高考化学专题复习第十六讲有机物结构的推断与有机框图题

高考化学专题复习第十六讲有机物结构的推断与有机框图题

高考化学专题复习第十六讲有机物结构的推断与有机框图题 河南省方城县第一高中 裴春晓 有机物结构的推断与有机框图题是高考的一大热点，这类题目的解答主要是从有机物的分子式、性质及转化关系等方面，再结合题设中给出的其它信息，找出物质的类别或可能的官能团，从而推断出物质的结构。具体地，可从以下几个方面入手：‎ ‎   ⒈ 有机物间的主要转化关系：，事实上，有机物间的相互转化主要是官能团的相互转化。例如：RCH2OH→RCOOH（碳原子数不变）。     ⒉  从有机反应的类型及典型的反应条件上推断：       能使溴水褪色的物质含有       能发生银镜反应的物质含—CHO（可能为醛、甲酸及其盐、甲酸酯、还原性糖）       能与钠反应放出H2的物质含—OH（可能为醇、酚、羧酸）‎ 能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含有—COOH，而酚羟基也可以与碳酸钠反应，但不能产生CO2。‎ 能发生水解反应的物质有卤代烃、酯、低聚糖及多糖、蛋白质等。‎ 能发生消去反应的物质有卤代烃、醇等。‎ 从反应条件上看，反应条件为“浓（或稀）硫酸，△”的反应类型有醇的脱水反应、酯化反应及水解、硝化反应、糖类的水解等，反应条件为“NaOH溶液，△”的有卤代烃的水解、酯的水解等。‎ ‎⒊ 根据分子式计算不饱和度，以此来推断某物质是否具有双键（C=C、C=O）、叁键、环烷烃的环或苯环等结构。‎ 此外，还应掌握某些物质的特殊性质，如硝基苯的苦杏仁气味、酚的特性等，在解题中若涉及到这些方面并加以利用，会起到重要作用。‎ 另一方面，在对题中信息的处理上，应注意清除干扰，抓住关键信息，找出题设条件与信息的异同之处，运用类比等方法把信息应用于题设条件中，同时，从正反两方面或多方面进行推理，直至进行大胆猜测（当然，猜测结果须代入题中加以验证），从而得出正确答案。‎ ‎ ‎ ‎    例⒈从有机物C5H10O3出发，有下列反应：‎ ‎    ‎ 已知E的分子式为C5H8O2，结构中无支链且含环状结构，D和E互为同分异构体，B能使溴水褪色。试写出及A、B、C、D、E的结构简式。‎ 例⒉已知CH3CH2OHCH3COOC2H5，RCHO+H2O ‎ ‎ 现有只含C、H、O三种元素的化合物A~F，有关它们的某些信息如下：‎ ‎  ‎ ‎（1）化合物A~F中有酯的结构的化合物是 。‎ ‎（2）写出化合物A和F的结构简式 、 。‎ 例⒊实验室可利用反应：CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4来制取甲烷，类似地，利用CH3CH 2COONa与NaOH反应也可以制出乙烷。化合物A（分子式为C8H8O3）为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能进行银镜反应。‎ ‎⑴写出下列化合物可能的结构简式：A ；E 。 ‎ ‎⑵反应类型：① ；② ；③ 。‎ ‎⑶写出下列反应方程式：H→K ‎ C→E ‎ 例⒋‎ ‎ 在通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水生成碳氧双键结构：‎ ‎，下面是9种化合物的转变关系：‎ ‎  ‎ ‎⑴化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件是 。‎ ‎⑵化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是 。‎ ‎⑶化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用②和⑧直接合成它，此反应的化学方程式是 。‎ ‎【习题】⒈某有机物甲氧化后得到乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得到一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构为（ ）‎ ‎（A）CH2ClCH2OH （B）HCOOCH2Cl （C）CH2ClCHO （D）HOCH2CH2OH ‎⒉ 已知烯烃可发生如下反应：‎ ‎⑴现有某烃分子式为C10H18，经催化加氢得到化合物B，其分子式为C10H22，A与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物：CH3COCH3、CH3COCH2CH2COOH、CH3COOH，则A的结构简式为 。‎ ‎⑵某烃C分子式为C10H16，经催化加氢得产物D，其分子式为C10H20，C与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物：‎ ‎  。  则A的结构简式为 。‎ ‎⑶今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被酸性KMnO4溶液氧化：‎ ‎1 mol A （分子式C8H16），氧化得到2 mol酮D； ‎ ‎1 mol B（分子式C8H14），氧化得到2 mol酮E和1 mol二元羧酸； ‎ ‎1 mol C（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。‎ 请据此推断B、C、D、E 的结构简式。‎ ‎⒊某有机物A在不同条件下反应，分别生成B1+C1和B2+C2。C1又能分别转化为B1或C2，C2能进一步氧化。有关反应如下：‎ ‎  ‎ 其中只有B1既能与溴水反应，又能与Na2CO3溶液反应放出CO2，试确定A、B2、C1的结构简式。‎ ‎ ‎ 答案：例1、A为CH2OH(CH2)3COOCH3 B为CH2=CHCH2CH2COOCH3‎ C为CH2=CHCH2CH2COONa D为CH2=CHCH2CH2COOH E为 例2、（1）B、C、E、F ‎    （2）CH2OHCHOHCHO；‎