2019届一轮复习浙江专版卤代烃醇和酚学案

2019届一轮复习浙江专版卤代烃醇和酚学案

课时3　卤代烃 醇和酚 ‎[考纲导航]‎ 知识条目 必考要求 选考要求 选考分布 ‎2015‎ ‎2016‎ ‎2017‎ ‎9月 ‎10月 ‎4月 ‎10月 ‎4月 ‎(1)卤代烃的分类方法 a ‎(2)卤代烃的物理性质 a ‎(3)卤代烃的化学性质 c ‎32(4)‎ ‎(4)消去反应 b ‎(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响 a ‎(6)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)‎ a b ‎6‎ ‎26‎ ‎26‎ ‎(7)乙醇在不同温度下的脱水反应 b ‎(8)醇、酚的组成和结构特点 b ‎(9)乙醇的化学性质与用途 c ‎(10)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途 b ‎(11)苯酚的物理性质 a ‎(12)苯酚的化学性质与用途 c ‎(13)醇、酚等在生产生活中的应用 a ‎(14)有机分子中基团之间的相互影响 b 考点一　卤代烃 ‎[主干精讲]‎ ‎1.概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—‎ X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。‎ ‎2.物理性质 ‎3.化学性质 ‎(1)水解反应：‎ ‎①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。‎ ‎②CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的反应方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr。‎ ‎(2)消去反应：‎ ‎①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。‎ ‎②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。‎ ‎③1溴丙烷(NaOH乙醇溶液)发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑‎ ‎＋NaBr＋H2O。‎ ‎4.卤代烃对环境、健康产生的影响 含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。‎ ‎[典例剖析]‎ ‎【例1】　(2016·浙江省金华市质检)下列关于有机物的说法中不正确的是(　　)‎ A.所有的碳原子在同一个平面上 B.水解生成的有机物可与NaOH溶液反应 C.不能发生消去反应 D.能够发生加成反应 解析　A项，“—CH2Br”中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以所有碳原子共平面；B项，水解生成的有机物为，不能与NaOH溶液反应；C项，溴原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；D项，该有机物中含有苯环，可以与H2发生加成反应。‎ 答案　B ‎【例2】　(2016·2月浙江省杭州二中高二上学期期末)检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是(　　)‎ ‎①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加入适量HNO3　④加热煮沸一段时间　⑤冷却 A.②④⑤③① B.①②④‎ C.②④① D.②④⑤①‎ 解析　在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3无法鉴别，而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3溶液，其作用有中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子的干扰，因此答案选A。‎ 答案　A ‎【例3】　下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：‎ 其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是________，反应③的反应类型是________。‎ 解析　环戊烷与Cl2发生取代反应(①)，生成氯代环戊烷，再发生消去反应(②)生成环戊烯。环戊烯与Br2发生加成反应(③)，生成1，2二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯。‎ 答案　氯代环戊烷　氢氧化钠乙醇溶液，加热　加成反应 ‎[考点精练]‎ ‎1.‎ 如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　)‎ A.①④ B.③④‎ C.②③ D.①②‎ 解析　易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中含一种官能团。‎ 答案　B ‎2.以氯乙烷制取1，2二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是(　　)‎ C.CH3CH2ClCH2===CH2CH3CH2ClCH2ClCH2Cl D.CH3CH2ClCH2===CH2CH2ClCH2Cl 解析　由氯乙烷生成1，2二氯乙烷的过程应为：CH3CH2ClCH2===CH2CH2ClCH2Cl。‎ 答案　D ‎3.‎ 如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是 (　　)‎ A.若a的相对分子质量是42，则d是乙醛 B.若d的相对分子质量是44，则a是乙炔 C.若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，则f的分子式是C16H32O2‎ D.若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同 解析　A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。‎ 答案　D ‎4.下列过程中，发生了消去反应的是(　　)‎ A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热 B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热 C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热 D.氯苯与NaOH溶液混合共热 答案　C ‎【归纳总结】‎ 卤代烃消去反应的条件 ‎1.烃中碳原子数≥2。‎ ‎2.邻碳有氢才消去(即与卤素原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子)。‎ ‎3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。‎ 考点二　醇 ‎[主干精讲]‎ ‎1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。‎ ‎2.分类 ‎3.醇类的化学性质(以乙醇为例)‎ 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ‎①‎ 置换反应 ‎2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑‎ HBr，△‎ ‎②‎ 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△‎ ‎①③‎ 氧化反应 ‎2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃‎ ‎②④‎ 消去反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃‎ ‎①②‎ 取代反应 ‎2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3‎ ‎①‎ 取代反应 CH3COOH＋CH3CH2OH COOH(浓硫酸)‎ CH3COOCH2CH3＋H2O ‎[典例剖析]‎ ‎【例1】　(2015·浙江9月选考测试)下列有关乙醇的说法中，不正确的是(　　)‎ A.属于烃类物质 B.相对分子质量为46‎ C.分子中含有的官能团是羟基 D.在空气中完全燃烧生成CO2和H2O 解析　烃指仅含有碳、氢两种元素组成的化合物，而乙醇的分子式为C2H6O，属烃的含氧衍生物。A项不正确。‎ 答案　A ‎【例2】　为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)‎ A B C D 被提纯物质 酒精(水)‎ 乙醇(乙酸)‎ 乙烷(乙烯)‎ 溴苯(溴)‎ 除杂试剂 生石灰 氢氧化 钠溶液 酸性高锰 酸钾溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 解析　A项生石灰与水反应，消耗酒精中的水，蒸馏可得到酒精；B项乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离；C项酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；D项溴可将KI溶液氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，达不到除杂的目的。‎ 答案　A ‎【例3】　A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。‎ Ⅰ.根据分子结构模型写出A的结构简式_____________________________。‎ Ⅱ.拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：‎ 已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。‎ ‎(1)写出⑤的反应类型______________________________________。‎ ‎(2)写出H的结构简式_________________________________________。‎ ‎(3)已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是___________________________________________________________。‎ ‎(4)写出反应方程式(注明必要的反应条件)：‎ ‎⑥__________________________________________________；‎ ‎⑦____________________________________________________。‎ ‎(3)F中含碳碳双键，氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键 ‎[考点精练]‎ ‎1.下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是(　　)‎ A.无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌 B.将a g铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝又恢复为a g C.乙醇与钠的反应类型与乙醇转化为CH3CH2Br的反应类型相同 D.乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸 解析　消毒杀菌用的酒精是体积分数为75%的乙醇溶液，A项错误；铜丝灼烧后转化为CuO，热的CuO又可被乙醇还原为单质铜，B项正确；乙醇与钠的反应是置换反应，乙醇转化为CH3CH2‎ Br的反应是—OH被—Br取代了，属于取代反应，C项错误；乙醇可直接被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸，D项错误。‎ 答案　B ‎2.(2016·台州市高二联考)下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是(　　)‎ 解析　四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，选D。‎ 答案　D ‎3.松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得：‎ ‎(1)完全燃烧时，消耗掉的α松油醇与氧气的物质的量之比为________。‎ ‎(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是________(填序号)。‎ a.使酸性KMnO4溶液褪色 b.转化为卤代烃 c.加成反应 d.取代反应 ‎(3)β松油醇分子中有________种不同化学环境的氢原子，其与酸反应转化为酯的反应条件是________________________________________________________‎ ‎__________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出生成γ松油醇的反应方程式：___________________________________‎ ‎___________________________________________________________________，‎ 该反应的反应类型是_____________________________________________。‎ 解析　(1)A在浓硫酸存在并加热的条件下发生消去反应，因A分子中有两个羟基，而与羟基成键的碳原子的邻位碳原子上均有氢原子，故有多种消去方式。α松油醇有10个碳原子，不饱和度为2，可确定其分子式为C10HO，1 mol C10HO完全燃烧时消耗14 mol O2。(2)A含有羟基，能与HX发生取代反应生成卤代烃，没有不饱和键，不能发生加成反应，羟基所连碳原子上没有氢原子，故不能被酸性KMnO4溶液氧化。(3)β松油醇的结构简式为，其分子中有7种不同化学环境的氢原子，在浓硫酸存在下加热时可发生酯化反应。(4)A通过消去反应生成γ松油醇。‎ 答案　(1)1∶14　(2)a、c　(3)7　浓硫酸、加热 ‎【归纳总结】‎ 醇的催化氧化规律 考点三　酚 ‎[主干精讲]‎ ‎1.苯酚的组成与结构 分子式 结构简式 结构特点 C6H6O 或C6H5OH 羟基与苯环直接相连 ‎2.苯酚的物理性质 色态 无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈粉红色 溶解性 常温下，在水中溶解度不大 高于65 ℃，与水混溶 毒性 有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗 ‎3.苯酚的化学性质 ‎(1)羟基中氢原子的反应：‎ a.弱酸性：电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，酸性比碳酸的酸性弱，不能使紫色石蕊试液变红。‎ b.与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。‎ c.与碱的反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊 ‎。该过程中发生反应的化学方程式分别为：‎ ‎、‎ ‎。‎ ‎(2)苯环上氢原子的取代反应：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：＋3HBr，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。‎ ‎ ‎ ‎(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。‎ ‎[典例剖析]‎ ‎【例1】　(2016·浙江省艾青中学高二月考)从葡萄籽中提取的原花青素结构为：‎ 原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是(　　)‎ A.该物质既可看作醇类，也可看作酚类 B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D.1 mol该物质可与7 mol Na反应 解析　结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。‎ 答案　C ‎【例2】　(2017·金华武义高二质检)过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是(　　)‎ A.NaHCO3溶液 B.Na2CO3溶液 C.NaOH溶液 D.NaCl溶液 解析　NaCl溶液与水杨酸不反应；碳酸钠与氢氧化钠都既与羧基反应，又与酚羟基反应；碳酸氢钠只与羧基反应，不与酚羟基反应，因此反应后的产物为C7H5O3Na。‎ 答案　A ‎【例3】　某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)‎ A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 答案　C ‎[考点精练]‎ ‎1.某有机物的结构简式为，其不可能发生的反应有(　　)‎ ‎①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤水解反应　⑥与氢氧化钠反应　⑦与稀盐酸的反应 A.②③④ B.①④⑥ C.③⑤⑦ D.⑦‎ 解析　该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，①④正确；含有酚羟基和氯原子，能发生取代反应，也能与NaOH反应，②⑥正确；含有氯原子且与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，能发生消去反应；③正确；含有酯的结构、氯原子，能发生水解反应，⑤正确。‎ 答案　D ‎2.鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是(　　)‎ A.溴水、新制的Cu(OH)2悬浊液 B.FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液 C.石蕊试液、溴水 D.酸性KMnO4溶液、石蕊溶液 解析　A、B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质，A项中新制Cu(OH)2需现用现配，操作步骤复杂；用B选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3‎ 溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别，而C选项中试剂则操作简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。‎ 答案　C ‎3.某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2‎ C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 解析　A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。‎ 答案　B ‎【归纳总结】‎ 苯酚中基团间的相互影响 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。‎ ‎课后限时训练 ‎(时间：45分钟)‎ 一、选择题 ‎1.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)‎ 解析　能发生消去反应的其与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B不符合。能被氧化生成醛的醇其分子中含有—CH2OH结构，A、D不符合。‎ 答案　C ‎2.(2016·金华一中高二检测)有一种共价化合物M，它由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子构成。关于M的有关说法不正确的是(　　)‎ A.一个M中最多只有7个氢原子 B.M不可能发生银镜反应 C.M可能与金属钠反应放出氢气 D.M中可能含有－NH2官能团 解析　M由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子构成；若不存在不饱和键，则n(C)最多能结合[2n(C)＋2]个H(烷烃)，n(N)最多能结合[n(N)＋2]个H原子，碳链和氮链连在一起，各自还要去掉2个H，所以氢原子最多个数为：2n(C)＋2＋n(N)＋2－2，即2×2＋2＋1＋2－2＝7，则M的化学式为HOCH2CH2NH2，若存在不饱和键，M的化学式可能为OHCCH2NH2，A.由分析可知一个M中最多只有7个氢原子，故A正确；B.若存在不饱和键，M的化学式可能为OHCCH2NH2‎ ‎，M中有醛基，能发生银镜反应，故B错误；C.HOCH2CH2NH2中含有羟基，能与钠反应放出氢气，故C正确；D.M的化学式为HOCH2CH2NH2，M中可能含有－NH2官能团，故D正确。‎ 答案　B ‎3.物质的量相同的下列各物质分别在足量的O2中完全燃烧，其中耗氧量相同的一组是(　　)‎ A.CH3OH和C3H6‎ B.C3H7COOH和C2H5COCH3‎ C.C2H5CHO和C3H4‎ D.C3H8和C4H6‎ 解析　A.CH3OH 和C3H6耗氧量分别为1＋1－0.5＝1.5和3＋1.5＝4.5不相同，故A错误；B.C3H7COOH 和C2H5COCH3耗氧量分别为：4＋2－1＝5和4＋2－0.5＝5.5，不相同，故B错误；C.将C2H5CHO改写成C3H4·H2O，所以消耗氧的量为4，而C3H4耗氧量是4，两者耗氧量相同，故C正确；D.C3H8 和C4H6耗氧量分别为5和4＋1.5＝5.5，耗氧量不相同，故D错误。‎ 答案　C ‎4.下列说法正确的是(　　)‎ A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠 D.1 mol与过量的NaOH溶液加热充分反应，能消耗5 mol NaOH 答案　D ‎5.(2017·绍兴嵊州高中)NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：‎ 关于NM3和D58的叙述，错误的是(　　)‎ A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B.都能与溴水反应，原因不完全相同 C.都不能发生消去反应，原因相同 D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同 解析　A.由结构可知，都含有酚羟基，具有酸性，所以都能与NaOH溶液反应，但NM3中含羧基、酯基，也与NaOH溶液反应，则原因不完全相同，故A正确；B.由苯酚能与溴水发生取代反应，双键与溴水发生加成反应可知，NM3中含酚羟基和碳碳双键，D58中含酚羟基，则都能与溴水反应，原因不完全相同，故B正确；C.酚羟基和羧基上的—OH都不能发生消去反应，D58中含醇—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，所以不能发生消去反应，原因不完全相同，故C错误；D.因苯酚遇FeCl3溶液显紫色，二者均含有酚羟基，则遇FeCl3溶液都显色，原因相同，故D正确。‎ 答案　C ‎6.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：‎ 下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)‎ A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应 解析　依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键，剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的键线式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾的紫色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。‎ 答案　A ‎7.关于乙醇的说法中正确的是(　　)‎ A.乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶于水，可以电离出OH－而显碱性 B.乙醇燃烧只生成CO2和H2O，说明乙醇显酸性 C.乙醇和钠反应可以放出氢气，所以乙醇显酸性 D.乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基中的氢原子不如水中的氢原子活泼 解析　乙醇是非电解质，乙醇溶于水不能发生电离，所以A、C不正确；乙醇不完全燃烧时生成CO和H2O，所以B不正确；乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，说明乙醇羟基氢原子不如水中羟基氢原子活泼，D正确。‎ 答案　D ‎8.丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是。则丁香油酚不具有的性质是(　　)‎ A.与金属钠反应 B.与NaOH溶液反应 C.与Na2CO3溶液反应放出CO2‎ D.能发生加聚反应 解析　由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等性质。由于苯酚的酸性比H2CO3弱，故苯酚与Na2CO3反应不能放出CO2。‎ 答案　C ‎9.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是(　　)‎ A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、水解反应、氧化反应 C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、氧化反应、水解反应 解析　BrCH2CH===CHCH2Br先是水解，溴原子被－OH取代，得到含有醇羟基的醇类物质，然后是和氯化氢加成，保护碳碳双键，最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可，发生的反应类型依次为：水解反应、加成反应、氧化反应，答案选A。‎ 答案　A ‎10.下列说法中，不正确的是(　　)‎ A.乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂 B.检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水 C.禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒 D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物 解析　乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂；检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水；工业酒精中含有对人体有害的甲醇，因此禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶。‎ 答案　D 二、非选择题 ‎11.根据下面的反应路线及所给信息填空。‎ ‎(1)A的结构简式是________，名称是________。‎ ‎(2)①的反应类型是________。‎ ‎③的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④的化学方程式是________________________________。‎ 答案　(1) 　环己烷 ‎(2)取代反应　加成反应 ‎(3) ‎ ‎12.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。‎ ‎(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。‎ ‎(2)能被氧化成酮的是________。‎ ‎(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。‎ 解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。‎ 答案　(1)②③　(2)①　(3)①‎ ‎13.(2017·杭州复衍中学高三质检)某校课外活动小组的同学在完成课本乙醇氧化制乙醛的实验后，改进了实验方案(如图)，进行如下实验操作(顺序已打乱)：‎ ‎①点燃B装置中的酒精灯加热无水乙醇至沸腾并持续加热；‎ ‎②向圆底烧瓶中滴加10%过氧化氢溶液；‎ ‎③连接好仪器，检验装置的气密性；‎ ‎④正确添加试剂；‎ ‎⑤点燃C装置中的酒精灯 根据以上实验内容回答下列问题：‎ ‎(1)实验操作顺序是________①(填序号)。‎ ‎(2)装置e的作用是_________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________。‎ ‎(3)写出d中发生反应的化学方程式______________________________________‎ ‎__________________________________________________________________。‎ ‎(4)为检验D中收集的产物中是否含有乙醛，甲同学利用银氨溶液检验，请写出化学方程式__________________________________________________________‎ ‎__________________________________________________________________。‎ ‎(5)乙同学在一支试管中先加入2 mL 5%的CuSO4‎ ‎，滴加4～5滴NaOH溶液，再滴加几滴D中溶液，在酒精灯上加热，未出现砖红色沉淀，从而断定无乙醛生成。请你判断乙同学的说法是否合理，并说明理由____________________________‎ ‎__________________________________________________________________。‎ ‎(6)若试管中收集到的液体用紫色石蕊试液检验，溶液显红色，说明液体中还含有________，要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写下列选项中的字母)，然后再通过________(填操作名称)即可除去。‎ A.饱和NaCl溶液 B.C2H5OH C.NaHCO3溶液 D.CCl4‎ 解析　(1)该实验目的是探究乙醇氧化制乙醛，首先是③连接好仪器，检验装置的气密性；然后④正确添加试剂；乙醇和铜不反应，和氧化铜反应，所以要先制取氧化铜；不加热时，铜和氧气不反应，造成资源浪费，所以先⑤点燃C装置中的酒精灯加热铜，②向圆底烧瓶中滴加10%过氧化氢溶液制取氧气，铜生成氧化铜后，再①点燃B装置中的酒精灯加热无水乙醇至沸腾并持续加热，制取乙醇蒸汽，所以实验操作顺序为③④⑤②①；(2)D为乙醛，易溶于水，装置e为球形漏斗，球形部分体积大，能防止倒吸，同时冷凝收集产品；(3)乙醇的催化氧化反应过程：金属铜被氧气氧化为氧化铜，2Cu＋O22CuO，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O；(4)醛基能被弱氧化剂氧化为羧基，用银氨溶液检验D中官能团的化学方程式为：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；(5)本实验中试剂的量：2 mL 5%的CuSO4，滴加4～5滴NaOH溶液，根据反应：CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋2NaSO4，可知：当n(NaOH)＜2n(CuSO4)，硫酸铜过量，而本实验要求碱过量，再滴加几滴D中溶液，在酒精灯上加热，未出现砖红色沉淀，新制的氢氧化铜中碱不足，易导致该实验失败，无法说明没有乙醛生成；(6)若试管中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有乙酸，四个选择答案中，只有碳酸氢钠可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳，实现两种互溶物质的分离用蒸馏法。‎ 答案　(1)③④⑤②‎ ‎(2)冷凝收集产品，并防止倒吸 ‎(3)2Cu＋O22CuO、CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O ‎(4)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎(5)不合理，新制的氢氧化铜中碱不足，易导致该实验失败，无法说明没有乙醛生成 ‎(6)乙酸　C　蒸馏 ‎14.[2017·义乌市群星外国语高三(上)期中]下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：‎ ‎(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)‎ ‎①____________________________________________________________；‎ ‎②____________________________________________________________；‎ ‎③____________________________________________________________。‎ ‎(2)B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________________________________________________________________。‎ ‎(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述原因 ‎_________________________________________________________________。‎ ‎(4)1 mol 阿司匹林最多可与________ mol 氢氧化钠发生反应。‎ 解析　(1)依据框图中各物质间的转化关系，反应①为苯酚与氢氧化钠的中和反应，生成苯酚钠，反应的离子方程式为，反应②为邻羟基苯甲酸钠的酸化反应，反应的离子方程式为，反应③‎ 邻羟基苯甲酸与甲醇的酯化反应，反应的化学方程式为＋H2O。‎ ‎(3) 能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，而使冬青油变质 ‎(4)3‎ ‎15.(2016·9月嘉兴选考测试，26)有机物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过如下所示的合成路线合成有机物G。‎ 已知：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出A中官能团的名称：_________________________________________。‎ ‎(2)D的结构简式：_________________________________________________。‎ ‎(3)写出B―→C的化学反应方程式：___________________________________‎ ‎_______________________________________________________________。‎ ‎(4)下列说法正确的是________(填选项)。‎ A.有机物G的分子式为C9H8O3‎ B.F能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲酸甲酯与C互为同分异构体 D.有机物A、B、C均能溶于水 解析　根据反推法可知C为CH3COOH，B为CH3CHO，A为CH3CH2OH，D为 答案　(1)羟基　(2)‎ ‎(3)2CH3CHO＋O22CH3COOH ‎(4)CD