2018届一轮复习苏教版醇、酚学案

2018届一轮复习苏教版醇、酚学案

‎【要点解读】‎ ‎1．醇类 ‎（1）概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元脂肪醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)。‎ ‎（2）分类 ‎ （3）物理性质的变化规律 ‎①密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3；‎ ‎②沸点 ‎③水溶性：低级脂肪醇易溶于水。‎ ‎（4）化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下：‎ 条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例)‎ Na ‎①‎ 置换 ‎2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑‎ ‎ HBr，△‎ ‎②‎ 取代 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△‎ ‎①③‎ 氧化 ‎2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃‎ ‎②④‎ 消去 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃‎ ‎①或②‎ 取代 ‎2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸)‎ ‎①‎ 取代(酯化)‎ CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O ‎2.酚类 ‎（1）概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。‎ ‎（2）组成与结构(以苯酚为例)‎ 分子式 结构简式 结构特点 C6H6O 羟基与苯环直接相连 ‎（3）物理性质 ‎（4）化学性质 由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)‎ ‎①羟基中氢原子的反应.‎ a．弱酸性 电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。‎ b．与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。‎ c．与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。‎ 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ‎②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎③显色反应 ‎ 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。‎ 特别提醒（1）含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。‎ ‎（2）醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。‎ ‎（3）某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。‎ ‎【重难点指数】★★★★‎ ‎【重难点考向一】醇、酚的比较 ‎ ‎【典型例题1】“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的 纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示：‎ 下列关于GC的叙述中正确的是 （ ）‎ A．分子中所有的原子共面 B．1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应 ‎ C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应 D．遇FeCl3溶液不能发生显色反应 ‎【答案】C 错误；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子 上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚羟 基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。‎ ‎【名师点睛】脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 ‎—OH ‎—OH ‎—OH 结构特点 ‎—OH与链烃基相连 ‎—OH与芳香烃侧链相连 ‎—OH与苯环直接相连 主要化学性质 ‎（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应 ‎（1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)‎ 遇FeCl3溶液显紫色 ‎【重难点考向二】醇、酚的结构与性质 ‎【典型例题1】下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 （ ） ‎ A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2‎ B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 ‎【答案】D ‎【名师点睛】醇的消去反应和催化氧化反应规律 ‎（1）醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如CH3OH、则不能发生消去反应。‎ ‎（2）醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。‎ ‎【趁热打铁】‎ ‎1．由乙醇制取乙二醇，依次发生反应的类型是 （ ）‎ A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 ‎【答案】B ‎2．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： ‎ 下列叙述错误的是 （ ）‎ A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与Na2CO3溶液反应 C．Y分子中所有原子可能在同一平面上 D．Z能发生加成反应、取代反应，但不能发生氧化反应 ‎【答案】D ‎【解析】A．X、Z中有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，Y中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，它 们均能使溴水褪色，A正确；B．酚羟基的酸性比碳酸弱，但强于碳酸氢钠，能与碳酸钠反应生成苯酚钠和 NaHCO3，B正确；C．碳碳双键和苯环均是平面形结构，Y分子中所有原子可能在同一平面上，C正确；D．酚羟基能发生氧化反应，D错误；答案选D。‎ ‎3．已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述不正确的是 （ ）‎ A．X的化学式为C10H10O6‎ B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol D．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 ‎【答案】D ‎4．某有机物是药物生产的中间体，其结构简式如下图。下列有关叙述正确的是 （ ）‎ A．该有机物与溴水发生加成反应 B．该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应 C．1mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH D．该有机物经催化氧化后能发生银镜反应 ‎【答案】D ‎【解析】A、含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，A正确；B、含有醇羟基和溴原子，羟基连接的碳原子 的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B错误；C、含有酚羟基/酯基和溴原子，都可以和氢氧化 钠反应，酯基水解产生羧基和酚羟基，都与氢氧化钠反应，所以总共需要4摩尔氢氧化钠，C错误；D、该 有机物经催化氧化后有醛基生成，能发生银镜反应，D正确。答案选D。‎ ‎5．BPA的结构简式如右下图所示，常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。‎ ‎（1）该物质的分子式为___________，含氧官能团的名称是_________，属于____类。‎ ‎（2）该物质最多_____个碳原子共面。‎ ‎（3）充分燃烧0.1mol该有机物，消耗的O2在标准状况下的体积为_________。‎ ‎（4）下列关于BPA的叙述中，不正确的是_______。‎ A．可以发生还原反应 B．遇FeCl3溶液紫色 C．1mol该有机物最多可与2molH2反应 D．可与NaOH溶液反应 ‎【答案】‎ ‎（1）C15H16O2；羟基，酚 ‎（2）13‎ ‎（3）403.2L ‎（4）C 下即消耗403.2L的氧气，故答案为：403.2L；‎ ‎（4）A．含酚-OH，遇FeCl3溶液变色，故A正确； B．含苯环，可与氢气发生加成反应，属于还原反应，故B正确；C．苯环能够与氢气加成，则1mol双酚A最多可与6mol H2反应，故C错误；D．含酚-OH，具有酸性，可与NaOH溶液反应吗，故D正确；故选C。‎