2020版高考化学大一轮复习有机化学基础第四单元生活中常见的有机化合物合成高分子学案

2020版高考化学大一轮复习有机化学基础第四单元生活中常见的有机化合物合成高分子学案

第四单元　生活中常见的有机化合物　合成高分子(加试)‎ ‎[考试标准]‎ 知识条目 必考要求 加试要求 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.糖类　油脂 ‎①葡萄糖的结构简式及其重要化学性质 ‎②糖类的分类及判断 ‎③常见二糖的性质及差异 ‎④淀粉、纤维素的化学性质及主要用途 ‎⑤油脂的组成和结构特点 ‎⑥油脂的化学性质 c b b b a ‎ c ‎2.氨基酸　蛋白质　核酸 ‎①常见氨基酸的组成和结构特点 ‎②氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)‎ ‎③蛋白质的组成、结构 ‎④蛋白质的重要化学性质 ‎⑤蛋白质的检验和提纯 b b b b b 考点　糖类、油脂、蛋白质 ‎1．糖类 ‎(1)分类 定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系 - 47 -‎ 单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二糖 ‎1 mol 糖水解生成 ‎2 mol 单糖的糖 C、H、O 多糖 ‎1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O ‎(2)性质 ‎①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO ‎②二糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。‎ ‎③多糖：在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。‎ ‎2．油脂 ‎(1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。‎ ‎(2)性质 ‎①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)‎ a．酸性条件下 - 47 -‎ ‎＋3H2O‎3C17H35COOH＋‎ b．碱性条件下——皂化反应 ‎＋3NaOH―→‎3C17H35COONa＋‎ ‎②油脂的氢化 烃基上含有，能与H2发生加成反应。‎ ‎3．氨基酸、蛋白质 ‎(1)氨基酸的结构与性质 ‎①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。‎ α-氨基酸结构简式可表示为。‎ ‎②几种重要的α-氨基酸 甘氨酸：‎ 丙氨酸：‎ 苯丙氨酸：‎ 谷氨酸：‎ ‎③氨基酸的化学性质 - 47 -‎ a．两性(以为例)‎ 与盐酸反应的化学方程式：‎ ‎。‎ 与NaOH溶液反应的化学方程式：‎ ‎。‎ b．成肽反应 两分子氨基酸脱水形成二肽 丙氨酸　　　　　　　　　　　丙氨酸 ‎　　　　　　　二肽 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎①组成 蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。‎ ‎②性质 - 47 -‎ ‎ ‎ 题组一　糖类、油脂、蛋白质的组成、结构、性质判断 ‎1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是(　　)‎ A．油脂水解的共同产物是乙二醇 B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法 C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解 D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素 答案　D ‎2．(2017·浙江省东阳中学高三3月阶段性考试)糖类、油脂、蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列说法正确的是(　　)‎ ‎①淀粉是人体所需能量的主要来源　②油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂　③蛋白质水解生成氨基酸 ‎④用平行光照射蛋白质溶液，在垂直光线的方向可看到一条明亮的通路　⑤植物油是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物　⑥淀粉、纤维素均属于多糖，二者的分子式均为(C6H10O5)n，互为同分异构体 A．②③④ B．①③⑤ C．①③④ D．②⑤⑥‎ 答案　C ‎3．化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%‎ 答案　D 解析　蚕丝是蛋白质，人造纤维的主要成分为纤维素，蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，能鉴别，故A正确；食用油反复加热生成稠环芳烃，故B正确；蛋白质受热变性，加热能杀死细菌，故C正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，故D错误。‎ - 47 -‎ ‎4．下列叙述正确的是(　　)‎ A．变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应 B．高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性 C．棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素 D．误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒 答案　B 解析　油脂因发生氧化反应而变质，生成具有难闻的特殊气味的物质，A项错误；羊毛的主要成分是蛋白质，C项错误；误服重金属盐后，可以喝含大量蛋白质的牛奶解毒，D项错误。‎ ‎5．下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)‎ A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 答案　A 解析　蛋白质通过发生水解反应生成氨基酸，所以蛋白质最终水解产物是氨基酸，故A正确；重金属盐能使蛋白质发生变性，但不能使氨基酸发生变性，故B错误；氨基酸生成二肽，是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水，可以是α氨基丙酸脱羟基、α氨基苯丙酸脱氢；也可以是α氨基丙酸脱氢、α氨基苯丙酸脱羟基，生成2种二肽，所以共有4种，故C错误；氨基酸中—COOH和NaOH反应生成羧酸根离子，带负电荷，应该向正极移动，故D错误。‎ ‎6．氨基酸分子之间通过氨基与羧基间的取代反应可生成多肽与水，现有两种氨基酸间的反应：aCH3—CH(NH2)COOH＋bH2N—(CH2)4CH(NH2)COOH―→C30H58O8N10＋dH2O，则a∶b等于(　　)‎ A．4∶3 B．2∶‎3 C．3∶2 D．3∶4‎ 答案　A 解析　两氨基酸分子中碳原子数分别是3和6，形成的肽分子中碳原子数是30，题给条件中只有4∶3符合要求，故选A。‎ 能水解的有机物小结 类别 条件 水解通式 卤代烃 NaOH的水溶液，加热 ‎＋NaOHR—OH＋NaX - 47 -‎ 酯 在酸溶液或碱溶液中，加热 ‎＋H2ORCOOH＋R′OH ‎＋NaOH RCOONa＋R′OH 二糖 无机酸或酶 C12H22O11＋H2OC6H12O6‎ ‎　蔗糖　　　　　　葡萄糖 ‎＋C6H12O6‎ ‎　 果糖 C12H22O11＋H2O‎2C6H12O6‎ ‎ 麦芽糖　　　　　　葡萄糖 多糖 酸或酶 ‎(C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6‎ 淀粉(或纤维素) 葡萄糖 油脂 酸、碱或酶 ‎＋R3COONa 蛋白质或多肽 酸、碱或酶 R—COOH＋H2N—R′‎ 题组二　糖类、油脂、蛋白质与有机推断 ‎7．以淀粉和油脂为原料，制备生活中的某些物质。‎ - 47 -‎ 已知：反应⑤生成D、E、F的物质的量之比为2∶1∶1，E与等物质的量的H2反应生成D。请回答：‎ ‎(1)葡萄糖的分子式是__________；C分子中官能团的名称是________。‎ ‎(2)下列说法中正确的是________。‎ A．淀粉、油脂都是高分子化合物，都能发生水解反应 B．C、D是同系物；M、N也是同系物 C．上述①～⑥中属于取代反应的有③⑤⑥‎ D．B、E含不同的官能团，但都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎(3)写出N的一种结构简式：______________________；C与F按不同的比例，还可以生成另外两种物质X、Y，且相对分子质量X14，则含有一个氨基。其余为碳和氢元素，165－45－16＝104，为8个碳和8个氢原子，因此该氨基酸的分子式为C9H11O2N。‎ - 47 -‎ ‎(2)由A的分子式可看出该物质极不饱和，说明分子内含有苯环，光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基(—CH3)，则化合物A的结构简式为。‎ ‎(3)A的分子内含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应，反应的化学方程式为―→＋nH2O。‎ ‎9．已知氨基酸可发生如下反应：＋HNO2―→＋N2↑＋H2O 且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下图所示物质转化关系：‎ ‎(1)写出下列物质的结构简式：‎ B________________________________________________________________________，‎ D________________________________________________________________________。‎ ‎(2)写出C→E的化学方程式：_______________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)写出C→D的化学方程式：______________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　(1) ‎ ‎ ‎ - 47 -‎ ‎(2) ‎(3) 解析　由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有 —COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。‎ 氨基酸的成肽规律 ‎(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：‎ ‎ ‎ ‎ ‎ - 47 -‎ ‎ ‎ ‎(2)分子间或分子内脱水成环 ‎＋2H2O ‎ ‎ ‎(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 微专题13　合成有机高分子 ‎1．基本概念 ‎(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。‎ ‎(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。‎ ‎(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。‎ 如：‎ ‎2．合成高分子化合物的两个基本反应 ‎(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 。‎ - 47 -‎ ‎(2)缩聚反应：有机化合物分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH ‎ ‎。‎ ‎3．高分子化合物的分类及性质特点 高分子化合物 ‎4．聚合反应的特点及单体的判断 ‎(1)加聚反应的特点 ‎①单体往往是带有双键或叁键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。‎ ‎②高分子链节与单体的化学组成相同。‎ ‎③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。‎ ‎(2)缩聚反应的特点 ‎①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。‎ ‎②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。‎ ‎③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。‎ ‎(3)单体的判断 物质类别 高分子化合物 方法 单体 加聚物 CH2—CH2 CH2==CH2‎ CH2==CH—CH3‎ 和CH2==CH2‎ 缩聚物 和HOCH2CH2OH - 47 -‎ 和 题组一　合成有机高分子化合物的特点、性质及用途 ‎1．下列说法不正确的是(　　)‎ A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值 B．线型结构的高分子也可以带支链 C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大 答案　D 解析　高分子化合物一般不易导电的原因不是因为相对分子质量大，而是由其结构决定的。‎ ‎2．舱外航天服每套总重量约120公斤，造价3 000万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及遥测通信保障等。制作这种宇航服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙1010 的结构简式为NH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—CO，下列有关尼龙1010 的说法正确的是(　　)‎ A．尼龙1010是通过加聚反应制成的 B．尼龙1010 的单体是H2N (CH2)10 NHCO(CH2)8COOH C．尼龙1010 是通过缩聚反应制成的 D．制作舱外航天服的材料要质轻，方便在舱外行走 答案　C 解析　A项，尼龙1010不是通过加聚反应制成的；B项，尼龙1010的单体是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，不正确；D项，由于舱外航天服是在太空失重情况下穿的，不需要考虑选轻质材料，不正确。‎ - 47 -‎ ‎3．已知聚碳酸酯的结构简式为，下列说法正确的是(　　)‎ A．聚碳酸酯是通过加聚反应得到的 B．聚碳酸酯是纯净物 C．聚碳酸酯可通过缩聚反应得到 D．它是体型高分子 答案　C 解析　聚碳酸酯是由单体经缩聚反应产生，是线型结构的高分子化合物，属于混合物。‎ 题组二　单体的判断 ‎4．按要求回答问题：‎ ‎(1) 的单体是________________________________。‎ 答案　CH2==CH—CH==CH2、‎ ‎(2) 的单体是____________、______________。‎ 答案　　HO(CH2)2OH ‎(3) 的单体是______________________________________________。‎ 答案　‎ ‎(4) 的单体是___________________________。‎ 答案　H2N—(CH2)6—NH2、HOOC—(CH2)4—COOH - 47 -‎ ‎5．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是(　　)‎ A．聚乳酸是一种纯净物 B．聚乳酸的单体是 C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D．聚乳酸是一种酸性高分子材料 答案　B 解析　聚乳酸为混合物，A错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，D错误。‎ ‎6．下面是一种线型高分子的一部分：‎ 由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为________________________________________________________________________。‎ 答案　5　、、、、‎ 解析　从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。‎ 题组三　合成有机高分子的路线 ‎7．聚酯纤维F和维纶J的合成路线如下：‎ - 47 -‎ 已知：‎ i．乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛。‎ ii.CH2==CH2＋O2＋CH3COOH CH2==CHOOCCH3＋H2O。‎ iii. 。‎ ‎(1)G中官能团的名称是_________________________________________________________。‎ ‎(2)C的结构简式是______________________________________________________________。‎ ‎(3)芳香烃D的一氯代物只有两种，则D的结构简式是______________________。‎ ‎(4)反应③的反应类型是______________。‎ ‎(5)反应②和⑤的化学方程式分别是 ‎②________________________________________________________________________；‎ ‎⑤________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)碳碳双键，酯基　(2) ‎ ‎(3) 　(4)水解反应(或取代反应)‎ ‎(5) ＋2nH2O - 47 -‎ 解析　A(乙烯)与溴加成生成B，B为1,2二溴乙烷，B在氢氧化钠溶液中水解生成C，C为乙二醇；根据信息ⅱ，乙烯在乙酸存在时氧化生成G，G为CH2==CHOOCCH3，根据维纶的结构，结合信息ⅲ，I为，则H为CH2==CHOH。根据芳香烃D的一氯代物只有两种，D的结构简式为，D在酸性高锰酸钾溶液中氧化生成对苯二甲酸，与乙二醇发生聚合反应生成F，F为。‎ 微专题14　有机反应类型归纳 反应类型 重要的有机反应 取代 反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 皂化反应：＋3NaOH‎3C17H35COONa＋‎ 酯化反应：＋C2H5OH ＋H2O、‎ ‎ ＋H2O 糖类的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6‎ ‎　　　　　　(蔗糖)　　　　　　 (葡萄糖)　　(果糖)‎ - 47 -‎ 二肽水解：＋H2O―→‎ 苯环上的卤代：‎ 苯环上的硝化： ‎ 苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓) ‎ 加 成 反 应 烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl 炔烃的加成：CH≡CH＋H2O 苯环加氢：‎ DielsAlder反应：‎ 消 去 反 应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 加 单烯烃的加聚：nCH2==CH2 CH2—CH2 - 47 -‎ 聚 反 应 共轭二烯烃的加聚： ‎　　　　　　　　　　异戊二烯　　　　　　聚异戊二烯(天然橡胶)‎ ‎(此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)‎ 缩 聚 反 应 二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OH 羟基酸之间的缩聚： 氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋‎ ‎―→＋2nH2O 苯酚与HCHO的缩聚：‎ 氧 化 反 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O - 47 -‎ 应 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H ‎2O 醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 还 原 反 应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基：‎ 题组一　选择题中有机反应类型的判断 ‎1．有机化学反应种类比较多，常见的有：①卤代反应；②烯烃水化反应；③氧化反应；④还原反应；⑤硝化反应；⑥水解反应；⑦酯化反应；⑧消去反应；⑨加聚反应；⑩缩聚反应等等。其中属于取代反应的是(　　)‎ A．①⑤⑥⑦ B．②③④⑧⑨⑩‎ C．①②⑤⑥⑦ D．①⑤⑥⑦⑨⑩‎ 答案　A 解析　取代反应是指有机物中原子或者原子团被其他原子或者原子团取代的反应，称取代反应，①卤代反应是烃中的氢原子被卤素原子取代的反应，是取代反应；⑤硝化反应是氢原子被硝基取代的反应，是取代反应；⑥水解反应是水和另一种化合物的反应，该化合物分为两部分，水中的氢原子加在其中的一部分上，羟基加在另一部分上，水解反应属于取代反应，⑦酯化反应是羧酸和醇脱去水的反应，即酸脱羟基醇脱氢，是取代反应，属于取代反应的是①⑤⑥⑦。‎ ‎2．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　)‎ A．溴丙烷和氢氧化钠溶液反应制丙醇；丙烯与水反应制丙醇 B．甲苯硝化制对硝基甲苯；甲苯和高锰酸钾反应制苯甲酸 C．1氯环己烷制环己烯；丙烯与溴反应制1,2二溴丙烷 D．苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯 答案　D - 47 -‎ 解析　溴丙烷和氢氧化钠溶液反应制丙醇，为水解反应；丙烯与水反应制丙醇，为加成反应，反应类型不同，故A项不选；甲苯硝化制对硝基甲苯，为取代反应；甲苯和高锰酸钾反应制苯甲酸，为氧化反应，反应类型不同，故B项不选；1氯环己烷制环己烯，为消去反应；丙烯与溴反应制1,2二溴丙烷，为加成反应，反应类型不同，故C项不选；苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇，为水解反应；乙酸和乙醇制乙酸乙酯，为酯化反应，水解反应与酯化反应均属于取代反应，故D选。‎ ‎3．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2==CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型依次是(　　)‎ A．取代反应→加成反应→氧化反应 B．裂解反应→取代反应→消去反应 C．取代反应→消去反应→加成反应 D．取代反应→消去反应→裂解反应 答案　C 解析　CH3CH3―→CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷中的一个氢原子，该反应为取代反应；CH3CH2Cl―→CH2==CH2，消去了氯原子和相邻碳原子上的一个氢原子，该反应为消去反应；CH2==CH2―→CH3CH2OH，两个碳原子上分别加了一个氢原子和一个羟基，该反应为加成反应。‎ ‎4．有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是(　　)‎ ‎(Ⅰ)　　　　　　　　　　(Ⅱ)‎ A．氧化反应 B．取代反应 C．还原反应 D．水解反应 答案　C 题组二　有机转化关系中反应类型的判断 ‎5．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：‎ 指出下列反应的反应类型：‎ 反应1：_____________；反应2：___________________________________________；‎ 反应3：______________；反应4：_______________________________________________。‎ 答案　氧化反应　取代反应　取代反应(酯化反应) 取代反应 ‎6．(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：‎ - 47 -‎ 已知：‎ a．烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 b．化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8‎ c．E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 d．R1CHO＋R2CH2CHO 根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。‎ ‎①取代反应　②卤代反应　③消去反应　④氧化反应 ‎⑤酯化反应　⑥水解反应　⑦加成反应　⑧还原反应 ‎(1)A→B______________________________________________________________________。‎ ‎(2)B→C______________________________________________________________________。‎ ‎(3)C→D______________________________________________________________________。‎ ‎(4)G→H______________________________________________________________________。‎ 答案　(1)①②　(2)③　(3)④　(4)⑦⑧‎ ‎7．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。‎ 写出下列反应的反应类型：‎ A→B_______________、A→C______________________________________________、‎ C→E________________、D→A_____________________________________________、‎ D→F__________________。‎ 答案　加聚反应　加成反应　取代反应(或水解反应)　消去反应　氧化反应 题组三　重要有机脱水反应方程式的书写 ‎8．按要求书写方程式。‎ - 47 -‎ ‎(1) ‎ ‎①浓硫酸加热生成烯烃 ‎________________________________________________________________________；‎ ‎②浓硫酸加热生成醚 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　①CH2==CH—CH3↑＋H2O ‎② ‎ ‎(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水 ‎①生成链状酯 ‎________________________________________________________________________；‎ ‎②生成环状酯 ‎________________________________________________________________________；‎ ‎③生成聚酯 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　‎ ‎①＋HOCH2CH2OH ‎＋H2O ‎②‎ ‎③＋nHOCH2CH2OH ‎＋2nH2O - 47 -‎ ‎(3)分子间脱水 ‎①生成环状酯 ‎________________________________________________________________________；‎ ‎②生成聚酯 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　①＋2H2O ‎② 题组四　常考易错有机方程式的书写 ‎9．按要求书写下列反应的化学方程式。‎ ‎(1)淀粉水解生成葡萄糖 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　(＋nH2O ‎(2)CH3—CH2—CH2—Br ‎①强碱的水溶液，加热 ‎________________________________________________________________________；‎ ‎②强碱的醇溶液，加热 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—OH＋NaBr ‎②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O ‎(3)向溶液中通入CO2气体 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　＋NaHCO3‎ - 47 -‎ ‎(4)与足量NaOH溶液反应 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　‎ ‎ ‎ ‎(5)与足量H2反应 ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　 ‎ ‎ 有机反应方程式的书写要求 ‎(1)反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。‎ ‎(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。‎ ‎(3)有些有机反应须用中文标明。如淀粉、麦芽糖的水解反应等。‎ 题组五　有机转化关系中反应方程式的书写 ‎10．一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：‎ - 47 -‎ 请写出各步反应的化学方程式 ‎①________________________________________________________________________；‎ ‎②________________________________________________________________________；‎ ‎③________________________________________________________________________；‎ ‎④________________________________________________________________________；‎ ‎⑤________________________________________________________________________；‎ ‎⑥________________________________________________________________________；‎ ‎⑦________________________________________________________________________。‎ 答案　①CH2==CH2＋Br2―→‎ ‎②＋2NaOH ‎ ‎③ ‎④ ‎⑤ - 47 -‎ ‎⑥ ‎⑦＋nHO—CH2—CH2—OH ‎＋2nH2O 课时训练 ‎1．下列说法正确的是(　　)‎ A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2‎ B．在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析产生沉淀 C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解可生成1 mol 甘油和3 mol高级脂肪酸 D．欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热 答案　C 解析　葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A错误；蛋白质中加入CuSO4溶液会变性，B错误；检验蔗糖的水解产物时，要先加入NaOH溶液调节溶液至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液进行检验，D错误。‎ ‎2．现有：淀粉溶液、鸡蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是(　　)‎ 试剂：①新制Cu(OH)2　②碘水　③浓硝酸 现象：a.变蓝色　b．砖红色沉淀　c．变黄色 A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—b C．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b 答案　C 解析　淀粉溶液遇碘水变蓝色；鸡蛋清遇浓硝酸变黄色；葡萄糖在加热条件下与Cu(OH)2反应生成Cu2O砖红色沉淀。‎ ‎3．下列关于高分子化合物的说法正确的是(　　)‎ - 47 -‎ A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节 B．缩聚反应的产物只有高分子 C．聚乙烯具有热塑性 D．1 mol 水解后只能与1 mol NaOH反应 答案　C 解析　缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子，B项不正确；1 mol 含有n mol酯基，完全水解需n mol NaOH。‎ ‎4．有下列几种高分子化合物 ‎①‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎④‎ ‎⑤‎ 其中是由两种不同的单体缩聚而成的是(　　)‎ A．③⑤ B．③④⑤‎ C．①②④⑤ D．①③④⑤‎ 答案　A ‎5．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。‎ - 47 -‎ CF2—CF2　　‎ ‎　聚四氟乙烯　　　　　　　维通橡胶 ‎　　　　　　　‎ 有机硅橡胶　　　　　　聚甲基丙烯酸甲酯 下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是(　　)‎ A．用于合成维通橡胶的单体是CH2==CF—CF2—CF3‎ B．用于合成有机硅橡胶的单体是 C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物 D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得 答案　B 解析　合成维通橡胶的单体是CH2==CF2和CF2==CF—CF3；有机硅橡胶是缩聚产物，链节中主链上有两个羟基，一个羟基的氢原子与另一个羟基脱去生成水，其单体为；而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。‎ ‎6．合成导电高分子材料PPV的反应：‎ ‎ ‎ ‎＋2nHI下列说法正确的是(　　)‎ A．合成PPV的反应为加聚反应 B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C．和苯乙烯互为同系物 D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 - 47 -‎ 答案　D 解析　合成PPV通过缩聚反应生成，故A错误；聚苯乙烯的重复结构单元为，不含碳碳双键，而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键，所以结构单元不相同，故B错误；有两个碳碳双键，而苯乙烯有一个碳碳双键，结构不同，二者不是同系物，故C错误；质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量，可得其聚合度，故D正确。‎ ‎7．有4种有机物：①，②，③，④CH3—CH==CH—CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为(　　)‎ A．①③④ B．①②③‎ C．①②④ D．②③④‎ 答案　D 解析　将高分子化合物如下所示“切”成三段，可得中间一段的主链上含有 “C==C”，所以必定是单体之一。右段对应的单体是，左段对应的单体是CH3—CH==CH—CN。所以答案选D。‎ ‎8．下列材料中：‎ ‎①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料；⑥智能高分子材料。‎ 属于功能高分子材料的是(　　)‎ - 47 -‎ A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥‎ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥‎ 答案　D 解析　既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料属于功能高分子材料，所以本题答案应该选D。‎ ‎9．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出①～⑦各步反应的化学方程式。‎ ‎①________________________________________________________________________；‎ ‎②________________________________________________________________________；‎ ‎③________________________________________________________________________；‎ ‎④________________________________________________________________________；‎ ‎⑤________________________________________________________________________；‎ ‎⑥________________________________________________________________________；‎ ‎⑦________________________________________________________________________。‎ 答案　①CH≡CH＋HClCH2==CHCl ‎②nCH2==CHCl―→ (聚氯乙烯)‎ ‎③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN ‎④nCH2==CHCN―→ (聚丙烯腈)‎ ‎⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH ‎⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl―→‎ ‎⑦ (氯丁橡胶)‎ - 47 -‎ 解析　①乙炔和氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，方程式为CH≡CH＋HClCH2==CHCl；‎ ‎②氯乙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚氯乙烯：nCH2==CHCl―→；‎ ‎③乙炔和HCN发生加成反应生成CH2==CHCN ：‎ CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN；‎ ‎④CH2==CHCN发生加聚反应生成聚丙烯腈：‎ nCH2==CHCN―→；‎ ‎⑤2分子乙炔发生加成反应生成CH2==CH—C≡CH：2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH；‎ ‎⑥CH2==CH—C≡CH与氯化氢发生加成反应生成CH2==CH—CCl==CH2：CH2==CH—C≡CH＋HCl―→；‎ ‎⑦CH2==CH—CCl==CH2发生加聚反应生成氯丁橡胶：‎ ‎(氯丁橡胶)。‎ ‎10．功能高分子P的合成路线如下：‎ ‎(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_____________________________________________。‎ ‎(2)试剂a是________________________。‎ ‎(3)反应③的化学方程式：_________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：__________________。‎ ‎(5)反应④的反应类型是____________。‎ ‎(6)反应⑤的化学方程式：_____________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)‎ ‎(2)浓HNO3和浓H2SO4‎ - 47 -‎ ‎(3) ‎(4)碳碳双键、酯基　(5)加聚反应 ‎(6)＋nH2O＋nC2H5OH 解析　A的分子式是C7H8，其结构简式是，结合P的结构简式，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B，为，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C，为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D，为，可知G的结构简式为，E的分子式是C6H10O2，则E为CH3CH==CHCOOCH2CH3。‎ ‎11．高分子材料W的结构简式为，有关W的信息如下：‎ 据此回答下列问题：‎ ‎(1)葡萄糖的分子式为____________，其所含官能团的名称为______________。‎ ‎(2)反应①的类型为____________。‎ - 47 -‎ ‎(3)反应⑥的化学方程式为_______________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：‎ 则X的结构简式可能为__________________________________________________________。‎ ‎(5)指出W这种高分子材料的一种优点：__________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)C6H12O6　羟基、醛基　(2)消去反应 ‎(3) ‎ ‎ ‎(4)OHCCH2CHO、‎ ‎(5)①高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；②原料来源充分而且可以再生产；③机械性能及物理性能良好；④生物相容性好(其他合理答案均可)‎ 解析　(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6，是一种多羟基醛。‎ ‎(2)由W的结构简式推知A为，B的分子式为C3H4O2，所以A→B为消去反应。‎ ‎(3)反应⑥为两个分子间发生酯化反应，生成六元环内酯。‎ ‎(4)B的结构简式为CH2==‎ - 47 -‎ CH—COOH，其同分异构体X分子中只有两种氢，则X分子的结构应对称，符合条件的X可以是，若为环状结构还可以是。‎ ‎(5)W的原料是淀粉，W属于酯类，可降解。‎ 微专题15　有机合成推断题突破策略 类型一　依据特征结构，性质现象，转化关系推断 ‎1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ‎(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”结构。‎ ‎(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“ —C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。‎ ‎(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入浓溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。‎ ‎(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。‎ ‎(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。‎ ‎(6)加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO或。‎ ‎(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。‎ ‎(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。‎ ‎2．根据反应条件推断反应类型 ‎(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。‎ ‎(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。‎ ‎(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。‎ ‎(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。‎ ‎(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。‎ ‎(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。‎ ‎(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 —CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)‎ - 47 -‎ ‎(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。‎ ‎(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。‎ ‎3．根据有机反应中定量关系进行推断 ‎(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。‎ ‎(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。‎ ‎(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。‎ ‎(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。‎ ‎(5)物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)：‎ ‎①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH M　　　　M－‎2　‎ 　M＋14‎ ‎②RCH2OHCH3COOCH2R M　　　　　　　　 M＋42‎ ‎③RCOOHRCOOCH2CH3‎ M　　　　　　　　M＋28‎ ‎1．A、B、C、D、E、F均为芳香族化合物，有如下转化关系：‎ ‎(1)有机物C的分子式为C8H10O2，核磁共振氢谱显示3组峰，C不能与NaOH溶液反应，写出C的结构简式为__________________；上述反应中属于取代反应的是________(填序号)。‎ ‎(2)写出反应②、③的化学方程式：__________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________、‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)1 mol D与足量的银氨溶液完全反应生成E，E是合成纤维涤纶的一种单体，另一种单体是C，写出合成涤纶的化学方程式：__________________________________________________。‎ ‎(4)1 mol E、F(F的式量小于E)完全燃烧，消耗O2的量相等，且1 mol F能和1 mol NaOH完全反应，写出F的结构简式：_____________________________________________________。‎ 答案　(1) 　 ①②‎ - 47 -‎ ‎(2) ＋2NaOH ‎＋2NaCl ‎＋O2 ‎(3) ＋ ‎(4) ‎ 解析　A、B、C、D、E、F均为芳香族化合物，有机物C的分子式为C8H10O2，结合转化关系可知C中含有羟基，C不能与NaOH溶液反应，含有醇羟基，且羟基可以被氧化，其核磁共振氢谱显示3组峰，故C为，逆推可知B为，A为，顺推可知D为 ‎，E为。(1)由上述分析可知，C的结构简式为；上述反应中，反应①②属于取代反应，③④属于氧化反应。‎ ‎(2)反应②的化学方程式为＋2NaOH＋2NaCl，反应③的化学方程式为＋O2＋2H2O。‎ ‎(3)E(‎ - 47 -‎ ‎)是合成纤维涤纶的一种单体，另一种单体是C()，二者合成涤纶的化学方程式为＋ ‎。(4)1 mol E、F(F的式量小于E)完全燃烧，消耗O2的量相等，E分子式可写为C6H6·2CO2，且1 mol F能和1 mol NaOH完全反应，则F分子式可写为C6H6·CO2形式，故F的结构简式为。‎ ‎2．(2017·浙江省“七彩阳光”联盟高三上学期期初联考)某研究小组按下列路线合成肾上腺激素：‎ 已知：‎ CH3ClCH3NHCH3； 请回答：‎ ‎(1)写出②过程反应的化学方程式：_________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)写出③过程的反应类型：______________。‎ ‎(3)下列说法不正确的是________。‎ A．化合物A的官能团是氯离子 B．化合物B可发生消去反应 C．化合物C能与氯化铁反应呈紫色 D．D的分子式是C9H11NO3‎ ‎(4)设计以环己烷为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________________________________________________________________________。‎ - 47 -‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：________________________。‎ ‎①分子中有硝基：‎ ‎②1HNMR谱表明分子中有3种氢原子；IR谱显示存在苯环。‎ 答案　(1) ‎ ‎(2)消去反应(或氧化反应)　(3)AB ‎(4) ‎(5) 、、、‎ 解析　根据流程图及已知信息CH3ClCH3NHCH3，，可推出由乙酸酐与氯气在一定条件下发生取代反应生成A，A为，与乙酸发生取代反应生成乙酸酐和B，B为，脱氢生成C，C为，B与C在POCl3催化下反应生成，‎ - 47 -‎ 与CH3NH2反应生成D，D为，催化加氢得。‎ 类型二　利用信息根据转化关系推断 ‎1．有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。‎ ‎2．高考常见的新信息反应 ‎(1)丙烯αH被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。‎ ‎(2)共轭二烯烃的1,4加成反应：‎ ‎①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→‎ ‎②。‎ ‎(3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。‎ ‎(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：‎ - 47 -‎ 。‎ ‎(5)苯环上硝基被还原：。‎ ‎(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：‎ ‎①CH3CHO＋HCN―→；‎ ‎②＋HCN；‎ ‎③CH3CHO＋NH3 ‎(作用：制备胺)；‎ ‎④CH3CHO＋CH3OH ‎(作用：制半缩醛)。‎ ‎(7)羟醛缩合：。‎ ‎(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：‎ 。‎ ‎(9)羧酸分子中的αH被取代的反应：‎ - 47 -‎ RCH2COOH＋Cl2。‎ ‎(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。‎ ‎(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。‎ ‎1．(2017·浙江省高三“超级全能生”选考科目8月联考)合成药物的中间体M合成路线如下：‎ 已知：①RXRCN ‎②RCH2COOH 请回答：‎ ‎(1)D→E的反应类型是____________。‎ ‎(2)下列说法不正确的是________。‎ A．化合物B的官能团有羟基和氯原子 B．1 mol化合物B最多可消耗3 mol NaOH C．化合物C至少有12个原子在同一平面 D．化合物D能发生加成反应和消去反应 ‎(3)写出E＋F→M的化学方程式：_________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出符合下列条件的C的所有同分异构体：_____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①分子中除苯环外还含有五元环，是苯环的邻位二取代物 ‎②IR谱显示存在(C—N)，且能发生银镜反应 ‎(5)结合题给信息，设计以CH3CH2Cl为原料制备F的合成路线。(用流程图表示，无机物任选)‎ 答案　(1)氧化反应　(2)B - 47 -‎ ‎(3) ‎ ‎ ‎(4)、、‎ ‎、、‎ ‎(5)CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOHCH2ClCOOH 解析　本题考查有机物的推断。(1)D的分子式为C12H15NO2，对比D和E的分子式，E比D少了两个氢原子，即D→E发生氧化反应。(2)A→B在光照条件下与氯气发生取代反应，氯气取代烷基上的氢原子，根据合成路线以及信息，氯原子取代甲基上的氢原子，即B的结构简式为，含有的官能团是羟基和氯原子，故A说法正确；1 mol B中含有1 mol酚羟基和1 mol氯原子，因此最多消耗2 mol NaOH，故B说法错误；根据信息①，C的结构简式为，苯环空间构型为平面六边形结构，因此至少有12个原子共面，故C说法正确；化合物D中含有苯环和—CN，能与氢气发生加成反应，羟基连接碳原子的相邻的碳原子上有H，能发生消去反应，故D说法正确。(3)E的结构简式为，E和F反应的方程式为 - 47 -‎ ＋H2O。(4)除苯环外还有一个五元环，且是苯环的邻位二取代物，IR谱显示存在C—N键，能发生银镜反应，说明含有醛基，因此符合条件的结构简式为、、‎ ‎、、。‎ ‎2．(2017·宁波市高三9月联考)某研究小组以对氨基苯乙酮为原料，按下列路线合成药物中间体E：‎ 已知：‎ ‎①RX＋H2N— ―→RNH—‎ ‎②‎ ‎③R1XR1MgX 请回答：‎ ‎(1)化合物A的分子式是________________。‎ ‎(2)下列说法正确的是________。‎ A．对氨基苯乙酮→A的反应条件是光照 B．A→B是发生了加成反应 C．D可以继续和氢气发生反应 D．—定条件下，化合物E与盐酸和氢氧化钠都可以发生反应 ‎(3) D→E的化学方程式是_______________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)‎ - 47 -‎ ‎ 1(4氨基苯基)乙醇也是药物中间体，由对氨基苯乙酮和氢气1∶1加成可得。写出同时符合下列条件的1(4氨基苯基)乙醇的所有同分异构体的结构简式：_____________________。‎ ‎①可以和氯化铁溶液发生显色反应；‎ ‎②1HNMR谱表明分子中有4种氢原子。‎ ‎(5)设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH‎2C(CH3)3的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。‎ 答案　(1)C8H7ONCl2　(2)CD ‎(3)‎ ‎(4) 、、‎ ‎(5)CH3BrCH3MgBr(CH3)3COH(CH3)3CBr(CH3)3CNH2‎ 解析　根据E的结构简式，可知对氨基苯乙酮与Cl2发生取代反应，2个氯原子分别取代氨基两边碳原子上的氢原子，即A的结构简式为，根据合成路线，A→B中溴原子取代A中甲基上的氢原子，即B的结构简式为，根据信息①，C的结构简式为，根据D的分子式，C生成D发生加成反应，羰基与氢气发生加成反应，即D的结构简式为 - 47 -‎ ‎。 (1)根据上述分析，A的分子式为C8H7ONCl2。(2)氯原子取代苯环上的氢原子，条件应是铁作催化剂，故A错误；根据上述分析，A生成B发生取代反应，故B错误；D中含有苯环，苯环能与氢气发生加成反应，因此D能继续与氢气发生加成反应，故C正确；氨基显碱性，能与盐酸反应，E中含有氯原子，能与氢氧化钠发生水解反应，故D正确。(4)对氨基苯乙酮与氢气发生1∶1反应，应是羰基与氢气发生加成反应，①可以与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基，②有4种氢原子，应是对称结构，因此同分异构体为、、。(5)根据信息③首先制备R1MgX，即为CH3MgBr，先是CH3Br与Mg反应，生成CH3MgBr，然后与丙酮反应，在酸性条件下，生成(CH3)3COH，再与HBr反应生成(CH3)3CBr，最后与NH3反应生成目标物质，因此合成路线为CH3BrCH3MgBr(CH3)3COH(CH3)3CBr(CH3)3CNH2。‎ - 47 -‎