高考化学第二轮专题复习——有机化学推断题与合成专题训练

高考化学第二轮专题复习——有机化学推断题与合成专题训练

‎ 2010届第二轮专题复习 ‎——有机化学推断题与合成专题训练 ‎1．CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：‎ A ‎+H2O CO B 浓H2SO4‎ ‎+H2O、催化剂 E ‎+H2、催化剂 ‎+H2O、催化剂 D F 浓H2SO4‎ ‎ △‎ G 高分子涂料粘胶剂 一定条件 浓H2SO4‎ ‎ △‎ H 电石 ‎ ‎ 酒精 图中G（RCOOR’）有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H有一种同分异构体则是F的相邻同系物。已知D由CO和H2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H是含有4个碳原子的化合物。‎ 试推断：（1）写出B、E、G的结构简式 B： E： G： ‎ 写出与G同类别的两个G的同分异构体的结构简式 ‎ ‎ ‎ ‎（2）完成下列反应的化学方程式 ‎①A+CO+H2O ‎ ‎②F+D ‎③G高分子化合物 ‎2．避蚊胺（又名DEET）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结 构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成 ‎ 根据以上信息回答下列问题：‎ ‎(1)写出D的结构简式 。‎ ‎ (2)在反应①一⑦中属于取代反应的有 （填序号）。（4分）‎ ‎ (3)写出F→B反应的化学方程式 。（3分）‎ ‎(4)写出符合下列条件的E的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。‎ ‎(5)路线II也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？‎ ‎__________________________________________________________________________ ‎ ‎3．已知烃A能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。其蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍。框图中B、C均为一溴代烃，且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3种。E的分子式为C2H2O4，它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。（框图中某些无机物已省略）‎ ‎（1）A的分子式为 ，B的结构简式为 。‎ ‎（2）E的结构简式是 ，F与D的相对分子质量之差可能为 。‎ ‎（3）写出C→D的化学方程式 ，反应类型为 。‎ ‎（4）‎10g A和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%，则混合物中A和丙三醇的物 质的量之比可以为 （填写字母选项）。‎ ‎ A．1：1 B．2：‎1 C．1：3 D．3：2‎ ‎4．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：‎ 实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：‎ ‎②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；‎ ‎③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出‎22.4L氢气（标准状况）。‎ 请根据以上信息回答下列问题：‎ ‎（1）A的结构简式为____________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是____________反应；‎ ‎（2）D的结构简式为_____________;‎ ‎（3）由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）；‎ ‎（4）G的结构简式为_____________________;‎ ‎（5）由I生成J的化学方程式______________。‎ ‎5．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线：‎ ‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；‎ ‎ ②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：‎ ‎ ③C可发生银镜反应。‎ ‎ 请根据以上信息回答下列问题：‎ ‎ (1)A的分子式为 ；‎ ‎ (2)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 ；‎ ‎ (3)由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；‎ ‎(4)D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸的有 (写结构简式)。‎ ‎6．尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。‎ 完成下列填空：‎ ‎（1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________‎ ‎（2）写出化合物D的结构简式：____________________________________‎ ‎（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：‎ ‎____________________________________________________________________________‎ ‎（4）写出反应①的化学方程式：‎ ‎___________________________________________________________________________‎ ‎（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。‎ a． b． c． d．‎ ‎（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：‎ ‎ ____________________________________________________________________________‎ ‎7、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为）和应用广泛的DAP树脂； ‎ ‎ ‎ 已知脂与酯克发生如下酯交换反应：‎ RCOOR′ + R〞OH RCOOR〞 + R′OH （R、R′、R〞代表烃基）‎ ‎（1）农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。‎ ‎①A的结构简式是 ‎ ‎ A 含有的官能团名称是 ；‎ ‎②由丙烯生成A的反应类型是 ‎ ‎（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。‎ ‎（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为 ‎ 碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是 。‎ ‎（4）下列说法正确的是（选填序号字母） ‎ ‎ a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映 ‎ b．C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个 ‎ c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 ‎ d E有芳香气味，易溶于乙醇 ‎（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP 树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 ‎ ‎（6）F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，‎ 该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式 ‎ 。‎ ‎8．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）写出B中官能团的名称 ；1mol B能与含______ molBr2的溴水反应。‎ ‎（2）既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有 （用A、B、C、D填空）。‎ ‎（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于 反应（填反应类型名称），写出反应②的化学方程式_______________________________________。‎ ‎ ‎ ‎（4）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种 ‎①化合物是1，2——二取代苯；‎ ‎②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团 其中两种（G和H）结构简式如下图所示，请补充另外两种。‎ ‎ 、 _____________________，‎ ‎（5）写出H与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式________________________________.‎ ‎9． 某有机物甲和A互为同分异构体, 经测定它们的相对分子质量小于100；将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O (g ) ，同时消耗112LO2（标准状况）；在酸性条件下将1 mol甲完全水解可以生成1 mol 乙 和1mol丙 ‎ ‎；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙。‎ ‎（1）请确定并写出甲的分子式 ；与甲属同类物质的同分异构体共有 种（包含甲）。‎ ‎（2）经红外光谱测定，在甲和A的结构中都存在C=O双键和C-O单键，B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C，下列为各相关反应的信息和转化关系：‎ A E F 高聚物G HBr(氢溴酸)、△‎ OH-‎‎/H2O OH-/醇 △‎ 一定条件 B C 乙 ‎①Ag(NH3)2OH、H2O D 浓H2SO4、△‎ ‎△ H2/Pt HIO4 ‎ ‎△‎ ‎②酸化 ‎（3）E → F 的反应类型为 反应 ；（4）G 的结构简式为 ；‎ ‎（5）B →D的反应化学方程式为： _ ；‎ ‎（6）写出C在条件①下进行反应的化学方程式： 。‎ ‎10．A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。‎ 试回答：‎ ‎（1）A转化为B、C时，涉及到的有机反应类型有__________________；‎ ‎（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能跟金属钠反应放出氢气，而Q不能。Q、R的结构简式分别为：Q_________、R_________________。‎ ‎（3）气体X的化学式为_______________，D的结构简式为________________；‎ ‎（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为 ‎_________________________________________________________________‎ ‎11．咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：‎ 请填写下列空白。‎ ‎⑴．D分子中的官能团是＿＿＿＿＿＿＿＿。‎ ‎⑵．高分子M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。‎ ‎⑶．写出A→B反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。‎ ‎⑷．B→C发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。‎ ‎⑸．A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。‎ ‎①苯环上只有两个取代基；‎ ‎②能发生银镜反应；‎ ‎③能与碳酸氢钠溶液反应；‎ ‎④能与氯化铁溶液发生显色反应。‎ ‎12．下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B不能使FeCl3溶液显紫色，H是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。‎ C5H10O2‎ X A B C G 新制Cu(OH)2‎ ‎⑤‎ C13H16O4‎ NaOH/H2O液 ‎①‎ H+‎ D 浓H2SO4△‎ ‎③‎ 浓H2SO4△‎ ‎②‎ 形成六元环酯 F ‎⑥‎ H 高聚物 ‎⑦‎ Cu、O2、△‎ ‎④‎ E 请回答下列问题：‎ ‎（1）C、D的相对分子质量之差是 ，G的结构简式是 。‎ ‎（2）写出下列反应类型：① ；⑥ 。‎ ‎（3）写出反应③、⑦的化学方程式：‎ ‎ ③ 。‎ ‎⑦ 。‎ ‎（4）已知B同分异构体有多种，任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：‎ ‎ 。‎ ‎①是苯环的二元取代物 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③ 遇Na2CO3溶液反应产生无色气体 ‎13. 分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1) 若A物质与H2发生加成反应，产物的名称为 ；‎ C物质中含有的官能团名称是 ；‎ ‎(2) 合成路线中反应③所属反应类型名称为 ；‎ ‎(3) 反应④的化学方程式为 ；‎ ‎(4) 按要求写出E的一种同分异构体的结构简式。‎ 要求：① 属于芳香族化合物。② 遇浓溴水能产生白色沉淀。 。‎ ‎14. 甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药。它的工业合成路线如下[已知氨基（－NH2）易被氧化剂氧化]：‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质。 A物质中所含有的官能团除羧基外还有 、 。‎ ‎（2）在B物质的同分异构体中，含有－NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构的有 种。‎ ‎（3）反应②在合成过程中的作用是 。‎ ‎（4）反应③的另一种有机产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 ‎ 。‎ ‎（5）A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I ‎，则I的结构简式为 ；高聚物J由H通过肽键连接而成，则形成J的反应方程式为： 。‎ ‎15、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A，二者的结构简式如图。‎ 亮菌甲素 有机物A ‎ ‎ ‎ 试填空。‎ ‎（1）“亮菌甲素”的分子式为： ，1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗 mol Br2； ‎ A B C D E F G ‎（C4H4O2）‎ ‎①O3‎ ‎②Zn/H2O HCl ‎①NaOH溶液 H2‎ 催化剂 浓硫酸 ‎△‎ ‎②酸化 ‎（2）有机物A能发生如下转化，其中G分子中的碳原子在一条直线上。‎ ‎①O3‎ ‎②Zn/H2O 信息提示：i．. ‎ HCl ‎ ii．R―O―CH3 R―OH（R为脂肪烃或芳香烃的烃基）‎ ‎① C→D的化学方程式是： 。‎ ‎② G的结构简式是： 。‎ ‎③ 同时符合下列条件的E的同分异构体有 种。‎ a. 遇FeCl3溶液显色；b. 不能发生水解反应，能发生银镜反应；‎ c. 苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。‎ 写出其中任意一种的结构简式： 。‎ ‎16、糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。‎ ‎（1）血糖是指血液中的葡萄糖 ( C6H12O6)。下列说法正确的是 ( 错选倒扣分 )‎ A．葡萄糖属于碳水化合物，分子可表示为 C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O ‎ B．糖尿病人尿糖也高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖 C．葡萄糖可用于制镜工业 D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 ‎（2）木糖醇 [ CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病人食用后不会升高血糖。请预测木糖醇的一种化学性质 ( 写反应方程式 )： ‎ ‎（3）糖尿病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物 A。A 的实验结果如下：‎ I、通过样品的质谱测得 A 的相对分子质量为 60‎ II、核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出相同的峰值 (信号)，根据 峰值 (信号) 可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醇 (CH3CH2OH) 有三种氢原子 (图1)。经测定，有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图2‎ III、将 A 溶于水，滴入石器试液，发现溶液变红。 ‎ 试推导写出 A 的结构简式为 。‎ ‎（4）糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是： (填序号，错选倒扣分)‎ A．蛋白质都属于天然有机高分子化合物，蛋白质都不溶于水 B．用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛 C．人体内不含纤维素水解酶，人不能消化纤维素，因此蔬菜中的纤维素对人没有用处 D．紫外线、医用酒精能杀菌消毒，是因为使细菌的蛋白质变性 E．用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用 ‎（5）香蕉属于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，可使澳的四氯化碳溶液褪色，试写出该反应的化学方程式： ‎ 参考答案 ‎1．答案 ‎（1）B：CH2=CH2 E：CH2=CH—COOH G：CH2=CH—COOCH3；‎ 催化剂 浓H2SO4‎ ‎ △‎ ‎ HCOOCH2CH=CH2 CH3COOCH=CH2 ‎ ‎ （2）①CH==CH+CO+H2O CH2=CH—COOH ‎②CH3CH2COOH+CH3OH CH3CH2COOCH3+H2O 一定条件 ‎③nCH2=CHCOOCH3 [ CH2—CH ]n ‎ COOCH3‎ ‎2． 答案 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎（5）有机反应副产物较多，步骤多，产率低 ‎3．答案 ‎（1）C7H8 ‎ ‎（2）HOOCCOOH 72或162‎ ‎（3）‎ 水解反应（或取代反应）‎ ‎（4）A、B、C、D ‎4．答案 ‎5．答案：‎ ‎6．答案 ‎（1）氧化反应 缩聚反应 ‎（2）‎ ‎（3）（合理即给分）‎ ‎（4）‎ ‎（5） d ‎（6）（合理即给分）‎ ‎7．答案 ‎（1）① 碳碳双键、氯原子 ②取代反应 ‎（4）a c d ‎（5）蒸馏 ‎8．答案 ‎（1）碳碳双键 、（酚）羟基 4‎ ‎（2）D ‎9．答案 ‎（1）C4H8O2 （2）3 （3）消去反应 ‎ ‎ ‎ （4）‎ ‎ ‎ ‎（5）‎ ‎10．答案 ‎（1）水解反应（或取代反应）‎ ‎（2）Q：HCOOCH3  R：HO—CH2—CHO ‎ ‎（3）CO2 ‎ ‎（4）‎ ‎11．答案 CH3CH2COOH ‎△‎ ‎+ CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3‎ ‎+ H2O 浓硫酸 ‎（3）‎ ‎12．答案（1）28 CH3COOH （2）取代反应 消去反应 n CH2 =CH2‎ ‎ CH2－CH2 ‎ n 一定条件 ‎ ‎ ‎ ‎ HO CH2COOH ‎ OH CH2COOH ‎ CH2COOH ‎ OH ‎（4）‎ ‎ ‎ ‎13. 答案 ‎(1) 2—甲基丁烷 羟基、羧基 ‎ ‎(2) 氧化反应 ‎ ‎(3) ‎ ‎(4) ‎ ‎14.答案 ‎（1）氨基， 酚羟基 ‎（2）3 （3）保护氨基，防止在合成过程中被氧化剂（如Cl2）氧化。‎ ‎（4）CH3CHO＋2Cu(OH)2→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O ‎（5） ‎ ‎ n ＋（n-1）H2O ‎ ‎15．答案 ‎（1）C12H10O5 ； 3 ‎ ‎16. 答案 ‎（1）BCD；‎ ‎（2）能与羧酸发生酯化反应 ‎（3）CH3COOH；‎ ‎（4）AC；‎ ‎（5）CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br；‎