2020届一轮复习通用版12-1宏观把握认识有机化合物学案

2020届一轮复习通用版12-1宏观把握认识有机化合物学案

考纲要求 ‎1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2．了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。‎ ‎4．能够正确命名简单的有机化合物。了解有机分子中官能团之间的相互影响。‎ ‎5．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。‎ ‎6．掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。‎ ‎7．了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。‎ ‎8．根据信息能设计有机化合物的合成路线。‎ ‎9．了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。‎ ‎10．了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。‎ ‎11．了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。了解加聚反应和缩聚反应的含义。‎ ‎12．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。‎ 教学建议 如果说“物质结构与性质”的知识琐碎，那么“有机化学基础”的知识虽难，却有规律可循，对于逻辑思维较强的考生而言，掌握了有机规律，则“难者亦易矣”，反而比学“物质结构与性质”更有趣，更省时省力！‎ 本章共设7课时，编写思路图解如下：‎ ‎ ‎ 第1课时　宏观把握——认识有机化合物 知识点一　有机物的分类与命名 ‎1．按碳的骨架分类 ‎[提醒]　分子中不含苯环，而含其他碳环结构的化合物属于脂环化合物。‎ ‎2．按官能团分类 ‎(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎(2)分类 官能团符号 名称 物质类别 官能团符号 名称 物质类别 碳碳双键 烯烃 羰基 酮 碳碳三键 炔烃 羧基 羧酸 ‎—X 卤素原子 卤代烃 酯基 酯 ‎—OH 羟基 醇 ‎—NH2‎ 氨基 胺 酚 ‎—NO2‎ 硝基 硝基化合物 醚键 醚 ‎—SO3H 磺酸基 磺酸化合物 醛基 醛 氰基 腈 ‎[提醒]　①苯环不属于官能团。②含醛基的物质不一定为醛类，如：HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。‎ ‎1．烷烃的习惯命名法 ‎2．烷烃的系统命名法 ‎(1)命名三步骤 ‎(2)编号三原则 原则 解释 首先要考虑“近”‎ 以离支链较近的主链一端为起点编号 同“近”考虑“简”‎ 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号 同“近”、同“简”，考虑“小”‎ 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号 ‎(3)示例 ‎3．烯烃和炔烃的命名 ‎4．苯的同系物的命名 ‎(1)习惯命名法 ‎(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2二甲苯，间二甲苯也叫作1,3二甲苯，对二甲苯也叫作1,4二甲苯。‎ ‎5．烃的含氧衍生物的命名 ‎(1)醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”‎ 编序号 从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 ‎(2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。‎ ‎[提醒]‎ ‎①有机物系统命名中常见的错误 a．主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；‎ b．编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；‎ c．支链主次不分(不是先简后繁)；‎ d．“”、“，”忘记或用错。‎ ‎②系统命名法中四种字的含义 a．烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；‎ b．二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；‎ c．1、2、3……指官能团或取代基的位置；‎ d．甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。‎ ‎[对点训练]‎ ‎1．按官能团分类，下列说法正确的是(　　)‎ 解析：选B　A项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项，该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项，羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误。‎ ‎2.对盆栽鲜花施用S诱抗素制剂，可以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)‎ A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析：选A　从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基，不含苯环和酯基。‎ ‎3．下列有机物命名正确的是(　　)‎ 解析：选B　A命名为1,2,4三甲苯；C命名为2丁醇；D命名为3甲基1丁炔。‎ ‎4．(1)有机物中官能团的识别。‎ ‎①中含氧官能团名称是________；‎ ‎②中含氧官能团的名称是________；‎ ‎③HCCl3的类别是______，C6H5CHO中的官能团是_____；‎ ‎④中显酸性的官能团是________(填名称)；‎ ‎⑤中含有的官能团名称是________。‎ ‎(2)有机物的系统命名。‎ 答案：(1)①(醇)羟基　②(酚)羟基、酯基　③卤代烃　醛基 ‎④羧基　⑤碳碳双键、酯基、羰基 ‎(2)①3,3,4三甲基己烷　②2甲基2戊烯　③乙苯　苯乙烯 ‎④3氯1丙烯　⑤4甲基2戊醇　⑥2乙基1,3丁二烯 知识点二　有机化合物的结构 ‎1．有机物结构的表示方法 名称 结构式 结构简式 键线式 丙烯 CH3CH===CH2‎ 乙醇 CH3CH2OH 乙酸 CH3COOH ‎2．同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。‎ ‎3．同分异构现象和同分异构体 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类型 碳链异构 碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同 如CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3‎ 官能团异构 官能团种类不同 如CH3CH2OH和CH3—O—CH3‎ ‎[提醒]　常考的官能团异构 ‎①CnH2n：单烯烃、环烷烃；‎ ‎②CnH2n－2：单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃；‎ ‎③CnH2n＋2O：饱和一元醇、饱和一元醚；‎ ‎④CnH2nO：饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚；‎ ‎⑤CnH2nO2：饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮；‎ ‎⑥CnH2n＋1O2N：氨基酸、硝基烷。‎ ‎4．同分异构体的书写规律 ‎(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：‎ ‎(2)具有官能团的有机物 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。‎ 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)‎ ‎[对点训练]‎ ‎1.(2019·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)‎ A．5种　　　　　　　　 　B．6种 C．7种 D．8种 解析：选C　该有机物的一氯取代物的种类如图，共7种，C正确。‎ ‎2．(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。‎ ‎(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。‎ A．醇 B．醛 C．羧酸 D．酚 ‎(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是______________________‎ ‎________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。‎ 解析：(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两个处于对位的取代基。‎ 答案：(1)4　(2)D ‎3．根据要求回答下列问题：‎ ‎(1)(2014·全国卷Ⅰ) 的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。‎ ‎(2)(2016·全国卷Ⅲ)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________________________。‎ ‎(3)(2017·全国卷Ⅲ)H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。‎ 解析：(1) 的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为—C2H5、—NH2时有2种；分别为—CH3、—CH2NH2时有3种；分别为—CH3、—NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1个—NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是 ‎(2)F需满足条件：ⅰ.与具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F 的结构简式有等。‎ 解析：(3)G()的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。‎ 知识点三　研究有机化合物的一般步骤和方法 ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ‎2．分离、提纯有机化合物的常用方法 ‎(1)萃取、分液 类型 原理 液液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程 固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 ‎(2)蒸馏和重结晶 适用现象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎(3)有机物分子式确定的常用方法——商余法 ‎①先求算有机物的相对分子质量 a．M＝22.4 L·mol－1·ρ g·L－1(标准状况下)‎ b．M＝D·M′‎ c．M＝M1a1%＋M2a2%＋……‎ ‎②再利用“商余法”求分子式 设烃的相对分子质量为M，则 ＝商………………余数 ‎　　 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎[提醒]　红外光谱几乎可以测量出所有化学键的种类，但不能测出化学键的个数。‎ ‎②核磁共振氢谱 ‎③不饱和度 不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。‎ ‎[提醒]　多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多一个苯环，Ω增加4。‎ ‎[对点训练]‎ ‎1．根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是(　　)‎ 物质 分子式 熔点/℃‎ 沸点/℃‎ 密度/(g·cm－3)‎ 溶解性 乙二醇 C2H4O2‎ ‎－11.5‎ ‎198‎ ‎1.11‎ 易溶于水 和乙醇 丙三醇 C3H8O3‎ ‎17.9‎ ‎290‎ ‎1.26‎ 能与水、乙醇以任意比互溶 A．分液　　　　　　　　 　B．蒸馏 C．加水萃取 D．冷却至0 ℃后过滤 解析：选B　由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差不大，无法用分液、加水萃取等方法分离，但沸点相差较大，故可利用蒸馏法进行分离。‎ ‎2．现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：‎ 则该物质可能是下列中的(　　)‎ A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH C．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH2CHO 解析：选B　核磁共振氢谱有四组峰，故分子中含有四种氢，CH3CH2CH3两甲基对称，有两种环境的氢，A错误；CH3CH2CH2OH有四种环境的氢，B正确；CH3CH2CH2CH3左右对称，有两种环境的氢，C错误；CH3CH2CHO有三种环境的氢，D错误。‎ ‎3．有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是(　　)‎ A．含有C、H、O三种元素 B．相对分子质量为60‎ C．分子组成为C3H8O D．结构简式为CH3CHOHCH3‎ 解析：选D　C与H的质量分数之和不是100%，燃烧产物只有二氧化碳和水，推断该有机物中含有O，A正确；C∶H∶O＝(60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(100－60.00－13.33)%÷16]＝3∶8∶1，故其实验式可以判断为C3H8O，由于H为8，C为3，满足3×2＋2＝8，故其实验式即为分子式，故相对分子质量为60，B、C正确；核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，分子式为C3H8O，故结构简式为CH3CH2CH2OH，D错误。‎ ‎4．(2015·全国卷Ⅱ)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。‎ ‎(1)A的结构简式为________。‎ ‎(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填字母)。‎ a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。‎ ‎(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为 ‎ 核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为。‎ 答案：(1)　(2)5　　c