰 , 发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g, 则 A 的分子式是 C 3 H 6 O 3 。 (3) 若 9.0 g A 与足量 NaHCO 3 、足量 Na 分别反应 , 生成气体的体积都为 2.24 L( 标准状况 ), 则 A 中含有 羧基、羟基 官能团。 (4)A 的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰 , 面积之比为 3 ∶ 1 ∶ 1 ∶ 1, 则 A 的结构简式是 。 - 52 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 53 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 54 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 例 3 Ⅰ . 有机物 X 是一种重要的有机合成中间体 , 用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究 X 的组成与结构 , 进行了如下实验 : - 55 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 56 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 57 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 58 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 59 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 归纳总结 (1) 用结构简式表示有机物结构时 , 可省略碳碳单键、碳氢键 , 但不能省略官能团 , 如乙烯结构简式应写成 CH 2 =CH 2 而不能写成 CH 2 CH 2 。 (2) 已知分子式确定结构式时 , 要根据组成规律估计可能的种类 , 缩小推断范围。 (3) 确定有机物的结构时 , 不仅要注意有机物中含有什么官能团 , 还要注意根据信息确定官能团的位置。 - 60 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 跟踪训练 5 .(2017 河南商丘二模 ) 有机物 G( 分子式为 C 13 H 18 O 2 ) 是一种香料 , 如图是该香料的一种合成路线。 已知 : ② 有机物 D 的摩尔质量为 88 g·mol -1 , 其核磁共振氢谱有 3 组峰 ; ③ E 能够发生银镜反应 ,1 mol E 能够与 2 mol H 2 完全反应生成 F; ④ 有机物 F 是苯甲醇的同系物 , 苯环上只有一个无支链的侧链。 - 61 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 回答下列问题 : (1) 用系统命名法命名有机物 B 　　　　　　　　 。   (2)E 的结构简式为 　 。   (3)C 与新制 Cu(OH) 2 反应的化学方程式为    　 。   (4) 有机物 C 可与银氨溶液反应 , 配制银氨溶液的实验操作为   　 。   (5) 已知有机物甲符合下列条件 : ① 为芳香族化合物 ; ② 与 F 是同分异构体 ; ③ 能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有 　　　　　 种。其中满足苯环上有 3 个侧链 , 且核磁共振氢谱有 5 组峰 , 峰面积比为 6 ∶ 2 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 的有机物的结构简式为 　　　　　　　 。   - 62 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 (6) 以丙烯等为原料合成 D 的路线如下 :X 的结构简式为 　　　　　　　　　　 。步骤 Ⅱ 的反应条件为 　　　　　　　　　　　　 。步骤 Ⅳ 的反应类型为 　　　　　　　　 。   - 63 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 64 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 65 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 66 - 考点三 考点一 考点二 基础梳理 考点突破 - 67 - 1 . 烷烃同分异构体的书写规律 成直链 , 一条线。摘一碳 , 挂中间。往边移 , 不到端。摘两碳 , 成乙基 , 二甲基 , 同邻间。 2 . 烷烃命名三步骤 选主链 , 称某烷 ; 编号位 , 定支链 ; 取代基 , 写在前 ; 注位置 , 短线连 ; 相同基 , 合并算 ; 不同基 , 简在前。 3 . 有机物分子式和结构式确定的物理方法 质谱法 : 确定相对分子质量 ; 红外光谱 : 确定化学键的类型或官能团 ; 核磁共振氢谱 : 氢原子的种类和个数。 - 68 - - 69 - 2 1 3 4 6 5 1 .(2017 河北唐山二模 ) 雌二醇的结构简式如下图所示 , 下列说法不正确的是 ( 　　 ) A. 能与 Na 、 NaOH 溶液、 Na 2 CO 3 溶液反应 B. 能发生加成反应、取代反应、消去反应 C. 该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 D. 可与 FeCl 3 溶液发生显色反应 , 但不能发生氧化反应 答案 解析 解析 关闭 该物质含有醇羟基、酚羟基 , 可以与 Na 发生反应产生氢气 ; 含有酚羟基 , 可以与 NaOH 溶液、 Na 2 CO 3 溶液反应 ,A 项正确。该物质含有苯环 , 能发生加成反应 ; 含有羟基 , 可以发生取代反应 ; 由于醇羟基连接的碳原子的邻位碳原子上含有 H 原子 , 所以可以发生消去反应 ,B 项正确。该物质含有饱和碳原子 , 由于饱和碳原子形成的 4 个单键是四面体结构 , 所以该分子中所有碳原子不可能在同一个平面内 ,C 项正确。由于该物质分子中含有酚羟基 , 所以可与 FeCl 3 溶液发生显色反应 , 也能发生氧化反应 ,D 项错误。 答案 解析 关闭 D - 70 - 2 1 3 4 6 5 2 . 下列有机物的命名正确的是 ( 　　 ) A.2,2- 二甲基 -1- 丁烯 B.2,3- 二甲基 -2- 乙基丁烷 C.3,3,5,5- 四甲基己烷 D.2- 甲基 -1,3- 丁二烯 D 解析 : 2,2 - 二甲基 - 1 - 丁烯不存在 ,A 项错误 ;2,3 - 二甲基 - 2 - 乙基丁烷正确命名应该是 2,3,3 - 三甲基戊烷 ,B 项错误 ;3,3,5,5 - 四甲基己烷正确命名应该是 2,2,4,4 - 四甲基己烷 ,C 项错误。 - 71 - 4 3 1 2 6 5 3 . 下列说法正确的是 ( 　　 ) B - 72 - 4 3 1 2 6 5 4 . 某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示 , 下列说法中错误的是 ( 　　 ) - 73 - 4 3 1 2 6 5 A. 由红外光谱可知 , 该有机物中至少有三种不同的化学键 B. 由核磁共振氢谱图可知 , 该有机物分子中有三种不同的氢原子 C. 若 A 的分子式为 C 2 H 6 O, 则其结构简式为 CH 3 —O—CH 3 D. 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 答案 解析 解析 关闭 A 项 , 由红外光谱可知 , 该有机物中含有 C—H 、 O—H 、 C—O 等 , 因此至少有三种不同的化学键 , 正确 ;B 项 , 由核磁共振氢谱可知 , 该有机物有三个吸收峰 , 因此分子中有三种不同的氢原子 , 正确 ;C 项 , 若 A 的分子式为 C 2 H 6 O, 则其结构简式应为 CH 3 CH 2 OH, 错误 ;D 项 , 仅由其核磁共振氢谱只能确定氢原子的种类及个数比 , 无法得知其分子中的氢原子总数 , 正确。 答案 解析 关闭 C - 74 - 6 5 3 1 2 4 5 .(1)(2016 天津理综 , 节选 )B( 结构简式 : CH 2 =CHOC 2 H 5 ) 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团 , 写出 F 所有可能的结构 :   　 。   (2) 写出符合下列条件的 F( ) 的所有同分异构体 ( 不考虑立体异构 ) 的结构简式 :   　 。   ① 属于一元酸类化合物 ② 苯环上只有 2 个取代基且处于对位 , 其中一个是羟基 - 75 - 6 5 3 1 2 4 Ⅰ . 能发生银镜反应 , 与 FeCl 3 溶液不发生显色反应但其水解产物之一能与 FeCl 3 溶液发生显色反应。 Ⅱ . 核磁共振氢谱有四组峰 , 且峰的面积之比为 6 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 。 - 76 - 6 5 3 1 2 4 - 77 - 6 5 3 1 2 4 - 78 - 6 5 3 1 2 4 - 79 - 6 5 3 1 2 4 - 80 - 6 5 3 1 2 4 - 81 - 6 5 3 1 2 4 - 82 - 6 5 3 1 2 4 已知 : ① A 的相对分子质量为 58, 氧元素质量分数为 0.276, 核磁共振氢谱显示为单峰。 - 83 - 6 5 3 1 2 4 回答下列问题 : (1)A 的化学名称为 　　　　　　　　 。   (2)B 的结构简式为 　　　　　　 , 其核磁共振氢谱显示为 　　　 组峰 , 峰面积比为 　　　　 。   (3) 由 C 生成 D 的反应类型为 　　　　　　　　 。   (4) 由 D 生成 E 的化学方程式为   　 。   (5)G 中的官能团有 　　　　　 、 　　　　　　 、 　　　　　　 。 ( 填官能团名称 )   - 84 - 6 5 3 1 2 4 - 85 - 6 5 3 1 2 4 - 86 - 6 5 3 1 2 4